Contenido Manual de Quimica II 2012-1

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    Clemente Mora GonzlezJefe del Departamentode Fomento Editorial

    Leticia Mejia GarcaCoordinadora de Fomento Editorial

    Ulises Ramrez HernndezCoordinador de Diseo Grfico

    Miguel Antonio Gonzlez VidalesGestin Administrativa

    Mayra Guzmn GallegoDiseo Grfico

    DIRECCIN GENERALAv. Panam #199 Esquina con Buenos Aires.Col. Cuauhtmoc SurTels. 01 (686) 9 05 56 00 al 08

    Correo Electrnico: [email protected] Web: www.cecytebc.edu.mx

    CICLO ESCOLAR 2012-1Prohibida la reproduccin total o parcialde esta obra incluido el diseo tipogrficoy de portada por cualquier medio,electrnico o mecnico, sin el consentimientopor escrito del editor.

    GESTINDITORIAL

    Nota:

    Al personal Docente interesado en enriquecer el contenido del presentedocumento, le agradeceremos hacernos llegar sus comentarios o aportacionesa los siguientes correos:

    [email protected]@cecytebc.edu.mx

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    Jos Guadalupe Osuna MillnGobernador del Estado

    de Baja California

    Javier Santilln PrezSecretario de Educacin

    y Bienestar Social del Estado

    CECYTE BC

    Adrian Flores LedesmaDirector General

    Jess Gmez EspinozaDirector Acadmico

    Ricardo Vargas RamrezDirector de Administracin y Finanzas

    Olga Patricia Romero CzaresDirectora de Planeacin

    Argentina Lpez BuenoDirectora de Vinculacin

    ngela Aldana TorresJefe del Departamento de Evaluacin Acadmica

    MUNICIPIO DE MEXICALI

    Cristina de los ngeles Cardona RamrezDirectora del Plantel Los Pinos

    Laura Gmez RodrguezEncargada del Plantel San Felipe

    Carlos Zamora SerranoDirector del Plantel Bella Vista

    Jess Ramn Salazar TrillasDirector del Plantel Xochimilco

    Rodolfo Rodrguez GuillnDirector del Plantel Compuertas

    Abraham Limn CampaaDirector del Plantel Misiones

    Francisco Javier Cabanillas GarcaDirector del Plantel Guadalupe Victoria

    Romn Reynoso CervantesDirector del Plantel Vicente Guerrero

    MUNICIPIO DE TIJUANA

    Martha Xchitl Lpez FlixDirectora del Plantel El Florido

    Mara de los ngeles Martnez VillegasDirectora del Plantel Las guilas

    Amelia Vlez MrquezDirectora del Plantel Villa del Sol

    Bertha Alicia Sandoval FrancoDirectora del Plantel Cachanilla

    Rigoberto Gernimo Gonzlez RamosDirector del Plantel Zona Ro

    Jorge Ernesto Torres MorenoDirector del Plantel El Nio

    Joel Chacn RodrguezDirector del Plantel El Pacfico

    Efran Castillo SarabiaDirector del Plantel Playas de Tijuana

    Benito Andrs Chagoya MorteraDirector del Plantel Altiplano

    Juan Martn Alcibia MartnezDirector del Plantel La Presa

    MUNICIPIO DE ENSENADA

    Alejandro Mungarro JacintoDirector del Plantel Ensenada

    Emilio Rios MaciasDirector del Plantel San Quintn

    MUNICIPIO DE ROSARITO

    Manuel Ignacio Cota MezaDirector del Plantel Primo Tapia

    Hctor Rafael Castillo BarbaDirector del Plantel Rosarito Bicentenario

    MUNICIPIO DE TECATE

    Christopher Daz RiveraEncargado del Plantel Tecate

    Dire

    cto

    rio

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    MENSAJE DEL GOBERNADOR DEL ESTADO

    Jvenes Estudiantes de CECYTE BC:

    La educacin es un valuarte que deben apreciar durantesu estancia en el Colegio de Estudios Cientficos y Tecnolgicosdel Estado de Baja California, dado la formacin y calidadeducativa que les ofrece la Institucin y sus maestros.

    Por ello, asuman el compromiso que el Gobierno del Estadohace para brindarles educacin media superior, a fin de que enlo futuro tengan mejores satisfacciones de vida, y se conviertanen impulsores y promotores del crecimiento exitoso, con lavisin que tiene nuestra entidad en el plano nacional.

    Esta administracin tiene como objetivo crear espaciosy condiciones apropiadas para que en un futuro inmediato, elcampo laboral tenga profesionistas tcnicos de acuerdo al perfilde la industria que cada da arriba a nuestra entidad; por loque los invito a ser mejores en sus estudios, en su familiay en su comunidad.

    En ustedes se deposita la semilla del esfuerzo y dedicacin quecaracteriza a los bajacalifonianos. Son el estandartegeneracional que habr de marcar la pauta de nuestrodesarrollo.Como Gobierno del Estado, compartimos el reto deser formadores de los futuros profesionistas tcnicos que saldrndel CECYTE BC.

    Unamos esfuerzos, Gobierno, Sociedad, Maestros y Alumnos,para brindar y recibir una mejor educacin en Baja California,ser punta de desarrollo humano, crecimiento industrial yeconmico, y factor importante del progreso de Mxico.

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    MENSAJE DEL SECRETARIO DE EDUCACIN

    Alumno de CECYTE BC:

    La educacin es una herramienta que aumenta tus oportunidades dedesarrollo personal, y permite ampliar tu horizonte de posibilidadesde progreso econmico y social.

    Bajo esa perspectiva, el Gobierno del Estado de Baja Californiaasume con responsabilidad su compromiso con los jvenes en la tareade crear espacios educativos en el nivel medio superior, y ofrecerlesprogramas de estudios tecnolgicos que les permitan integrarse concompetencia a fuentes de trabajo y/o continuar estudios superiores.

    El Colegio de Estudios Cientficos y Tecnolgicos del Estado de BajaCalifornia, es un ejemplo de lo anterior. En las escuelas de esta

    Institucin, los estudiantes pueden encontrar el camino de lasuperacin, y el apoyo para alcanzar las metas que visualizan paraforjar su futuro.

    Entre esos apoyos se encuentran la publicacin y entrega de estematerial educativo, que el CECYTE BC distribuye, con el objetivo deque lo utilices en beneficio de tus estudios.

    La tarea que han desarrollado maestros, alumnos y autoridadesaducativas en torno a CECYTE BC, han convertido a esta Institucinen un modelo para la formacin de generaciones de profesionistastcnicos que demanda el sector productivo que se asienta en laregin.

    Adems de eso, el Colegio se ha destacado por alentar elacercamiento de los padres de familia con la escuela, como unaaccin tendiente a fortalecer los vnculos que deben existir entreellos, los docentes y administrativos en el proceso educativo, por seresta, una responsabilidad compartida.

    Por todo esto, te felicito por realizar tus estudios en un plantel delCECYTE BC. Te exhorto a valorar este esfuerzo que hace la sociedada travs de la Administracin Estatal, y a que utilices con pertinencialos materiales que se te otorgan para apoyar tu formacin profesional.

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    Adrian Flores Ledesma

    DIRECTOR GENERAL DEL CECYTE BC

    Atentamente

    PRESENTACIN

    El libro que tienes en tus manos representa unimportante esfuerzo del Colegio de Estudios Cientficos yTecnolgicos del Estado de Baja California, que a travs de susacademias de profesores te proporciona material de calidadpara el estudio de las distintas asignaturas que cursars en tupreparacin como Bachiller Tcnico.

    Los contenidos corresponden a los programas establecidospara cada una de las asignaturas de acuerdo a la reformaintegral de la educacin media superior, y enriquecidos por lascompetencias comunes del Sistema Nacional de Bachillerato.

    Este ejemplar, encierra conocimientos, aprendizaje, anlisis yhabilidades que debers de poner en prctica en tu vida diaria,convertida en una accin educativa ms, que el Colegiote ofrece para obtener una mejor formacin acadmica.

    Te invitamos a que valores y obtengas el mayor provecho a estaobra, que fue diseada especialmente para lo ms preciado delColegio:sus Alumnos.

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    gradecimiento

    Un especial agradecimiento a los Docentes y Administrativos deCECYTE BC, que colaboraron e hicieron posible la edicin de estasGuas de Aprendizaje Bsicas y Material Didctico.

    El Colegio

    MANUAL DE QUMICA II Mario Bez VzquezASESOR ACADMICO DEL DIRECTOR GENERAL DELCECYTEBC

    GEOMETRA Y TRIGONOMETRA Andrs Sarabia LeyCOORDINADOR DE FORMACIN PROPEDUTICA, D.G.

    Andrs Aguilar MeztaDOCENTE DEL PLANTEL XOCHIMILCO

    INGLS 2

    Mauro Alberto Ochoa SolanoAlonso Palominos TapiaBertha Alicia Canceco JaimeAlejandra AgndezDOCENTES DEL PLANTEL ENSENADA

    QUMICA 2 Sal Torres AcuaAgustn Valle RuelasDOCENTES DEL PLANTEL XOCHIMILCO

    LECTURA, EXPRESIN ORAL Y ESCRITA 2 Mara Guadalupe Valdivia MartnezDOCENTE DEL PLANTEL COMPUERTAS

    Mara Elena Padilla GodoyCOORDINADORA DE FORMACIN VALORAL, D.G.

    Mara Trinidad Salas LeyvaCAPTURISTA DEL DEPARTAMENTO DE DOCENCIA, D.G.

    Lina Rodrguez EscrpitaENCARGADA DEL GRUPO OVIEDO MOTA

    CLCULO Silvia Elisa Inzunza OrnelasManuel Norberto Quiroz OrtegaJavier Iribe MendozaMara Del Carmen Equihua Quionez

    Alvaro Soto EscalanteMara Guadalupe Bauelos CisnerosDOCENTES DEL PLANTEL BELLAVISTA

    INGLS 4 Adriana Cera MoralesDOCENTE DEL GRUPO PORTALESVernica Murillo EsquiviasDOCENTE DEL PLANTEL COMPUERTAS

    Manuel Arvizu RuzJoaqun Alberto Pineda MartnezLina Roxana Crdenas MezaJuan Olmeda GonzlezJuliana Camacho CamachoDOCENTES DEL PLANTEL BELLAVISTA

    FSICA I Andrs Sarabia LeyCOORDINADOR DE FORMACIN PROPEDUTICA, D.G.Juan Francisco Cuevas NegreteSilvia Elisa Inzunza OrnelasManuel Norberto Quiroz OrtegaJavier Iribe MendozaMara Del Carmen Equihua QuionezAlvaro Soto EscalanteMara Guadalupe Bauelos CisnerosDOCENTES DEL PLANTEL BELLAVISTA

    ECOLOGA Aid Aracely Pedraza MendozaClara Anglica Rodrguez SnchezDOCENTES DEL PLANTEL COMPUERTASGloria Mosqueda ContrerasSulma Loreto Lagarda LagardaPetra Cantoral GmezEva Prez VargasDOCENTES DEL PLANTEL BELLAVISTA

    MATEMTICAS APLICADA Manuel Norberto Quiroz OrtegaSilvia Elisa Inzunza OrnelasDOCENTES DEL PLANTEL BELLAVISTAElosa Morales CollnIsmael Castillo OrtzDOCENTES DEL PLANTEL COMPUERTAS

    BIOQUMICA Jos Manuel SotoDOCENTE DEL GRUPO PORTALES

    Aid Araceli Pedraza MendozaDOCENTE DEL PLANTEL COMPUERTAS

    Alejandra MachucaCristina FlixDOCENTES DEL PLANTEL MISIONES

    Enid Quezada MatusSergio Alberto Seym GuzmnDOCENTES DEL GRUPO CENTENARIO

    Alberto Caro EspinoJEFE DEL DEPARTAMENTO DE DOCENCIA

    Denisse Samaniego ApodacaRESPONSABLE DE FORMACIN PROFESIONAL

    SEGUNDO SEMESTRE

    CUARTO SEMESTRE

    SEXTO SEMESTRE

    COORDINACIN YREVISIN ACADMICA

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    ndice

    Prlogo . 19

    Objetivos del Laboratorio de Qumica II . 21

    Precauciones contra accidentes . 22 Instrucciones generales . 22 Lo que no se debe hacer . 22

    Tcnicas de trabajo . 23Lavado y limpieza de material . 24

    Prctica No. 1: Fundamentos,Propiedades, Caractersticas yObtencin de Alcanos

    . 25

    Antecedentes .

    25Nomenclatura de los alcanos . 27Propiedades Fsicas . 29Propiedades Qumicas . 30

    Principales reacciones . 30 Obtencin de los alcanos . 31

    Objetivo . 31Desarrollo Tcnico y Experimental . 32

    Procedimiento y desarrollo para laobtencin del metano

    . 32

    Procedimiento y desarrollo para

    conocer la reactividad de los alcanos

    . 33

    Procedimiento y desarrollo paraconocer la combustin del metano

    . 33

    Procedimiento y desarrollo paraconocer las propiedades de los alcanos

    . 34

    Equipo, material y reactivos utilizados en eldesarrollo de la prctica

    . 34

    Reporte del laboratorio . 35

    Prctica No. 2: Fundamentos,Propiedades, Caractersticas y

    Obtencin de Alquenos

    . 39

    Antecedentes . 39Nomenclatura . 40Propiedades fsicas . 41Propiedades qumicas . 42

    Principales reacciones de adicin . 42 Reacciones de sustitucin . 43

    Metodologa . 44Objetivo . 44Desarrollo Tcnico y Experimental . 44

    Procedimiento y desarrollo para laobtencin del etano

    .

    44

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    Procedimiento y desarrollo para obtenerla reactividad de los alquenos

    . 45

    Procedimiento y desarrollo para obtenerla combustin de los alquenos

    . 46

    Equipo, material y reactivos utilizados en el

    desarrollo de la prctica.

    . 46

    Reporte del Laboratorio . 47

    Prctica No. 3: Fundamentos,Propiedades, Caractersticas yObtencin de Alquinos

    . 51

    Antecedentes . 51Nomenclatura . 51Propiedades fsicas . 52Propiedades qumicas . 53

    Reacciones qumicas .

    54Objetivo . 55Metodologa . 55Desarrollo Tcnico y Experimental . 56

    Procedimiento y desarrollo para laobtencin del etno

    . 56

    Procedimiento y desarrollo para obtenerla reactividad de los alquinos

    . 56

    Procedimiento y desarrollo paraobtencin de la combustin dealquinos.

    . 57

    Preparacin de reactivos .

    57Equipo, material y reactivos utilizados en eldesarrollo de la prctica

    . 58

    Reporte del laboratorio . 59

    Prctica N. 4: Fundamentos,Propiedades, Caractersticas yObtencin de los DerivadosHalogenados o Halogenuros de Alquilo.

    . 62

    Antecedentes . 62

    Nomenclatura .

    63Propiedades fsicas . 63Propiedades qumicas . 65Objetivo . 66Metodologa . 66Desarrollo Tcnico y Experimental . 66

    Procedimiento y desarrollo para laobtencin del bromoetano

    . 66

    Procedimiento y desarrollo para laidentificacin de halogenuros de alquilo

    . 68

    Procedimiento y desarrollo para obtener

    la reactividad de los halogenuros dealquilo

    . 69

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    Preparacin de reactivos . 69Equipo, material y reactivos utilizados en eldesarrollo de la prctica

    . 70

    Reporte del laboratorio . 71

    Prctica No. 5: Fundamentos,Propiedades, Caractersticas yObtencin de los Alcoholes

    . 74

    Antecedentes . 74Nomenclatura . 75Propiedades fsicas . 76

    Propiedades del metanol . 77 Propiedades del etanol . 77 Propiedades del Propanol . 78 Propiedades de los polialcoholes . 78

    Propiedades qumicas .

    78 Principales reacciones . 79 Identificacin de los alcoholes . 81

    Metodologa . 82Objetivo . 82Desarrollo Tcnico y Experimental . 82

    Procedimiento y desarrollo para laobtencin de la solubilidad de losalcoholes

    . 82

    Procedimiento y desarrollo paraproducir la combustin de los alcoholes

    . 83

    Procedimiento y desarrollo para obtenerlos productos de oxidacin moderadade los alcoholes.

    .

    84

    Procedimiento y desarrollo paracaracterizar los alcoholes

    . 85

    Equipo, material y reactivos utilizados en eldesarrollo de la prctica

    . 86

    Reporte del laboratorio . 87

    Prctica No. 6: Fundamentos,Propiedades, Caractersticas y

    Obtencin de los Aldehdos

    . 91

    Antecedentes . 91Nomenclatura . 92

    Obtencin de los aldehdos . 93Propiedades fsicas . 94Propiedades qumicas . 94Objetivo . 97Metodologa . 97Desarrollo Tcnico y Experimental . 97

    Procedimiento y desarrollo para laobtencin del etanal o acetaldehdo

    . 97

    Procedimiento y desarrollo para . 99

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    comprobar las reacciones de losaldehdos

    Preparacin de soluciones . 101Equipo, material y reactivos utilizados en eldesarrollo de la prctica

    . 101

    Reporte del laboratorio .

    102

    Prctica No. 7: Fundamentos,Propiedades, Caractersticas yObtencin de las Cetonas

    . 106

    Antecedentes . 106Nomenclatura . 107

    Obtencin de las cetonas . 107Propiedades fsicas . 108Propiedades qumicas . 108

    Reacciones .

    109Objetivo . 109Metodologa . 109Desarrollo Tcnico y Experimental . 109

    Procedimiento y desarrollo para laobtencin de la acetona (2 propanona)

    . 109

    Procedimiento y desarrollo paracomprobar las reacciones de lascetonas

    . 112

    Equipo, material y reactivos utilizados en el

    desarrollo de la prctica

    . 114

    Reporte del laboratorio . 115

    Prctica No. 8: Fundamentos,Propiedades, caractersticas yobtencin de las protenas

    . 118

    Antecedentes . 118Clasificacin . 119Propiedades fsicas . 121Propiedades qumicas . 121

    Reacciones analticas .

    121 Estructura de las protenas . 121

    Objetivo . 122Metodologa . 122Desarrollo Tcnico y Experimental . 122

    Procedimiento y desarrollo paraproducir la coloracin de protenasglobulares

    . 123

    Procedimiento y desarrollo de laspruebas de desnaturalizacin deprotenas globulares

    . 124

    Preparacin de soluciones .

    125Equipo, material y reactivos utilizados en el . 126

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    desarrollo de la prcticaReporte del laboratorio . 127

    Prctica No. 9: Fundamentos,Propiedades, Caractersticas y

    Obtencin de los Carbohidratos

    . 131

    Antecedentes . 131Clasificacin de los carbohidratos . 131Funcin biolgica de los carbohidratos . 132Objetivo . 133Metodologa . 133Desarrollo Tcnico y Experimental . 133

    Procedimiento y desarrollo para obtenerlas reacciones de los carbohidratosmonosacridos.

    . 133

    Procedimiento y desarrollo para obtenerlas reacciones de los carbohidratosdisacridos.

    .

    134

    Procedimiento y desarrollo para obtenerlas caractersticas de los carbohidratospolisacridos.

    . 135

    Procedimiento y desarrollo para lahidrlisis de los carbohidratospolisacridos

    . 136

    Preparacin de soluciones . 137Equipo, material y reactivos utilizados en el

    desarrollo de la prctica

    . 137

    Reporte del laboratorio . 138

    Prctica No. 10: Fundamentos,Propiedades, Caractersticas yObtencin de los Lpidos

    . 141

    Antecedentes . 141Clasificacin de los lpidos . 142Funcin biolgica de los lpidos . 143Importancia biolgica de los lpidos . 144

    Consecuencias de los excesos ydeficiencias en el consumo de lpidos

    .

    145

    Objetivo . 145Metodologa . 146Desarrollo Tcnico y Experimental . 146

    Procedimiento y desarrollo para obtenerla solubilidad de los lpidos

    . 146

    Procedimiento y desarrollo para laspruebas de instauracin de los lpidos

    . 147

    Procedimiento y desarrollo para obtenerla saponificacin de un lpido

    . 147

    Procedimiento y desarrollo para obtenerlas propiedades del jabn . 148

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    Preparacin de soluciones . 149Equipo, material y reactivos utilizados en eldesarrollo de la prctica

    . 149

    Reporte del laboratorio . 150

    Anexos .

    155

    Bibliografa . 165

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    Prlogo

    El propsito de este manual de prcticas de qumica II, es presentar un

    documento que contiene y describe las tcnicas y procedimientos para

    desarrollar los experimentos de qumica orgnica, que el alumno debe saber y

    conocer para complementar los conocimientos fundamentales, que tiene que

    dominar dentro de las disciplinas de las ciencias bsicas como es la qumica: la

    naturaleza y el alcance del conocimiento de la qumica orgnica, comprender

    los principios fsicos y qumicos para lograr una aplicacin en el desarrollo de

    los procesos industriales, naturales, ambientales y obtener, procesar y evaluar

    los datos analticos para orientarlos a la solucin de problemas de carcter

    tcnico y profesional.

    El objetivo principal que se pretende con este documento acadmico, es con el

    propsito de ayudar y auxiliar al estudiante a desarrollar la capacidad necesaria

    para que conozca, comprenda y analice las transformaciones ms importantes

    a que es sometida la materia para obtener otros elementos y productos que

    son fundamentales para los procesos tcnicos y sus componentes qumicos. La

    experiencia en la docencia y en el rea de las ciencias bsicas, nos permiten

    instrumentar esquemas de apoyo didctico, para que los estudiantes de los

    niveles medios superiores consulten y se orienten para lograr un mejor y

    amplio conocimiento en el impacto del comportamiento tecnolgico y cientfico

    de la qumica orgnica y sus aplicaciones.

    Es por ello, que este manual de prcticas de qumica II, ha sido elaborado en

    forma analtica y cuidadosa para los alumnos que han cursado las materias de

    qumica, que estn inscritos en los planteles del CECYTE. Pensando que este

    material didctico sirva como fuente de conocimientos experimentales y como

    apoyo del laboratorio de qumica, para fortalecer los conocimientos tericos

    adquiridos en el aula, ya que los temas y conceptos seleccionados estn

    orientados para que los alumnos puedan entenderlos, desarrollarlos y

    aplicarlos con responsabilidad en las actividades tcnicas y profesionales.

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    Se ha dado mucha importancia en aquellos temas y conceptos fundamentales

    de la qumica orgnica, que relaciona a la mayora de las prcticas que

    integran este manual, para que se analicen y se conduzcan a los niveles de

    enseanza y aprendizaje requeridos. La importancia de este manual de

    prcticas de laboratorio, es con el firme objetivo de fortalecer la formacin

    profesional de los alumnos del CECYTE, y sobre todo incrementar

    acadmicamente los conocimientos elementales que requieren para su

    aprovechamiento y formacin acadmica. Por ello, se ha dado especial

    atencin al tipo de prctica, objetivos y propsitos que se pretenden lograr y

    metodologas con tecnologas de punta aplicadas.

    Para que este manual sea de utilidad, se recomienda que los usuarios lean la

    prctica en forma cuidadosa antes de hacer alguna otra actividad o consultar

    al profesor o responsable del laboratorio, ya que los procedimientos o tcnicas

    de desarrollo experimental requieren del asesoramiento y atencin de un

    profesional con experiencia en el rea qumica analtica. El contenido terico

    analtico de este documento incluye las prcticas que fueron seleccionadas y

    elaboradas en funcin del plan de estudios vigente, especialidad, contenidos

    temticos y a la naturaleza de la materia, que se imparte en el semestre

    correspondiente y de esta forma se proporciona un amplio esquema de

    conocimientos que deben ser utilizados por los estudiantes para obtener

    mejores logros acadmicos para ser excelentes tcnicos y profesionistas del

    CECYTE.

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    OBJETIVOS DEL LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

    Para lograr el aprovechamiento y conocimiento ptimo en el laboratorio, es necesarioque el estudiante:

    Use y comprenda las operaciones y reacciones ms comunes de la qumica orgnica, conozca suslimitaciones y riesgos.

    Compruebe en forma personal las principales propiedades qumicas y fsicas de los diversos grupos desustancias tratadas en los temas estudiados en el aula.

    Conozca la interdependencia de la cantidad de reactivos con las dimensiones del equipo a utilizar, laduracin de la reaccin, condiciones de la agitacin de enfriamiento, purificacin y rendimiento.

    Adquiera e incremente su habilidad manual, criterio y confianza para seleccionar y montar el equipoadecuado para efectuar reacciones y procesos, as mismo planear correctamente un experimento original,seleccionando los reactivos, temperatura y tiempos de reaccin ms adecuados.

    Motivarlo a que registre sus observaciones en forma analtica y metdica, precisa, completa, inteligible yreproducible.

    Para lograr lo anterior, es importante la participacin y entusiasmo del estudiante, paramantener una contina superacin de sus conocimientos en qumica orgnica e incremento ensu pericia, para desarrollar experimentos tcnicos y cientficos en este campo:

    1.- Antes de iniciar su ejecucin, se deber revisar en forma cuidadosa y ampliamente todos losantecedentes tericos, los mecanismos pertinentes del experimento desarrollado, as comolas necesidades de seguridad involucradas antes de iniciar su ejecucin.

    2.- Deber planear en forma racional el desarrollo del experimento, reflexionando el porqu decada uno de los pasos que se van a dar y de los resultados que se van a obtener.

    -

    Conocer el mecanismo ms probable de la reaccin, as como las condiciones que influyen en la misma.- Calcular las cantidades molares de los reactivos que corresponden a las tericas.- Conocer y aplicar las condiciones de operacin en el mecanismo del experimento.- Analizar el propsito de cada uno de los experimentos, as como tambin proponer una mejora continua.- Investigar como se pueden mejorar el desarrollo de las reacciones en el proceso que se va a desarrollar.- Estudiar los componentes del proceso para reducir los procedimientos de las reacciones y utilizar los

    subproductos obtenidos.- Investigar las metodologa disponibles para la obtencin de las reacciones, para proponer innovaciones

    que permitan hacerlas ms eficaces y lograr mejores resultados.

    3.- Al iniciar el experimento asegrese de la entidad de los reactivos, de que tengan la pureza

    adecuada y de conocer su grado de toxicidad y las precauciones recomendadas para sumanejo. El material de vidrio debe tener las dimensiones y caractersticas adecuadas, nodebe estar daado y debe estar limpio y seco antes de usarse.

    4.- Durante el desarrollo del experimento el alumno debe: observar, anotar, preguntar y consultarpara explicar o describir los cambios en las reacciones registradas como: temperatura, color,formacin de precipitados, disoluciones, presencia de espumas, separacin de capaslquidas, desprendimiento de gases, olores y todo aquello que ocurra durante el experimento.

    5.- Revisar crticamente cada uno de los movimientos realizados, buscando las condiciones ms

    favorables para incrementar la eficiencia del trabajo realizado y reducir el tiempo dedicado amontar el equipo y aparatos utilizados.

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    6.- Cuando se tenga que suspender el experimento en forma temporal, se deber asegurar que:

    De que no habrn reacciones secundarias o descomposicin del producto antes de que se continu con

    el experimento. De que se han registrado en todos los recipientes, que contienen y las concentraciones de las sustancias.

    7.- Todas las soluciones, precipitados y material obtenido, debe conservarse hasta que seaidentificado completamente el compuesto.

    8.- Deber actuar siempre con precaucin, reflexin y no dejar al olvido un experimento dellaboratorio.

    PRECAUCIONES CONTRA ACCIDENTES

    Instrucciones Generales

    Todas las sustancias que se utilizan, operaciones y reacciones que se realizan en el laboratoriode qumica orgnica III, son potencialmente peligrosas. Por lo que para evitar accidentes sedeber trabajar con mucha precaucin y establecer las normas de comportamiento en ellaboratorio por las exigencias de seguridad personal y colectiva.

    Para quienes no usen anteojos ordinarios, es obligatorio el uso de anteojos de seguridad, ya quealgunos experimentos o prcticas en el laboratorio requieren de esa seguridad dadas lascaractersticas de las mismas. Algunas prcticas requieren de equipos especiales para su

    desarrollo, es por ello que los estudiantes deben usar bata, anteojos, guantes para su proteccin.

    Lo que no se debe hacer

    - No se debe fumar en el laboratorio. Es importante conocer la ubicacin y manejo de los extinguidores paracombatir incendios, cajones de arena y regaderas de emergencia. El calentar o destilar lquidos voltiles einflamables (ter etlico, bisulfuro de carbono, cloroformo, acetona etc.), se har siempre calentando sobrebao mara, arena, pantalla o manta de calentamiento o en parrilla elctrica con cubierta metlicapreferentemente usando la campana para la extraccin de vapores humos y gases.

    - Lquidos como el bisulfuro de carbono y el ter etlico tienen punto de inflamacin muy bajos por lo que no

    deben verterse sobre recipientes o superficies calientes. No se deben dejar disolventes voltiles cerca deequipos que estn operando con flama o personal con cigarrillos encendidos. En el caso de inflamarse unlquido hay que procurar cubrir el recipiente con un vidrio de reloj, tela de asbesto, vaso de precipitados omatraz vaci, sobre todo pensar que hacer y actuar con serenidad.

    - No se debe de dirigir un tubo de ensaye o la boca del matraz con lquidos en ebullicin o material enreaccin, hacia el frente de un compaero o a si mismo, ya que puede proyectarse el contenido y generarun dao o accidente. Todas aquellas operaciones que requieran una actividad con lquidos o vaporescorrosivos, txicos o molestos (cloruro de tionilo, sulfato de dimetilo, cido sulfrico fumante, bromo,mercaptanos, etc.), debern ejecutarse usando una campana o extractor de polvos y humos. Sobre todocuando se trabaja con vapores de benceno, metanol, acetona, cloroformo, piridina, etc., son txicos, nodeben inhalarse, se deben tapar y proteger los frascos. Se deben utilizar mscaras para proteccin degases cuando se trabajen con ellos. Existen muchas sustancias orgnicas e inorgnicas que soncorrosivas (bromo, cido sulfrico, fenol e hidrxido de sodio), o se absorben fcilmente por la pielproduciendo intoxicaciones como: nitrobenceno, compuestos halogenados y aminas, por lo que se tienen

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    que manejar con guantes y evitar su contacto directo, si llegara a ocurrir, hay que lavarse inmediatamentecon una abundante cantidad de agua. Algunas sustancias cidas deben neutralizarse con bicarbonato desodio y las sustancias bsicas se neutralizan con cido brico. Cuando no se use el mechero se debeapagar por seguridad y economa, ya que por descuido se pueden generar accidentes, quemaduras oincendios.

    -

    Se debe tener el cuidado de no dejar recipientes con sustancias lquidas expuestas a los rayos solares,debido a que se pueden originar incendios por el reflejo de los efectos de la luz solar. Tambin se debetener cuidado de no tirar fsforos prendidos al piso o a los canales de desecho del laboratorio, puedehaber lquidos o vapores voltiles que pueden producir un incendio.

    - Los teres almacenados tienden a reaccionar con el oxgeno del aire formando perxidos explosivos, loscuales se concentran al evaporar o destilar el ter. En particular, los teres etlicos, isoproplicos, eltetrahidrofurano y el dioxano forman fcilmente estos perxidos. Su presencia se localiza sacudiendo untubo de ensaye 1 ml. de ter con 1 ml. de una solucin de KI al 10 %, la presencia de perxidos poneamarilla la solucin acuosa por el yodo liberado. Los perxidos se destruyen lavando el ter con unasolucin acuosa de sulfato ferroso (FeSO4).

    - En un laboratorio de qumica, es recomendable que siempre trabajen ms de una persona en forma

    conjunta, ya que en caso de accidentes no se tendr auxilio oportuno. Es recomendable no dejar aparatoso equipos funcionando sin la supervisin del operador o auxiliar del laboratorio. En la operacin de loslaboratorios, no deben calentar objetos peligrosos en sitios cerrado o con falta de ventilacin para evitarexplosiones.

    - El manejo y operacin de equipo, recipientes y materiales de vidrio debe hacerse con cuidado para evitaraccidentes. Si se usan materiales con cuellos o tapones esmerilados se deben lubricar con lubricell o convaselina, de esta manera se evita que se cristalicen las soluciones y se peguen los tapones al cuello delfrasco.

    - Antes de introducir un tubo de vidrio en un tapn, tubo o hule se debe asegurar de que el orificio tenga eldimetro adecuado, se debe utilizar agua, glicerina o vaselina como lubricante. Para impedir que los

    tapones o los tubos de hule se peguen a los recipientes de vidrio, es conveniente quitarlos cuando anest caliente el recipiente. Los tapones de corcho debern ablandarse antes de usarse o perforarse, elablandamiento se puede efectuar con un equipo especial, formado por dos rodillos excntricos entre loscuales se prensa el corcho. Tambin se puede ablandar rodndolos debajo del pie y sobre el piso.

    - Los tapones de corcho o hule deben perforarse hasta la mitad por un extremo y la otra por el otro extremo.Antes de iniciar la perforacin asegrese que el sacabocado est bien afilado y lubricado. Al colocar untapn, hay que asegurarse de que no penetre ms de 2/3 partes de la boca del recipiente ni menos de1/3. Los tapones de hule se pueden proteger contra la accin de los halgenos con vaselina y los decorcho con silicato de sodio.

    - Para evitar que los tapones de hule se endurezcan, se recomienda sean humedecidos de vez en cuandocon tolueno. Se recomienda que nunca se arroje agua sobre metales alcalinos o sobre sales o metales

    fundidos, ya que se pueden producir explosiones.

    - El litio, sodio y potasio, no se deben de dejar expuestos al aire libre, debido a que pueden generarincendios. En especial el potasio, slo debe manejarse dentro de hidrocarburos l y en lugares secos.

    TCNICA DE TRABAJO

    - Nunca pese las sustancias qumicas directamente sobre los platillos de la balanza. Para slidos, se colocaun papel delgado de superficie igual o menor que la del platillo de la balanza o bien usar una cpsula deporcelana, vidrio de reloj u otro objeto. El papel filtro no es recomendable para usarlo, se usa un papelblanco, rgido y si es posible satinado, el papel celofn o el polietileno tambin son recomendables si el

    material est seco, los slidos neutros pueden pesarse en aluminio laminado, preparando la envoltura delpapel en forma de caja.

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    - Para sacar con limpieza un polvo de un envase, se gira rpidamente el frasco, inclinndolo ligeramentecon la mano derecha, de tal modo que la sustancia se vaya acomodando en el interior del envase hacia lasalida de la boca del frasco. Luego con golpes ligeros dados con la mano izquierda, sobre la derecha sedeja salir el envase con la cantidad de sustancia deseada. Si los polvos son muy ligeros, es recomendableextraerlos con una esptula de cucharilla, acanalada o plana dependiendo de la granulometra del polvo.

    -

    Para transvasar polvos granulados, se usa una hoja de papel blanco liso o satinado doblado en forma de Upara que corra la sustancia. No se doble por el centro en forma de V, pues la sustancia corre condificultad. La separacin de las dos partes de la U debe ser igual al dimetro de la boca del frasco.

    - Los envases o vasos de espuma de poliestireno son excelentes termos y baos de hielo y se puedenutilizar para conservar lo fri o caliente de las sustancias. Antes de introducir un termmetro en un lquido,observe que la temperatura que hay que medir no rebasa el rango de la escala del termmetro, debido aque la columna de mercurio no debe ascender hasta el tope, ya que puede producir una explosin eltermmetro. Para ebulliciones prolongadas de los lquidos, no se deben llenar los recipientes ms de 1/3de su capacidad.

    - Cuando se ponga a ebullicin un lquido poco tiempo o se desea calentarlo hasta la temperatura deebullicin, es conveniente hacerlo con vasos de precipitado, llenarlos hasta 2/3 partes de su capacidad y

    siempre con la precaucin de colocar una varilla de vidrio en su interior o un ncleo de ebullicin, paracontrolar el movimiento de las burbujas.

    LAVADO Y LIMPIEZA DE MATERIAL

    - El lavado de material es una parte importante de una tcnica correcta de laboratorio, pues el material bienlimpio es esencial para garantizar la calidad de un buen anlisis o una prctica.

    - Se deben lavar los materiales y recipientes una vez que han sido desocupados, pues podr seleccionar losdisolventes adecuados para su aseo y limpieza.

    - Lavar en forma simple y sencilla posible, usando agua, si es posible caliente, agrega jabn o detergente

    lquido, elimine el jabn con agua, enjuague 2 o 3 veces con agua, finalmente si es posible lave pordentro y fuera el recipiente con pequeas cantidades de agua destilada.

    - Si el agua no limpiar el material, utilice un jabn detergente especial sulfnico, si esto no es suficiente,prepara una solucin de mezcla crmica (cido sulfrico y dicromato de potasio). Enjuagar el material conmucho agua para eliminar cualquier residuo de la mezcla crmica.

    - En lugar de la mezcla crmica se puede emplear una mezcla de 5 volmenes de cido sulfricomezclados con 1 volumen de cido ntrico con agitacin. Esta solucin se puede usar varias veces.

    - Los recipientes de vidrio que han tenido soluciones que emiten humos o vapores (cidos, amoniaco, etc.),deben llenarse totalmente con agua por lo menos dos veces para expulsar todo el gas, antes de iniciar sulavado.

    - Los residuos de xido de calcio, alcalinos, dixido de manganeso, xidos de hierro, y residuos inorgnicosanlogos deben desalojarse fcilmente usando una solucin de cido clorhdrico comercial.

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    HIDROCARBURO

    PRACTICA No. 1

    FUNDAMENTOS, PROPIEDADES, CARACTERSTICAS Y OBTENCIN DE ALCANOS

    ANTECEDENTES

    A los compuestos orgnicos que en sus molculas slo contienen dos elementos (carbono ehidrgeno), se les da el nombre de hidrocarburos. Dependiendo de su estructura, se dividen endos grandes grupos importantes: alifticos y aromticos.

    Los hidrocarburos alifticos a su vez se clasifican en alcanos, alquenos y alquinos y sus ciclos

    anlogos son: cicloalcanos, y cicloalquenos, los cuales quedan representados en el siguienteesquema:

    Los nombre de los alcanos se forman, mediante un prefijo que indica el nmero de tomos decarbono y la terminacinano, con excepcin de los cuatro primeros trminos que tienennombres triviales. Al examinar las frmulas de los alcanos, se observa que el butano contiene untomo de carbn y dos de hidrgeno ms que el propano, el cual a su vez contiene un tomo decarbono y dos de hidrgeno ms que el etano y as sucesivamente: CH4, C2H6, C3H8, C4H10,C5H12, que corresponden al metano, etano, propano, butano y pentano.

    Se observa, que el nmero de tomos de hidrgeno de cada alcano es el doble del nmero detomos de carbono ms dos, por lo que su frmula general es: CnH2n + 2. Recordando que lacomposicin molecular de las sustancias se representa mediante las frmulas, las cuales sondel tipo:

    ALIFATICOS AROMATICOS

    ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS CICLOALIFATICO

    CICLOALCANOS

    CICLOALQUENOS

    CICLOALQUINOS

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    Frmulas desarrol ladas:indican en un plano la estructura de la molcula, representan el modode agrupacin de todos los tomos que la forman y sealan con guiones los enlaces.Frmulas condensadas:se emplean subndices que indican el nmero de tomos que formanla molcula sin sealar la forma en que estn unidos.

    Frmulas semidesarrolladas:como su nombre lo indica, son en parte desarrolladas y en partecondensadas.

    Frmula Desarrollada Frmula Semidesarrollada Frmula Condensado

    HI

    H - C - H CH3 H CH4IH

    H HI I

    H - C - C - H CH3 CH3 C2H6I IH H

    H H HI I I

    H - C - C - C - H CH3 CH2 CH3 C3H8I I IH H H

    El primer miembro de la familia de los alcanos es el metano, llamado gas de los pantanos. Es elprincipal constituyente del gas natural y en menor proporcin se encuentran en l otros

    componentes como etano, propano y butano. Se produce en las minas de carbn y su mezclacon el aire en determinadas proporciones se llama gas gris, que tiene caractersticasexplosivas.

    El metano es un gas incoloro y, en estado lquido, es menos denso que el agua; adems es pocosoluble en sta. Es ms ligero que el aire y difcil de licuar, es muy soluble en disolventes denaturaleza orgnica, por ejemplo teres y alcoholes.

    Los estudios de mecnica cuntica sobre la molcula de metano revelan que posee unaestructura tetradrica, con ngulo de enlace H C H de109.5o y una distancia C H de 1.10Ao.

    H

    C H

    1.10Ao

    H 109.5o H

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    El metano se utiliza como combustible, y su calor de combustin es de 213 Kcal/mol; adems esmateria prima para la obtencin de hidrgeno, acetileno, metanol y otros productos.

    Nomenclatura de los alcanos

    Por la abundancia de compuestos orgnicos, su nomenclatura se divide en grupos, llamadosseries homlogas: grupos de compuestos con propiedades fsicas diferentes pero muy parecidosen su forma de reaccionar y en sus mtodos de obtencin. Slo por mencionar algunas serieshomlogas, se tienen a los hidrocarburos, alcoholes, cetonas y steres.

    Respecto a los hidrocarburos, mencionaremos que se caracterizan porque slo estn formadospor carbono e hidrgeno, y los enlaces que unen a los carbonos en una cadena pueden sersencillos, dobles o triples; a partir de esto resulta una clasificacin de los hidrocarburos, comose indica en el siguiente esquema:

    Alcanos: a este grupo de compuestos los caracterizan los enlaces de los carbonos que sonsencillos. Ejemplo: CH3(CH2)3CH3.

    En los alcanos, la terminacin siempre es la misma, lo que cambia es el prefijo, el cual nos indicael nmero de carbonos que componen la cadena. Por ejemplo, el prefijo penta, que quiere decircInco, se utiliza en forma abreviada (pent) para indicar que la cadena tiene cinco tomos decarbono.

    La regla anterior no se cumple con los cuatro primeros alcanos, que tienen un nombre particular.El primero es el CH4 que se llama metano, el segundoCH3CH3 que se llama etano, el terceroCH3CH2CH3 que se llama propano con tres tomos de carbono y el CH3CH2CH2CH3que se llama butano.

    A partir del quinto alcano, el nombre del compuesto se forma con los prefijos griegos abreviadosque indican el nmero de carbonos de la cadena y la terminacin ano.

    Algunos prefijos son los siguientes:

    Nmero deCarbonos en

    la cadena

    PrefijoGriego

    PrefijoAbreviado Terminacin Frmula

    5 Penta Pent Ano CH3(CH2)3CH38 Octa Oct Ano CH3(CH2)6CH3

    12 Dodeca Dodec Ano CH3(CH2)10CH315 Pentadeca Pentadec Ano CH3(CH2)13CH320 Eicosa Eicos Ano CH3(CH2)18CH325 Pentaeicosa Penteicos Ano CH3(CH2)23CH3

    30 Triaconta Triacont Ano CH3(CH2)28CH340 Tetraconta Tetracont Ano CH3 (CH2)38CH3

    HIDROCARBUROS

    ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS

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    Las arborescencias, tambin llamadas radicales, resultan de los alcanos a los que se les eliminun hidrgeno. Por ejemplo:

    H H

    H C H H C enlace libre () se elimina

    H H

    Frmula semidesarrollada CH4 H CH3

    Nombre del alcano: metanoNombre del radical: metil o metilo

    Se observa que en el nombre del ejemplo anterior, la terminacin ano se cambia en el radicalpor la terminacin il o ilo. El proceso es el mismo para todos los alcanos. En la frmua delcompuesto anterior es igual eliminar cualquier hidrgeno de los carbonos presentes, pues lamolcula es simtrica y los carbones son primarios.

    Carbono primario: es el que se encuentra unido slo a otro carbono, como en el etano, tanto uno comootro carbono est unido a un solo carbono.

    Carbono secundario: es el que est unido a dos carbonos.

    Carbono terciario: es el que se encuentra unido a tres carbonos.

    Carbono cuaternario: es el que est unido a cuatro carbonos.

    El nombre de los radicales resultantes en los compuestos que siguen dependen del tipo decarbono (primarios, secundario, terciario o cuaternario).

    Frmula desarrollada del propano

    H H H carbono H H H primario

    H C C C H H C C C enlace libre

    se elimina

    H H H H H H

    Frmula semidesarrollada: CH3CH2CH3 H CH3CH2CH2

    Nombre del alcano: propanoNombre del radical: propil o propilo

    Los radicales, como se observa, son un grupo de tomos que se une a una cadena principal porel enlace que queda libre. La forma de nombrar a un compuesto en cuya frmula aparece un

    radical, es la siguiente:

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    Se determina la cadena principal, es la que tiene el mayor nmero de carbonos unidos en formaconsecutiva.

    Se enumera la cadena principal.

    La numeracin siempre busca que el primer radical que se encuentre est unido al carbono con el nmero

    menor posible.

    CH31 2 3 4 5 6 7 8CH3CH2CH CH2CH2CH2CH2CH3

    La posicin del radical se indica con el nmero que le corresponde al carbono al que se unin el radical,como se observa en el ejemplo anterior en el carbono 3.

    Se escribe el nombre del radical separado del nmero anterior por un guin. Como en el ejemplo anteriores 3-metil.

    El nombre del alcano corresponde al nmero de carbonos de la cadena principal, y se separa del nombreanterior por un guin. En el ejemplo es octano porque la cadena principal tiene ocho carbonos, quedando:3-meti-octano.

    Cuando hay dos o ms radicales iguales, la posicin de cada uno se indica con los nmeroscorrespondientes separados por una coma, y mediante un prefijo en el nombre del radical se mencionanlos radicales iguales.

    CH3 CH3 CH31 2 3 4 5 6 7 8

    CH3CH2CH CH2CH2CH2CH2CH3

    CH3 CH3

    3,3,5,7,7- pentametil nonato

    Propiedades Fsicas

    Las propiedades fsicas dependen principalmente de la polaridad de las molculas. Lasmolculas de los alcanos son no polares o muy dbilmente polares. Todos los enlaces de los

    alcanos son covalentes; estos enlaces unen dos tomos de la misma clase, uniones CC, queoriginan enlaces no polares, o unen a tomos que difieren muy poco en electronegatividad,uniones CH, que forman enlaces dbilmente polares. Estos enlaces estn orientados de formamuy simtrica, de tal manera que la pequea polaridad tiende a anularse, lo que da comoresultado una molcula no polar o muy dbilmente polar.

    Las fuerzas que mantienen unidas a las molculas no polares son muy dbiles y de cortoalcance, actan solamente entre porciones de las molculas que estn en contacto directo, estoes, entre las superficie de las molculas. Al aumentar el tamao de la molcula, aumenta su reasuperficial y tambin las fuerzas intermoleculares. Esto explica que los puntos de fusin y deebullicin aumenten al ir aumentando el nmero de tomos de carbono, como se presenta en la

    siguiente relacin de compuestos.

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    Nombre Frmula Punto deFusin oC

    Punto deEbullicin oC

    MetanoEtanoPropanon Butano

    n Pentanon Hexanon Heptanon Octanon Pentadecanon Hexadecanon Heptadecanon Octadecano

    CH4C2H6C3H8C4H10

    C5H12C6H14C7H16C8H18C15H32C16H34C17H36C18H38

    - 183- 172- 187- 138

    - 130- 95- 90.5- 57

    10182228

    - 162- 88.5- 42

    0

    366998

    126266280292308

    Propiedades Qumicas

    A temperatura ambiente, los alcanos son inertes a la mayora de los reactivos comunes. Estapoca reactividad dio origen al nombre de hidrocarburos parafnicos. Las bases fuertes, los cidosfuertes, los agentes oxidantes poderosos, los agentes reductores fuertes no atacan a losalcanos. Sin embargo, los alcanos s reaccionan para dar productos de gran utilidad comercial;generalmente, estas reacciones son de poca utilidad en el laboratorio, ya que se realizan, amenudo en condiciones muy drsticas y se obtienen mezclas de productos.

    Se dice que los alcanos son saturados, ya que tienen en su molcula slo enlaces sencillosentre dos tomos; sus reacciones tienen caractersticas de sustitucin y no presentanreacciones de adicin.

    Principales reacciones de los alcanos

    Combustin. Los alcanos arden en presencia de oxgeno, con desprendimiento de grancantidad de calor y formacin de CO2principalmente y vapor de agua.

    CnH2n+2+ O2 chispa nCO2+ (n +1) H2O + energa calorfica

    Pirlisis o Cracking. Los alcanos de masa molecular elevada se pasan por tubos

    calentados de 500 700o

    C, con o sin catalizador, rompindose las molculas enalcanos menores, alquenos e hidrgeno. Este tratamiento se usa en la industriapetrolera para obtener gasolina de alto octanaje.

    R H H + alcanos pequeos + alquenos

    calor

    R grupo alquilo

    Halogenacin. En presencia de luz, de perxidos o a temperaturas de 250 400 oC, losalcanos reaccionan con cloro o bromo, dando origen a alcanos halogenados ydesprenden el cido halogenhdrico correspondientes. En estas reacciones, un tomo de

    halgeno sustituye a uno de hidrgeno y, generalmente, se rompen enlaces de C H,pero no enlaces de C C. Los hidrgenos de carbono terciarios se sustituyen ms

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    OBJETIVOEl alumno obtendr el gas metano, adems observarsu reactividad y propiedades fsicas y qumicas msimportantes que lo identifican como hidrocarburoaliftico.

    fcilmente que los carbonos secundarios y stos antes que los primarios. Lashalogenaciones de alcanos dan mezclas difciles de separar. El yodo no reacciona conlos alcanos.

    250 400 oc

    R H + X2 R X + H Xo luz halogenurode alquilo,

    generalmenteuna mezcla

    Nitracin420 oC

    R H + HNO3 R NO2+ H2Onitro-alcano

    generalmenteuna mezcla

    Obtencin de los alcanos

    Reacciones de obtencin de los alcanos. La fuente principal de obtencin de los hidrocarburoses el petrleo. Si embargo, los productos que se obtienen por este medio no siempre son puros yalgunos no se comercializan, por lo que a veces es necesario recurrir a otros mtodos deprecisin. El gas natural es principalmente una mezcla de metano (70 90 %) y etano (13 5%). Siendo pues el petrleo una mezcla muy compleja de hidrocarburos lquidos y slidos.

    Reduccin cataltica de alquenos

    Cn

    H2n

    + H2 C

    nH

    2n+2Pt, Pd, o Ni

    Hidrlisis del reactivo de Grignard

    ter seco H2OR X + Mg R MgX R H + Mg(OH)X

    Reduccin de halogenuros de alquilo por un metal y un cido

    R X + H2 R H + HXZn + cido

    Reaccin de Wurzt

    2R X + 2 Na R R + 2 Na X

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    Metodologa

    Se emplearn reactivos para que el alumno se relacione con los equipos cuando haga uso deellos, como es el caso de las balanzas y las estufas que operan con aire caliente para lasequedad de algunas sustancias qumicas saturadas de humedad. Con el uso de estos

    instrumentos se podrn conocer las caractersticas del metano.

    Desarrollo Tcnico y Experimental

    Procedimiento y desarrollo para la obtencin del metano

    1.- Pesar 10 gr. de acetato de sodio utilizando una balanza granatara.2.- Depositar el acetato de sodio en un crisol o cpsula de porcelana y proceda a calentarlo,

    usando un mechero Bunsen, un soporte universal y una tela de asbesto. Observar la figuraadjunta.

    3.- Observe que la sal se funda y agtela con una varilla de vidrio,calintela 3 minutos ms y sedeja reposar para su enfriamiento. La sal anhidra debe tener un color gris; si no tiene estecolor, se vuelve nuevamente a calentar hasta que adquiera el color indicado.

    4.- Del acetato de sodio anhidro preparado, pesar 4 gr. y pesar 4 gr. de cal sodada ambassustancias depositarlas en un mortero y con el pistilo triturarlas hasta obtener un polvo fino.

    5.- Colocar las sustancias mezcladas en un tubo de ensaye grande, se tapa el tubo de ensayecon un tapn de hule monohoradado, se conecta con un tubo de desplazamiento, como seindica en la figura siguiente.

    6.- Preparar seis tubos de ensaye pequeos llenos con agua destilada para colectar el gasmetano que se obtendr por desplazamiento de agua en la cuba hidroneumtica.

    7.- Calentar el tubo de ensaye que contiene la mezcla slida, primero se hace suavemente en loslados y despus intensificando el calentamiento en la parte inferior del tubo.

    DESHIDRATACIN DEL ACETATO DE SODIO ESQUEMA PARA LA OBTENCIN DEL METANO

    8.- Se introduce el tubo de desprendimiento en el interior de cada uno de los tubos de ensaye yse colecta el gas metano por desplazamiento del agua.

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    9.- Descartar los dos primeros tubos, debido a que contienen una mezcla de aire con gasmetano (el metano forma mezclas explosivas con el aire). La presencia del gas metano seobserva con la formacin de burbujas en el tubo y por el olor que se desprende.

    10 Sacar verticalmente y en forma rpida cada uno de los tubos de ensaye llenos de gas y se

    tapan con un tapn de hule.

    11 Los tubos con gas metano se deben conservar para ser usados en otras pruebas posteriores.

    Nota: anotar las observaciones relevantes en todos los pasos del proceso.

    Procedimiento y desarrollo para conocer la reactividad de los alcanos

    1.- A uno de los tubos de ensaye con gas metano, usando un gotero agregarle, unas gotas de lasolucin de bromo al 1 % diluida en agua y agitar en forma vigorosa.

    2.- En un segundo tubo de ensaye con gas metano, asando un gotero agregar, unas gotas desolucin de yodo y agitar vigorosamente.

    3.- Al tercer tubo de ensaye con gas metano, usando un gotero, agregar unas gotas de solucinde permanganato de potasio al 1 % diluida en agua y agitar vigorosamente.

    Nota:1.- La cal sodada es una mezcla de xido de calcio e hidrxido de sodio, mezclando dos partes de cal en agua y una parte de hidrxido

    de sodio, evaporando a sequedad y calcinando el residuo.

    2.- Antes de apagar el mechero de Bunsen, primero se destapa el tubo de ensaye que contiene la mezcla de slidos, para evitar que

    el agua contenida en la cuba hidroneumtica suba al tubo y lo rompa.3.- La formulacin de la solucin de yodo (lugol) es la siguiente:

    1 gr. de cristales de yodo.3 gr. de yoduro de potasio.300 ml. de agua destilada.

    Nota: anotar las observaciones relevantes en todos los casos del proceso.

    Procedimiento y desarrollo para conocer la combustin del metano

    1.- Al cuarto tubo de ensaye lleno de gas, mantngalo en forma invertida sostenindolo con

    unas pinzas, con precaucin se acerca la flama de un cerillo a la boca del tubo.

    2.- Cuando se haya terminado la combustin del metano contenido en el tubo anterior, seagregan con una pipeta lentamente 8 ml. de solucin de hidrxido de bario al 5 %; y se agitavigorosamente.

    3.- En un tubo de ensaye deposite con una pipeta 1 ml. de ter de petrleo, sostenga el tubocon unas pinzas y caliente suavemente en la flama del mechero Bunsen hasta la ebullicindel lquido. Cuando est hirviendo, acerque con precaucin la flama de un cerillo a la bocadel tubo. Deje de calentar el tubo antes de que seque el tubo.

    Mantenga el frasco que contiene ter de petrleo lo ms alejado posible de la flama del mechero Bunsen. El ter de petrleo es unsolvente muy voltil y activo, que pertenece a los hidrocarburos saturados.

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    4.- Usando una pipeta, vierta lentamente 5 ml. de la solucin de hidrxido de bario al 5 % en el

    tubo que se llev a cabo la combustin del ter de petrleo y se agita vigorosamente.

    5.- Colocar en un tubo de ensaye 1 gr. de parafina, sosteniendo el tubo con unas pinzas,

    calentarlo en la flama del mechero Bunsen hasta que la parafina se funda totalmente. Secontina el calentamiento y acerque a la boca del tubo un cerillo prendido. Terminada lacombustin apague el mechero Bunsen.

    6.- Una vez que este fri el tubo de ensaye, agregue con una pipeta 5 ml. de la solucin dehidrxido de bario al 5 % y agite vigorosamente.

    Nota: anotar las observaciones importantes en todos los pasos del proceso.

    Procedimiento y desarrollo para conocer las propiedades de los alcanos

    1.- En un tobo de ensaye agregar con una pipeta 2 ml. de ter de petrleo, se introduce al tuboun poco de vaselina slida y se agita suavemente.

    2.- en un tobo de ensaye agregar con una pipeta 2 ml. de gasolina, se introduce un poco devaselina slida y se agita.

    Nota: anotar las observaciones importantes en todos los pasos del proceso.

    Equipo, material y reactivos utilizados en el desarrollo de la prctica

    Equipo Material ReactivosBalanza Granataria

    Mechero BunsenSoporte Universal

    Anillo metlico

    Crisol de porcelanaVarilla de vidrio 1/4Mortero con pistiloTubos de ensaye grandes8 tubos de ensaye de 20 ml.Tapn de hule monhoradadoTapones de hule del No. 3Cuba hidroneumticaGotero de vidrio color ambarPinzas para tubo de ensayeTubo de desplazamiento

    Acetato de sodio anhidro

    Cal sodadaSol. de bromo al 1 %.Sol. de yodoSol. de permanganato de potasio al 1 %.Sol. de hidrxido de bario al 5 %.Parafinater de petrleoVaselinaGasolinaAgua destilada

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    REPORTE DEL LABORATORIO

    El alumno deber contestar y complementar las siguientes preguntas:

    1.- Indicar en los parntesis del lado izquierdo la respuesta que corresponda correctamente alenunciado de la derecha.

    Preguntas Respuestas

    a.- Hidrocarburo aliftico que se conoce tambin con el como gasde los pantanos.

    b.- Es la fuente principal de los alcanos.

    c.- Por ser poco reactivos los alcanos reciben el nombre de.

    d.- Cual es el nombre que reciben los compuestos orgnicosconstituidos por carbono e hidrgeno.

    e.- Los hidrocarburos de cadena abierta que tienen en susmolculas enlaces sigma entre sus tomos de carbono.

    f.- Las reacciones caractersticas de los alcanos son de.

    g.- La frmula molecular del metano es.

    h.- El ngulo de enlace H-C-H del metano es.

    i.- La geometra de la molcula del metano es del tipo.

    j.- Cual es el tipo de hibridacin caracterstica para tomos decarbono unidos por enlaces sigma.

    Alcanos ( )

    Petrleo y gas natural ( )

    109.5o ( )

    Hidrocarburos ( )

    Metano ( )

    CH4 ( )

    Sustitucin ( )

    Tetradrica ( )

    Sp2 ( )

    Parafinas ( )

    Etano ( )

    C2H6 ( )

    Adicin ( )

    Sp3 ( )

    108.5o ( )

    Biomasa ( )

    2.- En el experimento de la reactividad de los alcanos, observ algn cambio en la coloracin dela solucin diluida de bromo al ponerse en contacto con el gas metano. Describa claramente

    Nombre del Alumno: ------------------------------------------------------------------------- Matericula: --------------------Nombre del Plantel: -------------------------------------------------------------------------- Fecha: ---------------------------Nombre de la Prctica: ------------------------------------------------------------------------------------------------------------Nombre del Docente: --------------------------------------------------------------------------------------------------------------

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    los cambios observados. -----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

    3.- Explique claramente los cambios observados en el tubo de ensaye donde se llevo a cabo lacombustin de la parafina despus de haber agregado la solucin de hidrxido de bario.--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

    4.- Describa breve y claramente el cambio observado en la coloracin de la solucin de yodocuando se puso en contacto con el gas metano. ------------------------------------------------------------

    --------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

    5.- Describir las caractersticas que present la llama obtenida en la combustin del metano.-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

    6.- Qu cualidad presenta el contenido del tubo de ensaye en el que se efectu la combustindel metano, despus de haber agregado la solucin de hidrxido de bario?. Describir lasobservaciones ms importantes del experimento.----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

    7.- Explicar las observaciones que se realizaron en el tubo de ensaye durante la combustin deter de petrleo, despus de haber agregado la solucin de hidrxido de bario.--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

    8.- Aplicando la nomenclatura de la Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada para

    denominar la siguiente estructura.CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH3

    I ICH2 CH2 CH3

    I ICH3 CH3

    --------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

    ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

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    9.- Investigar cual es el gas que se utiliza para cocinar, su frmula y sus caractersticas msimportantes.------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

    10.- De las siguientes reacciones qumicas, indicar la que corresponde al metano con la solucindiluda de bromo. ( )a.- CH4+ Cl2 CH3Cl + HClb.- CH4+ Br2 No hay reaccinc.- CH4+ I2 CH3I + HId.- CH4+ Br2 CH3+ HBr

    11.- Indicar en el parntesis el olor que desprende el gas metano cuando se somete a lacombustin. ( )

    a.- Irritanteb.- Aliceoc.- Inodorod.- Etreo

    12.- De las siguientes reacciones, indicar la reaccin que representa la obtencin del metano deacuerdo a los reactivos utilizados en la prctica. ( )

    a.- C + 2H2 CH4

    b.- CH3 COONa + NaOH Na2CO3+ CH4

    c.- CO + 3H2 H2O + CH4

    d.- Al4C3+ 12H2O 3CH4 + 4Al (OH)3

    13.- La reaccin de la bromacin del metano, se representa por la reaccin tradicional de: ( )a.- Descomposicinb.- Sustitucinc.- Adicind.- Eliminacin

    14.- Indicar en el parntesis, la capacidad calorfica que produce un mol de metano. ( )a.- 213 Kcal/molb.- 500 Kcal/molc.- 214 Kcal/mold.- 300 Kcal/mol

    15.- Describir brevemente las experiencias adquiridas en est prctica: ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

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    16.- Indicar las observaciones de orden, limpieza, equipo, reactivos, material y desarrollo de laprctica: ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

    17.- Describir las conclusiones de la prctica: --------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

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    PRACTICA No. 2

    FUNDAMENTOS, PROPIEDADES, CARACTERSTICAS Y OBTENCIN DE

    ALQUENOSANTECEDENTES

    Los alquenos son hidrocarburos no saturados con doble ligadura. A estos compuestos se lesllama de doble ligadura por que tienen en su molcula, cuando menos, dos tomos de carbonounidos con un doble enlace y tambin reciben el nombre de olefinas por el aspecto aceitoso dealgunos de ellos.

    I I- C = C -

    Para clasificar a los alquenos, indica que se emplean los prefijos numricos de acuerdo con elnmero de tomos de carbono que hay en su molcula, pero la terminacin anodel alcanose sustituye por eno y la frmula general queda como CnH2n, donde nes el nmero detomos de carbono. En el grupo de los alquenos, los cuatro primeros trminos tienen adems desu nombre sistemtico, un nombre trivial como se expresan a continuacin:

    Frmula Nombre Sistemtico Nombre TrivialCH2= CH2 Eteno EtilenoCH2 = CH CH3 Propeno Propileno

    CH2 = CH CH2 CH3 1- Buteno 1- ButilenoCH2 CH = CH CH3 2- Buteno 2- ButilenoCH2 = CH CH2 CH2 CH3 1- Penteno 1- AmilenoCH2 CH = CH CH2 CH3 2- Penteno 2- Amileno

    Adems de los alcanos, existen otras familias de compuestos orgnicos, constituidos porcarbono e hidrgeno, a cuyos miembros puede agregrseles hidrgeno, otros elementos omolculas, para generar productos con un mayor nmero de tomos.

    Debido a las propiedades antes citadas, las familias de compuestos reciben el nombre de

    hidrocarburos no saturados. Tal es el caso de los alquenos u olefinas, que se caracterizan por lapresencia en la molcula de un doble enlace (sigma y pi) entre dos tomos de carbono. Lamayora de los alquenos que tienen importancia comercial se obtienen por destilacin directa delpetrleo y por descomposicin cataltica. Cuando se requiere de alquenos diferentes, seobtienen por reacciones de sntesis.

    El primer miembro de la serie de los alquenos es el eteno o etileno. Se trata de un gas incoloro,de olor ligeramente etreo, insoluble en agua, pero soluble en disolventes orgnicos como elbenceno, cloroformo, hexano, etc.

    Las investigaciones apoyadas en la mecnica cuntica sobre la molcula de etano revelan que

    sta es plana, con un ngulo de enlace H C C de 120o y una distancia C C de 1.34 :observar la siguiente figura.

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    H H

    1.34

    C C 117.5o1.10

    120oH H

    El eteno es un compuesto orgnico muy utilizado en la industria qumica, sirve como materiaprima para obtener el etanol y el etilenbenceno. El etilenbenceno se usa como materia primapara la obtencin de polmeros, tambin sirve para obtener xidos de etileno, cloruro de etileno,polietileno y bicloruro de etileno que se emplean en la industria.

    Nomenclatura

    La nomenclatura IUPAC de los alquenos indica que son una serie homloga de hidrocarburos quese caracteriza por tener uno o ms dobles enlaces o dobles ligaduras entre carbonos a lo largode la cadena principal. La nomenclatura de estos compuestos se diferencia de los alcanos, yaque en los alquenos la terminacin es eno.

    A este grupo de compuestos se identifican con la frmula CnH2n, ya indicada anteriormente ypara nombrar a estos compuestos se procede de la siguiente manera:

    Se determina la cadena principal, es la que tiene el mayor nmero de carbonos unidos en formaconsecutiva, pero en este caso, debe contener el o los dobles enlaces que aparecen en la frmula.

    Se enumera la cadena principal

    A diferencia de los alcanos, en donde se busca que la numeracin el carbono que tuviera la primeraarborescencia tuviera el nmero menor posible, en los alquenos siempre se hace buscando que el nmerode carbono que tenga el primer enlace o doble ligadura sea el nmero menor posible, como se indica en elejemplo siguiente.

    1 2 3 4 5 6 7 8

    C H3C H2C H C H C H2C H2CH2C H3

    Se menciona la posicin del doble enlace, para ello se debe considerar que ste seencuentra entre dos carbonos y para la posicin se menciona el nmero menor de losdos carbonos, para el caso anterior es el nmero 3.

    Separado por un guin del nmero anterior, se escribe el prefijo griego que indique el nmero de carbonosque tiene la cadena con la terminacin eno . En el ejemplo queda: 3-octeno,porque la cadena principaltiene 8 carbonos.

    Cuando aparecen dos o ms radicales iguales, se indica la posicin de cada uno de los radicales con losnmeros correspondientes, separados por una coma. Y mediante un prefijo y el nombre del radical semenciona la cantidad de los radicales iguale; tras un guin, se escribe la posicin del doble enlace; y conotro guin, se escribe el prefijo griego abreviado que indica cuantos carbonos tiene la cadena a la cual sele agrega la terminacin eno , como se indica a continuacin:

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    CH3 CH3 CH31 2 3 4 5 6 7 8 9CH3CH2C CH C CH2CH CH CH3

    CH3 CH3

    3,3,5,7,8-pentametil-4-noneno

    Cuando se tienen dos o ms radicales desiguales, la posicin y el nombre de cada radical se indica conlos nmeros correspondientes separados por un guin, y al final el nombre del alqueno que corresponda alnmero de carbonos de la cadena principal, as como se tiene a continuacin.

    CH3

    CH3 CH3C CH3 CH39 8 7 6 5 4 3 2 1

    CH3

    CH

    CH

    CH2

    CH

    CH2

    C

    CH

    CH2 CH2CH3 CH3CHCH3

    3,8,-dimetil-3-isopropil-5-terbutil-7-etil-1-noneno

    Cuando el compuesto tiene en su frmula ms de un doble enlace, se menciona, con un prefijo griego, elnmero de veces que aparece, seguido de la terminacin eno , como se indica en seguida.

    CH37 6 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6 7 8

    CH3CH2CHCHCHCCH CHCHCCHCHCHCHCH3

    2-metil-2,4-heptadieno 2,3,5-octatr ieno

    Propiedades fsicas

    Los tres primeros compuestos son gaseosos a presin y temperatura ambiente, los siguientes sonlquidos, los alquenos con ms de 16 tomos de carbono en su molcula son slidos.

    Son insolubles en agua. Su densidad, punto de fusin y de ebullicin se elevan conforme aumenta su peso molecular. Sus puntos de ebullicin aumentan al aumentar el nmero de carbonos al igual que los alcanos. Los ismeros ms ramificados tienen puntos de ebullicin menores, como se observa en al siguiente tabla.

    Nombre Frmula Punto deFusin oC.

    Punto deEbullicin oC.

    EtilenoPropileno1 Butano1 Penteno1 Hexeno1 Septeno1 Octeno1 Noveno1 Decenocis 2- Butano

    trans 2 ButanoIsobutileno

    CH2CH2CH2CH CH3CH2CH CH2CH3CH2CH (CH2)2CH3CH2CH (CH2)3CH3CH2CH (CH2)4CH3CH2CH (CH2)5CH3CH2CH (CH2)6CH3CH2CH (CH2)7CH3CH3CHCH CH3

    CH3

    CH

    CH

    CH3CH2C(CH3)2

    - 169- 185

    - 138- 119- 104

    - 87- 139

    - 106- 141

    - 102- 48- 6.5

    3063.593

    122.5146171

    4

    1- 7

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    Propiedades qumicas

    Los alquenos presentan reacciones de adicin relativamente sencillas, esto es, se rompe la doble ligaduray se adicionan en ese sitio las sustancias con las que se combinan.

    Con hidrgeno, en presencia de catalizadores, forman alcanos.

    CH2= CH2+ H2 CH3 CH3

    Con flor, cloro y bromo forman derivados dihalogenados en tomos de carbono vecinos

    CH2 CH = CH2+ Cl2 CH3 CH CH2I I

    Cl Cl

    Con hidrcidos (H X) forman derivados monohalogenados

    CH2= CH CH2 CH3 + HI CH3 CH CH2 CH3II

    En todas las reacciones de adicin se cumple la regla de Markownikoff, segn la cual el elemento mselectronegativo se introduce al carbono con menos hidrgeno. Por ejemplo, cuando el propeno (CH3 CH= CH2) reacciona con cido clorhdrico (HCl), se forman dos posible productos.

    CH3 CH = CH2+ HCl CH3 CH CH3ICl

    CH3 CH2 CH2 Cl

    Nota: de acuerdo con la regla mencionada, el primer producto es el que se obtiene ordinariamente.

    Principales reacciones de adicin

    Adicin de hidrgeno. Hidrogenacin cataltica

    La hidrogenacin cataltica de los alquenos produce alcanos.

    C C + H2 C C Ni

    H Halcano

    Adicin de halgenos

    Los alquenos, en presencia de cloro o de bromo, se convierten fcilmente en compuestos sulfuradosdihalogenados en carbonos vecinos.

    C C + X2 C C

    X X

    X2 = Cl2, Br

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    Adicin de cidos halogenhdricos

    Los alquenos adicionan una molcula de cido halogenhdrico, de acuerdo con la regla de Markovnikov,convirtindose en halogenuros de alquilo.

    C C + HX C C

    H XHX = HCl, HBr, HI

    Adicin de cido sulfrico

    La adicin de H2SO4a un alqueno produce sulfatos cidos de alquilo

    C C + HO SO3 H C C

    H2SO2 H OSO3H sulfato cido de alquilo

    Adicin de agua

    El agua se adiciona al doble enlace en presencia de cidos, produciendo alcoholes.

    H C C+ H:OH C C

    OH H

    Formacin de halohidrinas

    Los cidos hipohalogenados (HOCl, HOBr) se adicionan al doble enlace, formando alcoholeshalogenados, llamados halohidrinas.

    C C + X2 + H2O C C + HX

    HOX OH X

    Halohidrina

    Alquilacin

    C C + R H C C HF

    Reacciones de sustitucin

    Halogenacin. De sustituc in allica

    Los alquenos con cloro o bromo a 600 oC. dan reacciones de sustitucin en el carbono sp 3, vecino aldoble enlace.

    600 OC H CC C + X2 X C C C + HX

    X2= Cl2, Br2

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    OBJETIVOConocer su frmula, composicin, usos,aplicaciones industriales, propiedadesfsicas y qumicas, as como su obtencinexperimental en el laboratorio.

    Oxidacin con degradacin

    Una solucin de KMnO4concentrada, caliente y en medio cido reaccin con los alquenos ,rompiendo eldoble enlace y generando cidos, cetonas o CO2. El carbono terciario forma cetonas, el secundario formacidos y el primario CO2 y H2O.

    C C + KMnO4 cidos, cetonas, CO2 , H2o cido

    Metodologa

    En el desarrollo de la prctica, se demostrar el manejo, habilidad y destreza del equipo ymaterial que se utiliza en el experimento para la obtencin de los alquenos y sus principalespropiedades fsicas, qumicas, reactividad y combustin, as mismo se aplican losprocedimientos para la obtencin del eteno, como ejemplo de un alqueno.

    Desarrollo Tcnico Experimental

    Procedimiento y desarrollo para la obtencin del eteno

    1.- Depositar en tubo de ensaye grande con mucha precaucin, 6 ml. de cido sulfricoconcentrado utilizando una pipeta volumtrica, dejndolo escurrir lentamente por lasparedes del tubo.

    2.- Con otra pipeta volumtrica, agregue 3 ml. de etanol absoluto o alcohol de caa, al tubo deensaye que contiene el cido sulfrico y mezcle ambas sustancias con una varilla de vidrio.

    3.- Usando una balanza granataria, pesar 2.5 gr. de sulfato de aluminio anhidro, sobre un vidriode reloj tarado o un papel encerado limpio.

    4.- Con cuidado introducir el sulfato de aluminio al tubo de ensaye que contiene el cido y eletanol.

    5.- Adaptar al tubo de ensaye un tapn de hule de desprendimiento, como el que se muestra enla siguiente figura.

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    ESQUEMA PARA LA OBTENCIN DEL ETENO

    6.- Preparar cinco tubos de ensaye con agua destilada, para colectar el gas que se obtiene porel desplazamiento del agua por el gas en la cuba hidroneumtica.

    7.- Calentar el tubo de ensaye con la mezcla, primero suavemente en los lados y luegointensifique el calentamiento en la parte inferior del tubo, tener cuidado de no calentar enexceso para no daar el tubo.

    8.- Instalar el tubo de desplazamiento en el interior de cada uno de los tubos de ensaye conagua destilada y colectar el gas por desplazamiento del agua.

    9.- Descarte los dos primeros tubos de ensaye, porque contienen una mezcla de aire y gas(el eteno forma mezclas explosivas con el aire). Oler y observar su contenido distantede cualquier fuente de calor.

    Describir las observaciones importantes del experimento:------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

    10. Retirar en forma vertical y rpida cada uno de los tubos de ensaye llenos de agua y se tapancon un tapn de hule, se colocan en una gradilla metlica para usarlos despus.

    Procedimiento y desarrollo para obtener la reactividad de los alquenos

    1.-Depositar en un tubo de ensaye 3 ml. de una solucin diluida de permanganato de potasio y 2ml. de solucin al 1 % de carbonato de sodio.

    2.- Introducir el tubo de desprendimiento al tubo de ensaye que contiene las soluciones depermanganato de potasio y carbonato de sodio, dejar burbujear al gas desprendido.

    Describir las observaciones importantes del experimento:-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

    3.- A otro de los tubos de ensaye que contienen gas, agregarle con una pipeta volumtrica 0.5ml. de la solucin de bromo al 1 % y se agita vigorosamente.

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    Describir las observaciones importantes del experimento del experimento:---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

    4.- A otro de los tubos de ensaye que contienen gas, agregarle con una pipeta volumtrica 0.5ml. de solucin de yodo y se agita vigorosamente.

    Describir las observaciones importantes del experimento:-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

    Procedimiento y desarrollo para obtener la combustin de los alquenos

    1.- Utilizando unas pinzas y sostener en forma invertida, otro de los tubos de ensaye que tienengas y acercar con cuidado la flama de un cerillo a la boca del tubo.

    Describir las observaciones importantes del experimento:-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

    2.- Una vez que se ha terminado la combustin del eteno contenido en el tubo anterior, se leagregan 8 ml. de solucin de hidrxido de bario al 5 % al tubo de ensaye, utilizando unapipeta volumtrica y se agita vigorosamente.

    Describir las observaciones importantes del experimento:-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

    Equipo, material y reactivos utilizados en el desarrollo de la prctica

    Equipo Material Reactivos

    Mechero BunsenBalanza GranatariaCuba HidroneumticaSoporte Universal

    Pipetas volumtricas de 10 ml.Tubo de vidrio de 12 mm. DITubo de desprendimientoTapones de hule monohoradado del No. 7Tapones de hule del No. 2Vidrios de reloj de 5 cm. de dimetro.Pinzas para tubo de ensayeTubos de ensaye de 20 x 150 mmTubos de ensaye de 15 x 75 mm.Gradillas metlicas

    Etanol absolutoSol. de yodo (yodo en cristales 1gr. + yodurode potasio 3 gr. mezclar y diluir en 300 ml. deagua destilada).cido sulfrico concentradoSulfato de aluminio anhidroSol. de bromo al 1 %.Sol. de permanganato de potasio al 1%.Solucin de carbonato de sodio al 1%.Solucin de hidrxido de bario al 1 %.Agua destilada

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    REPORTE DEL LABORATORIO

    El alumno deber contestar y complementar las siguientes preguntas:

    1.- Indicar el nombre correcto a los siguientes alquenos:

    CH2 =CH CH2 CH3 -----------------------------------------------------------------------------------------CH3 CH = CH CH3 ------------------------------------------------------------------------------------------CH3 CH2 CH = CH CH3 ------------------------------------------------------------------------------------------CH2= CH CH = CH2 ------------------------------------------------------------------------------------------

    2.- Escribir las formulas condensadas de los primeros cinco alquenos que tienen slo una dobleligadura.

    Nombre Frmula condensada

    3.- Escriba el nombre de los siguientes compuestos del grupo de los alquenos:

    Compuesto Nombre

    CH3I

    CH3 C CH2 CH = CH2 ------------------------------------------------I

    CH3

    CH2 = CH CH CH3 ------------------------------------------------I

    CH3

    CH3 CH = CH CH CH2 CH3 ------------------------------------------------I

    CH3

    CH3 C = C CH2 CH CH2 CH3 -----------------------------------------------I I

    CH2 CH3ICH3

    Nombre del Alumno: ----------------------------------------------------------------------- Matricula: ------------------Nombre del Plantel: ------------------------------------------------------------------------ Fecha: -----------------------

    Nombre de la Prctica: ------------------------------------------------------------------------------------------------------Nombre del Docente: --------------------------------------------------------------------------------------------------------

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    4.- Observar las dos frmulas semidesarrolladas del 2 buteno ( CH3 CH = CH CH3).

    CH3CH3 CH3 I

    a) I I b) CH = CH

    CH = CH ICH3 Que diferencia encuentra entre a y b ?, y describa los nombres que representan lasfrmulas.-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

    5.- Cul es el nombre del hidrocarburo aliftico de cadena abierta llamado tambin etileno?. ---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

    6.- Describir el origen y la obtencin de los alquenos de importancia comercial:----------------------

    ------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

    7.- Indicar el valor del ngulo del ngulo de enlace H C C en el eteno: ( )a).- 90Ob).- 180Oc).- 120Od).- 150O

    8.- Indicar el nombre de la reaccin donde se combinan dos molculas para generar una solacon un mayor nmero de tomos: ------------------------------------------------------------------------------

    9.- El olor percibido que se desprende al obtener el gas eteno es: ( )a).- Inodorob).- Irritantec).- Etreod).- Aliceo

    10.- Ecuacin qumica que representa la reaccin del eteno con la solucin diluida depermanganato de potasio: ( )

    a).- 3CH3 CH = CH2+ 2KMnO4+ 4H2O 3CH3 CH CH2+ 2MnO2+ 2KOHI I

    OH OH

    b).- 3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O 3CH2 CH2+ 2MnO2 + 2KOHI I

    OH OHNi

    c).- CH3 CH = CH2 + H2 CH3 CH2 CH3

    d).- CH3 CH = CH2+ H2SO4 CH3 CH CH3ISO3OH

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    11.- La bromacin del eteno es un ejemplo tpico de una reaccin de: ( )a).- Sustitucinb).- Eliminacinc).- Adicind).- Descomposicin

    12.- Elegir la ecuacin que representa la reaccin de combustin del eteno con la solucin deyodo: ( )

    a).- CH2= CH2 + I2 CH2 CH2I II I

    b).- CH2 = CH2 + I2 no hay reaccin

    c).- CH2= CH2+ HI CH3 CH2I

    d).- CH2= CH2+ Br2 CH2 CH2I IBr Br

    13.- Describir brevemente las experiencias adquiridas en est prctica: ---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------