informe de primera muestra extraccion, recristalizacion y punto de fusion.doc

8/17/2019 informe de primera muestra extraccion, recristalizacion y punto de fusion.doc

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Marco Teórico:

Extracción.

La extracción es una operación que tiene por objeto separar una sustancia del material sólido o líquido que lacontiene, teniendo así una sustancia más pura mediante el uso de un disolvente inmiscible con el material. Laextracción puede ser continua, que se realiza automáticamente, o discontinua, que se realiza manualmente.

Ley de reparto. Cuando la extracción se realiza con dos líquidos, es decir,líquido-líquido, el compuesto se encuentra disuelto en un disolvente A y para extraerlo se emplea un disolvente, los cuales deben ser inmiscibles. A y , al ser a!itados, se distribuyen entre ambas capas de acuerdo con susrespectivas solubilidades. A la relación que !uardan las concentraciones de soluto de cada disolvente se ledenomina coe"iciente de distribución. Con le que si CA es la concentración en !ramos del compuesto en eldisolvente A, y C es la concentración del mismo en el disolvente # donde $ es el coe"iciente de distribución.

Recristalización

La solubilidad de una sustancia varía con la temperatura. %eneralmente, la solubilidad se &ace mayor cuando latemperatura aumenta y es esta propiedad la que se aprovec&a para la recristalización, ya que al preparar unasolución en caliente y lue!o en"riar se precipita el exceso de soluto.

La t'cnica comprende los si!uientes pasos#

( )isolución del material impuro en una cantidad mínima de solvente.( *iltración de la solución caliente, despu's de a+adir un adsorbente, para eliminar las impurezas insolubles.( n"riamiento de la solución y recolección de los cristales.( Lavado de los cristales con solvente "río para remover el líquido madre.( ecado de los cristales puros.

n buen solvente para recristalización debe tener las si!uientes características#

( er volátil /bajo punto de ebullición0.( )ebe disolver completamente a la sustancia a puri"icar cuando está caliente.( l sólido a recristalizar debe ser prácticamente insoluble cuando el solvente est' "río.( 1o debe ocurrir interacción química entre el solvente y el sólido a recristalizar.

Cuando el soluto contiene impurezas coloreadas o resinosas, se acostumbra a+adir un adsorbente selectivo comoel carbón activado para eliminarlas. na peque+a cantidad de carbón se a+ade a la solución, se calienta &astaebullición y se!uidamente se "iltra por !ravedad.

El punto de fusión

o la temperatura de fusión es la temperatura a la cual una sustancia pasa del estado sólido al estado líquido, o ala inversa. 2ambi'n se denomina punto o temperatura de solidi"icación. 3or ejemplo la temperatura de "usión dela!ua a una presión de 4 atm es de 5 6C

Punto eutéctico

7ocablo que deriva del !rie!o y que quiere decir "ácilmente "usible. s la máxima temperatura a la que puede producirse la mayor cristalización del solvente y soluto, o tambi'n se de"ine como la temperatura más baja a lacual puede "undir una mezcla de sólidos A y con una composición "ija.


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Parte Experimental:

4.- 829ACC:;1#

Cl

oluble

:nsoluble

Compuesto básico

Compuesto neutroo inerte


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e puede ver en la tabla comparando con el esquema propuesto, se!Dn las propiedadesde la muestra, &acia evidenciar notablemente la presencia de un ácido "uerte, al i!ual que uncompuesto neutro, a pesar de &aber mas pruebas de la presencia de una base que de un acidod'bil ya que en la prueba con 1a?> no se obtuvo nada concluyente y la prueba paradeterminar si se encontraba una base no "ue muy convincente, se procedió a tratar la muestracomo si tuviese los E compuestos.

olubilidad en compuestos or!ánicos# esta se realizo con el "in de esco!er el solvente másadecuado que cumpla con las características que me permita la extracción como#

- er inmiscible en a!ua-

- )isolver mejor que el a!ua los compuestos a extraer

- 2ener punto de ebullición bajo

- 1o reaccionar con los compuestos

- 1o se in"lamable ni toxico

2abla y )iscusión de resultados @#

olvente utilizado olubilidad ?bservaciones

Cloruro de


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/eco0

3ara esta extracción el solvente or!ánico que resulto ser mas adecuado, "ue el acetato de etiloel cual cumple con los requisitos y además posee una característica muy peculiar que "acilitael manejo del embudo de separación, la cual es que este solvente posee una densidad menor ala del a!ua, por lo tanto al separarse en @ capas inmiscibles se obtiene que esta queda en la

parte superior, dejando la capa de solvente acuoso en el "ondo del embudo, permitiendo que

estos corran por la llave &asta el beacGer donde se reco!e le extracto acuoso. Lue!o se procedió a separar la mezcla de compuestos disuelta.

squema de separación acido-base#

e realizaron = lavados de la capa or!ánica cada uno con aproximadamente Bml del solventemostrado a continuación en el esquema.

C?=/ac0

Capa acuosa Capa or!ánica

Acido "uerte base, Acido d'bil, compuesto neutro

9e!enero Capa acuosa Capa or!ánica

Acido "uerte Acido )'bil ase, compuesto neutro

3recipita re!enero >Cl /ac0 45H

Acido d'bil Capa acuosa Capa or!ánica

3recipita ase

9e!enero 1eutro

ase vaporo solvente

1a?> /ac0 45H

>Cl/ac0 45H

1a?> /ac0 45H


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precipita 1eutro

Cl y se obtuvo una !ran

cantidad de precipitado blanco azulado,

se "iltro y se dejo secar. /acido "uerte0

1a?> 1o &ubo cambio apreciable en nin!unade las capas.

1o &ay nin!Dn precipitado y la solución

acuosa se mantiene invariable incluso a

menor temperatura. 1o se "ormo capa de

emulsión entre la capa acuosa y el

solvente or!ánico

>Cl La capa or!ánica se decolora

notablemente. La base es muy solubleen a!ua en caliente.

e basi"ico el extracto y se obtuvo un

precipitado de unos cristales !randesmarrones, se "iltro y se dejo secar. /base0

olvente ?r!anico e seco con 1a?E y se dejo evaporar. e dejo evaporar una semana y se obtuvo!ran cantidad de solidó en "orma de

conc&a brillante, de olor característico

/compuesto 1eutro0

2enemos que en los extractos ya se &an separado dependiendo de las cualidades de las posibles sustancias, como se menciono anteriormente se trato como una muestra de cuatrocomponentes, ya que no se poseía la evidencia convincente para descartar uno de loscompuestos, realizada la separación se procedió a re!enerar cada sustancia, como se ve en latabla tenemos que el extracto acuoso de 1a?> al tratar de re!enerar no se obtuvo nin!Dnresultado por lo que se descarta la presencia de cualquier tipo de ácido d'bil. 3or lo tanto las


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tres sustancias posibles son las re!eneradas en cada uno de los extractos de bicarbonato, acidoy solvente or!ánico, razón por la cual se reporta, un acido "uerte, una base y un compuestoneutro. stos se "iltran y se secan para realizar la practica de recristalización.

@.- 9C9:2AL:JAC:;1#

e procede a realizar pruebas de solubilidad para cada compuesto separado ya querequiero del mejor solvente para lo!rar la mejor recristalización con el "in de obtener unasustancia bastante pura y cristalina para así lo!rar una buena aproximación del punto de"usión de esta, en la si!uiente "ase de identi"icación de los compuestos a determinar.

2ablas de solubilidad de los compuestos a temperaturas altas y bajas /E0#

Como requisito importante se pre"iere que el

compuesto no sea soluble en "río y que solubilice en calientecon la "inalidad de que este se manten!a disuelto en caliente yal en"riar lentamente obtener una mejor nucleación delcompuesto y eliminación de impurezas que se encontraban enlas sustancias ya cristalizadas en la separación acido base,"avoreci'ndola mediante las t'cnicas ya conocidas de raspar las paredes del beacGer para que los cristales al entrar encontacto con el vidrio se comience a "ormar rápidamente.

se eli!ió el a!ua como mejor solvente para recristalizar

el acido a pesar de que se requería de una cantidad apreciablede a!ua previamente calentada para lo!rar solubilizar el acido,ya que este por ser una sustancia protica es posible que se

disociara "ácilmente en a!ua y se obten!a la solubilidad necesaria para lo!rar cristalizar elcompuesto.

una vez estando totalmente en solución el acido se procede a veri"icar la presencia deimpurezas coloreadas, se observa una turbidez de un tono azul por lo que se a!re!a carbónactivado y se "iltra en caliente sobre la planc&a, lue!o de realizada la decoloración de lasolución se introduce en ba+o de &ielo y se raspa las paredes del beacGer.

l acido precipitado es "iltrado por succión en un embudo bKc&ner y se deja secar por un rato, obteni'ndose unos cristales claros azulados, listos para medir su punto de "usión.

Como se puede ver la base al i!ual que el acido presenta un buen comportamiento en el a!ua solamente que esun tanto mas soluble, posiblemente ya que la mayoría de las

bases son aminas y se supone que se trata de una aminaaromática /anilina sustituida0 que puede poseer !ruposatractores o donadores de densidad electrónica por inducción oresonancia que la &acen a su ves mas ávida o no por un protón

y es mas "ácil de solvatar por un solvente protico polar comoes el a!ua.

cido *uerte

solvente

*rio Caliente

>@? - M

tanol M MM

>exano M MM

C>@Cl@ M MM

ase

solvente *rio Caliente

>@? N M

tanol M MM

>exano M MM

C>@Cl@ M MM


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por lo que se realizo con cuidado y tratando de buscar los máximos solventesdisponibles en el laboratorio ya que se trata de evitar la perdida de la muestra. e eli!ió ela!ua como solvente y se realizo el mismo procedimiento que para el acido ya que presentabauna peque+a turbidez en el a!ua.

n problema que se tubo con la base "ue que esta al ser un poco más soluble en a!ua,y se dejo de una semana a otra no totalmente seca y se perdió casi en su totalidad por lo quese procedió a re-extraer de la muestra ori!inal y se obtuvo unos cristales bastante puros, decolor marrón y de "orma de peque+as piedras bien de"inidas.

Como se puede ver el compuesto neutro presentasolubilidad alta en casi todos los solventes or!ánicos y unasolubilidad nula en a!ua. 3or lo cual se evaluó una mayor cantidad de solventes para descartar la posibilidad de usar un solvente mixto.

)ado que no se encontró nin!Dn solvente apropiadose procedió a utilizar una mezcla de etanol-a!ua en la cualse podía precipitar en "rio el compuesto neutro y mantener soluble en caliente. na observación bien marcada "ue lacoloración marrón de la solución en etanol por lo cual unavez realizada la mezcla de solventes en caliente se decolorola solución con carbón activado y se "iltro en calienterápidamente sobre la planc&a con un "iltro en plie!ues/i!ual a los casos anteriores0, para que "uese mas rápido.

e obtuvo una porción bastante !enerosa decompuesto neutro cristalizado cuando se en"rió y se separo por "iltración al vacio, de cristalesen "orma de escamas de un color blanco perlado y con un olor bastante peculiar.

=.-312? ) *:;1#


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3unto de "usión

3atrón 2eórico /QC0


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Compuestos sólidos 3unto de "usión mixto

Acido "uerte desconocido y Acido p-clorobenzoico /O5-O50H @E5-@EE

Lue!o se pudo realizar un punto de "usión mixto con el Acido p-nitrobenzoicoobteni'ndose lo si!uiente#

Compuestos sólidos 3unto de "usión mixto

Acido "uerte desconocido y Acido p-nitrobenzoico /O5-O50H @E5-@E@

n ran!o de punto de "usión más corto, teniendo en cuenta que se contaba con untermómetro con un ran!o de error de N@ QC por cada medición, y este a su vez se acerco mas

a el observado en el compuesto de la muestra, no solo se lo!ro comparar esto si no tambi'n al"inal de que se lo!rara tener un patrón de este acido se ve la !ran semejanza de los cristalescon los obtenidos de la recristalización y en la muestra ori!inal. 3ara "inalizar basándose enlas pruebas de solubilidad y de punto de "usión, comparando con tablas de se!uridad,toxicolo!ía y propiedades de los compuestos obtiene que se reportaran como compuestoscontenidos en la muestra los si!uientes#

Acido "uerte# 3untode

"usión

ase# 3untode

"usión

Compuesto neutro 3untode

"usiónAcido

pSnitrobenzoico

EScloroanilina i"enilo

@E@6C 46C 56C

Cl

NH2

O OH

N+

O-

O


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Conclusiones:

e tiene que para propiedades de un compuesto solido se deben tener en cuentamuc&os "actores los cuales nos permitirán su reconocimiento en caso de manejar unasustancia, para este caso or!ánica, desconocida. 2enemos que la solubilidad y el punto de"usión dependen del tipo de interacción entre los compuestos or!ánicos con los distintossolventes y entre si misma que nos dará características muy propias de un conjunto demol'culas ya sea en una red cristalina bien asociada, sin impurezas que puedan inter"erir en lamedición, o como en una sustancia solida disuelta en un solvente de ciertas propiedades

polares o no polares, protico, aprotico.

2ambi'n se puede decir del m'todo de recristalización para sólidos es muy e"iciente

para lo!rar su puri"icación y mediante esto lle!ar a tener una buena estimación para realizar la medida del punto de "usión, la cual a su vez es una prueba "e&aciente de la pureza de uncompuesto cualquiera.

n !eneral la muestra no presento !raves inconvenientes de manejo ya que solo setuvo una perdida de la base recristalizada y a pesar de esto con tan solo extraerla nuevamentese pudo medir su punto de "usión. l acido "uerte y la base ya que se encontraban en un buenestado de pureza ya que se procedió a puri"icar y recristalizar, antes de realizar medida de sus

puntos de "usión.

1:79:)A) C129AL ) 71JLA*ACL2A) ) C:1C:A


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CLA ) TU


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Bibliografía:

3A7:A ).V%.< Lampman y %. $riz#ntroduction to or$anic laoratory tec%nics

3&iladelp&ia 4RBArc&ivos practica 4, m'todos de "iltración y a!entes desecantesV practica @ de extracción y

practica = puntos de "usión.

?bjetivo !eneral 3uri"icar un compuesto or!ánico mediante cristalización y determinar su punto de "usión

?bjetivos especí"icos 4.- )eterminar la solubilidad de un compuesto en di"erentes [email protected] Aplicar la t'cnica de cristalización =.- 7alidar el !rado de pureza de un compuestomediante su punto de "usiónstablecer de "orma experimental, la dependencia de la solubilidad con la temperatura.tilizar la variación de esta dependencia, para obtener sustancias puras por cristalización"raccionada.

)eterminar la solubilidad de cuatro compuestos or!ánicos en los solventes etanol, acetona ya!ua. @. 3recisar cuando un solvente puede usarse en la recristalización de un compuesto. =.stablecer di"erencias en cuanto a la "orma de cristalización, tiempo de cristalización y"acilidad de cristalización de un compuesto. E. eleccionar el solvente más adecuado para larecristalización de las sustancias en estudio. O. :denti"icar una muestra problema en base al

punto de "usión, una vez que &a sido recristalizada y secada QQQQQQQQ


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