Caso nº 12
Para la síntesis de la lidocaina (I), se han utilizado los reactivos que se indican.
NH
CH3
CH3
O
N
CH3
CH3 (I)
NH2
CH3
CH3
OCl
Br
NH
CH3CH3
De los reactivos propuestos para esta síntesis, se han obtenido los
correspondientes espectros de Infrarrojo, de los que se ha perdido la
identificación. Se pide:
(1) Adjudicar a cada espectro la estructura que se ajuste al mismo.
(2) Realizar la retrosíntesis de esta molécula (I), llegando a los equivalentes
sintéticos propuestos.
(3) Plantear y comentar la síntesis, empleando estos reactivos y cuantos otros
considere necesarios para obtener la molécula objetivo..
(4) Proponer y comentar una síntesis alternativa.
(5) Indicar el espectro de IR teórico de la molécula final
(6) Identificar los diferentes tipos de protón y de carbono presentes en la
molécula final y los reactivos propuestos. Indicar el desplazamiento químico
para los distintos protones del producto final y de los reactivos propuestos.