ALQUENOSLic. Amalia Vilca Pérez

Introducción Los alquenos son hidrocarburos cuyas

moléculas contienen doble enlace carbono-carbono. Como todos sus carbonos no están saturados con átomos de hidrógeno se denominan también hidrocarburos insaturados u olefinas. Los átomos de carbono que poseen el doble enlace tienen hibridación sp2 o trigonal.

Estructura

El enlace σ El enlace π

Propiedades Físicas Estado natural: A temperatura ambiente

y a 1 atmósfera de presión, del eteno al buteno ( C4H8) son gases. Del C5 al C18 son líquidos y del C19 en adelante son sólidos.

Solubilidad: Como compuestos apolares o muy poco polares son insolubles en agua, pero bastante solubles en líquidos no polares como benceno, éter, cloroformo.

• Puntos de ebullición: Crecen con el aumento en el número de carbonos. Las ramificaciones disminuyen el punto de ebullición.

• Punto de fusión: Aumentan también a medida que es mayor el número de átomos de carbonos.

• Densidad: Tienen densidades menores de 1 g/cc y a medida que crece el tamaño del alqueno aumenta la densidad.

Tabla de puntos de ebullición y densidades

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Los puntos de ebullición y fusión de los alquenos son parecidos a los alcanos correspondientes. La estereoquíca E/Z de los alquenos afecta a sus constantes, sobre todo los puntos de fusión, que dependen de un mejor o peor empaquetamiento cristalino.

Alcano Formula p.eb. p.f.

Etano CH3CH3 -89º -183º

Eteno CH2=CH2 -104º -169º

Propano CH3CH2CH3 -42º -188º

Propeno CH2=CHCH3 -48º -185º

Butano CH3(CH2)2CH3 -1º -138º

1-Buteno CH2=CHCH2CH3 -6º -185º

cis-2-Buteno                    4º -139º

trans-2-Buteno                    1º -105º

Nomenclatura común

Nomenclatura IUPAC• Se nombra el hidrocarburo principal (cadena

principal)• Se busca la cadena de carbonos más larga

que contenga el doble enlace. Terminación -eno.

• Se numeran los átomos de la cadena, iniciando por el extremo más cercano al doble enlace. Si éste doble enlace es equidistante, se inicia por el lado más próximo al primer punto de ramificación.

Se asigna el nombre completo, numerando los sustituyentes conforme a su posición en la cadena y disponiéndolos en orden alfabético. La posición del doble enlace se indica mencionando el número del primer carbono del doble enlace. Si está presente más de un doble enlace, se indica la posición de cada uno de ellos y se usan los sufijos dieno, trieno, tetraeno, etc.

ejemplosCH3

CH

CH

CH2

CH2

CH3

2-hexeno

CH3

CH2

CH

CH

CH

CH3

CH3

2-metil-3-hexeno

H2C

C

CH2

CH2

CH3

C2H5

2-etil-1-penteno

H2C

C

HC

CH2

CH3

2-metil-1,3-butadieno

USOS E IMPORTANCIA

Los polímeros que se forman se usan como: plásticos, fibras sintéticas, envolturas, aislantes eléctricos, etc.

REACCIONES QUIMICAS DE LOS ALQUENOS

Lic. Amalia Vilca Pérez

Reacciones de Adición electrofílica

+ E C C

E

C C

E

Nu C C

E Nu

Mecanismo:

Un doble enlace C=C tiene una nube electrónica π desde la que se pueden ceder electrones a un atacante electrófilo. Por tanto, la reacción más importante de los alquenos es la adición electrófila.

Adición de hidrácidos

Mecanismo:

Regla de markovnikov

Orientación de la adición: Regla de Markovnikov

CH3

CH3C CH CH3 + HBr

CH3

CH3C CH CH3

Br H

CH3

CH3C CH CH3

H Br

No se observa

¿ Por qué sólo se observa uno?

Formación del carbocatión más estable

HidrataciónC C + H2O C C

OHH

Reacción opuesta a la deshidratación de alcoholes

La adición electrófila de agua es, por tanto, reversible. Que se dé en un sentido o en otro dependerá de la cantidad de agua en el medio.

CH3

CH3C CH CH3 + H2OH+

CH3

CH3C CH CH3

OH H

CH3

CH3C CH CH3

H OH

No se observa

Orientación Markovnikov

1) Hidratación con ácido sulfúrico seguida de hidrólisis del sulfato de alquilo.

C C + H2SO4 C C

OSO3HH

sulfato ácido de alquilo

C C

OHH

Métodos de hidratación con orientación Markovnikov

Oxidación con permanganato

Si calentamos se produce una rotura oxidativa dando cetonas y aldehidos

Adición de halógeno

+ X2 C C XX

X= Cl, Br

Mecanismo:

Br Br+ Br-

Br-C C

Br

Br

Dihaluro vecinal

Br

Br

Adición de hidrógeno

Isomería geométrica

Cis-2-buteno

Trans-2-buteno