Caso nº 12

Para la síntesis de la lidocaina (I), se han utilizado los reactivos que se indican.

NH

CH3

CH3

O

N

CH3

CH3 (I)

NH2

CH3

CH3

OCl

Br

NH

CH3CH3

De los reactivos propuestos para esta síntesis, se han obtenido los

correspondientes espectros de Infrarrojo, de los que se ha perdido la

identificación. Se pide:

(1) Adjudicar a cada espectro la estructura que se ajuste al mismo.

(2) Realizar la retrosíntesis de esta molécula (I), llegando a los equivalentes

sintéticos propuestos.

(3) Plantear y comentar la síntesis, empleando estos reactivos y cuantos otros

considere necesarios para obtener la molécula objetivo..

(4) Proponer y comentar una síntesis alternativa.

(5) Indicar el espectro de IR teórico de la molécula final

(6) Identificar los diferentes tipos de protón y de carbono presentes en la

molécula final y los reactivos propuestos. Indicar el desplazamiento químico

para los distintos protones del producto final y de los reactivos propuestos.

nº 1

nº 2

nº3