LABORATORIO N° 2

(PREPARACIÓN DE LA ACETANILIDA)

PRESENTADO POR:

NELSON FORERO RAMÍREZ

PRESENTADO A:

FERNANDO AGUDELO AGUIRRE

SÍNTESIS ORGÁNICA

PROGRAMA DE QUÍMICA

FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS Y TECNOLOGÍAS

UNIVERSIDAD DEL QUINDÍO

ARMENIA – QUINDÍO

28 DE AGOSTO DE 2015

Introducción

Una amina puede ser tratada con anhídrido de ácido para formar una amida. En este experimento, anilina, la amina, se reacciona con anhídrido acético para formar acetanilida, la amida, y ácido acético.

+

NH2

H3C O CH3

OOH2O

N

O

CH3H

+ CH3CO2H

Las aminas pueden ser aciladas de varios modos. Entre estos, está el uso de anhídrido acético, cloruro de acetilo o ácido acético glacial. El procedimiento con ácido acético glacial es de interés comercial porque es económico. Sin embargo, requiere calentar por mucho tiempo. Cloruro de acetilo no es recomendable por varias razones. Principalmente, reacciona vigorosamente liberando HCl; esto convierte la mitad de la amina a su sal de hidrocloruro tornándola incapaz de participar en la reacción. Anhídrido acético es el método preferido para síntesis en el laboratorio y es el método que se utiliza en este experimento. Su velocidad de hidrólisis (reacción con agua) es lo suficientemente bajo como para permitir que la acetilación de aminas se pueda llevar a cabo en soluciones acuosas. El procedimiento da un producto de gran pureza y de alto rendimiento, pero no es útil para desactivar aminas (bases débiles) tales como las orto y para-nitroanilinas.La acetilación es utilizada comúnmente para proteger grupos funcionales en aminas primarias o secundarias. Las aminas acetiladas son menos susceptibles a oxidación, menos reactivas en reacciones de sustitución aromática y menos propensas a participar en muchas de las reacciones típicas de aminas libres, porque son menos básicas. El grupo amino puede ser regenerado fácilmente por hidrólisis en ácido o en base.

Materiales.

1 Erlenmeyer de 125 mL.

2 Pipetas graduadas de 5.0 mL.

1 Probeta 100 mL.

1 Beaker 400 mL.

1 Espátula metálica.

Sistema de Filtración al vacío (Buchner, Kitazato, bomba.).

1 Estufa eléctrica.

3 Gafas de seguridad.

Frasco lavador.

Núcleos de ebullición

20 Hojas de papel filtro.

Reactivos.

50 mL de Anilina. Frasco almacén.

50 mL. Anhídrido acético. Frasco almacén.

Carbón activado 10 g.

2.0 L de agua destilada

20 Hojas de papel filtro.

1 Recipiente para desechos químicos.

Procedimiento

Se midieron 2,0mL de anilina, posteriormente se agregaron 15 mL de agua y 2,5mL de anhídrido acético e, se agitó vigorosamente durante 5 minutos, finalmente se observó. Se agregaron 50 mL se agua, se calentó hasta formar una disolución, se agregó carbón activado para quitar la coloración, se agitó teniendo cuidado de no recibir salpicaduras, posteriormente se filtró en caliente, se desechó el residuo y el filtrado se enfrió y se filtró nuevamente, se desechó el filtrado; el residuo, se dejó secar, se pesó y se tomó su punto de fusión y su IR correspondiente.

Análisis de resultados

Observaciones:

La anilina poseía una Apariencia aceitosa debido a su parte hidrofóbica con el olor característico de la orina; esta reaccionó de manera exotérmica y pasó de tener un color blanco lechoso a formación de precipitado. Al agregar el anhídrido acético la mezcla obtuvo el olor característico del ácido acético. Se formó un sólido y aumento la temperatura, al agregar carbón activado a la mezcla ebullendo, esta reaccionó haciendo un burbujeo intenso.

Cálculos realizados:

Anilina 95% densidad 1,02 g/mL

Anhídrido acético 99,9% densidad 1,082 g/mL

Anilina= 2 mL = 0,02168 mol

Anhídrido acético = = 0,02185 mol

1mol de anilina ----------- 1 mol de anhídrido acético0,02168 moles de anilina -------------- 0,02185 moles de anhídrido acético

0,02185 - 0,02168 = 0,00017 moles en exceso de anhídrido acético

La reacción está en una proporción 1:1, ya que por cada mol de anilina que reacciona, una mol de anhídrido acético reacciona de la misma manera, para formar acetanilida, el exceso de anhídrido acético se hidroliza para formar ácido acético.Se obtuvo un exceso de anhídrido acético, lo que quiere decir que la anilina, reacciona completamente con el anhídrido acético, finalmente en la reacción se obtiene acetanilida y un exceso de ácido acético que quedó sin reaccionar.

W experimental = 0,02168 moles anilina × 135,17 g/mol acetanilidaW experimental = 2,9264g

% de rendimiento = peso experimental / peso teórico ×100% de rendimiento = 2.6256 / 2.9264×100% de rendimiento = 89.72 %

El porcentaje de rendimiento de la muestra indica la síntesis fue exitosa, aunque hubo contaminación externa debido al ambiente.

Espectro infrarrojo experimental:

Espectro infrarrojo teórico:

Punto de fusión: 113.5 – 115 °C

Se distingue la banda aromática sustituida entre 2000 y 1666 cm-1, en el espectro que se obtuvo se ven claramente estas bandas a una intensidad similar. A 1500 cm-1, se puede apreciar el grupo correspondiente a la amida. De 2000 a3000cm-1, se presentas bandas características del enlace C-C.

Preguntas:

1. La anilina es básica y la acetanilida no lo es. Explique la diferencia.

R/= El carácter básico de la anilina se debe a su capacidad de aceptar un protón, pero debido a que posee un anillo aromático disminuye su basicidad.

2. Calcule la producción teórica de acetanilida, si reaccionan 10.0 g de anilina con un exceso de anhídrido acético.

10,0g = 14,51 g

3. Escriba las ecuaciones para las reacciones de anilina con: a) cloruro de acetilo y b) ácido acético para dar acetanilida.

a)

B)

4. En la introducción de este experimento, la hidrólisis del ácido acético se menciona como una reacción de competencia. Escriba la ecuación para esta reacción (CH3CO)2O + H2O → 2CH3COOH

Conclusiones

- Se sintetizo satisfactoriamente el compuesto.- se obtuvo un alto porcentaje de rendimiento lo que es básico para todos los procesos de síntesis.- se tiene que el compuesto es altamente puro ya que su punto de fusión no está en un rango mayor al de 3°C.

Bibliografía- http://agu.inter.edu/halices/SINTESIS_DE_ACETANILIDA.pdf- Linstonberg W Walter, “Curso breve de química orgánica”, Editorial Reverte,1977, 507 paginas