HERBOLARIA Araceli Rosangel Aparicio Alarcón

Mari Cruz Méndez Juárez PRINCIPIOS ACTIVOS DE LAS PLANTAS MEDICINALES

TERPENOS

Los terpenos son hidrocarburos complejos de forma general CnH2n-4, de la serie del isopreno, el que está formado por dos dobles enlaces y que unidos por cadenas orgánicas forman un grupo de compuestos con características propias y que determinan la variedad de los efectos terapéuticos que se presentan en las plantas que los contienen. Se encuentran en la mayoría de los organismos, pero constituyen el grupo más abundante de los

aceites vegetales, de hecho son los responsables de los aromas y sabores específicos de las

plantas, mientras mayor sea la cantidad de oxígeno en la molécula, mayor será su aroma.

La volatilidad y el marcado olor de los aceites esenciales constituyen los elementos de la

comunicación química. A menudo constituyen un medio de defensa frente a depredadores. La

complejidad de la composición permite los mensajes complejos y selectivos.

Los aceites esenciales son líquidos a temperatura ambiente, muy raramente tienen color y en

general su densidad es inferior a la del agua (las esencias de azafrán o de clavo constituyen

excepciones) casi siempre dotadas de poder rotatorio y tiene un índice de refracción elevada.

Solubles en alcoholes y en disolventes orgánicos habituales, son liposolubles y muy poco soluble

en agua son arrastrables por el vapor de agua. La capacidad de estos de destilar con el vapor de

agua se utiliza para extraer los aceites esenciales de las plantas.

Dentro de los terpenos se clasifica a los carotenoides que son tetraterpenos muy importantes en

los mamíferos, especialmente el b-caroteno que es precursor de la vitamina A (11-cis-retinal).

También las vitaminas liposolubles D (colecalciferol) y K son consideradas como terpenos.

A los terpenos pertenecen las sustancias de la naturaleza hidrocarbúrica, alcohólica o cetónica que

están contenidos en los aceites esenciales de las plantas. La mayoría de los terpenos son derivados

de hidrocarburos alicíclicos, aunque al número de terpenos se añaden también algunos

compuestos de cadena abierta.

Los hidrocarburos terpénicos pertenecen al número de compuestos isoprenicos muy difundidos en

la naturaleza que son sustancias, que tienen como la base de sus estructuras un eslabón de

isopreno. En este grupo de compuestos entra también es el caucho natural.

Además de los efectos terapéuticos que proveen los terpenos a las plantas que los contienen, los

aceites esenciales tienen importancia industrial en la fabricación de pinturas y barnices. Son

usados como sabores (clavo de olor y menta), en perfumería (lavanda, sándalo, rosas), y como

solventes (terpentina).

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1. MONOTERPENOS Y SESQUITERPENOS. DROGAS CON ACEITES ESENCIALES.

Se denomina aceites esenciales a las mezclas de sustancias volátiles, de composición

compleja, que se encuentran en ciertas plantas y que se obtienen por destilación. Se

distribuyen en las Coníferas (Pinus sp.) y en determinadas familias de angiospermas entre

las que cabe destacar: Aplaceas o Umbelíferas (anís e hinojo), Labiadas o Lamiaceas

(menta, melisa, lavanda y espliego) Lauráceas (canela), Asteráceas o Compuestas

(manzanilla), Mirtáceas (eucalipto y clavo) y Rutáceas (cítricos).

Las compuestas presentes en los aceites esenciales son en su mayoría monoterpenos y

sesquiterpenos, aunque en algunos aceites esenciales los componentes mayoritarios son

derivados aromáticos simples. Se trata de moléculas hidrocarbonadas o con funciones

oxigenadas simples, alcohol, fenol, aldehído, cetona, éter, o peróxido. Su modo de

obtención puede ser por métodos oficiales, generalmente para la obtención de esencias de

uso en perfumería o alimentación (extracción con disolventes orgánicos, con grasas o con

gases licuados).

Las aplicaciones de estos compuestos son múltiples. Por sus propiedades aromáticas se

utilizan en la industria alimentaria, en perfumería y en la industria de fabricación de

productos de limpieza. Por sus propiedades farmacéuticas se emplean en la industria

farmacéutica en múltiples aplicaciones. La aromaterapia estudia la aplicación aunque a

nivel popular se consideren como poco peligrosos. Algunas drogas con aceites esenciales

son las siguientes:

PLANTA (DROGA) PRINCIPALES ACTIVOS. ACTIVIDAD FARMACOLOGICA.

Chamaemelum nobile (capitulo floral manzanilla romana).

Camazueleno y alcohol isoamilico.

Aperitivo, antiespasmódico, carminativo.

Barosma betunia (hoja de buchu)

Diosfenol y limonero Diurético, antiséptico, expectorante.

Betula alba (hoja de abedul)

Monotropitosido Antiséptico, antiinflamatorio, analgésico.

CLASIFICACIÓN

(PRINCIPIOS ACTIVOS DERIVADOS DEL ÁCIDO MEVALÓNICO) 1. Monotorpenos y sesquiterpenos. Drogas con aceites esenciales.

2. Lactonas sesquiterpénicas.

3. Iridoides y secoiridoides.

4. Diterpenos.

5. Saponósidos triterpénicos y esteroídicos.

6. Heterósidos cardiotónicos.

7. Cannabinoides.

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Cinnamomum camphora (leño de alcanfor)

Alcanfor, safrol Estimulante SNC, antiséptico, rubefaciente.

Cinnamomum verum (canela, corteza de las ramas)

Aldehído cinámico, alcoholes aromáticos.

Antiséptico.

Eucaliptus globulus (hoja de eucalipto)

1.8 - cineol o eucaliptol y a - pineno

Expectorante, antiséptico, mucolitico.

Foeniculum vulgare (fruto de hinojo)

Anetol, anisaldehido. Carminativo, expectorante.

Illicium verum (fruto: anís estrellado o badiana de china)

Anetol Carminativo, antiespasmódico

Juniperus communis (fruto de enebro)

Limoneno y terpineno Diurético, antiséptico, expectorante

Lavándula angustifolia (sumidad florida de lavanda)

Linatol, geraniol y borneol. Sedante.

Lavarus nobilis (hojas de laurel

Cineol, linalol, eugenol, terpineol

Uso alimentario como condimento

Matricaria recutita (capitulo floral de manzanilla

a.bisabolol, camazuleno, hidrocarburos.

Antiinflamatorio, carminativo, antiespasmódico,

Melaleuca viridiflora (hoja de niauli)

1.8 – cineol y a-pineno Antiséptico, respiratorio.

Melissa officinalis (hoja de melisa)

Geranial y citronelal Carminativo, estomacal, antiespasmódico.

Mentha x piperita (hoja de menta)

Mentol, mentona, mentofurano.

Carminativo, estomacal, antiespasmódico.

Origanum vulgare (sumidad florida de orégano)

Timol y carvacrol. Antibacteriano, expectorante, antiespasmódico.

Pretroselimum sativum (fruto, hoja y raíz de perejil)

Apiol y miristicina Diurética.

Pimpinela anisum (fruto de anís verde)

Anetol Carminativo, antiséptico, antiespasmódico.

Pinus sylvestris (yemas de pino)

Pinenos y limoneno

Antiséptico pulmonar

Rosmarinus oficinalis (hoja de romero)

Alcanfor y cineol

Antiséptico, carminativo, colerético

Santolina chamaecyparissus (sumidad florida de

Canfeno, alcoholes terpenos

Antiinflamatorio.

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abrótano, hembra)

Syrgium aromaticum (=Eugenia caryophyllata) (botón floral de clavo)

Eugenol y cariofileno Bactericida, fungicida, analgésico

Thymus vulgaris (sumidad florida de tomillo)

Timol, carvacrol. Antitusivo, antiséptico, expectorante

2. LACTONAS SESQUITERPÉNICAS

Se incluyen a continuación drogas con sesquiterpenos no volátiles entre los que destacan

las lactonas sesquiterpénicas.

PLANTA (DROGA) PRINCIPIOS ACTIVOS ACTIVIDAD FARMACOLÓGICA

Árnica montana (capítulos de árnica)

Helenalina Antiinflamatorio

Artemisia annua (planta entera)

Artemisina Antimalárica

Inula helenium (raíz y rizoma de helenio)

Alantolactona, isolantolactona

Eupéptico, antihelmítico, antiséptico, bactericida.

Tanacetum parhenium (sumidad de matricaria o magarza)

Partenólido, canina Antimigrañoso, antiagregante plaquetario.

3. IRIDOIDES Y SECOIRIDOIDES

Los iridoides suelen encontrarse en las plantas en forma de heterósidos. Se consideran

monoterpenos irregulares ya que no siguen el proceso general de condensación

isoprénica.

PLANTA (DROGA) PRINCIPIOS ACTIVOS ACTIVIDAD FARMACOLÓGICA

Harpagophytum procumbens (raíz de harpagofito o garra del diablo)

Harpagósido Analgésico, antiinflamatorio, estimulante del apetito.

Valeriana officinalis (raíz de valeriana)

Valepotriatos Sedante, tranquilizante, hipnótico suave, antiespasmódico.

En cuanto a los secoiridoides, podemos encontrarlos en las siguientes drogas:

PLANTA (DROGA) PRINCIPIOS ACTIVOS ACTIVIDAD FARMACOLÓGICA

Gentiana lutea Genciopicrósido, Amargo, aperitivo,

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(raíz de genciana) amarogenciósido eupéptico, colerético.

Olea europea (hoja de olivo)

Oleuropeósido Hipotensor, hipocolesterolemiante, espasmolítico.

Plantago major (sumidad de llantén mayor)

Aucubósido Antiinflamatorio.

4. DITERPENOS

Pueden ser lineales o cíclicos. Son numerosas las especies productoras de diterpenos pero

vamos a centrarnos en el metabolito secundario taxol 1, aislado por primera vez de la

corteza de Taxus brevifolia.

El proceso de extracción resulta caro y supone un gran daño ecológico. Se ha conseguido

obtener la síntesis total del taxol pero el procedimiento es difícil y costoso. Actualmente se

obtiene por semisíntesis modificando los diterpenos de Taxux baccata, para dar lugar al

taxorete, que es un compuesto que ha sido recientemente comercializado. Hay autores

que lo clasifican dentro de los alcaloides antitumorales porque contiene nitrógeno en la

molécula.

PLANTA (DROGA) PRINCIPIOS ACTIVOS ACTIVIDAD FARMACOLÓGICA

Taxus brevifolia (corteza de tejo del Pacífico)

Taxol Antitumoral

5. SAPONÓSIDOS TRITERPÉNICOS Y ESTEROÍDICOS.

Son heterósidos que se caracterizan por tener propiedades tensoactivas y afrógenas. En

contacto con la sangre son hemolíticos ya que son capaces de interaccionar con los lípidos

de membrana de los eritrocitos y por tanto resultan tóxicos si se administran por vía

intravenosa. Se trata de estructuras formadas por una parte glucídica que puede ser

neutra o ácida y por una parte no glucídica denominada sapogenina. Se clasifican según la

naturaleza de la genina en: triterpénicas y esteroidicas.

Saponinas triterpénicas (C30): éstas a su vez se clasifican en pentacíclicas y tetracíclicas. Las

saponinas triterpénicas pentacíclicas son las más frecuentes, sus grupos más

representativos son β-amirina (derivada del oleanano), α-amirina (derivada del ursano) y

lupeol. Las principales saponinas triterpénicas tetracíclicas, por su parte, presentan la

estructura básica del dammarano.

PLANTA (DROGA) PRINCIPIOS ACTIVOS ACTIVIDAD FARMACOLÓGICA

1 El paclitaxel es un fármaco utilizado para el tratamiento del cáncer. Fue descubierto por el Research Triangle Institute (RTI)

en 1968 cuando Monroe E. Wall y Mansukh C. Wani aislaron el compuesto que se encuentra en la corteza del tejo del Pacífico, Taxus brevifolia, y observaron su actividad antitumoral en diversos tipos de tumores. En 1970 los dos científicos determinaron la estructura del paclitaxel. Desde entonces, ha sido una herramienta muy eficaz para los médicos que tratan pacientes con cáncer de pulmón, ovario, mama y formas avanzadas del sarcoma de Kaposi (Saville et. al 1995). Se vende con el nombre comercial de Taxol.

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Aesculus hippocastanum (semilla de castaño de indias)

Escina Protector de la pared vascular, venotónico, antiinflamatorio.

Centella asiática (raíz de hidrocotile)

Asiaticósido Cicatrizante

Eleutherococcus senticosus (raíz de eleuterococo)

Glicirricina Expectorante, antitusivo, antiulceroso, balsámico.

Hedera hélix (hoja de hiedra)

Hederacósido Expectorante.

Panax ginseng (raíz de polígala)

Ginesenósidos Adaptógeno.

Polygala senega (raíz de polígala)

Poligalasaponinas A-D Expectorante, balsámico.

Saponaria officinalis (hoja y raíz de saponaria)

Saponósidos del ácido quiláyico

Expectorante.

Saponinas estereoídicas (C27): las monodesmosídicas (en las que se une la parte azucarada

por una sola posición, generalmente –OH en posición 3) carecen del efecto hemolítico.

Este tipo de compuestos se encuentran en las siguientes drogas:

PLANTA (DROGA) PRINCIPIOS ACTIVOS ACTIVIDAD FARMACOLÓGICA

Agave sp (hoja de sisal, agave)

Saponósidos de hecogenina Fuente de esteroides.

Dioscorea sp. (rizoma de dioscórea, ñame)

Saponósidos de disgenina Fuente de esteroides.

Ruscus aculeatus (rizoma de rusco)

Saponósidos de ruscogenina y neuroscogenina

Venotónico, antihemorroidal.

Smilax sp. (raíz y rizoma de zarzaparrilla)

Sarsapogenina Fuente de esteroides, diurético.

6. HETERÓSIDOS CARDIOTÓNICOS

Están formados por una parte glucídica constituida por una o varias unidades de azúcar y

una parte de no glucídica (aglicón o genina) que contiene un núcleo esteroídico unido a un

anillo lactónico insaturado. Se clasifican en dos grupos:

Cardenólidos: poseen una γ-lactona insaturada (anillo de 5 miembros) en posición

17βdel núcleo esteroídico.

Bufadienólidos o bufanólidos: poseen una δ-lactona insaturada (anillo de 6

miembros) en posición 17β del núcleoesteroídico.

Los heterósidos cardiotónicos ejercen una acción sobre el corazón aumentando la fuerza

de contracción del miocardio (inotropismo positivo), disminuyen la frecuencia cardíaca

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(cronotropismo negativo) y disminuyen la velocidad de conducción a través del nodo

aurículo-ventrícular (dromotropismo negativo). También mejoran la circulación en

general y aumentan la filtración renal produciendo un efecto diurético como

consecuencia de su efecto sobre el corazón. Tiene un margen terapéutico muy estrecho

debido a su elevada toxicidad.

PLANTA (DROGA) PRINCIPIOS ACTIVOS ACTIVIDAD FARMACOLÓGICA

Adonis vernalis (parte aérea de adonis)

Heterósidos cardenólidos Cardiotónica

Convallaria majalis (parte aérea florida de convalaria, muget)

Heterósidos cardenólidos Cardiotónica

Digitalis lanata, D. purpurea (hoja de digital lanada, hoja de digital purpúrea)

Digitoxina, digoxina (heterósidos cardenólidos)

Cardiotónica de acción lenta

Helleborus niger (rizoma de eléboro negro)

Heterósidos bufadienólidos Cardiotónica

Nerium oleander (hoja de adelfa)

Heterósidos cardenólidos Cartiotónica

Strophantus sp. (semilla de estrofanto)

Estrofantina G y K (heterósidos cardenólidos)

Cardiotónica de acción ultra rápida

Urginea marítima (Scilla marítima) (Bulbo de escila)

Escilareno A, escilirósido, glucoescilareno A (heterósidos bufadienólidos)

Cardiotónica de acción rápida

7. CANNABINOIDES

Son metabolitos de origen mixto, proceden de las vías del ácido mevalónico y de los

poliacetatos. La sumidad aérea del cáñamo indiano (Cannabis sativa) contiene una

resina con terpenofenoles o cannabinoides, entre los que destaca el ∆9-

tetrahidrocannabinol. Tiene acciones psicótropas y un gran poder alucenógeno.