Formulación Química Orgánica...DEL CARBONO Se llama también química del carbono porque el...

Formulación Química Orgánica 4ºESO

Colegio Herma. Departamento de Ciencias. Isabel Martos Martínez. Página 1

FORMULACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS: QUÍMICA

DEL CARBONO

Se llama también q uímica del carbono porque el CARBONO es el elemento más

importante en estos compuestos.

Los átomos de carbono, por tener la característica de la tetravalencia, tienen la propiedad

de unirse mediante enlaces covalentes con otros átomos de Carbono y formar cadenas

carbonadas que pueden ser:

Lineales

Abiertas

Ramificadas

Cerradas o cíclicas

El Carbono, en su unión con otros carbonos u otros elementos, puede formar distintos

enlaces:

Simples

Dobles

Triples

El Grupo funcional de un compuesto: es un grupo de átomos que dan a los compuestos que

lo poseen unas propiedades específicas.

Nomenclatura de los compuestos orgánicos: se nombran con un nombre formado por unos

prefijos y sufijos. La raíz indica el número de C que tiene el compuesto y los prefijos y sufijos

indican los grupos funcionales. El grupo funcional más importante se usa como sufijo y los

demás como prefijo (se establece un orden de prioridad de un grupo funcional).

Según el número de átomos de carbono de un compuesto orgánico se tienen diferentes

raíces indicativas del número de átomos de C:

1 Átomo de C = MET-

2 Átomos de C = ET-

3 Átomos de C = PROP-

4 Átomos de C = BUT-

5 Átomos de C = PENT-

6 Átomos de C = HEX-

7 Átomos de C = HEPT-



1 HIDROCARBUROS (HC)

Son compuestos formados únicamente por C y H.

Pueden ser de cadena LINEAL o ABIERTA (ACÍCLICOS) o de cadena CERRADA

(CÍCLICOS).

Según el tipo de enlace se clasificarán en:

HC SATURADOS- con enlaces sencillos

HC INSATURADOS- con enlaces dobles y/o triples

Alcanos ( C – C )

Cadena abierta Alquenos ( C = C )

Hidrocarburos Alquinos ( C ≡ C)

Cicloalcanos

Cadena cerrada Cicloalquenos

Cicloalquinos

Aromáticos o Bencénicos

1.1 ALCANOS

Son hidrocarburos de cadena abierta que solo tienen enlaces simples (C – C). Su formula

molecular es CnH2n+2

Se nombra con una raíz que indica el nº de átomos de carbono y la terminación –ano.

Metano CH4

Propano CH3 – CH2 – CH3

Etano CH3 – CH3

Butano CH3–CH2–CH2–CH3

Cuando se suprime un hidrogeno en los alcanos, se obtienen los radicales alquilo, que se

unen al hidrocarburo como sustituyente. Los radicales alquilo se nombran cambiando la

terminación –ano del alcano de procedencia por –ilo/-il.

Metil/Metilo CH3–

Etil /Etilo CH3–CH2–

Propil/Propilo CH3 – CH2 – CH2–

Butil/Butilo CH3–CH2–CH2-CH2 –

La sustitución de átomos de H en los alcanos lineales por radicales da lugar a los alcanos

ramificados. Estos se nombran según las siguientes reglas:



º La posición de los radicales se indican con un numero llamado localizador que se antepone

al nombre del radical

º Se elige la cadena más larga posible numerándola a partir del extremo que tenga más

próximo el radical.

º Si el radical se repite se indica con el prefijo di, tri, tetra…

º Los radicales se nombran por orden alfabético.

CH3

׀

H3C – CH – CH3 H3C – CH – CH2 – CH3 H3C – C – CH2 – CH3

׀ ׀ ׀ CH3 CH3 CH3

metilpropano 2-metilbutano 2,2-dimetilbutano

H3C – CH – CH – CH3 H3C – CH2 – CH2 – CH – CH3 H3C – CH – CH3

׀ ׀ ׀ ׀ CH3 CH3 CH3 CH2

׀ CH3

2,3-dimetilbutano 2-metilpentano 2-metilbutano

CH3 – CH – CH – CH2 – CH2 – CH – CH3

׀ ׀ ׀ CH3 CH3 CH3

2,3,6-trimetilheptano y no 2,5,6-trimetilheptano (236<256)

CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH – CH2 – CH2 – CH3

׀ ׀ CH2 CH3

׀ CH3

4-etil-5-metiloctano y no 4-metil-5-etiloctano (orden alfabético: etil antes que metil)



Formula los siguientes compuestos:

a) 2-metilpentano

b) 3, 3, 4-trimetilhexano.

c) 2,3,5-trimetil-4-propilheptano

d) 4-etil-2,6,6-trimetiloctano

e) 4-etil-2,3-dimetilheptano

f) 5-butil-3,6-dimetilnonano

1.2 ALQUENOS

Son hidrocarburos de cadena abierta que tienen al menos un doble enlace (C=C). Su formula

molecular es CnH2n

Eteno o etileno CH2 = CH2

Se nombran igual que los alcanos con las siguientes modificaciones.

º La terminación –ano se sustituye por –eno.

º La cadena principal se empieza a numerar por el extremo más cercano al doble enlace.

º Se indica el localizador del doble enlace antes de nombrar la cadena.

º Si la cadena tiene dos dobles enlaces la terminación –eno se cambia por –dieno.

º En los alcanos ramificados, la cadena principal será el que tenga el doble o dobles enlaces.

3-hepteno CH3–CH2–CH = CH – CH2 – CH2 – CH3

1,3-butadieno CH2=CH–CH = CH2

2-penteno: CH3 – CH = CH – CH2 – CH3

1-penteno: CH3 – CH2 – CH2 – CH = CH2

1,3-butadieno: CH2 = CH – CH = CH2

CRITERIOS PARA NUMERAR LA CADENA PRINCIPAL

Se empieza a numerar por el extremo que tenga el número localizador más bajo, para los

diferentes dobles enlaces.


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a) 1-octeno

b) 2,3-hexadieno

c) 2-hexeno

d) 2-hepteno

e) 1,3-pentadieno

1.3 ALQUINOS

Son hidrocarburos de cadena abierta que al menos tienen triple enlace (C≡C). Su formula

molecular es: CnH2n-2 si solo tenían un enlace triple.

Se llaman también HC acetilénicos

Etino o acetileno CH ≡ CH

1 – butino CH ≡ C – CH2 – CH3

Se nombran igual que nos alcanos con las siguientes modificaciones:

º La terminación -ano se cambia por -ino.

º La cadena principal se empieza a nombrar por el extremo más cercano al triple enlace.

º Si la cadena tiene dos triples enlaces la terminación -ino se modifica por -diino.

º Si coexisten un doble y un triple enlace: Para nombrar a este tipo de hidrocarburos se han de

tener en cuenta los siguientes criterios, por este orden, para elegir la cadena principal y

numeración de la misma:

Cadena principal:

Mayor número de insaturaciones (enlaces múltiples) (la cadena principal no tiene por qué

coincidir con la más larga).

Mayor número de carbonos (la más larga).

Mayor número de enlaces dobles frente a triples.

Mayor número de ramificaciones.

Numeración:

Menores localizadores de las insaturaciones.

Menores localizadores de los enlaces dobles.



Octa-2,4- dien-6-ino CH3 – CH = CH – CH = C – C ≡ C – CH3

Hexa-4-en-1-ino CH2 ≡ C – CH2 – CH = CH – CH3

Hexa-1-en –3–ino / 1- hexen – 3 – ino CH2 = CH – C ≡ C – CH – CH3

EJERCICIOS PROPUESTOS:

Nombra los siguientes compuestos:

a) H3C – CH – C ≡ C – CH3

b) HC ≡ C – C ≡ CH


a) 2-pentino

b) 1-penten-4-ino / penta-1-en- 4 - ino

c) 1-butino

d) 3-heptino

e) 4-nonino

1.4 HIDROCARBUROS CICLICOS

Son hidrocarburos de cadena cerrada, ya sea saturadas o insaturada.

CICLOALCANOS

Se nombran añadiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano equivalente.

CH2

/ \

CH2 CH2 CH2 CH2 CH2

/ \ | | \ /

CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2

Ciclopropano ciclobutano ciclopentano

Con radicales: Si tiene un sólo radical no es necesario matizar la posición. Ejemplo:

CH2

/ \

CH2 CH CH3 metilciclopropano



Si tiene varios radicales, se empezará a numerar por el carbono que corresponde al número localizador

de los radicales más bajo, y que será uno de los “C“ que tenga el radical, y se nombran por orden

alfabético. Ejemplo:

CH3 CH CH2

| | 1,3-dimetilciclobutano

CH2 CH CH3

A igualdad de número localizador, se tiene en cuenta el orden alfabético. Ejemplo:

CH3

1-etil-3-metilciclohexano

CH2 – CH3

Número localizador es 1,3 tanto empezando por el CH3, como por el CH2 -CH3 , por tanto, se recurre al

orden alfabético.

CH3

2-etil-1,4-dimetilciclohexano

CH2 – CH3

H3C

CH3 2-etil-1,3-dimetilciclobutano

H3C CH2 CH3

CICLOALQUENOS

Se nombran añadiendo el prefijo ciclo- al alqueno correspondiente

CH CH2 CH2 CH = CH // \ | | | |

CH CH2 CH = CH CH = CH ciclopropeno ciclobuteno 1,3-ciclobutadieno



Con radicales: Se numera el doble o dobles enlaces de tal manera que resulte el número localizador

más bajo para los radicales. Ejemplo: 1 2 5

4-metilciclopenteno

3 4

CH3

1 2 5

3-metilciclopenteno 3 4 H3 C Cuando hay un sólo enlace doble no es necesario especificar su posición, porque queda fijada por la

situación de los radicales. Ejemplo:

2 CH3

1 4-etil-3, 5-dimetilciclohexeno

CH2 – CH3

CH3

Formular:

a) 4-etil-3,4-dimetilciclohexeno

b) 5,6-dimetil-1,3-ciclohexadieno

c) Metilciclohexano

d) 1,3-dimetilciclohexeno

CICLOALQUINOS

Se nombra añadiendo el prefijo ciclo- al alquino correspondiente.

Ciclopentino 1,3-ciclohexadiino



1.5. HIDROCARBUROS AROMATICOS

El benceno es el compuesto aromático más sencillo.

Los hidrocarburos aromáticos son derivados del benceno.

Se nombran los sustituyentes como radicales y después la palabra benceno aunque muchos tienen

nombres especiales.

Clorobenceno Tolueno Nitrobenceno

(Metilbenceno)

Si existen dos sustituyentes se nombran, bien con los localizadores o bien con los prefijos:

Orto (o-) : radicales en posiciones 1,2

Meta (m-) : radicales en posiciones 1,3

Para (p-) : radicales en posiciones 1,4

O-dimetilbenceno m-dimetilbenceno p-dimetilbenceno



Los hidrocarburos aromáticos con varios anillos reciben nombres especiales.

Naftaleno Antraceno

1.6. HALOGENUROS DE ALQUILO

Los halogenuros de alquilo son hidrocarburos donde uno o más átomos de hidrógeno han sido

sustituidos por uno o más átomos de halógeno (cloro y bromo principalmente). Su grupo funcional es

R–X, donde X es un halógeno.

Nomenclatura:

Se nombran anteponiendo al nombre del hidrocarburo el del halógeno, y si hay más de uno se

numeran, siempre con los localizadores más bajos posibles y por orden alfabético.

A igualdad de número localizador, se tiene en cuenta el orden alfabético.

Ejemplos:

H3C – CHCl – CHBr – CH3 2-bromo-3-clorobutano

H3C – CHCl2 1,1-dicloroetano

H3C – CCl2 – CH – CH3 2,2-dicloro-3-metilbutano,

I CH3

H3C – CH2Cl cloroetano

Los radicales, incluidos los halógenos, se nombran, como siempre, por orden alfabético.

Tienen nombre propio, aceptado por la I.U.P.A.C., los siguientes halogenuros de alquilo:

CHF3 Fluoroformo

CHCl3 Cloroformo

CHBr3 Bromoformo

CHI3 Yodoformo



1. ALCOHOLES Y FENOLES

Son compuestos que se obtienen al sustituir el H de la cadena o ciclo por un grupo hidroxilo (–OH).

Los alcoholes se nombran añadiendo la terminación -ol al hidrocarburo e indicando numéricamente la

posición del grupo hidroxilo.

El más sencillo es el METANOL CH3OH

El alcohol de dos átomos de carbono se llama ETANOL o ALCOHOL ETÍLICO CH3 – CH2OH

1-PROPANOL CH3– CH2 – CH2OH

1-BUTANOL CH3– CH2 – CH2 – CH2OH

También puede llevar el grupo hidroxilo en carbonos intermedios

2-pentanol CH3 – CHOH – CH2 – CH2 – CH3

Se empieza a numerar por el extremo que de localizadores más bajos a los grupos hidroxilos y, en

segundo lugar, a las instauraciones o sustituyentes.

3–-penten–2–ol CH3 – CHOH – CH = CH – CH3

Cuando el grupo principal no es el alcohol, es decir, va como sustituyente se emplea el prefijo hidroxi-

y un localizador que indica la posición en que va.

Ácido-2-hidroxibutanoico CH3 – CHOH – CH2 – COOH

Los fenoles son derivados del benceno que resultan de sustituir uno o más átomos de H por uno o más

grupos –OH.

Hidroxibenceno o Fenol p- dihidroxibenceno o difenol

2. ÉTERES

Son compuestos que resultan de la unión de los radicales alquilos a un átomo de oxígeno.

R – O – R’

Se nombran de dos formas:

º Se nombran los dos radicales en orden alfabético sin separaciones y añadiendo el termino éter.

º Al radical más sencillo se le añade la terminación -oxi y el otro se nombra como si fuera cadena

principal.



Etilmetiléter /Etano- oxi -metano/ metoxietano dietiléter /etano-oxi-etano/ etoxietano

CH3 – CH2 – O– CH3 CH3 – CH2 – O– CH2 – CH3

Fenilmetileter o metoxibenceno

3. ALDEHIDOS Y CETONAS

Son compuestos cuyo grupo funcional es el carbonilo. Si el carbonilo se encuentra en un carbono

terminal tendremos los aldehídos R–CHO, y si se encuentra en un carbono intermedio tendremos las

cetonas R–CO– R´. La diferencia entre ellos está, pues, en la posición que ocupa dicho grupo. En el

aldehído aparece al principio de la cadena y la cetona en el interior de la cadena

Los aldehídos se nombran añadiendo la terminación -al al hidrocarburo del que procede; cuando va

como sustituyente se utiliza el prefijo formil-.

Los primeros tienen nombres especiales.

Metanal o Formaldehído Etanal o Acetaldehído

H – CHO CH3 – CHO

Las cetonas se nombran añadiendo la terminación -ona al hidrocarburo del que procede; y cuando va

como sustituyente se usa el prefijo oxo-.

CH3–CO– CH3 Propanona o Acetona

CH3– CH2– CO– CH3 2-Butanona

CH3– CH2– CH2– CO– CH3 2-Pentanona

CH3– CH2– CO – CH2 – CH3 3-Pentanona

CH3– CH2– CO– CO – CH3 2, 3-pentanodiona

CH3– CH – CO – CH2 – CH3 2-metil-3-pentanona

I CH3



4. ÁCIDOS CARBOXILICOS

Son compuestos formados por una cadena carbonada con uno o más grupos carboxílicos:

R– COOH

Resultan de sustituir en un carbono terminal de un hidrocarburo uno de los hidrógenos por un grupo

hidroxilo, y los otros dos hidrógenos por un oxígeno.

Se nombran con la palabra ácido seguida del nombre de la cadena con la terminación -oico; si hay dos

grupos carboxilo con la terminación -dioico.

Si hay grupos carboxilos en cadenas laterales se nombran como sustituyentes con el prefijo carboxi-

Ácido 2-carboxibutanodioico

Los primeros de la serie tienen nombres especiales:

Ácido metanoico o ácido fórmico Ácido etanoico o ácido acético

H– COOH CH3 – COOH

Ácido benzoico ácido 2-propenoico

CH2= CH– COOH

Ácido 2-etil-3-butenoico ácido 3-hexenodioico

CH = CH – CH– COOH HOOC – CH2– CH = CH– CH2– COOH

I CH2

I CH3

5. ÉSTERES

Resultan de sustituir el hidrogeno del grupo carboxilo de los ácidos por un radical. (Reacción de ácido

+ alcohol = éster + agua)

Se nombran sustituyendo la terminación -oico del ácido del que provienen por -ato seguido de la

preposición de y el nombre del radical terminado en -ilo.

Ácido propanoico + Metanol Propanoato de metilo + agua

CH3– CH2– COOH + CH3OH → CH3– CH2– COO– CH3 + H2O



Otros ejemplos:

Etanoato de metilo (acetato de metilo) Butanoato de etilo

CH3– COO– CH3 CH3– CH2– CH2– COO– CH2– CH3

Benzoato de etilo Propanoato de etilo

CH3– CH2 –COO– CH2–CH3

6. AMINAS

Se consideran derivadas del amoniaco, en el que uno, dos o tres hidrógenos son sustituidos por

radicales. Según el número de hidrógenos sustituidos son aminas primarias, secundarias o terciarias.

Amina 1ª Amina 2ª Amina 3ª

R–NH2 R–NH – R´ R–N – R´

I R´´

Se nombran los radicales en orden alfabético y se añade la terminación -amina.

Metilamina Etilmetilamina

CH3–NH2 CH3–CH2–NH– CH3

Etilmetilpropilamina Fenilamina (Anilina)

CH3–CH2–N – CH2–CH2–CH3

I CH3

7. AMIDAS

Derivados de ácidos en los que se sustituye el grupo hidroxilo (–OH) por el grupo amino (–NH2).

(Reacción de ácido + amina = amida + agua)

Ácido carboxílico + NH3 → Amida + H2O

R– COOH + NH3 → R– CONH2 + H2O

Los hidrógenos del grupo amino también pueden sustituirse por radicales dando lugar a las amidas N-

sustituidas y amidas N, N-disustituidas.



Amida N-sustituidas Amida N,N-disustituida

R– CONH – R´ R– CO –N – R´

I R´´

Se nombras sustituyendo la terminación -oico del ácido por -amida. Cuando se trata de amidas

sustituidas se nombran los radicales anteponiendo la letra N.

Propanamida CH3–CH2 – CONH2 N-metilpropanamida CH3– CH2 – CONH – CH3

N, N-dimetilpropanamida

CH3– CH2 – CO–N – CH3

I CH3

8. NITRILOS

Se consideran derivados de ácidos cuyos enlaces con el oxigeno han sido sustituidos por un triple

enlace con el nitrógeno.

R – C≡N

Se pueden nombrar de dos formas:

º Suprimiendo la palabra ácido y sustituyendo la terminación -ico por -nitrilo.

º Como cianuro de + nombre del radical al que va unido.

Etanonitrilo o Cianuro de metilo Propanonitrilo o Cianuro de etilo

CH3–C≡N CH3– CH2–C≡N

Butanonitrilo o Cianuro de propilo Benzonitrilo / Cianuro de fenilo

CH3– CH2– CH2–C≡N o cianobenceno

Cuando no es grupo principal se nombra con el prefijo ciano-.

Ácido 4-cianobutanoico 5-cianopentanal

COOH– CH2– CH2– CH2–C≡N CHO– CH2– CH2– CH2– CH2–C≡N



GRUPOS FUNCIONALES DE FUNCIONES OXIGENADAS

Grupo funcional

Función o compuesto

Fórmula Estructura Prefijo (si

no es func. principal)

Sufijo

Grupo hidroxilo

Alcohol R-OH

hidroxi- -ol

Grupo alcoxi (o ariloxi)

Éter R-O-R'

-oxi- R-il R'-il éter

Grupo carbonilo

Aldehído R-CHO

oxo- -al

-carbaldehído

Cetona R-CO-R'

oxo- -ona

Grupo carboxilo

Ácido carboxílico

R-COOH

carboxi- Ácido -ico

Grupo acilo Éster R-COO-R'

-iloxicarbonil-

R-ato de R'-ilo

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