Una de las más extraordinarias conquistas del hombre, que ha hecho posible la gran transformación industrial de nuestro tiempo, es la producción de energía a partir del aprovechamiento y desarrollo de las fuerzas que se encuentran en la naturaleza para producir movimiento mecánico.

Nada de lo hecho por el hombres en el campo de la industria, desde la fabricación de sus primitivas armas de caza, pasando por todas las etapas de desarrollo de la humanidad hasta el lanzamiento de las naves espaciales de nuestros días, se concibe sin el uso de la energía. Ella ha hecho posible el maquinismo contemporáneo , las maravillas de la electrónica , el industrialismo en todas sus manifestaciones, la revolución en los transportes y , en general, todas las comodidades de que goza hoy el hombres, que ha realizado su viejo ideal de suplir el uso de sus fuerzas propias con el uso controlado racionalmente de las fuerzas de la naturaleza.

Comprenderás entonces la gran importancia que tiene para el mundo el aprovechamiento de las fuentes de energías y por qué el hombres, para mantener el progreso alcanzado, no cesa en su búsqueda sobre las formas y métodos de seguir produciendo energía para asegurar las conquistas de la civilización. Y una de las más grandes fuentes de energía de nuestro tiempo, precisamente corresponde a los combustibles provenientes del petróleo. Se estima que no menos de la tercera parte de la energía que se consume en el mundo se obtiene del petróleo y del gas natural, que habitualmente se encuentro en los mismos pozos de petróleo. Estas fuentes de energía constituyen mezclas de una gran variedad de compuestos orgánicos denominados hidrocarburos. Dichos compuestos, a diferencia de los inorgánicos que son unos 60 000, llegarían actualmente a una cifra aproximada de unos 3 millones.

Los Hidrocarburos son compuestos orgánicos formados por los átomos de carbono e hidrógeno, se obtienen a partir del petróleo y su importancia radica en el hecho de que son la base de materiales plásticos lubricantes, pinturas, medicina, etc. Los hidrocarburos se clasifican en: Alifáticos, Cíclicos y AromáticosLos hidrocarburos son SATURADOS cuando los átomos de carbono están unidos entre sí por enlaces covalentes simples.Los hidrocarburos son INSATURADOS o NO SATURADOS cuando los átomos de carbono se unen entre sí mediante enlaces covalentes dobles o triples.

1.HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS O ACÍCLICOS.

Corresponden a compuestos orgánicos formados por carbono e hidrógeno, de cadena abierta, lineal o ramificada. Los hidrocarburos Alifáticos se clasifican en: Alcanos o parafinas , Alquenos o olefinas y en Alquinos .

1.1 ALCANOS O PARAFINAS.

Corresponden a hidrocarburos Alifáticos saturados cuya fórmula general esCnH2n+2 donde n corresponde al número de átomos de carbono.

Nomenclatura de los Alcanos

Los alcanos se nombran mediante un prefijo que indica la cantidad de átomos de carbono que constituyen la cadena y el sufijo ano. Los cuatro primeros de la serie de los alcanos conservan un prefijo tradicional, por ejemplo con:

1 átomo de carbono prefijo met (metano CH4) 2 átomos de carbono prefijo et (etano CH3-CH3)3 átomos de carbono prefijo prop (propano CH3-CH2-CH3) 4 átomos de carbono prefijo but (butano CH3-CH2-CH2-CH3)

Por ejemplo:

Si n = 3 átomos de carbono y remplazamos en la fórmula general de los alcanos formamos el compuesto con la fórmula molecular o global C6H14 denominado hexano.

REACCIÓN DE ALCANOS:

Aunque son poco reactivos, pueden ser atacados por halógenos, ácido nítrico y sulfúrico.

Oxidación (todos son combustibles) terminan por formar CO2 y H2O. Una oxidación cuidadosa (incompleta) permite obtener alcoholes y aldehidos, con producción variable de moléculas más cortas.

Con Halógenos.

La reactividad con halógenos: F>Cl>Br>I.

C terciarios> C secundarios > C primarios

El CH4 reacciona explosivamente con F y Cl, en presencia de luz. Reacción que ocurre por homólisis, esto es, radicales libres. El resto de alcanos reacciona más lentamente, obteniéndose todos los derivados monosustituidos y/o polisustituidos, según las condiciones en que se realice la reacción.

Cl2 2 Cl* Iniciación

Cl* + CH4 CH3* + ClH Propagación

CH3* + Cl2 CH3Cl + Cl*, etc.

CH3* + Cl* CH3Cl Terminación

No es un buen método para preparar derivados halogenados en general, por la compleja mezcla de productos que se obtiene. Pero cuando todos los hidrógenos son equivalentes (como en el ejemplo visto), la mezcla es de mono y polihalogena-dos, generalmente fácilmente separable por destilación.Los radicales libres más estables son los que están localizados en C más sustituidos, por lo que, habiendo C terciarios, el ataque se produce preferentemente allí.

Tipo de reacción: SustituciónMecanismo de reacción: Radicales libres (homólisis)

También los C más sustituidos son el centro de ataques electrofílicos. Los carbocationes más estables también son los que tienen la carga localizada sobre el C más sustituido. De todas formas, las sustituciones electrofílicas no son reacciones importantes de los alcanos.

Pirólisis . Cuando los alcanos se calientan a 500-600ºC, en ausencia de aire, se descomponen dando moléculas más pequeñas. El resultado de la descomposición depende de : Estructura de la parafina

Presión de trabajo Presencia de catalizadores

Esta es la base del muy importante proceso de “cracking” que se realiza durante la refinación del petróleo. Los productos más importantes del cracking son moléculas de hasta 4 átomos de C, saturadas y no saturadas. Todas ellas constituyen importantes materias primas para otros procesos de síntesis (p.ej, plásticos).

Tipo de reacción: DegradaciónMecanismo de reacción: Radicales libres (homólisis)

1.2 ALQUENOS O OLEFINAS.

Corresponden a hidrocarburos alifáticos insaturados que presentan a lo menos un doble enlace entre átomo de carbono y carbono. La fórmula general corresponde a CnH2n .Se denominan con la terminación “eno”. Por ejemplo si reemplazamos n por 6 átomos de carbono su la fórmula molecular es C6H12 denominado hexeno.La fórmula estructural condensada del hexeno es:

CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 y abreviada es: CH2 = CH – (CH2)3 – CH3

1.3 ALQUINOS.

Corresponden a hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace entre dos átomos de carbono. Su fórmula general es CnH2n-2 .Se denominan con la terminación “ino”. Por ejemplo si remplazamos n por 6 átomos de carbono su fórmula molecular corresponde a C6H10 denominado hexino.La fórmula estructural condensada del hexino es: CH C – CH2 - CH2 – CH2 - CH3 o CH C – (CH2)3 –CH3

REACCIONES PARA ALQUENOS Y ALQUINOS :Tienen un comportamiento químico similar, predominando el carácter no saturado. La presencia de enlaces múltiples introduce el centro de reactividad en la molécula. Las reacciones más características son las de adición, aunque también pueden experimentar sustituciones.La alta reactividad de los alquenos (diferencia con alcanos) se debe a la presencia de los electrones que, como vimos están más expuestos a influencias externas y sufren fácilmente el efecto electrómero del reactivo

atacante (que será un electrófilo). La disposición trigonal de la olefina se transforma en la tetraédrica del alcano.

Hidrogenación .

Ocurre fácilmente a presiones moderadas y aún bajas en presencia de metales catalizadores Pd, Pt, Ni. El mecanismo no es bien comprendido, aunque se sabe que el complejo de transición incluye al metal con hidrógeno adsorbido.

Halogenación. Orden de reactividad Cl>Br>I. Ocurre en la oscuridad, aunque aumenta su velocidad por iluminación. La reacción también se acelera notablemente por la presencia de distintos catalizadores de tipo polar.

Adición de un hidrácido. Orden de reactividad IH>BrH>ClH>FH

El halógeno se adiciona preferentemente sobre el C más sustituido (regla de Markonikow). Una reacción donde se pueden obtener dos o más isómeros y en donde predomina uno de ellos, se denomina reacción regioselectiva.La regla de Markonikow (aunque es empírica) puede justificarse plenamente con el mecanismo de ataque electrofílico.

Adición de agua. En medio ácido ocurre la hidratación del doble enlace por un mecanismo del mismo tipo

Es también una reacción regioselectiva en la que el grupo OH juega el mismo papel que los halógenos, adicionándose preferentemente sobre el C más sustituido.

Adición de alcohol ROH. Enteramente similar originando éteres

Para todas las anteriores vale:Tipo de reacción: AdiciónMecanismo de reacción: Ataque electrofílico (heterólisis)

Reacciones de oxidación.

a) MnO4K Reacción de Bayer. Sirve para reconocimiento rápido de olefinas, por decoloración del MnO4 en sol. diluida y medio alcalino. Los productos de la reacción dependen de las condiciones. El primer producto aislable es un glicol-

vec. Si se

continúa el ataque en medio ácido y mayor temperatura, la cadena se rompe en el doble enlace originando aldehídos, cetonas y/o ácidos según el caso.

De esta manera, reconociendo los productos de oxidación, se puede determinar la posición del doble enlace.

B) Ozonólisis Es el método más general y selectivo para ruptura de la cadena en el doble enlace, permitiendo, como en el caso anterior, la determinación de la estructura.

Para ambas reacciones:Tipo de reacción: Oxidación y posterior degradaciónMecanismo de reacción: Ataque electrofílico

2. HIDROCARBUROS CÍCLICOS.

Son compuestos químicos formados por carbono e hidrógeno que presentan una cadena cerrada, originando un ciclo. Se clasifican en: Alicíclicos (cicloalcanos, cicloalquenos, cicloalquinos) que se caracterizan por presentar cadenas cerradas(anillos) con átomos de carbono saturados o insaturados y en los Aromáticos que poseen anillos y son insaturados.

2.1 ALICICLICOS:

2.1.1 CICLOALCANOS.

Son hidrocarburos saturados, cuyo esqueleto está formado por átomos de carbono unidos entre sí por enlaces simples en una cadena cerrada .Su fórmula es CnH2n

Se denominan como los alcanos pero se antepone la palabra ciclo.

Ejemplos: Ciclopropano C3H6 Ciclobutano C4H8

Ciclopentano C5H10 Ciclohexano C6H12

2.1.2 CICLO ALQUENOS.

Son hidrocarburos cuyas cadenas se encuentran cerradas y cuentan con al menos con un enlace covalente doble. Para nombrarlos se utiliza las mismas reglas de los cicloalcanos cambiando la terminación “ano” por “eno”, ejemplo: el ciclo propeno. Su nombre nos indica que el compuesto tiene tres átomos de carbono en una cadena cerrada existiendo un enlace covalente doble entre carbono-carbono. Podemos mencionar como ejemplo: Ciclohexeno

2.1.3 CICLOALQUINOS.

Hidrocarburos cíclicos que presentan un enlace triple en su estructura;.para denominarlos se cambia la terminación “ano” por “ino” , ejemplo: ciclopropino

2.2 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS .

Los hidrocarburos aromáticos son aquellos que derivan del benceno. El término aromático proviene del hecho de que las primeras sustancias descubiertas tienen aromas intensos y generalmente agradables. El benceno de fórmula C6H6. Éste es un buen disolvente de compuestos orgánicos como colorantes, barnices, etc.El químico alemán Friedrich Kekulé propuso la primera estructura cíclica del benceno, consistente en un anillo de 6 átomos de carbono unidos mediante tres enlaces covalentes dobles y tres enlaces covalentes simples; originando dos estructuras resonantes del benceno. El benceno es un híbrido de resonancia de ambas estructuras es una molécula en la que los electrones de los enlaces dobles se encuentran deslocalizados en forma uniforme en todo el anillo y no pertenece a ningún átomo de carbono determinado, sino que a todo el anillo.El anillo bencénico se representa por un hexágono con un círculo en el interior.

Estructuras resonantes del benceno y el anillo bencénico

REACCIONES PARA AROMÀTICOS:El término aromático ha perdido su significado primitivo basado en un carácter organoléptico. Actualmente define sustancias cuyo contenido en hidrógeno, con respecto al carbono, es notablemente inferior al de los compuestos alifáticos saturados, aunque en comparación con otros compuestos también pobres en hidrógeno como los alquenos y alquinos, son muy estables y dan reacciones de sustitución más fácilmente que de adición.

El más representativo de los aromáticos es el benceno así que aquí mostraremos algunas de sus reacciones:

Halogenación: Se sustituye un H por un Cl o Br. Catalizador Cl3Fe o Br3Fe. Nitración: El sustituyente es el grupo nitro (NO2). Catalizador SO4H2.

Sulfonación: Un grupo ácido sulfónico ( SO3H) sustituye al H. Acilación de Friedel-Crafts: Coloca un grupo acilo ( R-CO) en el núcleo.

Catalizador Cl3Fe. Alquilación de Friedel-Crafts: El sustituyente es un grupo alquilo.

Catalizador: Cl3Fe.

Tipo de reacción: Sustitución

Mecanismo de reacción: Ataque electrofílico (heterólisis)

Todas son reacciones SE con el mismo mecanismo. La diferencia entre ellas es la forma en que se genera el reactivo electrofílico. El primer paso de la reacción es lento (destrucción del carácter aromático)y consume energía, mientras que el segundo es rápido (restitución) y la libera.

GONZALEZ, Francisco . Nomenclatura de Química Orgánica. España, Editorial Universidad de Murcia, 2da edición , 1991,680 págs.

RODGER ,Griffin. Química Orgánica Moderna. España, Editorial Reverté, traducción de Ricardo Granados y Enrique Meléndez, 1981,567 págs.

SYKES,Peter. Mecanismos de Reacción en Química Orgánica. España, Editorial Reverté,5ta edición, 2002,389 págs.

MORRISON,Robert y Boyd Robert. . Química Orgánica. México, Editorial S.A. ALHAMBRA MEXICANA, 1991,1474 págs.

VICENT, Maria . et.al . Química Industrial Orgánica .España, Editorial Universidad Politécnica de Valencia,2006,225 págs.