BENZONA

INTRODUCCIN.

El grupo carbonilo caracterizado por un doble enlace carbono-oxgeno se encuentra presente en una variedad de grupos funcionales entre los cuales se cuentan los aldehdos y cetonas. La reactividad de los aldehdos y cetonas se origina esencialmente en la estructura del grupo carbonilo que al estar constituido por un enlace polar se comporta como electrfilo en el ncleo de carbono con carga parcial positiva. La insaturacin en el enlace carbono-oxgeno unida a la mencionada polaridad del enlace permite la adicin de un nuclefilo. Entre los compuestos carbonlicos, los aldehdos y cetonas se comportan qumicamente de manera similar y por ello se estudian de manera paralela. Una de las reacciones de aldehdos y cetonas ms clsicas y aplicadas industrialmente es la reaccin de condensacin aldlica que se fundamenta no slo en la electrofilicidad del grupo carbonilo sino en la presencia de hidrgenos acdicos en el carbono alfa, debido al efecto de resonancia del enolato generado. El benzaldehdo no tiene hidrgenos , y por lo tanto no se dimeriza (condensacin aldlica). El benzaldehdo en solucin fuertemente bsica, como otros aldehdos que carecen de hidrgenos , pasa por la reaccin de Cannizzaro, dando alcohol benclico y benzoato de sodio. Sin embargo en presencia de iones cianuro, el benzaldehdo sufre una nica reaccin de condensacin llamada condensacin benzonica, de la que se obtiene una -hidroxicetona llamada benzona. El mecanismo completo para esta reaccin se lleva a cabo en dos pasos: primero, la formacin de cianohidrina y segundo el anin de la cianohidrina sufre una adicin nucleoflica a una segunda molcula de benzaldehdo.

PARTE EXPERIMENTAL En un matraz de bola, coloque 10 mL. de etanol absoluto, 7.5 g de benzaldehdo y una solucin de 0.75 g de NaCN y 7.5 mL. de agua. Caliente a reflujo a bao Mara durante 30 min. Enfre el matraz en bao de hielo hasta que el producto precipite. Filtre con vaco y lave el producto varias veces con agua fra. Pese el producto crudo y calcule el rendimiento. Determine el rendimiento y el punto de fusin. (135 C). Guarde el producto para la siguiente prctica. NOTA: de ser necesario recristalice con etanol absoluto (8 mL / g). Filtre con vaco y pese el producto puro.

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MECANISMO DE REACCIN

DIAGRAMA ECOLGICO

R-6: cianuros en solucin

CLCULOS ESTEQUIOMTRICOS

Rendimiento terico

2.5

106.1

= 0.0235

(0.0235 ) 1

2 (212.24

) = 2.4938

Peso total del producto obtenido= [ ]g

[ ]

2.4938 100 = [ ] %

INVESTIGACION PREVIA

2.- Explique la funcin del NaCN en la reaccin. 3.- Explique si puede efectuarse la reaccin con aldehdos alifticos. 4.- Importancia de las cianohidrinas en la naturaleza.

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PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE REACTIVOS Y PRODUCTOS

BIBLIOGRAFA

vila Jos. QUMICA ORGNICA: experimentos con enfoque ecolgico. UNAM, direccin general de publicaciones y fomento editorial.

Wade L.G. QUMICA ORGANICA. 7 edicin, Editorial Pearson.

Nombre Estructura NFPA-704 Residuo

Apariencia Lquido-

incoloroIngestin

Puede producir ceguera,

sordera y muerteIngestin No provocar vmito. Ingestin Usar pipeta y propipeta

Masa molar 46,07 g/mol Inhalacin

Puede a lcanzar una

concentracin nociva en

el a i re.

Inhalacin Aire l impio y reposo. Inhalacin rea bien venti lada

Punto de

fus in -114 C Piel

Puede producir

dermati ti s .Piel

Lavar con abundante

aguaPiel Usar guantes y bata

Punto de

ebul l icin 78 C Ojos Irri tacin. Ojos

Lavar con abundante

aguaOjos Lentes de seguridad

Apariencia

Lquido

incoloro a

amari l lo

Ingestin Dolor de garganta Ingestin Enjuagar la boca. IngestinNo comer, ni bebe, ni

fumar durante el trabajo

Masa molar 106,1 g/mol Inhalacin Tos . Dolor de garganta. Inhalacin Aire l impio y reposo. Inhalacin Proteccin respiratoria

Punto de

fus in -26C Piel Enrojecimiento Piel

Aclarar y lavar la piel con

agua y jabnPiel Guantes y bata

Punto de

ebul l icin 179C Ojos Enrojecimiento.Dolor. Ojos Lavar con agua. Ojos Lentes de seguridad

Apariencia Polvo blanco. Ingestin

El cianuro inhibe la

oxidacin tisular

provocando la muerte

por as fixia qumica en

minutos .

Ingestin

Si respira y esta

consciente, lavar la boca

con agua.

IngestinNo comer, ni bebe, ni

fumar durante el trabajo

Masa molar 49,0072 g/mol Inhalacin

Puede ser FATAL s i se

inhala , se traga o se

absorbe a travs de la

piel .

Inhalacin Aire l impio y reposo. InhalacinManejar en la camapana

de venti lacin

Punto de

fus in 563C Piel

Puede causar i rri tacin

con molestias y

sarpul l idos , quemaduras

en la piel o

ulceraciones

PielAclarar y lavar la piel con

agua y jabnPiel

Guantes de neopreno,

ni tri lo o vini lo y bata

Punto de

ebul l icin 1496C Ojos

Puede causar i rri tacin,

lagrimeo, o di ficul tades

para ver.

Ojos Lavar con agua. Ojos Lentes de seguridad

Apariencia

Cris ta les entre

blancos y

amari l los .

Ingestin

Puede producir gastri ti s ,

quemaduras , gastri ti s

hemorrgica , edema.

Ingestin No provocar vmito. Ingestin Usar pipeta y propipeta

Masa molar 212.24 g/mol Inhalacin

Puede producir i rri tacin,

edema y corros in del

tracto respiratorio.

Inhalacin Aire l impio y reposo. InhalacinEs necesario uti l i zar un

equipo de respiracin

Punto de

fus in 137C Piel

Puede producir

quemaduras , lceras ,

i rri tacin.

PielLavar con abundante

aguaPiel

Guantes de neopreno,

vi ton o hule butl i co y

bata.

Punto de

ebul l icin 194 C Ojos

Puede producir necros is

en la crnea, inflamacin

en el ojo, i rri tacin ocular

y nasa l , lcera nasa l .

OjosLavar con abundante

aguaOjos

No deben usarse lentes

de contacto

Primeros Auxilios PrevencinPropiedades fsicas Efectos para la salud

Incineracin R-1

Benzona

Cianuro de SodioCianuros en

solucin R-6

Disolventes no

polares .

Aromticos R-3

Benzaldehdo

Etanol

Almacenamiento