• Los carbohidratos o tambien llamados hidratos de carbono, contienen C, H, O (1:2:1)

• Su formula empirica de la mayoria de los carbohidratos se puede expresar como Cm(H2O)n

• Monosacáridos• Oligosacáridos• Polisacáridos

POR SU TAMAÑO Y ESTRUCTURA MOLECULAR:

• Son aldehidos o cetonas con dos o mas grupo hidroxilo• Se diferencian según el numero de atomos de carbono

que los constituye, de 3 a 7 C, denominados ‘’osas’’

• Los monosacaridos con funcion aldehido se llaman aldosas• Los monosacaridos con funcion cetona se llaman cetosas.

MONOSACÁRIDOS

• Lo que origina dos conformaciones posibles: los isómeros D y L

• Se considera la configuración del penúltimo carbono ( que es el C asimétrico mas alejado del grupo funcional).

• La posición de su grupo OH a la derecha determinara que sea de la serie D

• La posición de su grupo OH a la izquierda determinara que sea L

TODOS LOS MONOSACÁRIDOS SIMPLES TIENEN UNO O MAS

CARBONOS ASIMÉTRICOS

• De 5 o mas carbonos se encuentran en forma de estructura de anillo de 5 o 6 eslabones, que proceden de un hemiacetal interno si son cetosas.

ESTRUCTURA DE ANILLO

El aldehído del C-1 de la forma abierta de la glucosa reacciona con el hidroxilo del C-5 para formar un hemiacetal intramolecular. El anillo resultante de 6 eslabones se llama piranosico.

Pirano

DE MANERA SEMEJANTE EL GRUPO CETONA PUEDE REACCIONAR CON UN ALCOHOL PARA FORMAL UN

HEMICETAL

El grupo ceto del C-2 de la forma abierta de la fructosa puede así reaccionar con el hidroxilo del C-5 para formar un hemicetal intramolecular. Este anillo de 5 carbonos se denomina furanósico.

Furano

• Los monosacaridos llevan uno o varios grupos hidroxilo a los cuals se unen sustituyentes o grupos funcionales.

DERIVADOS DE LOS MONOSACARIDOS

Se forman al reaccionar los monosacaridos con fosfato de alta energia y participan de manera importante en muchas

rutas metabolicas

• Ejemplo:Glucosa-6-fosfato, fructosa-6-fosfato, glucosa-1-fosfato

El ATP puede actuar como donador de fosfato a los monosacridos

ESTERES FOSFATO O FOSFATO DE AZUCARES

Oxidacion suave de una aldosa con Cu(II) alcalino

ACIDOS ALDONICOS

Reduccion del grupo carbonilo de un azucar da a lugar a la clase de compuestos polihidroxilo denominado alditoles.

De entre lo que se encuentran en la naturaleza, son importantes el erritol, el D-manitol y el D-glucitol.

ALDITOLES

Diversos grupos hidroxilo de los aminoacidos se pueden sustituir por grupos amino.

Son muy importantes en el metabolismo ya que se encuentran formando parte de glucoproteinas,

gangliosidos y glucosaminoglucanos.

AMINOAZUCARES

Son azucars en los que se ha elimanado el oxigeno de un grupo hidroxilo, dejando el hidrogeno. Entre los

desoxiazucares tenemos 2-desoxirribosa, es uno de las componentes fundamentales del ADN.La desoxirribosa deriva de la ribosa.

DESOXIAZUCARES

Eliminacion de una molecula de agua entre el hidroxilo anomerico de un monosacarido ciclico y el grupo hidroxilo

de otro compuesto da a lugar a un O-glucosido.

GLUCOSIDOS

Contiene de 2 a 6 unidades monosacaridos unidas mediante enlaces glucosidicos. Este tipo de enlaces se realiza con otros tipos de compuestos que contiene hidroxilo o entre

ellos mismos.Los oligosacaridos mas sencillos y con mayor importancia biologicas son los disacaridos, formados por dos residuos.La formacion de este enlace conlleva la eliminacion de una

molecula de agua.

Sacarosa; glucosa + fructosaLactosa y trealosa; reserva de energia de plantas y

animales.

OLIGOSACARIDOS

Son las macromoleculas que se forman al polimerizarse los monosacaridos por enlaces glucosidicos.

Hay 4 caracteristicas principales que diferencian a un disacarido de otro

1. Los dos monomeros especificos del azucar que lo forman, y sus configuraciones especiales.

2. Los carbonos que intervienen en la union.

OLIGOSACARIDOS

3. El orden de los dos unidades monomericas, en el caso de que sean de tipos distintos.

4. La configuracion anomerica del grupo hidroxilo del carbono 1 de cada residuo.

OLIGOSACARIDOS

Compuestos por mas de 6 azucares simples, los cuales forman cadenas lineales o ramificadas.

Desempeñan dos funciones biologicas principales:• Almacenamiento de combustible

• Elementos estructurales

El almidon y el glucogeno: reserva energetica en plantas y animales

Celulosa, quitina y los polisacaridos de las paredes celulares bacterianas: materiales estructurales analogos a

lasprotinas estructurales.

POLISACARIDOS

Según su composicion:• Homopolisacaridos: celulosa, almidon. En algunos

casos, el polimero esta formado por un solo tipo de residuo monometrico

• Heteropolisacaridos: cuando participan dos o mas tipos de residuos

CLASIFICACION

• Almacenamiento: Almidon de las plantas y el glucogeno que se almacena en las celula animales y microbianas.

• Estructurales: celulosa, quitina, glucosaminoglucanos

CLASIFICACION SEGÚN SU FUNCION

Formado por una cadena α-glucosidica, que es un polimero de glucosa unidad a traves de enlaces 1-4, con enlaces 1-6

en los puntos de ramificacionLos dos constituyentes principales del almidon son:• Amilosa 15 a 20% del almidon y tiene estructura

helicoidal no ramificada• Amilopectina 80-85% del almidon, cadenas muy ramificadas, 24 o 30 residuos de glucosa unidos por enlaces 1-4 en las cadenas y por enlaces 1-6 en los

puntos de ramificacion

ALMIDON

Polisacarido que se almacena en el organismo animal. Posee una estructura mucho mas ramificada que la de la

amilopectina, con cadenas de 11 a 18 residuos de α-glucopiranosa unidos por enlaces glucosidicos α[1-4] y

ramificaciones unida a las cadenas por medio de enlaces glucosidicos α[1-6].

GLUCOGENO

Consiste en unidades de β-D-glucopiranosa unidas por enlaces

β[1-4]Consistuyente importante del

armazon de los vegetales, formando cadenas rectas y largas, reforzadas por enlaces cruzados de puentes de

hidrogenoLa celulosa no puede ser digerida

por muchos mamiferos

CELULOSA

De gran importancia estructural en los invertebrados. Se puede encontrar en los exoesqueletos de crustaceos e insectos.

Las unidades basicas son N-acetil-D-glucosaminas unidas po enlaces β[1-4]glucosidicos.

QUITINA

• Polisacarido no ramificado

• Constituido por secuencias repetidas de disacaridos en las que uno de los componentes siempre es un amino azucar

• Los otros componentes de la secuencia son un acido uronico y grupos sulfato

GLUCOSAMINOGLUCANOS

• Acido hialurico (tejido conjuntivo): liquido sinovial, vasos sanguineos, cartilagos en el humor vitreo del ojo.

• Queratan sulfato 1 y 2: cornea, discos invertebrales

• Heparina: anticoagulante natural

• Heparan sulfato: en higado, pulmon y piel

FUNCIONES ESTRUCTURALES DE LOS GLUCOSAMINGLUCANOS

Las paredes celulares de muchas bacterias estan formadas por peptidoglicanos, polimeros formados por polisacaridos

y oligpeptidos.

POLISACARIDOS DE LA PARED CELULAR DE LA

BACTERIA

Proteinas que poseen cadenas de oligosacaridos unidos de manera covalente a su estructura polipeptidica.

La mayoria de las proteinas plasmaticas son glucoproteinas, de la membrana celular, un gran numero de sustancias de los grupos sanguineos, algunas hormonas, las

inmunoglobulinas, dentro de otras.

GLUCOPROTEINAS

Las cadenas de oligosacaridos pueden ligarse a proteinas de dos formas

• Los glucanos cn enlace N-Se unen a traves de la N-acetilglucosamina o a traves de la N-acetilgalactosamina, al grupo amino de la cadena lateral de un residuo de asparagina

• Los glucanos con enlace O-Se unen mediante un enlace glucosidico O- entre la N-acetilgalactosamina y el grupo hidroxilo de un residuo de treonina o serina.

GLUCOPROTEINAS