PIGMENTOS VEGETALES

BIOQUIMICA DE ALIMENTOS

PIGMENTOS NATURALESSon sustancias naturales que brindan los colores que poseen los alimentos. Es un material que viene incorporado en la textura misma, que refleja la luz de diferentes formas, generando a nuestra vista, distintos colores y tonalidades. Los pigmentos además de existir en forma natural.

REACCIONES DE LOS PIGMENTOS -Al absorber los pigmentos la luz, electrones de sus moléculas

adquieren niveles energéticos superiores, cuando vuelven a su nivel inicial liberan la energía que sirve para activar una reacción química: una molécula de pigmento se oxida al perder un electrón que es recogido por otra sustancia, que se reduce. Así la clorofila puede transformar la energía luminosa en energía química

En la fotosíntesis se diferencian dos etapas, con dos tipos de reacciones:

Fase luminosa 1. Síntesis de ATP o fosforilación que puede ser : a cíclica o

abierta , cíclica o cerrada 2. Síntesis de poder reductor NADPH 3. Fotolisis del agua.

-Fase oscura

FASE LUMINOSA

FASE OSCURA Fase Oscura: Se utiliza la energía química obtenida en la fase luminosa, en reducir CO2, Nitratos y Sulfatos y asimilar los bioelementos C, H, y S, con el fin de sintetizar glúcidos, aminoácidos y otras sustancias.

Las plantas obtiene el CO2 del aire a través de los estomas de sus hojas. El proceso de reducción del carbono es cíclico y se conoce como Ciclo de Calvin., en honor de su descubridor M. Calvin

PRINCIPALES

PIGMENTOS

1) LOS PIGMENTOS PORFIRÍNICOS Y LOS HEMÍNICOS

2) LOSCAROTENOIDES (B-CAROTENO,LICOPENO Y LAS XANTOFILAS.

3) LOS FLAVONOIDES Y SUS DERIVADOS

CLOROFILASLas clorofilas (del griego χλωρος, chloros, "verde", y

φύλλον, fýlon, "hoja") son una familia de pigmentos de color verde que se encuentran en las cianobacterias y en todos aquellos organismos que contienen cloroplastos en sus células, lo que incluye a las plantas y a los diversos grupos de protistte, crítica en la fotosíntesis, proceso que permite a las plantas absorber energía a partir de la luz.El proceso que posibilita la síntesis de

sustancias orgánicas a partir de las inorgánicas (CO2, H2O y sales minerales), mediante la transformación de la energía luminosa en energía química

Alteraciones de la clorofilaLa clorofila puede sufrir distintos tipos de alteraciones. La

más frecuente, y la más perjudicial para el color de los alimentos vegetales que la contienen, es la pérdida del átomo de magnesio, formando la llamada feofitina, de un color verde oliva con tonos marrones, en lugar del verde brilante de la clorofila. Esta pérdida del magnesio se produce por sustitución por dos iones H+, y consecuentemente se ve favorecida por el medio ácido

Estructura química de la clorofila Las clorofilas presentan una estructura molecular de gran

tamaño de tipo porfirinico, estando formada en su mayor parte por carbono e hidrógeno; constituyendo un anillo tetrapirrolico ocupado en el centro por un único átomo de magnesio, rodeado por un grupo de átomos que contienen nitrógeno.

CAROTENOIDES Los carotenoides son pigmentos orgánicos del grupo de los

isoprenoides que se encuentran de forma natural en plantas y otros organismos fotosintéticos como algas, algunas clases de hongos y bacterias. Se conoce la existencia de más de 700 compuestos pertenecientes a este grupo.

Las más conocidas son el ß-caroteno y el licopeno pero también se utiliza otros colorantes alimentarios: α-Caroteno, Y-caroteno, bixina, morbixina,

casapteina.

El ß-caroteno se presenta forma de un polvo cristalino. Insoluble en el agua y el etanol, y poco soluble en grasas vegetales. El ß-caroteno es sensible al aire, al calor, a la luz y a la humedad

EL LICOPENOEl licopeno es el carotenoide más abundante en el tomate.

Aunque el contenido depende mucho del grado de maduración (aumenta con ella), exposición a la luz (también aumenta), tipo de suelo, y de la variedades .

Las xantofilasSon pigmentos muy parecidos a los carotenoides, están repartidas en las hojas y pétalos donde representan casi el 10%de la materia colorante.

Su solubilidad en etanol es más grande que los carotenoides

Las mas utilizadas como colorante alimentarios son: La luteínaLa CriptoxantinaLa flavoxantinaLa rubixantinaLa rodoxantina La cantaxantina.

FLAVONOIDES Y DERIVADOSLos flavonoides son pigmentos naturales presentes en los vegetales y que protegen al organismo del daño producido por agentes oxidantes, como los rayos ultravioletas, la polución ambiental, sustancias químicas presentes en los alimentos, etc

CARACTERISTICAS QUIMICAS

Son moléculas que tienen dos anillos bencénicos ó aromáticos unidos a través de una cadena de tres átomos de carbono, puesto que cada anillo bencénico tiene 6 átomos de carbono, los autores los denominan simplemente como compuestos C6C3C6.

CLASIFICACIÓN EN FUNCIÓN DE SUS CARACTERÍSTICAS ESTRUCTURALES :

1. Flavanos, como la catequina, con un grupo -OH en posición 3 del anillo C.2. Flavonoles, representados por la quercitina, que posee un grupo carbonilo en posición 4 y un grupo -OH en posición 3 del anillo C.3. Flavonas, como la diosmetina, que poseen un grupo carbonilo en posición 4 del anillo C y carecen del grupo hidroxilo en posición C3.4. Antocianidinas, que tienen unido el grupo -OH en posición 3 pero además poseen un doble enlace entre los carbonos 3 y 4 del anillo C.

flavonas Isoflavonas (el anillo fenólico B

está unido al átomo C3 del anillo de la

pirona)

flavonoles

flavanoles (carece de doble enlace en posición 4 del anillo

C)

Flavononas

Antocianidinas en forma de catión

flavilium

TIPOS Y FUENTES DE FLAVONOIDES

CitroflavonoidesLa quercitina es un flavonoide amarillo-verdoso Hesperidina, rutina, naranjina y Limoneno.

Flavonoides de la soja o isoflavonoides

la genisteína y la daidzeina.

Proantocianidinas

Catequina

Antocianidinas

PROPIEDADES FISICAS

Las propiedades físicas dependen de la clase de flavonoide considerado y su forma (libre, glicósido ó sulfato)

flavonas, flavonoles y auronas, debido al sistema conjugado son compuestos sólidos con colores que comprenden desde el amarillo muy tenue hasta el rojo.

Las antocianidinas son de colores rojo intenso, morado, violeta y azul

SOLUBILIDADLa solubilidad depende de la forma en que se

encuentren y el número y clase de sustituyentes presentes.

Los glicósidos, las antocianidinas y los sulfatos son solubles en agua y alcohol.

Las agliconas flavonoides altamente hidroxiladas son solubles en alcohol (etanol, metanol y n-butanol), mientras que las poco hidroxiladas lo son en solventes como éter etílico, acetato de etilo y acetona.

Las agliconas flavonoides altamente metoxiladas son solubles en solventes menos polares como el éter de petróleo y el cloroformo.

ANTOCIANINAS

Las antocianinas  son pigmentos hidrosolubles que se hallan en las vacuolas de las células vegetales y que otorgan el color rojo, púrpura o azul a las hojas, flores y frutos.FUENTES NATURALESLas antocianinas se encuentran en muchas frutas oscuras (como la frambuesa azul y negra, zarzamora, cereza, mora azul, uva azul y negra) y muchas verduras

CARACTERISTICAS QUIMICASSon glucósidos de las antocianidinas, es decir, están constituidas por una molécula de antocianidina, que es la aglicona, a la que se le une un azúcar por medio de un enlace β-glucosídico. La estructura química básica de estas agliconas es el ión flavilio.

ESTABILIDAD DE LOS ANTOCIANOSCAMBIOS DE COLOR EN FUNCION DEL PHa) Soluciones acuosas a pH <2, se encuentra estables (ion oxonio o catión flavilio)de color rojo intenso. b) pH = 6.5-7pérdida del protón y adición de agua en la posición 2, dando lugar a un equilibrio entre la pseudo base carbinol o hemicetal y la forma chalconac) pH>7 las formas quinoidales de color púrpura que se degradan rápidamente por oxidación con el aire Debido a una deficiencia del núcleo de flavilo, este pigmento funciona como verdaderos indicadores de pH, es decir que su color depende de las condiciones de acidez o alcalinidad del sistema en que se encuentra

TEMPERATURALos incrementos de la temperatura dan como resultado la pérdida del azúcar glicosilante en la posición 3 de la molécula y la apertura de anillo con la consecuente producción de chalconas incoloras.OXIGENO Y PRESENCIA DEL AC.

ABSCORBICOLas condiciones que favorecen la oxidación aeróbica del ácido ascórbico en el jugo de fresa y en sistemas modelo que contenían pelargonidina 3-glucósido proveniente de la fresa causaban grandes pérdidas de antocianinas, pero cuando el oxígeno era excluido del sistema no se observaba deterioro del color.

ESTABILIDAD DEL PIGMENTO (SECADO POR LIOFILIZADOR) A DIFERENTES PH TEMPERATURA AMBIENTE TEMPERATURA DE EBULLICION

Una ves concentrada la muestra en rotavapor se aplico la muestra diluida en agua a temperatura 21°C Y 93°Cpor goteo en las soluciones buffer ph:3,5,7y9 contenidas en un tubo de ensayo de 10ml por cada buffer Fuente .- tesis: aplicación de las antocianinas en alimentos lácteos de Universidad Mayor de San Simón (UMSS) - COCHABAMBA

EXTRACION DE ANTOCIANINASLa extracción de antocianinas es comúnmente

llevada a cabo con metanol o etanol conteniendo una pequeña cantidad de ácido (15%, HCl 1M) con el objetivo de obtener la forma del catión flavilio

El ácido puede causar hidrólisis parcial de las fracciones acil en antocianinas aciladas, especialmente en aquellas con ácidos dicarboxílicos tales como ácido malónico

SOLUBILIDADSon solubles en agua y en mezcla de agua y

alcohol, sin embargo, son insolubles en aceites y grasas.

APLICACIONES

Las antocianinas son utilizadas en bebidas ácidas, jaleas, dulces y cosméticos. La adición de ácido ascórbico para el efecto de estabilización no es recomendada y la presencia de azúcares, especialmente la fructuosa, acelera el proceso de oscurecimiento.

OTROS COMPUESTOSLA BETALAINAQuímicamente las betalainas son alcaloides derivados de la tirosina que pueden ser de dos tipos: las betacianinas que son de color rojo-violaceo y las betaxantinas de color amarillo.

PLANTAS QUE CONTIENEN BETALAINASLas betalainas se encuentran en raíces, frutos y flores.La fuente mas conocida y comestible de betalaínas son las remolachas (también conocida como betarraga).

El término tanino fue originalmente utilizado para describir ciertas sustancias orgánicas que servían para convertir a las pieles crudas de animales en cuero, proceso conocido en inglés como tanning ("curtido" en español).

Los taninos tienen un ligero olor característico, sabor amargo y astringente, y su color va desde el amarillo hasta el castaño oscuro.

Abundan en las cortezas de los robles (donde están especialmente concentrados en las agallas) y los castaños, entre otros árboles.

Las frutas no maduras, por ejemplo, con frecuencia tienen altos contenidos de taninos, que pueden estar concentrados en las capas celulares más externas de la fruta.

XANTONASXantonas son sales altamente alcalinas de algas, frutas y verduras.

Las xantonas son fitonutrientes hallados en gran mayoría en la cáscara o pericarpio del mangostán

QUINONASLas QUINONAS son PIGMENTOS ORGÁNICOS que se caracterizan por ciertas semejanzas estructurales que les proporcionan sus colores brillantes, normalmente ROJO, AMARILLO o ANARANJADO. Las quinonas existen de forma natural en plantas, hongos y bacterias, Las quinonas se utilizan en tintes, reveladores fotográficos, medicinas, fungicidas y otros productos. La mayoría son TÓXICAS.

Se han descrito más de 1.200 quinonas, principalmente en vegetales, angiospermas, gimnospermas, hongos, líquenes y muy raramente en helechos

PIGMENTOS DIVERSOSCURCUMINALa curcumina o extracto de cúrcuma es un colorantede color amarillo oscuro y es extraído de las raíces y los tallos de la cúrcuma.

Esta sustancia de color amarillo es característico al polvo de curry y es utilizado para teñir la salsa de mostaza.

LA COCHINILLA (E 120)

•El carmín de cochinilla o simplemente carmín se obtiene a partir de los cuerpos desecados de las hembras del insecto Coccus cacti, que contiene huevos y larvas jóvenes, estos se crían sobre los nopales o tunas.

•Necesarias 15000 insectos para obtener 100g.

•El producto obtenido contiene 10 – 15% de acido carmínico, pigmento rojo vivo.

LA RIBOFLAVINA (E101)La riboflavina (o vitamina B2) se obtiene a partir de fuentes naturales (levaduras , gérmenes de trigo, huevo, hígados de animales, etc.) o igual mente por síntesis. Es soluble en agua e insolubles en los aceites y disolventes orgánicos

NUEVAS FUENTES DE COLORANTES

Rosa de Jamaica o también conocida como flor de Jamaica, es un arbusto utilizado para fabricar helados y confituras, bebidas o extracto aromáticos.

En un principio, esta planta se cultivaba para obtener la fibra que se extraía de sus duros tallos.Más tarde, los cálices de la planta se emplearon como colorante alimentario, sobre todo en Alemania.

LA ROSELLA

MONASCUS

Es la levadura del arroz rojo chino. Aunque en realidad no es una levadura, es un moho pariente de los Aspergillus. Es responsable de la coloración rojo púrpura característica del arroz rojo, cereal que se utiliza para colorear diversos platos chinos y orientales.

El arroz de levadura roja es producto de la levadura (Monascus purpureus) que crece en el arroz, y es un alimento básico en la dieta de algunos países asiáticos

LABORATORIO

EXTRACION Y SEPARACION

DE PIGMENTOS

)

-Extraer los pigmentos fotosintéticos y separarlos mediante una técnica de cromatografía.

-Extraer y separar pigmentos de la zanahoria (xantofila- Beto- caroteno)

-Extraer pigmentos de la papa (Solanum tuberosunm ssp andigenum) azul-violeta

-Extraer la betalaina de la remolacha.

OBJETIVOS

EXTRACION Y SEPARACION DE PIGMENTOS FOTOSINTETICOS

Pesar 50gr de espinaca

Triturar

Agregar alcohol

96° 100ml

Filtrar

Vaciar 10ml en tubos de ensayo

Agregar tolueno 5ml Agitar

Agregar agua

destilada 5ml

Agitar Reposar observar

EXTRACION DE LA CLOROFILA A,B,XANTOFILA,CAROTENO

Pesar 50gr de espinaca

Triturar

Agregar alcohol 96°

100ml

Filtrar

Vaciar 10ml en

tubos de

ensayo

Agregar tolueno 5ml

Agitar

Agregar agua destilada 5ml

5.- Colocar el filtrado en placas Petri.6.- Colocar papel filtro y dejar 5 o 10 min.7.-Observar resultados

En el tubo de ensayo, con las sustancias ya mezcladas y reposadas en la gradilla durante unos minutos, se contemplará una separación de colores. Empezando desde arriba, nos encontraremos con la clorofila y el tolueno de color verde. En segundo lugar, en medio, la xantofila y el alcohol con un aspecto amarillento. Y por último, en la base del tubo, hallaremos el agua emulsionada de color blanco.

OBSERVACION

CONCLUSION

En la práctica se pudo extraer ya analizar la clorofila de la acelga mediante cromatografía

Se realizo la cromatografía ascendente en tira de papel filtro reemplazando por el papel cromatografico. Obteniendo buenos resultados y poder distinguir el tipo de clorofila que existe en la acelga.

EXTRACION Y SEPARACION DE BETA-CAROTENO Y XANTOFILA

Pesar 50 gr de

zanahoria

Cortar y licuar

Hervir en 400ml de

agua 15min

Filtrar

Pesamos la muestra

solida

Agregar hexano 30ml

Reposar 10min

Vaciar en embudo

de separación

Agregar metanol

60ml

Reposar hasta que se separen las fases

Separar en

distintos vasos pp.

Pruebas de

comprobación

Xantofila: solución

metanolica agregar 2ml de

HCl c.

Beta caroteno: solución hexanolica 3 ml de

ac.sulfurico d. y 0.1nitrato de sodio

Cortar y licuar 50gr de zanahoria

Colocar la muestra en vaso pp.de 400ml,agregar agua y hervir 15 minutos

Pesar la muestra

Colocar la muestra en el embudo de decantación

Agregar 50ml de metanol separación de fases

Prueba xantofila prueba hexanica

EXTRACCION DE LA BETALAINA (remolacha)

ObjetivoExtraer el pigmento natural de la remolacha.

Pesar la muestra Triturar en el mortero hasta obtener una pasta homogénea.

Finalmente filtrar la pasta obtenida

ConclusiónPara la extracción de la betalainas el solvente que se utilizo fue el agua a temperatura ambiente ya que este pigmento es hidrosoluble.

Es un pigmento relativamente oxidable dando compuestos de color marrón.

EXTRACION Y SEPARACION DE PIGMENTOS DE LA PAPA

Materia prima (tuberosum solanunm ssp andigenum)

Lavar con agua (manual a temperatura ambiente)

cocción (15min)

Remoción de la zona pigmentada

Secado T=55°C

pesar 5 gr.

Molino en mortero

Agregar HCl 1.5ml y etanol 8.5ml

Reposar 10ml

Filtrar

Observar

EXTRACCION DE ANTOCIANINAS

Materia prima

Lavar con agua (manual a

temperatura ambiente)

cocción (15min)

Remoción de la zona

pigmentada

Secado T=55°C

Pesar 5gr.

Moler en mortero

Agregar 8.5ml de etanol y 1.5 ml de HCl 1.5

N

Reposar 10 min.

Filtrar

Observar

CONCLUSIONEn la obtención del pigmento de la papa nativa (antocianinas) se tomo en cuenta la cantidad de acido clorhídrico y etanol con el objeto de obtener la forma del catión flavilio, el cual es estable en un medio altamente ácido obteniéndolo exitosamente el pigmento

GRACIAS POR SU ATENCION