UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

DÉCANA DE AMÉRICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

FACULTAD: INGENIERÍA INDUSTRIAL

PREFESOR: QF. LUIS MIGUEL FÉLIX VELIZ.

TEMA: ALCOHOLES Y FENOLES.REACCIONES DE CARACTERIZACIÓN Y DIFERENCIACIÓN.

GRUPO: VIERNES DE 3-5 PM.

INTEGRANTES: CÓDIGO:

CARHUALLANQUI BASTIDAS, JOSÉ LUIS. 11170008

CASTRO LOZANO, CHRISTIAN. 11170108

DEL POZO MARTÍNEZ, EZEQUÍAS MIQUEAS 11170223

JORGE MAYO, CRISTIAN MIGUEL 11170025

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ÍNDICE

I.-CARÁTULA Y ÍNDICE…………………………………………………………………….Pág.1-2

II.-INTRODUCCIÓN………………………………………………………………………….Pág.3

III.-FUNDAMENTO TEÓRICO………………………………………………………………Pág.4-6

IV.-MATERIALES………………………………………………………………………….…Pág.7-8

V.-PROCEDIMIENTO EXPERIMETAL (RESULTADO)..........……………………………Pág.9-12

VI.-CUESTIONARIO…………………………………………………………………………Pág.13-14

VII.-CONCLUSIONES……………………………………………………………………..…Pág.15

VIII.-RECOMENDACIONES…………………………………………………………..….…Pág.16

IX.-BIBLIOGRAFÍA………………………………………………………………………......Pág.17

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II.-INTRODUCCIÓN: ALCOHOLES

En química se denomina alcohol ("toda sustancia pulverizada", "líquido destilado") a

aquellos hidrocarburos saturados, o alcanos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un

átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente. Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan

polialcoholes.

Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del número de átomos de

hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.

A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar comúnmente una bebida alcohólica, que

presenta etanol, con formula química C H 3C H 2O H .

Los árabes conocieron el alcohol extraído del vino por destilación. Sin embargo, su descubrimiento se

remonta a principios del siglo XIV, atribuyéndose al médico Arnau de Villanova, sabio alquimista y

profesor de medicina en Montpellier. La quinta esencia de Ramon Llull no era otra cosa que el alcohol

rectificado a una más suave temperatura. Lavoisier fue quien dio a conocer el origen y la manera de

producir el alcohol por medio de la fermentación vínica, demostrando que bajo la influencia de

la levadura de cerveza el azúcar de uva se transforma en ácido carbónico y alcohol. Fue además

estudiado por Scheele, Gehle, Thénard, Duma y Boullay y en 1854 Berthelot lo obtuvo por síntesis.1

FENOLES

El fenol en forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente.

Su fórmula química es C6H5OH, y tiene un punto de fusión de 43 °C y un punto de ebullición de

182 °C. El fenol es un alcohol, debido a que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH,y en el caso del

fenol es Ar-OH. El fenol es conocido también como ácido fénico o ácido carbólico, cuya Ka es de 1,3 ·

10-10. Puede sintetizarse mediante la oxidación parcial del benceno.

El fenol es una sustancia manufacturada. El producto comercial es un líquido. Tiene un olor

repugnantemente dulce y alquitranado.

Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles más bajos que los asociados con efectos nocivos.

El fenol se evapora más lentamente que el agua y una pequeña cantidad puede formar una solución con

agua. El fenol se inflama fácilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con la llama.

De ser ingerido en altas concentraciones, puede causar envenenamiento, vómitos, decoloración de la piel

e irritación respiratoria. Era la sustancia utilizada en los campos de concentración nazis desde agosto de

1941 para disponer de las llamadas "inyecciones letales" (inyección de fenol de 10 cm3).

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III.-FUNDAMENTO TEÓRICO:

A.- ALCOHOLES

Estos pueden ser representados por la formula Gral. CnH2n+2O ó, simbólicamente, como R-OH. El grupo funcional de los mismos es: |– C – OH carbinol |Tienen carácter tanto ácido como básico, lo cual explica en parte su tendencia a asociarse a través de

puentes de hidrógeno, razón por la cual los alcoholes hierven a temperaturas superiores a la de los

alcanos equivalentes. Las moléculas de alcoholes se asocian también con moléculas de agua a través de

puentes de hidrógeno. Esto permite que los términos inferiores sean completamente miscibles con ella.

Carácter ácido de los alcoholes: Reaccionan con los metales activos, como el Na, con desprendimiento

de H2. En este tipo de reacciones, en las que solamente se elimina el H2 del OH dejando al O el par de e-

a través del cual estaban unidos originalmente, la velocidad de la reacción varía de la siguiente manera:

R-OH 1º › 2º › 3º (los alcoholes 1º reaccionan más rápido que los secundarios y estos más que los

alcoholes terciarios).

2CH3 - OH +2Na 2CH3- ONa + H2Carácter básico de los alcoholes: los R-OH aceptan un protón de los ácidos minerales más fuertes para formar iones de alquil-oxonio, similares al H3O+ (ion hidronio). Según las condiciones de la reacción, especialmente la temperatura, la proteólisis puede ir seguida de alguna de las siguientes reacciones:

a. Deshidratación total, produciendo un alqueno.b. Deshidratación parcial, produciendo un éterc. Desplazamiento de la molécula de agua del ion alquil-oxonio por un anión, para dar,Por ejemplo, un haluro de alquilo, un nitrato de alquilo, un sulfato de ácido, etc.

En este tipo de reacciones la velocidad de las mismas varía de la siguiente forma:R-OH 3º ›2º › 1º.

Oxidación de los alcoholes: los 1º y 2º son reductores moderados y son oxidados por los oxidantes habituales. La estructura de los alcoholes 3º hace muy difícil su oxidación, para lo cual se deben dar condiciones muy enérgicas.Alcohol 1º -R-OH aldehído ácidoAlcohol 2º R | H – C – OH | R

Alcohol 3º R | R – C – OH | R

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B.- FENOLES

Los fenoles son alcoholes aromáticos. Están compuestos de moléculas que tienen un grupo -OH unido a

un átomo de carbono de un anillo bencénico. La estructura que se encuentra en todos los fenoles es el

fenol.

Todos los demás fenoles difieren con respecto a los grupos que están unidos al anillo aromático.

Nomenclatura

El fenol, C6H5-OH , es el nombre dado al alcohol aromático más sencillo. La mayoría de los demás

fenoles se nombran como derivados del fenol. Considere los nombres de los siguientes fenoles: p-

bromofenol, o-nitrofenol, m-etilfenol.

Algunos fenoles disustituidos tienen nombres comunes que se utilizan frecuentemente. Cuando hay un

grupo metilo unido a un anillo fenólico, el nombre del compuesto es cresol. Los tres cresoles isoméricos

son: o-cresol, m-cresol y p-cresol

Se utilizan tres nombres comunes para describir los compuestos que tienen dos grupos -OH unidos al

anillo bencénico; estos son: catecol, resorcinol, hidroquinona.

En el catecol, los grupos -OH están en posición orto entre sí. En el resorcinol y en la hidroquinona los

grupos -OH están en posición meta y para, respectivamente.

Propiedades físicas

Los fenoles pueden formar puentes de hidrógeno debido a que contienen grupos -OH. Puesto que la

mayoría de los fenoles forman enlaces fuertes de hidrógeno están en el estado sólido a temperatura

ambiente. El fenol tiene un punto de fusión de 43°C y un punto de ebullición de 181°C. La adición de un

segundo grupo -OH al anillo, como en el caso de resorcinol, aumenta la fuerza de los enlaces de

hidrógeno entre las moléculas; en consecuencia, el punto de fusión (110°C) y el punto de ebullición

(281°C) del resorcinol son significativamente mayores que los del fenol.

 Propiedades de los fenolesNOMBRE pf °C pe °C solubilidad g/100 g H2O

fenol 43 181 9.3o-cresol 30 191 2.5m-cresol 11 201 2.5p-cresol 36 201 2.3catecol 105 245 45

resorcinol 110 281 123hidroquinona 170 286 8

 

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La formación de puentes de hidrógeno en los fenoles también explica su solubilidad en agua. La

solubilidad del fenol puro es de 9.3 g/100 g de H2O. Recordemos que el benceno no polar, C6H6, es

inmiscible en agua.

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IV.-MATERIALES.

Pisetas:

Recipiente con una pajilla el cual contiene agua destilada o desmineralizada.

Es un utensilio que tiene 30 cm. de largo por 10 cm. de altura. Es una caja cromada con salida lateral.

Se utiliza para la obtención de gases por desplazamiento de agua.

Tuvo de prueba:También llamado tubo de ensayo es parte del material de vidrio de un laboratorio de química.

Consiste en un pequeño tubo de vidrio con una punta abierta (que puede poseer una tapa) y la otra cerrada y redondeada, que se utiliza en los laboratorios para contener pequeñas muestras líquidas. Aunque pueden tener otras fases. Como realizar reacciones en pequeña escala.

Solución acuosa de KMnO:

El permanganato de potasio (KMnO4) es un compuesto químico formado por iones potasio (K+) y permanganato (MnO4−). Es un fuerte agente oxidante. Tanto como sólido como en solución acuosa presenta un color violeta intenso.

Es utilizado como agente oxidante en muchas reacciones químicas en el laboratorio y la industria. También se utiliza como desinfectante y en desodorizantes. Se utiliza para tratar algunas enfermedades parasitarias de los peces, así como en el tratamiento del agua potable, y como antídoto en los casos de envenenamiento por fósforo.

H2SO4 (Concentrado) :

Es un compuesto químico muy corrosivo cuya fórmula es H2SO4. Es el compuesto químico que más se produce en el mundo, por eso se utiliza como uno de los tantos medidores de la capacidad industrial de los países. Una gran parte se emplea en la obtención de fertilizantes. También se usa para la síntesis de otros ácidos y sulfatos y en la industria petroquímica.

Beaker :

Es un envase parecido a un vaso, se llama también vaso de precipitado y se usa para disolver sólidos y hacer disoluciones, hacer mezclas, etc., es uno de los materiales de vidrio más usados en los laboratorios.

Es un instrumento empleado para canalizar los líquidos en recipientes con bocas estrechas usado principalmente en cocina y laboratorio.

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EtanolEl compuesto químico etanol, o alcohol etílico, es un alcohol que se presenta como un líquido

incoloro e inflamable con un punto de ebullición de 78 °C. Al mezclarse con agua en cualquier proporción, da una mezcla azeotrópica.

Agua de Bromo

Para usos de laboratorio, análisis, investigación y química fina.

Tóxico por inhalación. Irrita los ojos y la piel. Tóxico para los organismos acuáticos.

Solución Acuosa de FeCl3

2- butanol

El nombre butanol corresponde a los alcoholes derivados del butano (y su isómero metilpropano).

Ter-Butanol

El terbutanol (también llamado 2-metil-2-propanol) es un alcohol terciario de fórmula (H3C)3≡C-OH. Los isómeros de este compuesto son el metilpropan-1-ol, el butan-1-ol y el butan-2-ol.

Fenol

El fenol en forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. Su fórmula química es C6H5OH, y tiene un punto de fusión de 43ºC y un punto de ebullición de 182ºC. El fenol no es un alcohol, debido a que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH,y en el caso del fenol es Ph-OH. El Fenol es conocido también como ácido fénico. Puede sintetizarse mediante la oxidación parcial del benceno.

El fenol es una sustancia manufacturada. El producto comercial es un líquido. Tiene un olor repugnantemente dulce y alquitranado.

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V.-PROCEDIMIENTO EXPERIMETAL:

1.- REACCIONES DE OXIDACION

- Disponer de tres tubos de prueba, a cada tubo agregar los siguientes compuestos orgánicos:

o CH3CH2OH (Etanol)

o CH3-CH-CH2(OH)CH3 (2-butanol)

- Agitar los tres tubos y llevar a Baño María (BM) por 2-5 minutos.

Las reacciones son las siguientes:

a) Etanol + H2SO

4 (1 gota) Etanal K2Cr2O7 Acido

(0.5ml) (0.5ml) H2SO4 Carboxílico

b) 2-butanol + K2Cr2O7 H2SO4 (1 gota) Cetona

(0.5ml) (0.5ml)

c) Ter- butanol + K2Cr2O7 H2SO4 (1 gota) No ocurre ninguna reacción

(0.5ml) (0.5ml)

- Y estos son los resultados y lo observado:

Inicialmente todos los compuestos Después de haber echado K2Cr2O7

son de color blanco (transparente) ocurre lo siguiente:

Y esto es lo que ocurre al haber Y finalmente después del BM (baño

Echado H2SO4 maría) se obtiene lo siguiente:

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2.- PRUEBA CON EL CLORURO FERRICO

- Esta vez se dispone de dos tubos de ensayo. Agitamos y observamos lo siguiente:

a) Etanol + FeCl3

(0.5ml) (1gota)

b) Fenol + FeCl3

(0.5ml) (1gota)

Y estos son los resultados y lo observado:

Inicialmente estos son los Después de agregar 1 gota de

Compuestos FeCl3 obtenemos lo sgt:

3.- PRUEBA CON EL AGUA DE BROMO

- Disponer de 2 tubos de ensayo, agitar y observemos lo siguiente:

a) Etanol + Agua de Bromo

(0.5ml) (2gotas)

b) Fenol + Agua de Bromo

(0.5ml) (2gotas)

- Y estos son los resultados y lo observado:

Inicialmente estos son los Después de agregar 1 gota de

Compuestos FeCl3 obtenemos lo sgt:

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4. RESULTADOS

b) REACCION DE OXIDACION: (KMnO4)

c) A)REACCION DE OXIDACION: (K2CrO2)

REACCION RESULTADO

H2SO4

a) Etanol + K2Cr2O7

Se combinan, cambia de color amarillo a un color transparente.

H2SO4

b) 2-butanol + K2Cr2O7

Se combina, cambia de un color negruzco a un color azul oscuro. Si hay dos fases.

H2SO4

c) Terbutanol + K2Cr2O7

No cambia de color, mantiene su color amarillo, por tanto no reacciona.

d) DIFERENCIACION ENTRE ALCOHOL Y FENOL: (FeCl3)RESULTADOS

B)DIFERENCIACION ENTRE ALCOHOL Y FENOL: (FeCl3)REACCION RESULTADO

a) Etanol + FeCl3

Cambia de color transparente a color amarillo.

b) Fenol + FeCl3

Cambia de color transparente a negro morado.

a) CH3__CH2

__OH + FeCl3 No Reacciona

b) + FeCl3 +

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OHCl

OH

Cl

OH

C) PRUEBA CON EL AGUA DE BROMO

REACCION RESULTADO

a) Etanol + Agua de Br

Cambia de color transparente a color amarillo claro.

b) Fenol + Agua de Br

Cambia de color transparente a blanco turbio.

a) CH3__CH2

__OH + FeCl3 No Reacciona

b) + FeCl3 +

IMÁGENES COMPLEMENTRARIAS

Reactivos como el ter -butanol Muestras de alcoholes + H2SO4

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Cl

OHOH

ClOH

VI.-CUESTIONARIO:

1.- Haga la ecuación redox para la reducción del Cr+6 en la reacción de oxidación de los alcoholes

El agente oxidante efectivo es el cromo el cual se reduce de Cr (VI) a Cr (III).

6CH3CH2CH2CH2OH + 16H2SO4 + 4K2Cr2O7 --- >

4Cr2 (SO4)3 + 6CH3CH2CH2COOH + 22H2O +4K2SO4

También: Los alcoholes secundarios al combinarlo con el cromo este se oxidan y forman la cetona ya que posee el grupo funcional carbonilo unido a dos carbonos a diferencia de los aldehídos.

2.- Haga la ecuación para la prueba de FeCl3 con el etanol y con el fenol.

Es una reacción de caracterización de fenoles.

.....OH

......I

.....C

...//...\

HC...CH + FeCl3 -----> complejo coloreado

..I........II

HC...CH

...\\../

....CH

El FeCl3 es de color naranja-amarillento, cambia de color, que es variado: puede ser azul, verde, rojo, violeta.

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3.- Desde el punto de vista industrial como se obtienen los alcoholes

A. Para que los alcoholes sean materias tan importantes en la química alifática, no sólo deben ser versátiles en sus reacciones, sino también accesibles en grandes cantidades y a bajo precio. Hay tres vías para obtener alcoholes simples:

Cracking del petróleo.- Recuerda que el cracking o craqueo es el rompimiento de moléculas de petróleo para obtener productos derivados. Los  alquenos que se obtienen luego de este proceso pueden dar alcoholes. 

 

CH3—CH = CH2 + H2O—— CH3—CH2—CH2—OH 

          Propeno                                   Propanol 

 

Fermentación de carbohidratos.- Los azucares  y almidones, que a su vez provienen de los vegetales-caña de azúcar, cebada, maíz, etc., al fermentar por acción de las levaduras producen alcohol etílico. 

 

                   LevaduraC6H12O6—————   C2H5OH       +CO2 

 

Reducción de los aldehídos y cetonas.- La reducción  de un aldehído lleva a la formación de un alcohol primario y la reducción de una cetona lleva a  la formación a un alcohol secundario. 

CH3—-CHO        +H2 —————CH3–+CH2—OH                     Etanal                                                 etanol 

B. Obtención del fenol Oxidación de cumeno (isopropil benceno) a hidroperóxido de cumeno, que posteriormente, en

presencia de un ácido, se escinde en fenol y acetona, que se separan por destilación.

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VII.-CONCLUSIÓNES:

A la conclusión que llegamos es que los alcoholes terciarios no se oxidan pues el carbono está protegido

y no se pueden formar los el grupo carbonilo que se generan como consecuencia de la oxidación.

Los alcoholes son líquidos incoloros de baja masa molecular y de olor característico, solubles en el agua

en proporciones variables y menos densas que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos

de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente .También disminuye la solubilidad

en agua al aumentar el tamaño de la molécula, aunque esto depende de otros factores como la forma de

la cadena alquílica. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen

una densidad mayor que la del agua. Sus puntos de fusión y ebullición suelen estar muy separados, por lo

que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes Las propiedades

químicas de los alcoholes están relacionados con el grupo -OH, que es muy polar y capaz de establecer

puentes de hidrogeno con sus moléculas compañeras, con otras moléculas neutras, y con aniones.

Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentación de frutas o granos con levadura, pero solamente

el etanol es producido comercialmente de esta manera, principalmente como combustible y como bebida.

Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados sintéticos del gas natural o del petróleo.

También concluimos que el cloruro férrico con el fenol forma una sustancia media morada.

El etanol más el bromo no se vio cambio alguno.

El fenol más el agua de bromo se obtuvo una sustancia media turbia y cuando lo dejamos reposar se

forma un precipitado.

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VIII.-RECOMENDACIONES:

1. En caso de padecimiento de alguna enfermedad o condición informarla al profesor.

2. Antes de usar un mechero, se recomienda cerciorarse de la ausencia de solventes orgánicos en las

cercanías. Existen solventes orgánicos que son altamente inflamables.

3. Nos productos inflamables (alcohol, éter, etc.) no deben estar cerca de fuentes de calor. Si hay que

calentar tubos con estos productos, se hará a baño maría, nunca calentar directamente a la

llama.

4. No devolver nunca a los frascos de origen los solventes de los productos utilizados sin consultar

con el profesor.

5. Nunca lanzar desechos químicos al desagüe o ponerlos en la basura. Siempre consultar con el

profesor que hacer con los desechos.

6. El vidrio caliente al igual que otros materiales (metales), no se diferencia a simple vista del vidrio

frío. Para evitar quemaduras dejarlo enfriar antes de tocarlo o tomarlo con material adecuando

(pinzar).

7. En caso de calentar el contenido de un tubo de ensayo, nunca apuntar hacia ti ni hacia ningún

compañero, puede hervir el líquido y proyectarse.

8. No tocar con las manos y menos con la boca los productos químicos.

9. Los ácidos requieren un cuidado especial. Cuando sean diluidos, nunca agregar agua sobre ellos,

siempre al contrario, es decir, ácido sobre agua.

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IX.-BIBLIOGRAFÍA:

1.- Química Teórica Experimental. Córdova Prado J. Luis. Segunda edición

Editorial Logos. México 1995.

2.- Guía para los compuestos de Carbono. Gibaja Oviedo. Segunda edición

3.- Química. Raymond Chang. Cuarta edición (primera edición en castellano)

Editorial McGraw-Hill Interamericana de México

4.- Química Moderna. Venegas Sussoni. Primera edición

Editorial Gómez

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