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PRÁCTICAS DE DOCENCIA PARA EL PROGRAMA DE QUÍMICA

Área: Química Orgánica Asignatura: Química Orgánica III Práctica No. 9

Título de la práctica: BROMACIÓN DE LA ACETANILIDA

INTRODUCCIÓN La sustitución electrofílica aromática es la reacción más importante de los compuestos aromáticos. Es posible introducir al anillo sustituyentes distintos por este proceso. Si se elige el reactivo apropiado pueden efectuarse reacciones de bromación, cloración, nitración, sulfonación, alquilación y acilación, estas seis son reacciones directas, y a partir de ellas se pueden introducir otros grupos. Los compuestos aromáticos se pueden bromar con bromo en presencia de un ácido de Lewis como catalizador, tal como el cloruro de hierro (III) AlCl3. En el caso de substratos muy reactivos como fenoles y anilinas, la bromación se lleva a cabo sin el uso de catalizadores, obteniéndose el producto 2,4,6-trisustituido, siendo prácticamente imposible controlar la reacción para aislar un solo isómero. Por esta razón los grupos –NH2 y –OH primero se convierten en grupos menos activante. El –NH2 se convierte en –NHCOCH3, es un grupo menos activante y voluminoso que el amino. Al final, por hidrólisis de la acetanilida formada se regenera el grupo amino. En esta práctica se obtendrá la p-bromoacetanilida por bromación de la acetanilida.

HN+ Br2

HN

Br

CH3

O

CH3

O

Acetanilida p-Bromoacetanilida

OBJETIVOS

• Comprobar experimentalmente, el proceso de halogenación de compuestos aromáticos monosustituidos.

• Verificar los fundamentos teóricos sobre el tipo de isómero que se puede obtener al sustituir por segunda vez un anillo aromático.

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MATERIALES

IMPLEMENTOS REACTIVOS 1 Erlenmeyer de 25 mL con tapa Acetanilida 1 Barra magnética de agitación Ácido acético glacial 1 Varilla de vidrio Solución Bromo- Ácido acético 1 Gotero Bisulfito de sodio acuoso 33% 1 Equipo de filtración 1 Pipeta graduada de 2.0 mL 1 Beaker de 100 mL Papel filtro

PARTE EXPERIMENTAL En un Erlenmeyer de 25 mL, se colocan 100 mg de acetanilida y 16 gotas de ácido acético glacial. Con ayuda de una varilla de vidrio se agita hasta disolver la acetanilida. Una vez obtenida la solución translucida se agregan 12 gotas del reactivo bromo-ácido acético y se tapa inmediatamente el erlenmeyer. Se deja el sistema a temperatura ambiente durante diez (10) minutos practicando agitación intermitente. Observe y tome nota. Una vez precipiten cristales se agregar 2.0 mL de agua destilada a la mezcla de reacción con agitación, seguidos veinte (20) gotas de solución bisulfito de sodio acuoso al 33%. Este tratamiento elimina el color residual, debido a la presencia de bromo sin reaccionar y da como resultado la formación de cristales blancos. La mezcla de reacción se enfría en un baño agua-hielo por diez (10) minutos para maximizar el rendimiento de la reacción. Los cristales blancos de 4-bromoacetanilida se colectan por filtración al vacío. La pasta en el filtro se lavan con tres (3) porciones de 0.25 mL de agua fría y se secan por arrastre de aire a través de los cristales por presión reducida, por aproximadamente cinco (5) minutos. La 4-bromoacetanilida se purifica por recristalización desde etanol al 95% se pesa el producto seco y se calcula el porcentaje de rendimiento. Se determina el punto de fusión y se compara con el reportado en la literatura. PREGUNTAS

1. ¿Por qué solo se obtiene el isómero para y no el orto y el meta?

2. Escriba el procedimiento para obtener p-bromoanilina a partir de p-bromoacetanilida

3. ¿Cómo obtendría orto y para-bromofenol?

4. Formule las ecuaciones que muestren:

(a) ¿Cómo p-bromoanilina se puede preparar a partir de bromobenceno?

(b) ¿Cómo m-bromoanilina se puede preparar a partir de nitrobenceno?