laborg1fin

7/24/2019 laborg1fin

1/63

DR. CARLOS ANTONIO RIUS ALONSO

DEPTO. DE QUIMICA ORGANICA

FACULTAD DE QUIMICA

UNAM

SEPTIEMBRE 2007

Haluros d al!u"lo#sus$"$u%"&' 'u%lo()l"%a *

l"+"'a%"&'


2/63

Polar",a%"&' dl 'la% ' l -aluro dal!u"lo.

En un haluro de alquilo el tomo de halgeno est enlazado aun tomo de carbono con hibridacin sp3. El halgeno es mselectronegativo que el carbono, y el enlace C-X est polarizadocon una carga parcial positiva en el carbono y una carga

parcial negativa en el halgeno

Cuanto ms electronegativo es el tomo de halgeno, mayor esla polarizacin entre el enlace carbono-halgeno.


3/63

Rrs'$a%"o's %o' +odlos CP/ d los -aluros d

al!u"lo.

epresentaciones conmodelos C!" de los halurosde alquilo. #os halgenosms pesados son msvoluminosos, con reas

super$iciales mucho msgrandes#a electronegatividadaumenta hacia la derecha yhacia arriba en la tabla

peridica. El tama%oaumenta hacia la derecha yhacia aba&o, por lo que eltama%o de los halgenosincrementa en el orden de '

( Cl ( )r ( *.


4/63

Halo'a%"&' al)l"%a.

#a bromacin del ciclohe+ano da lugar a un buen rendimientode 3-bromociclohe+ano, donde el bromo ha sustituido a unhidrgeno allico del tomo de carbono pr+imo al dobleenlace.

Cuando se utilizan ba&as concentraciones de bromo, lasposiciones allicas son bromuradas selectivamente.


5/63

M%a'"s+o d 1ro+a%"&' al)l"%a.

Esta bromacin allica selectiva se produce porque elintermedio allico est estabilizado por resonancia. #aabstraccin de un tomo de hidrgeno allico da lugar a unradical allico estabilizado por resonancia. Este radical

reacciona con )r, regenerando un radical bromo.

#a bromacin allica se produce a travs de un mecanismoradical que da lugar a un radical allico. #os radicales allicosestn estabilizados por resonancia con el enlace pi pr+imo a

ellos.


6/63

Ra%%"&' $o$al# 1ro+a%"&' al)l"%a

Esta bromacin allica selectiva se produce porque elintermedio allico est estabilizado por resonancia. #aabstraccin de un tomo de hidrgeno allico da lugar a unradical allico estabilizado por resonancia. Este radical

reacciona con )r, regenerando un radical bromo.

Cuando se utilizan ba&as concentraciones de bromo, las posiciones allicasson bromuradas selectivamente.


7/63

N1ro+osu%%"'"+"da 3NBS4

/e debe evitar una concentracin grande de bromo, ya que elbromo se puede adicionar al doble enlace . Con $recuencia seutiliza laN-bromosuccinimida como $uente de bromo en labromacin radicalica, ya que se combina con el subproducto

0)r y genera una ba&a concentracin de bromo.

1)/ es una $orma sencilla de asegurarse una ba&a concentracin de bromo


8/63

Sus$"$u%"&' 'u%lo()l"%a * ra%%"o's d l"+"'a%"&'.

#os haluros de alquilo se convierten $cilmente en otrosgrupos $uncionales. El tomo de halgeno puede salir con supar de electrones de enlace para $ormar un in haluro estable2se dice que un haluro es un buen grupo saliente.

Cuando otro tomo reemplaza al in haluro, la reaccin es

una sustitucin./i el in haluro abandona la molcula &unto con otro tomo o

in con $recuencia el 045, la reaccin es una eliminacinEn una reaccin de sustitucin nucleo$lica, el tomo de

haluro se sustituye por un nucle$ilo.En una reaccin de eliminacin, el haluro se 6elimina6 de la

molcula despus de la abstraccin de un hidrgeno pormedio de una base $uerte. #as reacciones de eliminacinproducen alquenos.


9/63

Sus$"$u%"&' 'u%lo()l"%a * ra%%"o's d l"+"'a%"&'.


10/63

Sus$"$u%"&' 'u%lo()l"%a dl *odo+$a'o %o' "&'-"dr&5"do.

El in hidr+ido es un nucle$ilo $uerte donante de un par de electrones5 porque eltomo de o+geno tiene pares de electrones no compartidos y una carga negativa. 7lyodometano se le denomina sustrato, es decir, el compuesto que es atacado por elreactivo. El tomo de carbono del yodometano es electro$lico, ya que va unido a untomo de yodo electronegativo. #a densidad electrnica se representa ale&ada delcarbono debido a la induccin e&ercida por el tomo de halgeno, lo que hace que el

tomo de carbono tenga una cierta carga positiva parcial. #a carga negativa del inhidr+ido es atrada hacia esta carga positiva parcial.

El in hidr+ido ataca a la molcula de yodometano desplazando al in yoduro y$ormando un enlace de carbono-o+geno


11/63

M%a'"s+o SN2.

El mecanismo siguiente muestra el ataque por el nucle$iloin hidr+ido5, el estado de transicin y el desprendimientodel grupo saliente in yoduro5.

El in hidr+ido ataca al carbono de la molcula de yodometano. En elestado de transicin, e+iste un enlace que comienza a $ormarse entre elcarbono y el o+geno, y el enlace carbono-yoduro se rompe. #a reaccinproduce un alcohol. 8ste es un mecanismo concertado en el que todopasa en un 9nico paso.


12/63

D"ara+a d 'r)a d ra%%"&'.

El diagrama de energa dereaccin para la reaccin delyoduro de metilo con el inhidr+ido muestra slo unm+imo de energa, el estado detransicin2 no hay intermedios

El mecanismo /1 es un e&emplode reaccin concertada. #a$ormacin de enlaces y la roturade enlaces tiene lugar al mismotiempo. /olamente hay unestado de transicin $ormadopor las dos molculas el inhidr+ido y el yodometano5. 1ohay intermedios en esta reaccin


13/63

Ra%%"o's d "'$r%a+1"o d -al&'os.

El yoduro es un buen nucle$ilo y muchos cloruros de alquilo reaccionan conyoduro de sodio para obtener yoduros de alquilo. #os $luoruros de alquilo sondi$ciles de sintetizar directamente, por lo que con $recuencia se obtienen tratandocloruros o bromuros de alquilo con "'2 utilizando un ter y un disolvente aprticoque aumente la nucleo$ilia normalmente dbil del in $luoruro vase/eccin :.;


14/63

Es$ados d $ra's"%"&' ara a$a!us dl 'u%l&("lo(ur$ * d61"l.


15/63

Bas"%"dad * 'u%lo("l"%"dad.

!odramos pensar que el met+ido es mucho me&ornucle$ilo porque es mucho ms bsico. Esto sera un error,ya que la basicidad y la nucleo$ilicidad son propiedadesdi$erentes. #a basicidad viene determinada por la constante

de equilibrio para abstraer un protn. #a nucleo$ilicidad sede$ine por la velocidad de ataque sobre un tomo decarbono electro$lico para dar sustituciones o adiciones. Enambos casos, el nucle$ilo o base5 $orma un nuevo enlace2

si el nuevo enlace lo $orma un protn, ha reaccionado comouna base, si el nuevo enlace lo $orma con el carbono, hareaccionado como un nucle$ilo.


16/63

Bas"%"dad * 'u%lo("l"%"dad.

!redecir de qu $orma puede reaccionar unaespecie podra ser di$cil. #a mayora de los buenosnucle$ilos pero no todos5 tambin son bases

$uertes, y viceversa.=bservando el producto $ormado podemos decidir si

la base con&ugada ha actuado como una base o comoun nucle$ilo. /i el nuevo enlace es un protn, ha

reaccionado como una base2 si el nuevo enlace lo$orma con el carbono, ha reaccionado como unnucle$ilo.


17/63

Bas"%"dad * 'u%lo("l"a.


18/63

Nu%l&("los %o+u's.

Una base es un nuclefilo ms fuerte que su cido conjugado. En general, cuantoms electronegativo es el tomo, menos nucleoflico es.


19/63

E(%$o d la olar",a1"l"dad dl 'u%l&("lo 'las ra%%"o's SN2.

Comparacin de los ionesfluoruro y yoduro como

nuclefilos en las

reacciones S!. El

fluoruro retiene

fuertemente loselectrones, que no

pueden formar enlace C"

# $asta que los tomos

estn pr%imos. El yoduro

retiene los electronese%ternos con menos

fuer&a, por lo que es ms

fcil que se forme un

enlace en la reaccin


20/63

I'(lu'%"a dl d"sol'$ ' la'u%lo("l"%"dad.

En un disolvente prtico, los aniones peque%os sesolvatan ms $uertemente que los grandes, ya que eldisolvente se apro+ima ms a un in peque%o y$orma enlaces de hidrgeno ms $uertes. Cuando unanin reacciona como nucle$ilo, se requiere energapara >retirar? alguna de las molculas de disolvente,rompiendo alguno de los enlaces de hidrgeno que

estabilizaban al anin solvatado.


21/63


. /i el in es ms peque%o, como el $luoruro, serequiere ms energa para poder separar eldisolvente de este in que est $uertemente solvatadoque de otro in ms grande, que est ms dbilmentesolvatado, como el yoduro#os disolventes prticos polares rodearn al

nucle$ilo y reducirn su nucleo$ilia. Cuanto ms

peque%o sea el tomo, ms solvatado estar y mayorser la reduccin de la reactividad.


22/63



23/63

Gruos sal"'$s %o+u's.

'os sulfonatos, los sulfatos y los fosfatos son buenos grupos salientes porquepueden deslocali&ar la carga negativa sobre los tomos de o%geno. 'as

mol(culas neutrales son grupos salientes cuando la reaccin se lleva a cabo en

medios cidos.


24/63

I'(lu'%"a s$6r"%a dl sus$ra$o so1r lasra%%"o's SN2.

El ataque S! en un $aluro de alquilo primario sencillo no est impedido) el ataqueen un $aluro de alquilo secundario est impedido, y el ataque en un $aluro de

alquilo terciario es imposible.

(l " 6 " d l 1 l


25/63

I'(lu'%"a s$6r"%a dl sus$ra$o so1r lasra%%"o's SN2.

!ara $ormar un enlace, el nucle$ilo tiene queencontrarse dentro de la distancia enlazante delcarbono. @n haluro de alquilo estricamenteimpedido evitar que el nucle$ilo se acerque losu$iciente como para reaccionar.


26/63

8"s$a +ol%ular d u' a$a!u SN2.

'a reaccin S! tiene lugar a trav(s del ataque del nuclefilo sobre el lbuloposterior del *+ antienla&ante del enlace C"r. El ataque posterior o dorsal

invierte el tetraedro del tomo de carbono, de forma similar a como el viento

invierte un paraguas.

El nuclefilo ataca al carbono desde la parte posterior, opuesto al grupo saliente.

'as reacciones S! siempre tendrn como resultado una inversin de la

configuracin del carbono que est siendo atacado. 'os estereocentros que no

estn involucrados en la reaccin no se invertirn


27/63

M%a'"s+o d "'rs"&'.

El estado de transicin de la reaccin S! tiene una

geometra bipiramidal trigonal con el nuclefilo y el grupo

saliente a -/0 de cada uno.


28/63

I'rs"&' d la %o'("ura%"&'.

En algunos casos, la inversin de la configuracin es muy clara) porejemplo, cuando el cis"-"bromo"1"metilciclopentano e%perimenta un

despla&amiento S! por el in $idr%ido, la inversin de la configuracin

da lugar al trans"1"metilciclopentanol

'a inversin de la configuracin no slo puede cambiar la configuracin

absoluta, en el caso de los compuestos cclicos tambi(n cambiar la

geometra del cisal transo viceversa. 'as reacciones S! son

estereoespecficas


29/63

M%a'"s+o d u'a ra%%"&' SN9.

Este tipo de sustitucin se denomina reaccin /1;sustitucin nucleo$lica unimolecular5. El trminounimolecular quiere decir que slo una molcula estimplicada en el estado de transicin del pasolimitante de la velocidad de reaccin. El mecanismode la reaccin /1; del bromuro de ter-butilo conmetanol se muestra a continuacin. #a ionizacin del

haluro de alquilo primer paso5 es el paso limitantede la velocidad.


30/63

M%a'"s+o d u'a ra%%"&' SN9.

El primer paso del mecanismo es la formacin del carbocatin. Es paso es lento yes el paso limitante de la velocidad. El segundo paso es el ataque nucleoflico del

nuclefilo en el carbocatin. Si el nuclefilo fuera una mol(cula de agua o alco$ol,

se tendra que perder un protn con objeto de obtener un producto neutro


31/63

Pasos %la dl +%a'"s+o SN9.

El mecanismo S- es un proceso de m2ltiples pasos. El primer paso esuna ioni&acin lenta para formar un carbocatin. El segundo paso es un

ataque rpido de un nuclefilo al carbocatin. El carbocatin es un

electrfilo fuerte y reacciona rpidamente tanto con un nuclefilo fuerte

como con uno d(bil. En el caso de ataque de una mol(cula de alco$ol o de

agua 3como nuclefilos4, la p(rdida de un protn da lugar al productoneutro final. 5 continuacin se presenta el mecanismo general para la

reaccin S-.

El mecanismo principal est formado por dos pasos6 formacin de un

carbocatin y ataque nucleoflico. 7ependiendo del nuclefilo se puede

necesitar un tercer paso. Si act2a una mol(cula de alco$ol o agua como

un nuclefilo, se tendr que perder un protn con objeto de obtener un

producto neutro.

D"ara+as d 'r)a d las ra%%"o's S 9 *


32/63

D"ara+as d 'r)a d las ra%%"o's SN9 *

SN2.

Aiagramas de energa de las reacciones /1; y /1. #areaccin /1; tiene un mecanismo que consta de dospasos, con dos estados de transicin B; y B5 y un

carbocatin intermedio. #a reaccin /1

slo tieneun estado de transicin y no tiene intermedios.#a reaccin /1; tiene un carbocatin intermedio y

proporcionar una mezcla de enantimeros. #a

reaccin /1 tendr como resultado una inversin dela con$iguracin.

D" d ) d l " S


33/63

D"ara+as d 'r)a d las ra%%"o's SN9 *

SN2.


34/63

E(%$o "'du%$"o -"r%o':ua%"&'.

El paso limitante de la velocidad de la reaccin S- es la ioni&acin para formar uncarbocatin, proceso fuertemente endot(rmico. El estado de transicin para este

proceso endot(rmico se asemeja al carbocatin 3postulado de 8ammond4, por lo

que las velocidades de las reacciones S- tienen una dependencia de la estabilidad

del carbocatin.


35/63

E(%$o "'du%$"o -"r%o':ua%"&'.

7nteriormente, se vio cmo en los cationes alquilo elcarbocatin estaba estabilizado por la donacin deelectrones a travs de los enlaces sigma e$ectoinductivo5 mediante el solapamiento de los orbitalesllenos hipercon&ugacin52 por tanto, loscarbocationes altamente sustituidos son msestables.


36/63

Es$ado d $ra's"%"&' d la ra%%"&' SN9.

En el estado de transicin de la ioni&acin S-, el gruposaliente forma parte de la carga negativa. El enlace C"9 se

rompe y un grupo saliente polari&able todava puede

mantener un solapamiento sustancial

El estado de transicin se asemeja al carbocatin


37/63

D"solu%"&' d los "o's.

'a reaccin S- est favorecida en disolventes polares, que estabili&an los ionesintermedios. El paso limitante de la velocidad forma dos iones y la ioni&acin tiene

lugar en el estado de transicin. 'os disolventes polares solvatan estos iones

debido a la interaccin de los dipolos del disolvente con la carga del in. 'os

disolventes prticos como los alco$oles y el agua son incluso disolventes ms

efectivos, ya que los aniones forman enlaces de $idrgeno con el tomo de

$idrgeno del grupo "*8 y los cationes, complejos con los electrones no enla&antesdel tomo de o%geno del grupo "*8. 'os disolventes polares prticos, como los

alco$oles, pueden solvatar mejor los iones formados durante una reaccin S-.


38/63

Ra%+",a%"&' ' la ra%%"&' SN9.

Un tomo de carbono asim(trico e%perimenta racemi&acincuando se ioni&a y se transforma en un carbocatin aquiral,

plano. Un nuclefilo puede atacar al carbocatin desde

cualquier cara, dando lugar, como producto, a cualquier

enantimero.


39/63

Ra%+",a%"&' ' la ra%%"&' SN9.

#os carbocationes tienen orbitales hbridos sp- y unorbital vacop. El nucle$ilo puede apro+imarse alplano del carbocatin desde arriba o desde aba&o. /iel nucle$ilo ataca por el mismo lado del gruposaliente, habr una retencin de con$iguracin, perosi el nucle$ilo ataca por el lado opuesto del gruposaliente la con$iguracin se invertir. #as reacciones/1; $orman mezclas de enantimeros racemizacin5.


40/63

Ra%%"&' SN9 so1r u' a'"llo

En la reaccin /1; del cis-;-bromo-3-deuteriociclopentano con metanol, el carbocatinpuede ser atacado por cualquier cara. Como el gruposaliente bromuro5 bloquea parcialmente la cara$rontal cuando se desprende, el ataque posteriorinversin de con$iguracin5 est ligeramente$avorecido.

El tomo de deuterio se utiliza para distinguir lascaras del ciclopentano.


41/63

Ra%%"&' SN9 so1r u' a'"llo

Tra'sos"%"&' d -"dr ro ' 'a ra%%"&'


42/63

Tra'sos"%"&' d -"druro ' u'a ra%%"&'SN9.

El producto reordenado, !"eto%i"!"metilbutano, es el resultado de unatransposicin de $idruro6 movimiento de un tomo de $idrgeno con su par

de electrones de enlace. Una transposicin de $idruro se representa por el

smbolo :H. En este caso, la transposicin de $idruro convierte el

carbocatin secundario inicialmente formado en un carbocatin terciario

ms estable. El ataque del disolvente a este 2ltimo da lugar al producto dereordenamiento.

Tra'sos"%"&' d -"druro ' u'a ra%%"&'


43/63

Tra'sos"%"&' d -"druro ' u'a ra%%"&'SN9.

@na vez se haya $ormado el carbocatin, unhidrgeno se desplaza mueve5 de uno de loscarbonos cercanos al carbocatin para producir uncarbocatin ms estable. El mecanismo continuarcon el ataque nucleo$lico. !uesto que hay doscarbocationes intermedios, habr dos productos


44/63

Tra'sos"%"&' dl +$"lo ' u'a ra%%"&' SN9.

Cuando se calienta el bromuro de neopentilo con etanol, la reaccin slo da unproducto de sustitucin reordenado. Este producto es debido a la transposicin del

metilo 3representada por el smbolo :C814, la migracin de un grupo metilo junto

con su par de electrones. Sin reordenamiento, la ioni&acin del bromuro de

neopentilo dara lugar a un carbocatin primario muy inestable.


45/63

Tra'sos"%"&' dl +$"lo ' u'a ra%%"&' SN9.

#a $ormacin de un carbocatin primario no esposible, por lo que la transposicin del metilo y la$ormacin del carbocatin se produce en un 9nicopaso para $ormar un carbocatin terciario. El ataquepor el nucle$ilo sobre el carbocatin proporciona el9nico producto obtenido de esta reaccin.


46/63

Ra%%"o's d l"+"'a%"&'# E9 * E2.

@na eliminacin implica la prdida de dos tomos o gruposdel sustrato, generalmente con la $ormacin de un enlacepi. Aependiendo de los reactivos y de las condiciones en lasque se encuentren, una eliminacin debera ser un proceso

de primer orden E;5 o de segundo orden E5. #ossiguientes e&emplos ilustran los tipos de eliminacin que setratarn en este captulo.

Ae la misma $orma que e+iste un /1; y un /1, e+isten dos

mecanismos de eliminacin, E; y E. u eliminacin seproducir es una cuestin de las condiciones empleadasdurante la reaccin.


47/63

Ra%%"o's d l"+"'a%"&'# E9 * E2.


48/63

M%a'"s+o E9.

En un segundo paso rpido, una base abstrae un protn deltomo de carbono adyacente al C4. #os electrones queantes $ormaban el enlace carbono-hidrgeno ahora $ormanel enlace pi entre dos tomos de carbono. El mecanismo

general de una reaccin E; esD7l igual que el /1;, la reaccin E; implica un carbocationes

intermedios. El primer paso es la ionizacin de la molculapara $ormar el carbocatin, seguido de la abstraccin de un

protn del carbono cercano. El producto principal de lasreacciones de eliminacin son los alquenos.


49/63

M%a'"s+o E9.

En un segundo paso rpido, una base abstrae un protn del tomo de carbonoadyacente al C;. 'os electrones que antes formaban el enlace carbono"$idrgeno

a$ora forman el enlace pi entre dos tomos de carbono. El mecanismo general de

una reaccin E- es

Co+$'%"a '$r las ra%%"o's S 9 *


50/63

Co+$'%"a '$r las ra%%"o's SN9 *

E9

El primer producto -metilpropeno5 es el resultadode la deshidrohalogenacin, eliminacin de hidrgenoy un tomo de halgeno. )a&o estas condiciones deprimer orden ausencia de base $uerte5, se produce la

deshidrohalogenacin por un mecanismo E;D laionizacin del haluro de alquilo da un intermediocarbocatinico, que pierde un protn para $ormar unalqueno. El producto de sustitucin es el resultado del

ataque nucleo$lico al carbocatin. El etanol sirvecomo base para la eliminacin y como nucle$ilo en lasustitucin.


51/63

Co+$'%"a '$r las ra%%"o's SN9 * E9

El primer paso de los dos mecanismos es el mismoD$ormacin del intermedio carbocatinico. El alcoholpuede actuar como una base o como un nucle$ilo. /iact9a como una base, la abstraccin de un protnproducir un alqueno. /i el alcohol act9a como unnucle$ilo, se obtendr el producto de sustitucin.


52/63

Co+$'%"a '$r las ra%%"o's SN9 * E9.


53/63

Modlo or1"$al ara la l"+"'a%"&' E9.

En el segundo paso del mecanismo E;, el tomo decarbono adyacente debe rehibridarse a sp-cuando la

base ataca al protn y los electrones $luyen hacia elnuevo enlace pi.#as bases dbiles se pueden utilizar en las reaccionesE;, puesto que no se encuentran implicadas en elpaso limitante de la velocidad de la reaccin.


54/63

Modlo or1"$al ara la l"+"'a%"&' E9.

D"ara+a d 'r)a d ra%%"&' ara las


55/63

D"ara+a d 'r)a d ra%%"&' ara lasra%%"o's E9.

Aiagrama de energa de reaccin. El primer paso esuna ionizacin limitante de la velocidad de reaccin.Compare este per$il de energa con el de lasreacciones /1;.El mecanismo E; conlleva dos pasos y un

intermedio. #a $ormacin del carbocatin intermediotiene la energa de activacin ms elevada, por lo que

ser el paso limitante de la velocidad de la reaccin.

D"ara+a d 'r)a d ra%%"&' ara las


56/63

D"ara+a d 'r)a d ra%%"&' ara lasra%%"o's E9.


57/63

Rord'a+"'$o ' l +%a'"s+o E9.

Como en otras reacciones mediadas por un carbocatin intermedio, en la E- sepueden producir reordenamientos. Compare la siguiente reaccin E- 3con

reordenamiento4 con la reaccin S- del mismo sustrato

Cuando la reaccin conlleva intermedios carbocatinicos, $abr una posibilidad

de reordenamientos, por lo que se obtendr la me&cla de productos


58/63

Las ra%%"o's E2.

'a eliminacin tambi(n puede ser bimolecular en presencia de una base fuerte. 5manera de ejemplo, consid(rese la reaccin del bromuro de terc"butilo con in

met%ido en metanol

E! muestra la misma preferencia de sustrato como E-, 1o < !o < -o . E! necesita

una base fuerte


59/63

M%a'"s+o E2.

'a velocidad de esta eliminacin es proporcional a las concentraciones tanto del

$aluro de alquilo como de la base, dando lugar a una ecuacin de velocidad de

segundo orden. Esto es un proceso bimolecular) ya que participan el $aluro de

alquilo y la base en el estado de transicin, por lo que este mecanismo se e%presa

como E!, forma abreviada de eliminacin bimolecular

'a reaccin tiene lugar en un 2nico paso, por lo que es una reaccinconcertada.


60/63

M,%la d rodu%$os ' las ra%%"o's E2

#as reacciones E requieren la abstraccin de unprotn de un tomo de carbono pr+imo al carbonoque lleva el halgeno. /i hay dos o ms posibilidades,se obtienen mezclas de productos. #os e&emplos

siguientes muestran cmo la abstraccin de protonesdi$erentes puede dar lugar a productos di$erentes.En general, el alqueno ms sustituido ser el

producto principal de la reaccin


61/63

M,%la d rodu%$os ' las ra%%"o's E2


62/63

Es$ado d $ra's"%"&' ara las ra%%"o's E2

Estados de transicin concentrados de la reaccin E.#os orbitales del tomo de hidrgeno y el halurodeben estar alineados para que puedan comenzar a$ormar un enlace pi en el estado de transicin.El hidrgeno que se va a abstraer debera ser anti-

coplanar al grupo saliente para minimizar cualquierimpedimento estrico entre la base y el grupo saliente.@na orientacin sin-coplanar entre el hidrgeno y elgrupo saliente crear una interaccin repulsiva yaumentar la energa del estado de transicin.


63/63

Es$ado d $ra's"%"&' ara las ra%%"o's E2

laborg1fin

Documents

Transcript of laborg1fin