Manual Quimica II
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PROGRAMA PROFESIONAL DE
INGENIERA INDUSTRIAL
MANUAL DE PRCTICAS QUMICA II
AREQUIPA PER
2013
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Manual de Prcticas de Qumica II Ingeniera Industrial
____________________________________________________________________________________
2
INTRODUCIN
Presentacin para el estudiante
Instrucciones para el trabajo en el laboratorio
Operaciones peligrosas
En caso de accidentes
Normas para el uso del laboratorio
Primeros auxilios
Pg.
Prctica N 1: Hibridaciones de los tomos de la Qumica
Orgnica y sus formas geomtricas 09
Prctica N 2: Anlisis Inmediato 17
Prctica N 3: Hidrocarburos alifticos 22
Prctica N 4: Halogenuros de Alquilo 29
Prctica N 5: Alcoholes 34
Prctica N 6: Aldehdos y Cetonas 41
Prctica N 7: cidos Carboxlicos 48
Prctica N 8: cidos Carboxlicos y Derivados 53
Prctica N 9: Aminas 55
Prctica N 10: Amidas 59
Prctica N 11: Carbohidratos: Monosacridos,
Disacridos y Polisacridos 62
Prctica N 12: Aminocidos y Protenas 67
Prctica N 13: Polmeros 71
BIBLIOGRAFA 76
CONTROLES 78
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Manual de Prcticas de Qumica II Ingeniera Industrial
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3
INTRODUCCIN
En el presente Manual del laboratorio ha sido diseado para verificar,
comprobar y reforzar conocimientos tericos. Se han considerado una serie de
experimentos ordenados de acuerdo a captulos introduciendo sntesis y
aplicacin en la elaboracin de productos de acuerdo a la especialidad.
Este manual esencialmente est dirigido a estudiantes de las reas de
Ciencias e ingenieras y para todos los profesionales dedicados a la
enseanza aprendizaje experimental de esta ciencia.
Se han desarrollado 13 secciones de laboratorio con un orden secuencial en
unidades temticas respectivas.
Para cada unidad se han diseado los experimentos y sus ecuaciones
fundamentales, separando las funciones ms importantes a efectos de que el
estudiante pueda observar, sugerir y crear, as como de poder formular
resultados ptimos.
Es nuestro deseo, que el presente manual les ayude a una mejor compresin,
tanto terica y experimental y se utilice como una obra de referencia y les
ayude a resolver inquietudes planteadas.
Responsable del Curso de Qumica II
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Manual de Prcticas de Qumica II Ingeniera Industrial
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PRESENTACIN PARA EL ESTUDIANTE
Las reglas y normas que a continuacin se indican debern de ser cumplirlas
irrestrictamente ya que de ello depende su formacin integral y evaluacin en
el curso de Qumica.
1. La asistencia a las prcticas es obligatoria, el contar con 30% de
inasistencias se le considera como ABANDONO
2. El alumno deber de respetar el horario y el grupo asignado. La
puntualidad a la prctica es fundamental. El alumno no podr ingresar al
laboratorio pasada la hora de inicio y esto ser considerado inasistencia.
3. Al inicio del curso se le entregara el silabus del curso, donde encontrara el
programa del curso, fechas de evaluacin y peso de las diferentes
actividades que se ejecutaran en su aprendizaje, as como, la forma de
obtener el promedio final.
4. Las evaluaciones se efectuaran en el proceso y/o al final del curso tanto en
la parte terica como experimental.
5. Cuando Ud. ingrese al laboratorio debe previamente haber ledo con
suficiente anticipacin el MANUAL DE QUMICA II, as como el haber
comprendido los conceptos bsicos y otros que los Docentes le han
impartido en sus clases tericas.
6. Tener siempre consigo su cuaderno de notas de laboratorio, anotar los
datos y medidas directamente en el. Es un psimo hbito anotar
importantes datos en un pedazo de papel.
7. Consultar con el Docente cuando no se entiende una operacin o reaccin
qumica.
8. Hacer uso del mandil, lentes de seguridad en forma obligatoria en los
ambientes de trabajo.
9. La ruptura o dao de los materiales y aparatos, es responsabilidad de los
estudiantes que se encuentren operando.
Todo accidente por mnimo que parezca o ante cualquier indicio de
intoxicacin (cansancio, sueo, dolor de cabeza o nauseas, etc.)
deber de ser comunicado inmediatamente al profesor encargado
tratando de evitar el pnico para tomar las medidas necesarias de
acuerdo al caso.
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Manual de Prcticas de Qumica II Ingeniera Industrial
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INSTRUCCIONES PARA EL TRABAJO EN EL LABORATORIO DE QUIMICA II
1. Recuerde que el laboratorio es un lugar serio de trabajo. Debe conocer su
ubicacin permanente en la mesa y mantenerla el orden.
2. Lea cuidadosamente el MANUAL DE PRACTICAS DE QUMICA II
preparando un bosquejo de informe. Al realizar las prcticas, solo efecte
las sealadas y a medida que las realice, complete su informe
correspondiente.
3. Deje sus mochilas, chaquetas y cualquier otro implemento, que no necesite
en el laboratorio, en los casilleros dispuestos para tal fin.
4. No juegue con las llaves de agua, gas, etc. que se encuentran en las mesas.
5. Si deja caer las sustancias qumicas sobre la mesa, limpiar inmediatamente.
6. No toque directamente con las manos las sustancias qumicas desconocidas.
7. Si desea conocer el olor de una sustancia, no acerque a la cara directamente,
abanique un poco de vapor a las fosas nasales, moviendo la mano sobre la
sustancia o el recipiente que contiene la sustancia
8. Compruebe cuidadosamente los rtulos de los frascos de reactivos antes de
usar su contenido.
9. No devolver los sobrantes de compuestos usados a los frascos originales, no
introducir objeto alguno dentro de ellos, no cambiarles de tapa por ningn
motivo.
10. Los frascos goteros no se debe destapar para usarlos, consulte su uso con el
profesor.
11. Antes y despus del experimento, asegrese de la limpieza de las mesas y
aparatos usados, deje todo en su sitio.
12. Todo material roto o extraviado durante la prctica ser de responsabilidad
de todos los integrantes del grupo.
13. Al momento de encender el mechero, verifique que las llaves y manguera
correspondan al respectivo mechero.
14. Antes y despus del experimento, asegrese de la limpieza de las mesas
de trabajo y aparatos usados, deje todo en su sitio.
FINALMENTE, LAVARSE BIEN LAS MANOS, CON AGUA Y JABN,
DESPUS DE HACER UN EXPERIMENTO Y ANTES DE SALIR DEL
LABORATORIO.
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Manual de Prcticas de Qumica II Ingeniera Industrial
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OPERACIONES PELIGROSAS
Las prcticas de Laboratorio requieren de mucho ms cuidado del que hasta
ahora se ha expuesto en estos puntos se exige al alumno EL USO DE LOS
LENTES DE SEGURIDAD. Hay pequeos detalles que se deben tener en
cuenta para realizar ciertas operaciones, evitando consecuencias
desagradables:
1. Nunca calentar un tubo de prueba, dirigiendo ste hacia s o hacia algn
compaero, las sustancias que se calientan, generalmente lquidas, pueden
proyectarse violentamente hacia afuera, provocando un accidente.
2. Nunca prenda un mechero, abriendo totalmente la llave de gas y
manteniendo la cara sobre el mismo; la presin del gas produce una llama
bastante larga que podra causarle quemaduras.
3. Tener mucho cuidado al introducir un tubo o un Termmetro a travs de un
tapn de corcho o de jebe. La presin deber ejercerse sobre el tubo en un
punto prximo al tapn; si se presiona desde el extremo opuesto, se tendr
mayor facilidad, pero puede producirse una palanca que fcilmente lo rompa,
es aconsejable cubrirse la mano con un trapo y humedecer en agua, aceite o
lcali el tubo o termmetro.
4. Emplear siempre la pinza para coger los tubos, especialmente cuanto est
efectuando calentamiento (recuerde que el tubo se pone rojo cuando est lo
suficientemente caliente, como para producir dolorosas quemaduras.
5. Mantener lejos de la cara, extendiendo bien los brazos toda clase de reactivos
cuando por primera vez se ha de verificar alguna reaccin qumica. Muchas
veces sta desprende gran cantidad de calor, que puede proyectar
violentamente los reactantes fuera del tubo.
TODO LO QUE NO SEA AGUA ES DAINO PARA EL OJO!!!!
LOS LENTES DE SEGURIDAD SOLO AYUDAN, SI LOS LLEVA
PUESTOS!!!!
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Manual de Prcticas de Qumica II Ingeniera Industrial
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NORMAS PARA EL USO DEL LABORATORIO DE QUMICA II
Las clases prcticas de laboratorio son herramientas indispensables para el
desarrollo integral del Curso de Qumica II, por eso es necesario cumplir en
su cabalidad las normas de seguridad siguientes:
En caso de padecimiento de alguna enfermedad o condicin alguna, tiene que
ser informado al Docente responsable del curso.
1. Recuerde que el laboratorio es un lugar de trabajo riesgoso, en virtud de los
equipos, aparatos, sustancias y elementos que se utilizan al realizar un
experimento. adicionalmente Ud. debe conocer su ubicacin permanente en el
mesn de trabajo y tiene que mantenerlo en orden.
2. Se debe trabajar sin prisas, pensando en cada momento lo que ests
haciendo y debe mantener los materiales y reactivos ordenados.
3. EN EL LABORATORIO EST PROHIBIDO hacer bromas, correr, jugar,
comer, etc. Un comportamiento irresponsable es motivo de EXPULSIN
INMEDIATA DEL LABORATORIO Y DE SANCIN ACADMICA.
4. Debe dejar sus mochilas, chaquetas y/o cualquier otro implemento, que no
necesite en el laboratorio, en los casilleros dispuestos para tal fin.
5. Ser nombrado en forma relativa un coordinador de grupo quin ser el
responsable del material o equipo recibido y apoyar ante cualquier Incidente.
6. Lea cuidadosamente el MANUAL DE PRACTICAS DE QUMICA II
preparando un bosquejo de informe. Al realizar las prcticas, solo efecte las
sealadas y a medida que las realice, complete su informe correspondiente.
7. ES OBLIGATORIO usar vestimenta adecuada: MANDIL CON MANGA LARGA
que cubra la ropa que llevan, preferentemente de algodn (que no ser
utilizado fuera del laboratorio), zapatos cerrados y tener el pelo recogido.
8. Es obligatorio el uso de LENTES DE SEGURIDAD durante la realizacin de
los Trabajos Prcticos. Los ojos son rganos muy vascularizados que pueden
absorber rpidamente algunos compuestos qumicos. Por otra parte, aunque
no estemos trabajando directamente estamos expuestos a posibles aerosoles
y vapores, y stos nos sirven de proteccin. Lentes de contacto no son
recomendados en el laboratorio. Las lentes de seguridad evitan la
salpicadura de reactivos hacia los ojos, sin embargo, ellas no evitan el
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contacto con algunos gases, que pueden secar los lentes de contacto e
incluso ser absorbidos por estos.
9. Los lentes son de uso personal y no pueden ser intercambiadas entre los
alumnos.
10. Finalmente, lavarse bien las manos, con agua y jabn, despus de hacer
un experimento y antes de salir del laboratorio.
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PRCTICA N 1
HIBRIDACIONES DE LOS TOMOS DE LA QUMICA ORGNICA Y SUS
FORMAS GEOMTRICAS
1.1- OBJETIVOS
Conocer y comprender los conceptos ms importantes relacionados con la
estructura molecular de los compuestos del carbono y las propiedades que
se derivan de tales estructuras.
Visualizar, con la ayuda de modelos, las formas tridimensionales de los
diferentes tipos de enlaces que se forman alrededor del tomo de carbono y
graficarlos de diversas maneras.
1.2.- FUNDAMENTO TERICO
La Qumica orgnica es el estudio de los compuestos del carbono. La mayora
de molculas estn constituidos por enlaces covalente; para una mejor
compresin es necesario establecer la configuracin electrnica, la frmula
molecular, forma bidimensional y espacial de las molculas orgnicas.
La isomera es una de las mayores "complicaciones" de la qumica orgnica
que desconcert durante muchos aos a los qumicos y que no se resolvi
hasta mediados del siglo XIX.
Si consideramos que los tomos de carbono se unen entre s con diferentes
tipos de enlaces formando cadenas y anillos, con ramificaciones o sin ellas,
hasta llegar a lmites inalcanzables para los otros elementos; es posible
entender la existencia del gran nmero de molculas orgnicas. Desde las
molculas pequeas hasta las macromolculas que contienen miles de
tomos, el problema principal, es el complicado ordenamiento de los tomos.
Adems, hay muchas formas en que estos compuestos pueden romperse o
reordenarse, agregar tomos nuevos o sustituir algunos tomos de sus
estructuras para generar nuevas molculas, lo que complica ms su estudio.
La base para conocer a los miles de compuestos que contienen carbono,
ordenndolos de manera sistemtica, es la Teora Estructural, un marco de
ideas sobre la manera en que se unen los tomos para formar las molculas.
Se refiere al orden en que se juntan tales tomos y como los electrones los
mantienen unidos, a las propiedades que derivan de sus estructuras, con la
clase de reactivos que reaccionarn y al tipo de productos que se pueden
obtener. Se podra saber mucho acerca de un compuesto desconocido
solamente a partir de su frmula estructural.
.
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La teora del Enlace valencia (TEV), derivada de la mecnica cuntica,
proporciona un buen modelo para explicar la naturaleza y variedades de
enlace covalente en base a Hibridaciones de orbitales, que son
combinaciones o mezclas de orbitales atmicos puros de similar energa.
El tomo de carbono que es el central en los compuestos orgnicos, por su
gran versatilidad para formar cadenas puede hibridarse de tres formas
distintas, tales como sp3, sp2 y sp.
I. Hibridacin sp3: Se produce en los tomos de carbono que presentan
nicamente enlaces simples o sigma y consiste en la unin del orbital 2s con
los tres orbitales 2p, lo que da lugar a la formacin de cuatro orbitales
atmicos hbridos desapareados, llamados sp3:
2px 2py 2pz 2sp3 2sp3 2sp3 2sp3
Energa
2s2
1s2 ESTADO BASAL ESTADO REAL
El diagrama de energa muestra al tomo de carbono primero en su estado
basal, es decir en su estado ideal sin ninguna influencia externa, donde est
su configuracin electrnica. Para poderse combinar es necesario un cambio,
ya que se requieren cuatro orbitales iguales y de la misma energa para
formar cuatro enlaces covalentes idnticos con otros tomos de carbono o
tomos diferentes, generalmente H, O y N. Al igualar la energa se produce el
salto de un electrn 2s hasta el orbital vaco 2pz, lo que implica la mezcla
de los cuatro orbitales. La forma geomtrica de este tipo de hibridacin es la
de un tetraedro regular con ngulos de separacin de 109,5.
Esta hibridacin es caracterstica de los hidrocarburos alcanos y tiene gran
estabilidad.
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Manual de Prcticas de Qumica II Ingeni
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Metano (CH
II. Hibridacin sp2: Se presenta en tomos de
enlace, como es el caso de los hidrocarburos alquenos. Aqu slo se mezclan
tres orbitales: un orbital 2s y dos orbitales 2p, dando lugar a tres orbitales
hbridos llamados 2sp
con un ngulo de separacin de 120. La diferencia con el caso anterior est
en que el orbital 2pz
en la formacin del enlace doble o pi (
Energa
1s2
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Metano (CH4)
: Se presenta en tomos de carbono que forman un doble
enlace, como es el caso de los hidrocarburos alquenos. Aqu slo se mezclan
tres orbitales: un orbital 2s y dos orbitales 2p, dando lugar a tres orbitales
hbridos llamados 2sp2 que se dirigen a los vrtices de un tringulo
con un ngulo de separacin de 120. La diferencia con el caso anterior est
en que el orbital 2pz no interviene en la mezcla, se mantiene puro y se utiliza
en la formacin del enlace doble o pi (pi).
=
2px 2py 2pz 2sp22sp
2s2
ESTADO BASAL ESTADO REAL
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carbono que forman un doble
enlace, como es el caso de los hidrocarburos alquenos. Aqu slo se mezclan
tres orbitales: un orbital 2s y dos orbitales 2p, dando lugar a tres orbitales
que se dirigen a los vrtices de un tringulo equiltero
con un ngulo de separacin de 120. La diferencia con el caso anterior est
en la mezcla, se mantiene puro y se utiliza
=
2sp22sp22pz
ESTADO REAL
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Diagrama de energa de la hibridacin sp2, ntese el salto del electrn de 2s al
orbital vaco 2py formando as los tres orbitales hbridos.
Forma trigonal plana del carbono en la hibridacin sp2.
Etileno (C2H4)
Es necesario mencionar que el enlace simple o sigma () es el principal, muy
fuerte y difcil de romper porque deriva de la interaccin frontal de los
orbitales atmicos por lo que los electrones compartidos se ubican en el eje
internuclear y por lo tanto, estn muy cerca de los dos ncleos de los tomos
que forman el enlace. En cambio, los electrones de los enlaces pi (pi) resultan
de una interaccin lateral de los orbitales p puros, no pueden ingresar al eje
internuclear por la repulsin electrnica con el primer par de electrones, y
deben ubicarse en la periferia, estn ms lejos de los ncleos atmicos y se
pueden romper con facilidad.
II. Hibridacin sp: Propia de carbonos con un enlace triple (hidrocarburos
alquinos), que consta de un enlace sigma y dos enlaces pi. Es la
combinacin del orbital 2s con solamente un orbital 2p, cambio que
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permite la formacin de dos orbitales hbridos tipo 2sp que se separan con
un ngulo de 180 con una estructura lineal. Los orbitales puros 2py y
2pz no forman parte de la mezcla y se utilizan en la formacin de los dos
enlaces pi, que de hecho son bastante inestables.
=
2px 2py 2pz 2sp 2sp 2py 2pz
Energa
2s2
1s2 ESTADO BASAL ESTADO REAL
Diagrama de energa que muestra la hibridacin sp, el salto del electrn de s
es hasta el primer orbital vaco de 2p. Aqu el electrn promovido de 2s slo
llega hasta el orbital 2px.
Etino (C2H2)
QUIRALIDAD Y ENANTIMEROS: Los dos objetos representados en la figura
1.1 parecen idnticos a todos los efectos. A cada arista, cara o ngulo en uno
de ellos, le corresponde su arista, cara o ngulo en el otro. Con todo, los dos
objetos no son superponibles entre s y, por tanto, son objetos diferentes; se
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relacionan entre s como un objeto cualquiera se relaciona con su imagen en
un espejo.
Otro par de objetos familiares que se relacionan de esta forma son la mano
izquierda y la mano derecha. En una primera aproximacin, parecen i
bajo casi todos los puntos de vista; no obstante, la mano derecha se ajusta
perfectamente a un guante para la mano derecha pero no a un guante para la
mano izquierda, por ende las manos no son idnticas. La propiedad general
que define esa relacin se denomina
superponible con su imagen especular es
su imagen especular pueden hacerse coincidir en el espacio, se dice que son
aquirales.
REGLAS DE SECUENCIA
Aunque los dibujos constituyan una representacin de la estereoqumica, es
difcil traducirlos en palabras. As, tambin es necesario un mtodo verbal
para explicar el arreglo tridimensional de los tomos (
un centro estereognico. En el mtodo acostumbrado se emplean las mismas
reglas de secuencia (Z
Prelog a fin de ver cmo pueden servir para especificar la configuracin de un
centro estereognico (carbono asimtrico).
1. Se observan los cuatro tomos unidos directamente al centro estereognico
y se asignan prioridades en orden decreciente de nmero atmico. El grupo
con mayor nmero atmico tiene la mxima prioridad; el grupo con el menor
nmero atmico tiene la mnima prioridad.
2. Si no es posible decidir la prioridad aplicando la regla 1, se comparan los
nmeros atmicos de los tomos unidos en segundo lugar en cada
sustituyente; si es necesario se contina hasta los terceros, cuartos o ms
tomos, hasta que se encuentre una diferencia.
3. Los tomos con enlaces mltiples se consideran como un nmero
equivalente de tomos con enlaces simples. Por ejemplo:
Una vez asignadas las prioridades de los cuatro grupos unidos a un carbono
quiral, se describe la configuracin estereoqumica alrededor del carbono
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relacionan entre s como un objeto cualquiera se relaciona con su imagen en
Otro par de objetos familiares que se relacionan de esta forma son la mano
izquierda y la mano derecha. En una primera aproximacin, parecen i
bajo casi todos los puntos de vista; no obstante, la mano derecha se ajusta
guante para la mano derecha pero no a un guante para la
mano izquierda, por ende las manos no son idnticas. La propiedad general
n se denomina Quiralidad. Cualquier objeto que no es
superponible con su imagen especular es quiral. Por otra parte, si un objeto y
su imagen especular pueden hacerse coincidir en el espacio, se dice que son
REGLAS DE SECUENCIA PARA ESPECIFICAR LA CONFIGURACIN:
Aunque los dibujos constituyan una representacin de la estereoqumica, es
difcil traducirlos en palabras. As, tambin es necesario un mtodo verbal
para explicar el arreglo tridimensional de los tomos (la configuracin
o estereognico. En el mtodo acostumbrado se emplean las mismas
Z o E). Revisemos brevemente las reglas de Cahn
Prelog a fin de ver cmo pueden servir para especificar la configuracin de un
(carbono asimtrico).
Se observan los cuatro tomos unidos directamente al centro estereognico
y se asignan prioridades en orden decreciente de nmero atmico. El grupo
con mayor nmero atmico tiene la mxima prioridad; el grupo con el menor
atmico tiene la mnima prioridad.
Si no es posible decidir la prioridad aplicando la regla 1, se comparan los
nmeros atmicos de los tomos unidos en segundo lugar en cada
sustituyente; si es necesario se contina hasta los terceros, cuartos o ms
tomos, hasta que se encuentre una diferencia.
Los tomos con enlaces mltiples se consideran como un nmero
equivalente de tomos con enlaces simples. Por ejemplo:
Una vez asignadas las prioridades de los cuatro grupos unidos a un carbono
quiral, se describe la configuracin estereoqumica alrededor del carbono
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relacionan entre s como un objeto cualquiera se relaciona con su imagen en
Otro par de objetos familiares que se relacionan de esta forma son la mano
izquierda y la mano derecha. En una primera aproximacin, parecen idnticas
bajo casi todos los puntos de vista; no obstante, la mano derecha se ajusta
guante para la mano derecha pero no a un guante para la
mano izquierda, por ende las manos no son idnticas. La propiedad general
. Cualquier objeto que no es
. Por otra parte, si un objeto y
su imagen especular pueden hacerse coincidir en el espacio, se dice que son
AR LA CONFIGURACIN:
Aunque los dibujos constituyan una representacin de la estereoqumica, es
difcil traducirlos en palabras. As, tambin es necesario un mtodo verbal
la configuracin) en
o estereognico. En el mtodo acostumbrado se emplean las mismas
). Revisemos brevemente las reglas de Cahn-Ingold-
Prelog a fin de ver cmo pueden servir para especificar la configuracin de un
Se observan los cuatro tomos unidos directamente al centro estereognico
y se asignan prioridades en orden decreciente de nmero atmico. El grupo
con mayor nmero atmico tiene la mxima prioridad; el grupo con el menor
Si no es posible decidir la prioridad aplicando la regla 1, se comparan los
nmeros atmicos de los tomos unidos en segundo lugar en cada
sustituyente; si es necesario se contina hasta los terceros, cuartos o ms
Los tomos con enlaces mltiples se consideran como un nmero
Una vez asignadas las prioridades de los cuatro grupos unidos a un carbono
quiral, se describe la configuracin estereoqumica alrededor del carbono
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quiral orientando mentalmente la molcula de modo que el grupo de menor
prioridad (cuatro) apunte directame
observador. Despus se analizan los tres sustituyentes restantes, que se
dirigen en forma radial hacia el observador. Si una flecha curva dibujada
desde el sustituyente con mayor prioridad hacia el de segunda pri
ah hacia el de tercera (1 2 3) tiene el sentido del reloj, se dice que el centro
estereognico tiene la configuracin
contrario definen una curva en el sentido contrario de un reloj, se dice que el
centro esterognico tiene la configuracin
Consideremos el cido lctico como un ejemplo de la forma en que se asigna
la configuracin.
1. El primer paso es asignar prioridades.
2. Orientar la molcula, de tal manera que el gru
dirigido hacia atrs.
cido lctico.
DIASTERMEROS:
gliceraldehdo son relativamente fciles de estudiar, puesto que cada una
tiene slo un centro estereognico y slo puede existir en dos configuraciones
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quiral orientando mentalmente la molcula de modo que el grupo de menor
prioridad (cuatro) apunte directamente hacia atrs, lo ms alejado posible del
observador. Despus se analizan los tres sustituyentes restantes, que se
dirigen en forma radial hacia el observador. Si una flecha curva dibujada
desde el sustituyente con mayor prioridad hacia el de segunda pri
ah hacia el de tercera (1 2 3) tiene el sentido del reloj, se dice que el centro
estereognico tiene la configuracin R (latn rectus, derecho). Si por el
contrario definen una curva en el sentido contrario de un reloj, se dice que el
ro esterognico tiene la configuracin S (latn sinister, izquierdo).
Consideremos el cido lctico como un ejemplo de la forma en que se asigna
El primer paso es asignar prioridades.
Orientar la molcula, de tal manera que el grupo de menor prioridad est
dirigido hacia atrs.
cido lctico.
Prioridades:
4 -H (baja)
3 -CH3
2 -COOH
1 -OH (alta)
DIASTERMEROS: Molculas como las del cido lctico, alanina y
son relativamente fciles de estudiar, puesto que cada una
tiene slo un centro estereognico y slo puede existir en dos configuraciones
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quiral orientando mentalmente la molcula de modo que el grupo de menor
nte hacia atrs, lo ms alejado posible del
observador. Despus se analizan los tres sustituyentes restantes, que se
dirigen en forma radial hacia el observador. Si una flecha curva dibujada
desde el sustituyente con mayor prioridad hacia el de segunda prioridad y de
ah hacia el de tercera (1 2 3) tiene el sentido del reloj, se dice que el centro
, derecho). Si por el
contrario definen una curva en el sentido contrario de un reloj, se dice que el
, izquierdo).
Consideremos el cido lctico como un ejemplo de la forma en que se asigna
po de menor prioridad est
(baja)
(alta)
Molculas como las del cido lctico, alanina y
son relativamente fciles de estudiar, puesto que cada una
tiene slo un centro estereognico y slo puede existir en dos configuraciones
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enantiomricas. Sin embargo, la situacin se torna ms compleja en el caso
de molculas que tienen ms de un centro estereognico.
Consideremos por ejemplo el aminocido esencial treonina (cido 2-amino-3-
hidroxibutanoico). Dado que la treonina tiene dos centros estereognicos C2 y
C3, existen cuatro estereoismeros posibles, como analizaremos a
continuacin: (Se sugiere al alumno que verifique por s mismo que la
configuracin R, S es correcta.
ASIGNACIN DE CONFIGURACIONES R, S A PROYECCIONES DE
FISCHER: Es posible asignar las configuraciones estereoqumicas R, S a las
proyecciones de Fischer siguiendo los tres pasos que se indican a
continuacin:
1. Se asignan prioridades a los cuatro sustituyentes de modo usual.
2. Se realiza uno de los dos movimientos permitidos para colocar el grupo de
menor prioridad (cuarta) en la parte de arriba de la proyeccin de Fischer.
3. Se determina el sentido de la rotacin al pasar de la prioridad 1 a la 2 y a
la 3, y se asigna la configuracin R o S como determina la regla. (R en el
sentido del reloj y S en el sentido contrario del reloj).
1.3. PARTE EXPERIMENTAL
Experimento N 1.-
Guiados por el profesor, los alumnos debern observar y estudiar los modelos
que muestren las diversas formas de hibridacin del tomo de carbono.
Experimento N 2.
1. Haga los estreos ismeros del cido tartrico, e indique los enantimeros y
diasteroismeros.
2.- Haga los Confrmeros del Cloroetano y del ciclohexano en forma alternada
y eclipsada
1.4. REPORTE DE RESULTADOS
1. Graficar detalladamente dichos modelos.
2. Establecer las diferencias entre las hibridaciones del tomo de carbono y
sus formas geomtricas, relacionndolas con las propiedades y estabilidad
de sus compuestos.
3. Revisen la informacin y construyan las estructuras del etano, eteno y
etino. Construidas y despus de obtener el visto bueno, dibjenlas con sus
enlaces sigma y pi segn corresponde
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PRCTICA N 2 ANLISIS INMEDIATO
2.1. OBJETIVOS
Conocer y aplicar las operaciones del laboratorio necesarias para efectuar
anlisis preliminares de reconocimiento de muestras diferentes.
Efectuar diversas operaciones qumicas para obtener algunas sustancias
orgnicas con buen grado de pureza.
2.2. FUNDAMENTO TERICO
Para iniciar primeramente el estudio de las propiedades e identificacin de los
diferentes compuestos qumicos, es requisito que la muestra no presente
impurezas, para ello es necesario realizar diferentes operaciones conocido
como anlisis Inmediato
Se entiende por proceso qumico al conjunto de operaciones fsicas o qumicas
utilizadas en la transformacin de las materias inciales en productos finales
diferentes. En un proceso algunos pasos son meramente fsicos y otros
implican variadas reacciones qumicas. En el proceso qumico cada de las
operaciones es unitaria dentro del proceso global.
Las operaciones del laboratorio qumico se clasifican en:
1.2.1 OPERACIONES DE DIVISION: Que tienen por objeto reducir el tamao
de las sustancias hasta un grado de divisin que permita la descomposicin o
transformacin ulterior. Aqu se ubican: Pulverizacin, porfirizacin,
tamizacin, martilleo, etc.
2.2.2. OPERACIONES DE DISOLUCION: Entre las que se encuentran:
Solucin simple. Que consiste en disgregar uniformemente un slido,
lquido o gas en otro lquido, que para las sustancias orgnicas puede ser
ter, cloroformo, alcohol, acetona, etc.
Maceracin. Es el ablandamiento de una sustancia slida golpendola o
sumergindola en un lquido. Es un proceso de extraccin slido lquido,
en el que la materia prima slida contiene una serie de compuestos
solubles en el lquido extractante que se pretenden disolver. Se usa mucho
en herboristera, es decir, el arte de utilizar las plantas medicinales y
hierbas para curar o preparar diversos productos. La maceracin se puede
efectuar en fro o en caliente.
Digestin. Que es una forma especial de maceracin en caliente.
Generalmente se aplica este trmino a la descomposicin de los alimentos
en los sistemas digestivos.
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2.2.3. OPERACIONES DE SEPARACION: Como lo dice su nombre dividen un
sistema homogneo o heterogneo para tener a sus componentes en forma
aislada o eliminar impurezas, logrando as productos puros. Entre estas
operaciones podemos citar:
Decantacin. Permite separar un slido de un lquido o dos lquidos
inmiscibles entre s. Consiste en dejar en reposo la fraccin insoluble de un
sistema y luego escurrir con cuidado el lquido sobrenadante.
Filtracin. Emplea medios porosos, como el papel filtro, que permiten el
paso slo de los lquidos separndolos de porciones insolubles no deseadas
que contengan. Los lquidos filtrados son soluciones limpias libres de
residuos slidos.
Evaporacin. Es el paso espontneo de un lquido al estado de vapor, a
temperatura y presin del medio ambiente. Si se eleva la temperatura hasta
el punto de ebullicin el vapor se formar ms rpido, en este caso el
proceso se denomina vaporizacin.
Desecacin. Utilizando desecadores o estufas se eliminan los lquidos,
principalmente agua, incorporados a los slidos.
Deshidratacin. Operacin empleada para eliminar agua de otras
sustancias lquidas para lo cual se agita el lquido acuoso con sustancias
deshidratantes, tales como: CuSO4 anhidro, CaCl2, Na2SO4 anhidro, slica
gel, etc.
Destilacin. Es una de las operaciones ms comunes del laboratorio,
consiste en separar dos o ms lquidos miscibles por calentamiento y
posterior enfriamiento con un condensador o refrigerante. El proceso se
basa en las diferentes temperaturas de ebullicin de los lquidos
componentes de la mezcla.
Precipitacin. Es un tipo de reaccin qumica, casi siempre de mettesis, en
la que se obtiene una sustancia insoluble que por su mayor densidad se va
al fondo del recipiente.
Calcinacin. Se someten las sustancias a la accin de altas temperaturas
para originar cambios en su composicin qumica.
Cristalizacin. Es un buen mtodo para obtener slidos puros cristalizados.
Se puede lograr por sublimacin o por evaporacin de soluciones saturadas
o sobresaturadas.
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2.2.4. OPERACIONES DE MEDICION: Que utilizan la balanza analtica para
medir slidos y diversos recipiente volumtricos de vidrio (fiolas, probetas,
pipetas, etc.) para medir lquidos.
Las etapas del anlisis orgnico son:
Anlisis Inmediato: Es el conjunto de ensayos que se realizan para
separar y purificar sustancias orgnicas, mediante procedimientos
mecnicos, fsicos y qumicos.
Anlisis Elemental Cualitativo: Para determinar el tipo de tomos que
forman la molcula del compuesto. As, la presencia de C e H se detecta por
combustin, calentando la sustancia con CuO, que convierte al carbono en
CO2 y al hidrgeno en H2O. Los elementos N, S y halgenos enlazados
covalentemente primero deben convertirse en iones para luego ser
detectados por mtodos bastante conocidos. Esta conversin en iones se
puede efectuar por dos caminos: Por medio de la fusin con sodio o por la
oxidacin de Schringer con oxgeno gaseoso. Para el oxgeno no hay
ningn ensayo qumico simple, su presencia o ausencia se demuestra por
un anlisis cuantitativo.
Anlisis Elemental Cuantitativo: Determina el nmero relativo de los
distintos tipos de tomos presentes en la molcula, o sea que sirve para
hallar la frmula emprica.
Anlisis Funcional: Para determinar el grupo o grupos funcionales que se
encuentran presentes en un compuesto orgnico, como por ejemplo. OH,
CHO, COOH, NH2, etc.
2.3. PARTE EXPERIMENTAL
Experimento N 1.- Densidad mtodo del Picnmetro
Un picnmetro es un pequeo frasco de vidrio de volumen exacto y conocido
(Vp). Se pesa vaco (wp), luego se llena completamente (incluido el capilar) con
el lquido cuya densidad se desea determinar y finalmente se pesa (wpl). Con
estos datos se puede calcular la densidad del lquido:
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Se usar el picnmetro para medir la densidad de cada lquido. Enjuague
primero el picnmetro con un poco del lquido de inters antes de llenarlo. La
densidad se calcula por medio de la ecuacin
Temperatura del lquido (T): __________ C
Peso del picnmetro vaco (wp): __________ g
Volumen del picnmetro (Vp): __________ mL
Experimento N 2.- Anlisis Cualitativo del oxgeno
Colocar en 2 tubos de ensayo unos cristalitos de yodo
A uno de ellos aadir una muestra liquida orgnica que contenga oxigeno
(Etanol, butanol, etc.) Y al otro tubo una muestra orgnica que no tenga
oxigeno (Heptano, cloroformo, etc.)
Si aparece una coloracin parda rojiza esto nos indicara la presencia de
oxgeno en la muestra, si se torna color violeta indicara la ausencia de
oxgeno.
Experiencia N 3.- Sublimacin del yodo
Coger un tubo de ensayo limpio y agregarle unos cristales de yodo
molecular.
Calentar suavemente el tubo y su contenido, utilizando un mechero de
alcohol.
Observar y registrar los cambios que se producen en el yodo slido que se
sublima con facilidad y cristaliza en la parte superior del tubo.
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2.3. REPORTE DE RESULTADOS.
a) Datos obtenidos con el picnmetro
Mtodo del picnmetro
Muestra wpl (g) wpl- wp (g)
Agua
b) Seale cinco diferencias entre compuestos inorgnicos o minerales y
compuestos orgnicos.
c) Formule cinco ejemplos de cambios fsicos y cinco de cambios qumicos.
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PRCTICA N 3
HIDROCARBUROS ALIFATICOS
3.1. OBJETIVOS
Verificar las propiedades fsicas y qumicas ms importantes de los
hidrocarburos alifticos saturados e insaturados
3.2. FUNDAMENTO TERICO
Hidrocarburos son aquellos compuestos orgnicos que en su composicin
tienen tomos de carbono e hidrgeno. Se clasifican en dos grupos:
Segn su estructura:
a) Hidrocarburos alifticos: Formados por cadenas de tomos de carbono con
enlaces directos entre s, en forma de cadena lineal o ramificada.
b) Hidrocarburos Alicclicos: Llamados Carbocclicos cuyas molculas
incluyen cadenas de carbono en forma de anillos.
c) Hidrocarburos Heterocclicos: Son los que contienen sistemas de anillos
adems de carbono e hidrgeno otros elementos.
Segn la naturaleza los hidrocarburos pueden ser:
a) Hidrocarburos saturados: Cuando los tomos de carbono estn enlazados
por un enlace simple.
b) Hidrocarburos no saturados: Cuando los tomos de carbono estn unidos
por un doble enlace (Eteno o metileno) o triple enlace (Etino o acetileno).
c) Hidrocarburos aromticos: Todas las series del benceno y derivados.
Los alcanos son hidrocarburos en los cuales todos los enlaces carbono-
carbono son enlaces simples frmula molecular es CnH2n+2
Los puntos de ebullicin de los alcanos no ramificados aumentan al aumentar
el nmero de tomos de Carbono. Para los ismeros, el que tenga la cadena
ms ramificada, tendr un punto de ebullicin menor.
Solubilidad. Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su
baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrgeno. Los
alcanos lquidos son miscibles entre s y generalmente se disuelven en
disolventes de baja polaridad Los buenos disolventes para los alcanos son el
benceno, tetracloruro de carbono, cloroformo y otros alcanos
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METODOS DE OBTENCIN
El principal mtodo para la obtencin de alcanos es la hidrogenacin de
alquenos.
PROPIEDADES QUMICAS: Los hidrocarburos saturados presentan baja
reactividad frente a reactivos como: bases fuertes, cidos fuertes, agentes
oxidantes poderosos como el KMnO4, agentes reductores fuertes. Su baja
reactividad es debida a sus enlaces que se encuentran saturados. Pero en
condiciones energticas dan lugar a REACCIONES DE SUSTITUCIN tal
como la halogenacin.
Los hidrocarburos alifticos no saturados tienen uno o ms enlaces mltiples
(dobles o triples) entre carbono carbono en sus molculas. Poseen por lo
tanto menor cantidad de hidrgenos de la mxima como
En los alcanos (hidrocarburos saturados), es esta la razn por el que se les
llama insaturados. El doble o triple enlace les da ciertas caractersticas a
estos compuestos por eso estos compuestos dan REACCIONES DE
ADICIN
REACCIONES:
Las reacciones ms importantes de los alcanos son la pirolisis, la
combustin y la halogenacin.
Pirolisis. Se produce cuando se calientan alcanos a altas temperaturas en
ausencia de Oxgeno. Se rompen enlaces C-C y C-H, formando radicales,
que se combinan entre s formando otros alcanos de mayor nmero de C.
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Combustin.
La combustin de los alcanos es una de las reacciones orgnicas ms
importantes si se tiene en cuenta la masa de material que utiliza este proceso.
La combustin de gas natural,
combustin de alcanos. Sin embargo, esta combustin deja de ser una
reaccin orgnica tpica porque en primer lugar los reactivos de la reaccin
son en realidad mezclas de alcanos y en segundo lugar porque el pr
deseado de la reaccin es el calor que desprende y no los productos obtenidos
en ella. De hecho, los productos generados en el proceso de combustin de los
alcanos son, por lo general, compuestos sin inters y su eliminacin, debido a
su volumen, constituye un importante problema.
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La combustin de los alcanos es una de las reacciones orgnicas ms
importantes si se tiene en cuenta la masa de material que utiliza este proceso.
La combustin de gas natural, gasolina y fuel implica en su mayor parte la
combustin de alcanos. Sin embargo, esta combustin deja de ser una
reaccin orgnica tpica porque en primer lugar los reactivos de la reaccin
son en realidad mezclas de alcanos y en segundo lugar porque el pr
deseado de la reaccin es el calor que desprende y no los productos obtenidos
en ella. De hecho, los productos generados en el proceso de combustin de los
alcanos son, por lo general, compuestos sin inters y su eliminacin, debido a
nstituye un importante problema.
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La combustin de los alcanos es una de las reacciones orgnicas ms
importantes si se tiene en cuenta la masa de material que utiliza este proceso.
gasolina y fuel implica en su mayor parte la
combustin de alcanos. Sin embargo, esta combustin deja de ser una
reaccin orgnica tpica porque en primer lugar los reactivos de la reaccin
son en realidad mezclas de alcanos y en segundo lugar porque el producto
deseado de la reaccin es el calor que desprende y no los productos obtenidos
en ella. De hecho, los productos generados en el proceso de combustin de los
alcanos son, por lo general, compuestos sin inters y su eliminacin, debido a
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Halogenacin.
El Br es muy selectivo y con las condiciones adecuadas, prcticamente, se
obtiene un slo producto, que ser aquel que resulte de la adicin del Br al
Carbono ms sustituido. El flor es muy poco selectivo y puede reaccionar
violentamente, incluso explosionar, por lo que apenas se utiliza para la
halogenacin de alcanos. La halogenacin de alcanos mediante el Yodo no se
lleva a cabo.
FUENTE DE LOS ALCANOS: PETRLEO
Muchos alcanos existen de manera natural en plantas y animales. Por
ejemplo, la cubierta cerosa de las hojas de la col contiene nonacosanos (n-
C29H60), y el aceite de algunos pinos contiene heptano. La cera de abejas
contiene, entre otras cosas, eneitriacontano (n-C31H64).
Las principales fuentes de alcanos son, los depsitos mundiales de gas
natural y petrleo, derivados de la descomposicin de materia orgnica
marina sepultada hace aos. El gas natural consiste principalmente en
metano, aunque tambin contiene etano, propano, butano e isobutano. Estos
hidrocarburos simples se usan en grandes cantidades para calentar casas
habitacin, para cocinar alimentos y como combustible en las industrias. El
petrleo es una mezcla compleja de hidrocarburos, la cual es necesario refinar
para obtener diferentes fracciones antes de que pueda usarse.
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Productos de la refinacin del petrleo
PROPIEDADES DE LOS A
parafinas, un nombre derivado del latn parumaffinis
afinidad). Este trmino define muy bien su comportamiento, ya que los
alcanos tienen poca afinidad qumica hacia otras molculas, y son
qumicamente inertes frente a la mayora de los reactivos de uso comn en
qumica orgnica. Si
reaccionan con oxgeno, cloro y algunas otras sustancias.
presentan un incremento regular en el punto de ebullicin como en el de
fusin conforme aumenta el peso molecular, una regularidad que t
refleja en otras propiedades. Los parmetros promedio del enlace carbono
carbono son casi los mismos en todos los alcanos, con longitudes de enlace de
1.54 0.01 A y energas de enlace de 85 3 Kcal/mol.
Las molculas no polares, como las de
s por efecto de fuerzas intermoleculares de van der Waals
que actan slo a distancias muy cortas, resultan de la polarizacin inducida
de las nubes electrnicas en las molculas. Aunque la distribu
en una molcula es uniforme en promedio durante un periodo, la distribucin
en un instante dado cualquiera no es uniforme. Un lado de la molcula puede
por casualidad, tener un ligero exceso de electrones en relacin con el lado
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Productos de la refinacin del petrleo
PROPIEDADES DE LOS ALCANOS: Los alcanos tambin se llaman a veces
parafinas, un nombre derivado del latn parumaffinis (que significa de poca
afinidad). Este trmino define muy bien su comportamiento, ya que los
alcanos tienen poca afinidad qumica hacia otras molculas, y son
qumicamente inertes frente a la mayora de los reactivos de uso comn en
qumica orgnica. Sin embargo, en condiciones apropiadas loa alcanos
reaccionan con oxgeno, cloro y algunas otras sustancias.
presentan un incremento regular en el punto de ebullicin como en el de
fusin conforme aumenta el peso molecular, una regularidad que t
refleja en otras propiedades. Los parmetros promedio del enlace carbono
carbono son casi los mismos en todos los alcanos, con longitudes de enlace de
1.54 0.01 A y energas de enlace de 85 3 Kcal/mol.
Las molculas no polares, como las de los alcanos, se atraen dbilmente entre
fuerzas intermoleculares de van der Waals
que actan slo a distancias muy cortas, resultan de la polarizacin inducida
de las nubes electrnicas en las molculas. Aunque la distribu
en una molcula es uniforme en promedio durante un periodo, la distribucin
instante dado cualquiera no es uniforme. Un lado de la molcula puede
por casualidad, tener un ligero exceso de electrones en relacin con el lado
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Los alcanos tambin se llaman a veces
(que significa de poca
afinidad). Este trmino define muy bien su comportamiento, ya que los
alcanos tienen poca afinidad qumica hacia otras molculas, y son
qumicamente inertes frente a la mayora de los reactivos de uso comn en
n embargo, en condiciones apropiadas loa alcanos
reaccionan con oxgeno, cloro y algunas otras sustancias. Los alcanos
presentan un incremento regular en el punto de ebullicin como en el de
fusin conforme aumenta el peso molecular, una regularidad que tambin se
refleja en otras propiedades. Los parmetros promedio del enlace carbono-
carbono son casi los mismos en todos los alcanos, con longitudes de enlace de
los alcanos, se atraen dbilmente entre
fuerzas intermoleculares de van der Waals. Estas fuerzas,
que actan slo a distancias muy cortas, resultan de la polarizacin inducida
de las nubes electrnicas en las molculas. Aunque la distribucin electrnica
en una molcula es uniforme en promedio durante un periodo, la distribucin
instante dado cualquiera no es uniforme. Un lado de la molcula puede
por casualidad, tener un ligero exceso de electrones en relacin con el lado
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opuesto. Cuando esto ocurre, la molcula posee un momento dipolar temporal
y puede provocar que otra molcula cercana adopte temporalmente un dipolo
opuesto, lo cual como resultado induce una ligera atraccin entre las dos
molculas.
Como podra esperarse, las fuerzas de van der Waals aumentan con el
tamao de la molcula. Si bien participan otros factores, al menos parte del
incremento en el punto de ebullicin observado al aumentar el nmero de
carbonos en la serie de los alcanos se debe al incremento en las fuerzas de
van der Waals. El efecto de la ramificacin en los puntos de ebullicin
tambin puede explicarse recurriendo a las fuerzas de van der Waals. Los
alcanos ramificados tienen una forma ms esfrica que los alcanos de cadena
lineal; como resultado, tienen menor rea superficial, menos fuerzas de van
der Waals, y consecuentemente puntos de ebullicin ms bajos.
ALQUENOS: Son hidrocarburos con un doble enlace carbono-carbono. El
doble enlace es un enlace ms fuerte que el enlace sencillo, sin embargo,
paradjicamente el doble enlace carbono-carbono es mucho ms reactivo. A
diferencia de los alcanos, que generalmente muestran reacciones ms bien no
especficas, el doble enlace es un grupo funcional en el que tienen lugar
muchas reacciones con marcado carcter especfico.
Histricamente, los hidrocarburos con un doble enlace se conocan con el
nombre de olefinas. Este nombre, ms bien raro, proviene del latn oleum,
aceite surgi porque los derivados de tales compuestos tenan, a menudo,
apariencia oleaginosa. La estructura geomtrica del etileno, el alqueno ms
sencillo, es ampliamente conocida gracias a los experimentos espectroscpicos
y de difraccin. La molcula es plana y de acuerdo con la estructura de Lewis
del etileno, el doble enlace de caracteriza por ser una regin con dos pares de
electrones.
PROPIEDADES FSICAS. Las propiedades fsicas de los alquenos son
similares a las de los alcanos correspondientes. Los alquenos ms pequeos
son gases a temperatura ambiente. Comenzando por los compuestos C5, los
alquenos son lquidos voltiles. Los alquenos ismeros tienen puntos de
ebullicin parecidos y las mezclas slo pueden ser separadas mediante una
destilacin fraccionada realizada con mucho cuidado y con columnas de gran
eficacia. Los momentos dipolares son pequeos en el caso de los
hidrocarburos, pero permite una distincin entre los ismeros cis y trans. Por
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ejemplo, el cis-2-buteno tiene un momento dipolar pequeo mientras que el
trans-2-buteno tiene un momento.
3.3. PARTE EXPERIMENTAL
PRIMERA PARTE: HIDROCARBUROS ALIFATICOS
Experimento N 1.- Determinacin de propiedades fsicas
Con la muestra proporcionada realice una bsqueda bibliogrfica deber
consignar las siguientes propiedades fsicas: Olor, Color y Estado fsico.
Solubilidad en Cloroformo
Obtener un tubo de ensayo y aadir 0,5 mL de muestra
Aadir en el tubo 0,5 mL de Cloroformo
Agitar las muestras
En la tabla proporcionada, registrar si la muestra es soluble en Cloroformo
Solubilidad en Agua
Obtener un tubo de ensayo y aadir 0.5 mL de muestra
Aadir en el tubo 0.5 mL de agua
Agitar las muestras
En la tabla proporcionada, registrar si la muestra es soluble en Agua
Experimento N 2.- Combustin
Obtener una capsula de porcelana y colocar 0.5 ml de muestra.
Acercar la llama de un cerillo con cuidado
Registrar tus observaciones
Experimento N 3.- Prueba con el H2SO4
A cada uno de los tubos de ensayo coloque 5 gotas del hidrocarburo y de
alcohol.
Cuidadosamente y con agitacin suave agregar 5 gotas de H2SO4
concentrado.
Observe si se desprende calor y si el compuesto reaccin
Registra tus observaciones:
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3.4. REPORTE DE RESULTADOS
Experimento N 1. - Determinacin de propiedades fsicas
MUESTRA Problema
OLOR
COLOR
ESTADO FSICO
SOLUBILIDAD EN CLOROFORMO
SOLUBILIDAD EN AGUA
Experimento N 2.- Combustin
Registre sus observaciones
Realice Ud. la ecuacin de combustin
Indique Ud. si deja algn residuo
Experimento N 3.- Prueba con el H2SO4
Observar la reaccin y anotar los resultados
Qu ha sucedido con las muestras?
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PRCTICA N 4
HALOGENUROS DE ALQUILO
4.1. OBJETIVOS
Obtener algunos halogenuros de alquilo y evaluar sus propiedades fsicas
y qumicas.
4.2. FUNDAMENTO TERICO
Los Halogenuros de alquilo son compuestos que contienen halgeno unido a
un tomo de carbono saturado con hibridacin sp3. El enlace C-X es polar, y
por tanto los halogenuros de alquilo pueden comportarse como electrfilos.
Los halogenuros de alquilo pueden obtenerse mediante halogenacin por
radicales de alcanos, pero este mtodo es de poca utilidad general dado que
siempre resultan mezclas de productos. El orden de reactividad de los
alcanos hacia la cloracin es idntico al orden de estabilidad de los radicales:
terciario > secundario > primario. Conforme al postulado de Hammond, el
radical intermedio ms estable se forma ms rpido, debido a que el estado de
transicin que conduce a l es ms estable.
Los halogenuros de alquilo tambin pueden formarse a partir de alquenos.
Estos ltimos se unen a HX, y reaccionan con NBS para formar el producto de
bromacinallica. La bromacin de alquenos con NBS es un proceso complejo
por radicales que ocurre a travs de un radical alilo. Los radicales alilos son
estabilizados por resonancia y pueden representarse de dos maneras, ninguna
de las cuales es correcta por s misma. La verdadera estructura del radical
alilo se describe mejor como una mezcla o hbrido de resonancia de las dos
formas resonantes individuales.
Las longitudes y las energas de enlace de los diferentes haluros que se dan
a continuacin:
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ESTRUCTURA DE LOS HA
El enlace carbono-halgeno en los halogenuros de alquilo resulta de la
superposicin de un orbital de carbono con hibridacin
halgeno. As, los tomos de carbono de los halogenuros de alquilo tienen
configuracin geomtrica aproximadam
H-C-X cercanos a 109.
en l la tabla peridica, incremento que se refleja en las longitudes de enlaces
en la serie de los halometanos.
Como los halgenos son ms
resultante entre ambos resulta polarizado, el tomo de carbono tiene una
ligera carga positiva, mientras que el tomo de halgeno tiene una ligera carga
negativa.
Dado que el tomo de carbono de los
positivamente, estos compuestos son buenos electrfilos. Se ver que gran
parte de la qumica de los halogenuros de alquilo est determinada por su
carcter electrfilo.
NOMENCLATURA: Los haluros de alquilo se nombran
halogenados de los hidrocarburos:
PROPIEDADES FSICAS
La mayora de los compuestos orgnicos halogenados son lquidos insolubles
a igual que los hidrocarburos de peso
tomos de halgeno representan una fraccin muy importante del peso
molecular que tiene influencia en las propiedades fsicas, por ejemplo en el
caso del yodo metano CH
Con la excepcin de los hidrocarburos
compuestos orgnicos halogenados son ms densos que el agua
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ESTRUCTURA DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO:
halgeno en los halogenuros de alquilo resulta de la
superposicin de un orbital de carbono con hibridacin sp3
halgeno. As, los tomos de carbono de los halogenuros de alquilo tienen
configuracin geomtrica aproximadamente tetradrica, con ngulos de enlace
a 109. Los halgenos aumentan de tamao al descender
la tabla peridica, incremento que se refleja en las longitudes de enlaces
en la serie de los halometanos.
Como los halgenos son ms electronegativos que el carbono, el enlace
resultante entre ambos resulta polarizado, el tomo de carbono tiene una
ligera carga positiva, mientras que el tomo de halgeno tiene una ligera carga
Dado que el tomo de carbono de los halogenuros de alquilo est polarizado
positivamente, estos compuestos son buenos electrfilos. Se ver que gran
parte de la qumica de los halogenuros de alquilo est determinada por su
Los haluros de alquilo se nombran
halogenados de los hidrocarburos:
PROPIEDADES FSICAS
La mayora de los compuestos orgnicos halogenados son lquidos insolubles
a igual que los hidrocarburos de peso molecular comparable. Sin embargo, los
tomos de halgeno representan una fraccin muy importante del peso
que tiene influencia en las propiedades fsicas, por ejemplo en el
caso del yodo metano CH3I es un lquido comparado con el metano que es gas.
a excepcin de los hidrocarburos mono clorados, la mayora de los
compuestos orgnicos halogenados son ms densos que el agua
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halgeno en los halogenuros de alquilo resulta de la
3 y un orbital de
halgeno. As, los tomos de carbono de los halogenuros de alquilo tienen
ente tetradrica, con ngulos de enlace
tamao al descender
la tabla peridica, incremento que se refleja en las longitudes de enlaces
electronegativos que el carbono, el enlace
resultante entre ambos resulta polarizado, el tomo de carbono tiene una
ligera carga positiva, mientras que el tomo de halgeno tiene una ligera carga
halogenuros de alquilo est polarizado
positivamente, estos compuestos son buenos electrfilos. Se ver que gran
parte de la qumica de los halogenuros de alquilo est determinada por su
como derivados
La mayora de los compuestos orgnicos halogenados son lquidos insolubles
comparable. Sin embargo, los
tomos de halgeno representan una fraccin muy importante del peso
que tiene influencia en las propiedades fsicas, por ejemplo en el
I es un lquido comparado con el metano que es gas.
, la mayora de los
compuestos orgnicos halogenados son ms densos que el agua
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Los halogenuros de alquilo se forman por reacciones de sustitucin de los
alcanos y adicin en los alquenos; los derivados clorados no son inflamables,
son utilizados en los extintores contra incendios y lavado en seco de la ropa,
son insolubles en agua y cuando el halogenuro sta presente en ms del 70%
de su composicin, son ms densos que el agua. Algunos de ellos son
utilizados como anestsicos y refrigerantes.
4.3. PARTE EXPERIMENTAL
Experimento N 1.- Determinacin de propiedades fsicas
La muestra a trabajar es el Cloroformo, con una bsqueda bibliogrfica usted
deber consignar las siguientes propiedades fsicas: Olor, Color y Estado
fsico.
Solubilidad en Hexano
En un tubo de ensayo y aadir 0.5 mL de Cloroformo
Aadir en el tubo 0.5 mL de Hexano
Agitar las muestras
En la tabla proporcionada, registre si la muestra es soluble en Cloroformo
Solubilidad en Agua
Obtener un tubo de ensayo y aadir 0,5 mL de Cloroformo
Aadir en el tubo 0,5 mL de agua
Agitar las muestras
En la tabla proporcionada, registrar si la muestra es soluble en Agua.
Experimento N 2.- Obtencin del CHI3 (yodoformo)
Aadir en un tubo de ensayo 1 mL de Etanol o propanona
Aadir al mismo tubo de ensayo 0,5 mL de yoduro de potasio al 10 %
Adicionar gota a gota solucin de hipoclorito de sodio
Proceda a la agitacin
Se formara un precipitado amarillo olor a hospital.
Observar la reaccin y anotar los resultados en el apartado de
observaciones.
CH3 CH2 OH + KI + NaClO CHI3 + HCOOK+ NaCl + KOH + H2O
CH3 CO CH3 + KI + NaClO CHI3 + CH3COOK + NaCl + KOH
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4.4. REPORTE DE RESULTADOS
Experimento N 1.- Determinacin de propiedades fsicas
MUESTRA CLOROFORMO
OLOR
COLOR
ESTADO FSICO
SOLUBILIDAD EN AGUA
Experimento N 2.- Obtencin del CHI3 (yodoformo)
Observar la reaccin y anotar los resultados
Qu ha sucedido con la solucin una vez una vez que se ha adicionado el
hipoclorito de sodio?
Realice Ud. el balanceo de la Obtencin del CHI3 (yodoformo)
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PRACTICA N 5
ALCOHOLES
5.1. OBJETIVOS
Comprobar experimentalmente las principales propiedades fsicas y
qumicas de los alcoholes.
Mediante reacciones qumicas diferenciar los alcoholes primarios,
secundarios y terciarios
5.2. FUNDAMENTO TERICO.
Estructura. La estructura de un alcohol se asemeja a la del agua puesto que
un alcohol procede de la sustitucin formal de uno de los hidrgenos del agua
por un grupo alquilo. Los alcoholes presentan el grupo funcional .
En el metanol el ngulo del enlace C-O-H es de 108.9. Este ngulo es mayor
que en el agua debido a la presencia del grupo metilo, mucho ms voluminoso
que el tomo de hidrgeno, que contrarresta el efecto de compresin del
ngulo de enlace que provocan los dos pares de electrones no enlazantes. Las
longitudes de enlace O-H son aproximadamente las mismas en el agua que en
los alcoholes, pero la distancia de enlace C-O es bastante mayor (1.4 )
debido al mayor radio covalente del carbono en comparacin con el del
hidrgeno. En el siguiente diagrama de interaccin orbitlica se representa la
formacin del enlace C-O en los alcoholes y las energas de enlace en el
metanol:
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NOMENCLATURA
Para nombrar a los alcoholes se elige la cadena ms larga que contenga el
grupo hidroxilo (OH) y se numera dando al grupo hidroxilo el localizador ms
bajo posible. El nombre de la cadena principal se obtiene cambiando la
terminacin o del alcano por ol.
Una manera de organizar la familia de los alcoholes es clasificar a los
alcoholes en primarios, secundarios o terciarios de acuerdo con el tipo de
tomos de carbono enlazados al grupo OH. En la siguiente tabla se indican
las estructuras de los alcoholes segn su grado de sustitucin:
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PROPIEDADES FISICAS
Los alcoholes pueden formar enlaces mediante puentes de hidrgeno, lo que
causa que estos compuestos tengan puntos de ebullicin ms altos que los
correspondientes halo alcanos.
REACCIONES
Las reacciones de los alcoholes son esencialmente de tres tipos:
Ruptura del enlace C - O
Deshidratacin de alquenos
Sntesis de haluros orgnicos partir de alcoholes
Ruptura del enlace O - H
Sntesis de teres
Esta reaccin no conduce necesariamente al ter como producto
mayoritario, puesto que existe competencia con la eliminacin.
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Oxidacin
Alcohol primario
Se utiliza la Piridina (Py) para detener la reaccin en el aldehdo
Cr03 / H+ se denomina reactivo de Jones
Alcohol secundario
Alcohol terciario
No se oxida.
FENOLES
Reacciones
Las reacciones de los fenoles son de sustitucin electroflica aromtica
teniendo en cuenta que ya existe el sustituyente -OH
5.3. PARTE EXPERIMENTAL
Experimento N 1.- Propiedades fsicas
Anotar las propiedades fsicas que se detallan a continuacin de alcoholes
primarios, secundarios, terciarios: Estado fsico, color, olor
Anote sus observaciones.
Experimento N 2.- Ensayo para diferenciar monoles de polioles
En dos tubos de ensayo colocar 0.5 ml de solucin de sulfato de cobre y
0.5 ml de solucin de hidrxido de sodio concentrado
Observar la formacin de un precipitado, agitar
Al primer tubo agregar 0.5 ml de etanol y observar
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Al segundo tubo agregar unas gotas de glicerina, agitar
Anotar tus resultados
Experimento N 3.- Acidez de los alcoholes
Colocar en tres tubos de ensayo por separado 0,5 ml de alcohol primario,
secundario y terciario respectivamente.
Aadir una lenteja de sodio metlico previamente secado con papel.
Observar el gas desprendido
Compare el tiempo que demora en reaccionar en cada caso
Experimento N 4.- Reaccin de oxidacin
Colocar en tres tubos de ensayo por separado 0,5 ml de alcohol primario,
secundario y terciario respectivamente,
luego adicionar 0,5 ml de solucin de dicromato de potasio al 10 % a cada
tubo de ensayo y unas gotas de cido sulfrico diluido
Caliente ligeramente la mezcla si fuera necesario
Observe los cambios producidos.
6.4. REPORTE DE RESULTADOS
Experimento N1: Anote sus observaciones.
Experimento N 2:
Ecuaciones de las reacciones
Funcin que cumple el sulfato cprico y Na(OH), con Monoles y polioles.
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Experimento N 3:
Ecuaciones de las reacciones.
Qu gas se forma? Explicar
Experimento N 4
Qu funcin cumple el Dicromato de potasio?
Complete las ecuaciones de las reacciones de los alcoholes
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PRCTICA N 6
ALDEHIDOS Y CETONAS
6.1. OBJETIVO
Conocer algunos mtodos sencillos para la obtencin de compuestos
orgnicos carbonlicos.
Comprobar experimentalmente las propiedades fsicas de los compuestos
carbonlicos
Comprobar experimentalmente las propiedades qumicas: reacciones de
oxidacin, diferenciacin, adicin, coloracin, etc.
6.2. FUNDAMENTO TERICO
El grupo funcional caracterstico de los aldehdos y cetonas es el grupo
carbonilo. Para los aldehdos, el carbono carbonilo siempre es un carbono
terminal y se encuentra enlazado a un hidrgeno, mientras que en las cetonas
nunca ser un carbono terminal ya que debe estar enlazado a otros dos
tomos de carbono
La frmula general condensada para un aldehdo se abrevia como R CHO y
la de una cetona como R CO R. Para nombrar los aldehdos, la o final del
nombre del alcano respectivo se sustituye por el sufijo al. Para los miembros
inferiores de la familia predomina el empleo de los nombres comunes como
por ejemplo, Metanal o formaldehido, HCHO; etanal o acetaldehdo, CH3
CHO; propanal o propionaldehido, CH3 CH2 CHO; butanal o butiraldehido,
CH3 CH2 CH2 CHO; valeraldehido, CH3 CH2 CH2 CH2 - CHO y
benzaldehdo, C6H5 CHO
Para nombrar las cetonas, la o final del nombre del alcano respectivo se
sustituye por el sufijo ona. La acetona es la misma la propanona o
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dimetilcetona, CH3 CO CH3; y la butanona es denominada tambin
metiletilcetona, CH3 CO CH2 - CH3.
La 2- Pentanona, CH3 CO CH2 CH2 - CH3 y la 3-pentanona,
CH3 CH2 CO CH2 - CH3 son ismeros de posicin. La metilfenilcetona o
acetofenona y la difenilcetona o benzofenona son cetonas aromticas porque
alguno de los radicales hidrocarbonados enlazados al grupo carbonilo son
grupos arilos.
PROPIEDADES FISICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS
Salvo el formaldehido que es un gas, casi todos los aldehdos son lquidos. Los
miembros inferiores son de olor agradable, muchos otros se emplean en la
fabricacin de perfumes y sabores artificiales. El formaldehido y el
acetaldehdo son infinitamente solubles en agua, los homlogos superiores no
son hidrosolubles.
Los aldehdos son menos densos que el agua e incoloros. Las cetonas tienen
propiedades casi idnticas a los aldehdos y se diferencian de estos por su
suave olor
PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALDEHIDOS Y CETONAS
Las reacciones qumicas de los aldehdos y cetonas son funcin del grupo
carbonilo. Por su mayor electronegatividad, el oxgeno atrae el par electrnico
ms hacia l alejndolo del carbono. En consecuencia, la distribucin
electrnica del enlace no resulta simtrica; el oxgeno es ligeramente negativo
y el carbono ligeramente positivo. El grupo carbonilo puede representarse
como dos formas resonantes, una neutra y otra con doble carga de la
siguiente manera
Al examinar los productos que se forman cuando los reactivos se adicionan al
doble enlace carbono oxgeno, el fragmento positivo del reactivo siempre se
adiciona al oxgeno y el fragmento negativo se une al carbono
OXIDACIN DE ALDEHIDOS Y CETONAS
Los aldehdos oxidan fcilmente y se convierten en el cido carboxlico
respectivo, en contraste con las cetonas que son difciles de oxidar, en
presencia de los agentes oxidantes habituales de gran poder como el
permanganato de potasio, dicromato de potasio y otros.
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La reaccin global de oxidacin de un aldehdo es la siguiente:
Al aadirle la mezcla oxidante a una cetona se comprueba que no hay
oxidacin por no cambiar el color. Esta propiedad permite diferenciar un
aldehdo de una cetona, mediante la utilizacin de oxidantes relativamente
dbiles, como soluciones alcalinas de compuestos Cpricos o argentosos que
reciben el nombre de reactivos de Fehling, Benedict y Tollens.
Reactivo de Fehling
El reactivo de Fehling permite determinar la presencia de aldehdos en una
muestra desconocida. Se prepara de tal manera que es una mezcla de color
azul que al aadirla a una muestra desconocida oxida a los grupos aldehdos
y como resultado positivo de la prueba se observa un precipitado de color rojo
ladrillo de xido cuproso.
El reactivo de Fehling consta de dos soluciones A y B que se mezclan en
partes iguales en el momento de usarse. La solucin A es sulfato cprico
pentahidratado, mientras que la solucin B es de tartrato sodio y potasio e
hidrxido de sodio en agua. Cuando se mezclan las dos soluciones, se obtiene
un complejo cprico tartrico en medio alcalino, de color azul, de la siguiente
manera:
El color azul de la solucin cprica del Fehling desaparece con la presencia de
un precipitado de color rojo ladrillo (el cobre se reduce de +2 a +1) y la
oxidacin del aldehdo al correspondiente cido carboxlico
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Reactivo de Benedict
La Prueba de Benedict
por lo tanto, la determinacin de aldehdos en una muestra desconocida. En
este reactivo se emplea el citrato de sodio en reemplazo del tartrato sdico
potsico y el complejo que se forma es de citrato
alcalino. La reaccin de oxidacin es la siguiente:
Aldehdos y Cetonas
Reactivo de Tollens
Este reactivo contiene un in complejo de plata amoniacal, que se reduce a
plata metlica en presencia de aldehdos que son fcilmente
plata se deposita y se observa como un espejo sobre las paredes del recipiente
donde se realice la prueba. La reaccin general es:
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Reactivo de Benedict
La Prueba de Benedict tiene el mismo fundamento de la de Fehling y permite,
por lo tanto, la determinacin de aldehdos en una muestra desconocida. En
este reactivo se emplea el citrato de sodio en reemplazo del tartrato sdico
potsico y el complejo que se forma es de citrato sdico cprico en un medio
alcalino. La reaccin de oxidacin es la siguiente:
Este reactivo contiene un in complejo de plata amoniacal, que se reduce a
plata metlica en presencia de aldehdos que son fcilmente
plata se deposita y se observa como un espejo sobre las paredes del recipiente
donde se realice la prueba. La reaccin general es:
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tiene el mismo fundamento de la de Fehling y permite,
por lo tanto, la determinacin de aldehdos en una muestra desconocida. En
este reactivo se emplea el citrato de sodio en reemplazo del tartrato sdico
sdico cprico en un medio
Este reactivo contiene un in complejo de plata amoniacal, que se reduce a
plata metlica en presencia de aldehdos que son fcilmente oxidados. La
plata se deposita y se observa como un espejo sobre las paredes del recipiente
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Reactivo de Schiff
El reactivo de Schiff es clorhidrato de p-rosa anilina que se decolora con cido
sulfuroso y reacciona con los aldehdos produciendo una coloracin prpura.
Permite diferenciar aldehdos y cetonas
Reaccin del Haloformo
El carcter cido de los hidrgenos alfas se utiliza en la reaccin del
haloformo que es producida por las metilcetonas. Cuando tales compuestos
se tratan con halgeno y base fuerte, se obtiene un compuesto trihalometano.
Usando yodo como halgeno, el trihalometano formado es un precipitado
amarillo de olor caracterstico llamado yodoformo. Se conocen el cloroformo,
bromoformo y yodoformo, de aqu el nombre de haloformo.
Aldehdos y Cetonas importantes
El formaldehido es un gas incoloro y de olor extremadamente irritante. Se
disuelve en agua en soluciones del 37 al 40 % (Formol). Es germicida,
astringente, antisptico y fungicida. La conservacin de cadveres con
formaldehido depende ms de efecto antimicrobiano que el endurecimiento de
los tejidos (se conjuga con las protenas)
El acetaldehdo es un lquido incoloro, extremadamente voltil e importante
en sntesis orgnica.
El cloral es el tricloroacetaldehdo, aceite inestable y desagradable por lo cual
se introdujo en medicina en forma de hidrato de cloral, CCl3 CH (OH)2. Se
utiliza en la sntesis del DDT y es el ms antiguo de los hipnticos. Es muy
irritante a la piel y a la mucosa
El paraldehdo es un compuesto cclico que se forma por la adicin
nucleoflica de tres molculas de acetaldehdo. Es un lquido incoloro, de
aroma fuerte y sabor urente desagradable. Es un hipntico de accin rpida.
Es eficaz en convulsiones experimentales y se ha empleado en el tratamiento