Los compuestos del carbono - Departamento de Física y Química. Instituto de...
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1539. Los compuestos del carbono
Los compuestos del carbono
E S Q U E M A D E L A U N I D A D
1. Química orgánicao del carbono
páginas 303/306
2. Hidrocarburospáginas 307/312
2.1. Propiedades físicas página 310
2.2. Propiedades químicas páginas 311/312
2.3. Obtención y aplicaciones página 312
8.1. Los hidratos de carbonopáginas 328/329
8.2. Los lípidos página 329
8.3. Aminoácidos y proteínas página 330
4.1. Alcoholes y fenoles páginas 314/315
4.2. Éteres página 315
4.3. Aldehídos página 316
4.4. Cetonas página 316
4.5. Ácidos carboxílicos páginas 316/317
4.6. Ésteres página 317
4.7. Propiedades físicas de loscompuestos oxigenados
página 318
4.8. Propiedades químicas de loscompuestos oxigenados
páginas 318/319
1.1. ¿Por qué forma tantoscompuestos?
páginas 303/304
1.2. Las fórmulas orgánicas página 305
1.3. Grupo funcional y seriehomóloga
página 305
1.4. Formulación y nomenclatura de los compuestos orgánicos
página 306
3.1. Propiedades físicasy químicas
página 313
3.2. Obtención y aplicaciones página 313
5.1. Propiedades físicasy químicas
página 321
5.2. Obtención y aplicaciones página 321
7.1. Isómeros estructurales página 324
7.2. Estereoisomería páginas 324/326
9.1. Las propiedades físicas de lospolímeros y su naturaleza
páginas 335/336
9.2. Otros polímeros de interéseconómicopáginas 336/337
3. Compuestos halogenados página 313
4. Compuestos oxigenados páginas 314/319
5. Compuestos nitrogenados páginas 320/321
6. Formulación de compuestosmultifuncionales
páginas 322/323
7. La cuestión de la isomería páginas 324/326
8. Moléculas orgánicasde importancia biológica
páginas 327/330
9. Polímeros páginas 331/337
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154 Reactividad orgánica
S O L U C I O N E S D E L A S A C T I V I D A D E S D E L L I B R O D E L A L U M N O
Cuestiones previas (página 302)
1. ¿Qué estudia la química orgánica?
La química orgánica estudia los compuestos de C, con excep-ción de los carbonatos, los óxidos de carbono y el propio mi-neral de carbón, que se consideran sustancias inorgánicas.
2. ¿Se pueden obtener en el laboratorio compuestos idénticosa los fabricados por los seres vivos?
Desde el punto de vista teórico, es posible sintetizar todos loscompuestos que fabrican los seres vivos. En la práctica, algu-nas de estas síntesis son muy complicadas, y otras todavía nose han logrado.
3. ¿Por qué el petróleo es una mezcla de compuestos orgá-nicos?
El petróleo resulta de la degradación de la materia orgánicaque se produce a lo largo de muchos años en capas internasde la Tierra. Es este origen geológico el que determina quesea una mezcla de compuestos orgánicos.
4. ¿Son los compuestos orgánicos, como el petróleo, solublesen agua?
Son insolubles en agua los compuestos orgánicos apolares,como los hidrocarburos, pero hay compuestos orgánicos po-lares, e incluso comuestos que puede formar enlaces de H,que son solubles en agua, como los alcoholes.
5. ¿Hay compuestos orgánicos sólidos? Pon algún ejemplo.
Son sólidos los compuestos orgánicos de elevada masa molarcomo algunas grasas, la parafina, etcétera.
6. ¿Qué es la estela blanca que dejan los aviones?
La estela blanca que dejan tras de sí los aviones a su paso esel agua que resulta de la combustión del combustible que seha congelado, debido a las bajas temperaturas que hay en lazona de la atmósfera por la que circulan.
7. ¿De qué están hechos los plásticos?
Los plásticos son polímeros que resultan de la combinaciónde muchas moléculas de pequeño tamaño denominadasmonómeros. Los monómeros que forman los plásticos se obtienen, en su mayor parte, del petróleo.
Actividades (páginas 303/337)
Formula o nombra los siguientes compuestos:
a) 2,3-dimetilpentano
b) 3-metil-1,3-pentadieno(3-metilpenta-1,3-dieno)
c) 4-metil-2-pentino(4-metilpent-2-ino)
d) CH3�CH(CH)3�CH3
e) 1,4-pentadieno (penta-1,4-dieno)
f) CH3�CH(CH3)�CH(CH3)�CH�CH2
a) CH3�CH2�CH(CH3)�CH(CH3)�CH3
b) CH2�CH�C(CH3)�CH�CH3
c) CH3�C�C�CH(CH3)�CH3
d) 2-metilpropano
e) CH2�CH�CH2�CH�CH2
f ) 3,4-dimetil-1-penteno(3,4-dimetilpent-1-eno)
PAU1
Formula los siguientes compuestos:
a) 2-metil-3-isopropil-1-penteno (2-metil-3-isopropilpent-1-eno)
b) 1-penten-4-ino (pent-1-en-4-ino)
c) 1,2-dimetilciclobuteno
d) Meta-isopropilmetilbenceno
e) 3-tertbutilcicloheptino
f) p-divinilbenceno
a)
b) CH2�CH�CH2�C�CH
c)
d)
e)
f )
Nombra los siguientes compuestos:
a) b) c)
d)
e)
a) 1,3-dimetil-1-ciclohexeno (1,3-dimetilciclohex-1-eno)
b) isopropilciclobutano.
c) 2-ciclobutilpropeno
d) 2-etil-3-metil-1,3-heptadien-6-ino (2-etil-3-metilhepta-1,3-dien-6-ino)
e) 1,3-dimetilnaftaleno
CH3
H3C
CH3
CH2 CH3
CH2 CH2CH CHC C C
CH3
CH2
CCH3
HC
CH3CH3
CH3
PAU3
H2C CH2CHCH
CH3
C CH3
CH3
CH3
CH3
HC
H3C
H2C CH2
HC CH
CH3 CH3
CH3
CH3
CH
CH3
CH3 CH2 CH2CH C
PAU2
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Señala qué tres alquenos conducen, por hidrogenación, al2-metilbutano.
CH2�C(CH3)�CH2�CH3
CH3�C(CH3)�CH�CH3
CH3�CH(CH3)�CH�CH2
Completa las siguientes reacciones de adición:
a) CH3�C�CH � H2 �
b) CH3�CH�CH2 � HCl �
a) CH3�C�CH � H2 � CH3�CH2�CH3
b) CH3�CH�CH2 � HCl � CH3�CHCl�CH3
Escribe una reacción de adición que permita obtenerlas siguientes sustancias:
a) CH3�CHOH�CH3
b) CH3�CH2Br
a) CH2�CH�CH3 � CH3�CHOH�CH3
b) CH2�CH2 � HBr � CH3�CH2Br
Formula los siguientes compuestos:
a) Etanal.
b) Butanoato de octilo.
c) Metil-3-pentanona (metilpentan-3-ona).
d) Ácido etanoico.
e) Dimetiléter.
f) Ácido 2-cloropentanoico.
g) Metilbutanona.
h) Propanoato de metilo.
i) Benzoato de metilo
a) CH3�CHO
b) CH3�CH2�CH2�COO�(CH2)7�CH3
c) CH3�CH(CH3)�CO�CH2�CH3
d) CH3�COOH
e) CH3�O�CH3
f ) CH3�CH2�CH2�CHCl�COOH
g) CH3�CH(CH3)�CO�CH3
h) CH3�CH2�COO�CH3
i ) C6H5�COO�CH3
Nombra los siguientes compuestos:
a) ClCH2�COOH
b) BrCH2�CH2OH
c) CH3�CH2�COOCH3
d) CH�C�CH2�CH2OH
e) CH3�CH2�CHO
f) CH3�O�CH2�CH3
g) CH3�CH2�CH2�OCO�CH2�CH3
h) CH2Cl�CH(CH3)�CH2�COOH
i) CH3�CH2�CO�CH3
a) Ácido 2-cloroetanoico
b) 2-bromoetanol
c) Propanoato de metilo
d) 3-butinol (but-3-in-1-ol)
e) Propanal
f ) Etilmetiléter
g) Propanoato de propilo
h) Ácido 4-cloro-3-metilbutanoico
i ) 2-butanona (butan-2-ona)
PAU8
PAU7
PAU6
PAU5
4 Completa las siguientes reacciones:
a)
� oxidante �
b)
� reductor �
c) 1-propanol (propan-1-ol) � oxidante � A � oxidante �
d) 2-propanol (propan-2-ol) � oxidante � B � oxidante �
a)
b)
c) CH3�CH2�CH2OH � oxidante � CH3�CH2�CHO
CH3�CH2�CHO � oxidante � CH3�CH2�COOH
d) CH3�CHOH�CH3 � oxidante � CH3�CO�CH3
CH3�CO�CH3 � oxidante � no da oxidación controlada
Completa las siguientes reacciones:
a) CH3�OCO�CH2CH3
b) CH3�O�CH2�CH3
c)
d)
e) CH3�CHOH�CH3 � CH3�CH2OH �
f) HCOOH � C6H5OH �
g) C6H5�COOH � Ca(OH)2 �
h) CH3�CHOH�CH3
i) C6H5�CH2OH
a) CH3�OCO�CH2�CH3 � H2O �� CH3�OH � HOOC�CH2�CH3
b) hidrólisisCH3�O�CH2�CH3 � CH3OH � CH3�CH2OH
c)
d)
e) CH3�CHOH�CH3 � CH3�CH2OH �� CH3�CH(CH3)�O�CH2�CH3 � H2O
f ) HCOOH � C6H5OH � HCOO�C6H5 � H2O
g) 2 C6H5�COOH � Ca(OH)2 � Ca(C6H5�COO)2 � 2 H2O
h) CH3�CHOH�CH3 CH3�CH�CH2 �� CH3�CH(CH3)�O�CH(CH3)�CH3 � H2O
i ) C6H5�CH2OH C6H5�CH2�O�CH2�C6H5H2SO4, calor
H2SO4, calor
hidrólisis
CO
� COOHCH3
OHO CH3
COOCH3 COOHhidrólisis
� CH3OH
H2SO4, calor
H2SO4, calor
hidrólisisCH3 C
O
O
COOCH3
hidrólisis
hidrólisis
hidrólisis
PAU10
CHO
reductor bencilmetanol�
CH2OH
CHO COOH
oxidante ácidobenzoico�
CO
H
CO
H
PAU9
1559. Los compuestos del carbono
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156 Reactividad orgánica
Formula estos compuestos:
a) 1-ciclopentil-2-propanol (1-ciclopentilpropan-2-ol).
b) Cloruro de acetilo.
c) 3-etil-2-ciclohexen-1-ona (3-etil-2-ciclohex-2-en-1-ona).
d) Formiato de tertbutilo.
e) Diisopropilamina.
f) 3-metilbutanamida.
g) Ortodinitrobenceno.
h) Acetofenona.
a)
b) Cl�CO�CH3
c)
d) HCOO�C(CH3)3
e) (CH3)2CH�NH�CH(CH3)2
f ) CH3�CH(CH3)�CH2�CO�NH2
g)
h)
Nombra los compuestos:
a)
b)
c) CCI3�COOH
d)
e)
HO
CO
CH3 CH2 NH
CH3 CH2 C
CH2
CH2 CHO
OCH3
Cl
PAU12
C
O
CH3
NO2
NO2
O
CH2 CH3
CH2 CHOH
CH3
PAU11 f)
g)
h)
a) 1-cloro-3-metoxiciclobutano.
b) 3-etil-3-butenal (3-etilbut-3-en-al).
c) Ácido tricloroetanoico.
d) Etilfenilamina.
e) Metanoato de fenilo.
f ) 4-cloro-1,3-ciclohexanodiona (4-clorociclohexan-1,3-diona).
g) 3-vinilfenol o metavinilfenol
h) N-fenilbenzamida.
Indica qué proporción hay entre el número de átomos de C y de H de la molécula de las siguientes serieshomólogas:
PAU13
NH OC
HO
H2C CH
OO
Cl
Serie homóloga
Alcano lineal
C
n
H
2n � 2
Ejemplo
CH3�CH2�CH3
Alcano ramificado n 2n � 2 CH3�CH(CH3)�CH3
Cicloalcano n 2n
Alqueno (1 C�C) n 2n CH3�CH�CH2
Alquino (1 C ≡ C) n 2n � 2 CH3�C ≡ CH
Derivado halogenado n 2n � 1 CH3�CH2Cl
Alcohol n 2n � 2 CH3�CH2OH
Éter n 2n � 2 CH3�O�CH2�CH3
Aldehído n 2n CH3�CH2�CHO
Cetona n 2n CH3�CO�CH3
Ácido carboxílico n 2n CH3�CH2�COOH
Éster n 2n CH3�COO�CH3
Amina 1.ª n 2n � 3 CH3�CH2�NH2
Amina 2.ª n 2n � 3 CH3�NH�CH3
Amina 3.ª n 2n � 3 CH3�N(CH3)�CH3
Amida 1.ª n 2n � 1 CH3�CO�NH2
Amida 2.ª n 2n � 1 CH3�CO�NHCH3
Amida 3.ª n 2n � 1 CH3�CO�N(CH3)2
Nitrilo n 2n � 1 CH3�CH2�CN
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Escribe compuestos isómeros que respondan a lafórmula C4H8O y que ejemplifiquen los distintos tipos deisomería.
La proporción entre átomos de C y de H es CnH2n, lo que indicaque el compuesto presenta una insaturación. Son compa-tibles con una insaturación la formación de un compuestocíclico saturado, un alqueno, C�C, y un carbonilo, C�O.
Se escriben compuestos cuyas fórmulas contemplen estasposibilidades:
A: butanal
CH3�CH2�CH2�CHO
B: butanona
CH3�CH2�CO�CH3
C: 2-metilpropanal
CH3�CH(CH3)�CHO
D: cis-2-buten-1-ol E: trans-2-buten-1-ol
(cis-but-2-en-1-ol) (trans-but-2-en-1-ol)
F: 3-buten-2-ol G: 3-buten-2-ol
(but-3-en-2-ol) (but-3-en-2-ol)
OH
CH3
H
CH2C CH
OH
CHCH2
H
CH3C
CH3
C
H
H
C
CH2OH
CH3
C
H
CH2
C
H
OH
PAU14
A y B son isómeros de función.
A y C son isómeros de cadena.
D y E son isómeros geométricos.
F y G son isómeros ópticos.
D (o E) y F (o G) son isómeros de posición.
Justifica por qué la molécula CH3�CHOH�COOHpresenta isomería óptica.
Porque el C2 es un carbono asimétrico ya que tiene los cuatrosustituyentes distintos.
Cuestiones y problemas (páginas 340/341)
Formulación
Formula un compuesto que tenga en su molécula unC primario, uno secundario, uno terciario y uno cuaternario.
1: carbono primario
2: carbono secundario
3: carbono terciario
4: carbono cuaternario
Formula un compuesto que tenga en su molécula áto-mos de C unidos mediante enlace sencillo, otros medianteenlace doble, otros mediante enlace triple y aromáticos.
¿Es lo mismo un compuesto insaturado que uno aromático?
No es lo mismo. Un compuesto insaturado es aquel que pre-senta dobles o triples enlaces, mientras que un compuestoaromático es el que presenta anillos bencénicos.
Nota: Aunque la aromaticidad es un concepto más amplio,nos parece que, en este nivel, debemos restringirla a la pre-sencia de anillos bencénicos.
Define estos conceptos: grupo funcional, serie ho-móloga y familia de compuestos.
Véase la página 305 del Libro del alumno.
¿Puede existir una cetona de dos átomos de C? ¿Puede haber un aldehído de dos átomos de C?
No puede haber una cetona de dos átomos de C; la cetonamás pequeña ha de tener tres C, ya que el grupo ceto tieneque estar unido a dos radicales (CH3�CO�CH3, propanona). Elgrupo funcional aldehído debe estar sobre un C terminal; portanto, puede haber un aldehído de dos C (CH3�CHO, etanal).
¿Puede haber una cetona cíclica? ¿Y un aldehído cíclico?
Puede haber una cetona cíclica, ya que el grupo ceto debeestar en un carbono secundario; sin embargo, no puede haber un aldehído cíclico, pues el grupo aldehído tiene queestar sobre un C primario.
PAU6
5
PAU4
3
C C
H2C C
C
CH3
PAU2
CH2CH3
CH3
CH3
CH CH2C CH2
CH3
CH2 CH3
1
1
1
4 2 3 2 2 1
2
1
PAU1
PAU15
1579. Los compuestos del carbono
Serie homóloga
Alcano lineal
C
n
H
2n � 2
Ejemplo
CH3�CH2�CH3
Alcano ramificado n 2n � 2 CH3�CH(CH3)�CH3
Cicloalcano n 2n
Alqueno (1 C�C) n 2n CH3�CH�CH2
Alquino (1 C ≡ C) n 2n � 2 CH3�C ≡ CH
Derivado halogenado n 2n � 1 CH3�CH2Cl
Alcohol n 2n � 2 CH3�CH2OH
Éter n 2n � 2 CH3�O�CH2�CH3
Aldehído n 2n CH3�CH2�CHO
Cetona n 2n CH3�CO�CH3
Ácido carboxílico n 2n CH3�CH2�COOH
Éster n 2n CH3�COO�CH3
Amina 1.ª n 2n � 3 CH3�CH2�NH2
Amina 2.ª n 2n � 3 CH3�NH�CH3
Amina 3.ª n 2n � 3 CH3�N(CH3)�CH3
Amida 1.ª n 2n � 1 CH3�CO�NH2
Amida 2.ª n 2n � 1 CH3�CO�NHCH3
Amida 3.ª n 2n � 1 CH3�CO�N(CH3)2
Nitrilo n 2n � 1 CH3�CH2�CN
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158 Reactividad orgánica
Formula los siguientes compuestos:
a) 4-etil-5-isopropil-2,3-dimetilnonano.
b) 3-ciclopentil-3-etilhexano.
c) 1-isopropil-3-metilciclohexano.
d) 6,6-dimetil-1,3-cicloheptadieno(6,6-dimetilciclohepta-1,3-dieno).
e) 4-metil-7-nonen-1-ino (4-metilnon-7-en-1-ino).
f) Metadimetilbenceno.
g) 2-vinilnaftaleno.
a)
b)
c)
d)
e) HC ≡ C�CH2�CH(CH3)�CH2�CH2�CH�CH�CH3
f )
g)
Nombra los siguientes compuestos:
a)
b) CH3
CH
CH3CH3
CH3
CH3
CH CH2 C CH CH2 CH3
CH3CH3
CH2 CH3 CH2 CH3
CH3
C C CH
PAU8
CH CH2
CH3
CH3
CH3H3C
CH3
CH
CH3
CH3
C CH2CH2
CH2
CH3 CH2 CH3
CH3
CH2
CH3CH
CH3CH3
CH2CH3 CH2
CH3
CH CHCH
CH2
CH
CH3
CH3
PAU7 c)
d)
a) 3,5-dietil-2,2,4,7-tetrametil-3,7-decadieno (3,5-dietil-2,2,4,7-tetrametildeca-3,7-dieno). O bien:5-etil-3-isopropil-4,7-dimetil-3,7-decadieno (5-etil-3-isopropil-4,7-dimetildeca-3,7-dieno).
b) 1-isopropil-4-metilbenceno.
c) 2-fenil-5-metil-1,3,5-hexatrieno (2-fenil-5-metilhexa-1,3,5-trieno).
d) 3-ciclopropil-3,6-octadien-1-ino (3-ciclopropilocta-3,6-dien-1-ino).
Formula los siguientes compuestos:
a) 2-ciclohexen-1-ol (ciclohex-2-en-1-ol).
b) Ácido 3-metil-4-heptenodioico (ácido 3-metilhept-4-enodioico).
c) Cloruro de 2-oxopropanoilo.
d) Benzofenona.
e) Benzoato de isopropilo.
f) N,N-dimetilformamida.
g) 2-etilpentanonitrilo.
h) N-metiletilamina.
i) 3-etil-3-buten-2-ona (3-etilbut-3-en-2-ona).
j) 3-oxopentanoato de etilo.
k) Ácido 3-hidroxibenzoico.
l) Paracloroanilina.
a)
b) HCOO�CH2�CH(CH3)�CH�CH�CH2�COOH
c) CH3�CO�CO�Cl
d)
e)
f ) CH3�N(CH3)�CHO
g) CH3�CH2�CH2�CH(CH2�CH3)�CN
h) CH3�CH2�NH�CH3
i ) CH3�CO�C(CH2�CH3)�CH2
j ) CH3�CH2�CO�CH2�COO�CH2�CH3
k) l ) NH2
Cl
OH
COOH
CH3
CH3
CCHO
O
C
O
OH
PAU9
C C CHCH CH2 CH CH CH3
H2C C CH CH C CH3
CH2
0B2QUSOL.09 19/5/09 09:40 Página 158
Nombra los siguientes compuestos:
a)
b) c)
d) CH2�CO�CH�CH2
e) NH2�CH2�CH2�CH2�CH2�CH2�CH2�NH2
f) g)
h) CH3�CH2�CH2�CO�COO�CH2�CH3
i) CH2�CH�CH�CH�CH�CH�CHO
j)
k)
l) CH2OH�CH2�COOH
m)CH3CONH2
n) CH3�CH2�CH2�COO�CH3
ñ) CH3�CH2�NH2
a) N-fenilacetamida; b) 2-bromofenol; ortobromofenol;c) 2-nitrofenol; ortonitrofenol; d) metilvinilcetona (but-3-en-2-ona); e) 1,6-hexildiamina; f ) 1-etoxi-1,3-ciclopentadieno(1-etoxiciclopenta-1,3-dieno); g) ácido 2-amino-3-pentenoico(ácido 2-aminopent-3-enoico); h) 2-oxopentanoato de etilo;i ) 2,4,6-heptatrienal (hepta-2,4,6-trienal); j ) anhídrido benzoi-co metanoico; k) cloruro de 3,3-dimetilbutanoilo; l ) ácido 3-hidroxipropanoico; m) etanoamida; n) butanoato de meti-lo; ñ) etanoamina.
Del siguiente conjunto de compuestos, señala:
a) Los que pertenecen a la misma serie homóloga.
b) Los que tienen el mismo grupo funcional.
c) Los que pertenecen a la misma familia.
d) Los que son isómeros.
A: CH3�CH2�COOH C: CH3�O�CH2�CH3
B: D: CH3�CH2�CH2�COOH
a) A y D pertenecen a la misma serie homóloga.
b) A, B y D tienen el mismo grupo funcional.
c) A, B y D pertenecen a la misma familia.
d) A y C son isómeros.
Isomería
Indica qué relación hay entre dos compuestos quesean isómeros ópticos. Pon un ejemplo.
Son imágenes especulares no superponibles. Véanse losejemplos de las páginas 324 y 325 del Libro del alumno.
PAU12
CH2 CH COOHCH3
PAU11
CCl CH2 C CH3
CH3
CH3O
OCOH
CH3 CH CH CH COOH
NH2
OCH2CH3
OH
NO2
OH
Br
CH3 CO NH
PAU10 ¿Qué diferencia hay entre un compuesto mesómeroy una mezcla racémica?
Un compuesto mesómero es un compuesto que no presentaactividad óptica pese a tener más de un C asimétrico; se pro-duce cuando el compuesto de varios C asimétricos presentasimetría interna.
Una mezcla racémica es una mezcla equimolecular de dosenantiómeros. La mezcla racémica no presenta actividadóptica neta.
¿Qué relación existe entre dos compuestos quepresenten isomería cis-trans? Pon un ejemplo.
Son compuestos con enlaces que carecen de libertad degiro. Cada uno de los átomos de C de ese enlace debe tenerdos sustituyentes diferentes y se ha de poder establecer unacomparación entre los sustituyentes de ambos C.
Isómeros cis son los que tienen los sustituyentes iguales delmismo lado del enlace sin libertad de giro, e isómeros trans, losque tienen esos sustituyentes en lados opuestos. Véanse los ejemplos de la página 325 del Libro del alumno.
Explica qué relación hay entre dos compuestos quepresenten isomería de cadena. Pon un ejemplo.
Presentan la misma fórmula molecular abreviada, pero tienendistinta cadena carbonada. Son ejemplos el butano y el 2-metilpropano.
Menciona un grupo funcional que sea isómero de unalcohol. Pon un ejemplo.
El éter. El etanol, CH3�CH2OH, y dimetiléter, CH3�O�CH3,constituyen dos ejemplos.
Indica el grupo o grupos funcionales que son isóme-ros de un grupo ácido. Pon un ejemplo de cada uno.
Isómeros del ácido butanoico (CH3�CH2�CH2�COOH):
� Éster: propanoato de etilo CH3�CH2�COO�CH3
� Aldehído � alcohol:2-hidroxibutanal (CH3�CH2�CH(OH)�CHO)
� Cetona � alcohol:1-hidroxibutanona (CH3�CH2�CO�CH2OH)
� Alqueno � dos grupos alcohol:1,4-dihidroxibuteno (CH2OH�CH�CH�CH2OH)
� Ciclo con dos grupos alcohol: 1,2-ciclobutanodiol(ciclobutano-1,2-diol).
Nombra los siguientes compuestos e indica cuálescumplen una determinada relación de isomería estructural:
A: CH3�CH2�CH2�CO�COOH
B: CH2�CH�CHOH�COOCH3
C: CH2OH�CH�CH�CO�CH2OH
D: CHO�CH2�CHOH�CH2�CHO
E: CHO�CHOH�CH2�CH2�CHO
F: CHO�CHOH�CH(CH3)�CHO
G: CHO�CHOH�CH2�CO�CH3
H:
I:
HO
CH3HO O
OHO
OH
PAU18
PAU17
PAU16
PAU15
PAU14
PAU13
1599. Los compuestos del carbono
0B2QUSOL.09 19/5/09 09:40 Página 159
160 Reactividad orgánica
A: ácido 2-oxopentanoico
B: 2-hidroxi-3-butenoato de metilo(2-hidroxibut-3-enoato de metilo)
C: 1,5-dihidroxi-3-penten-2-ona(1,5-dihidroxipent-3-en-2-ona)
D: 3-hidroxipentanodial
E: 2-hidroxipentanodial
F: 2-hidroxi-3metilbutanodial
G: 2-hidroxi-4-oxopentanal
H: 3,4-dihidroxiciclopentanona
I: 2,3-dihidroxi-2-metilciclobutanona
D y F son isómeros de cadena.
H e I son isómeros de cadena.
A, B, C, D, E y G son isómeros de función.
D y E son isómeros de posición.
¿Cuáles de los compuestos del ejercicio 18 puedenpresentar isomería óptica? ¿Y cis-trans?
Los compuestos con isomería óptica son los siguientes (seseñalan con un asterisco los carbonos asimétricos):
B: CH2�CH�*CHOH�COOCH3
E: OHC�*CHOH�CH2�CH2�CHO
F: OHC�*CHOH�*CH(CH3)�CHO
G: OHC�*CHOH�CH2�CO�CH3
H:
I:
Los compuestos que presentan isomería cis-trans son C, H e I.
¿Qué grupos funcionales puede presentar un com-puesto cuya fórmula molecular es C5H10O?
El número de átomos de H del compuesto es el doble que elde átomos de C. Tiene dos hidrógenos menos que un hidro-carburo saturado de cadena abierta (CnH2n � 2), lo que indicaque el compuesto tiene una insaturación. Puede presentarlos siguientes grupos funcionales:
� C�C y �OH (doble enlace y alcohol).
� C�C y �O� (doble enlace y éter).
� C�O (aldehído o cetona).
� Hidrocarburo cíclico y alcohol (�OH).
� Hidrocarburo cíclico y éter (�O�).
Dadas estas fórmulas: C3H6O, C3H6O2 y C3H8O:
a) Escribe todas las posibles estructuras semidesarrolladasde las moléculas monofuncionales que respondan a lasfórmulas anteriores (excluir las estructuras cíclicas).
b) Nombra sistemáticamente todos los compuestos.
� C3H6O
La proporción entre átomos de C y de H es 1:2, lo que indicaque el compuesto o es un ciclo o presenta una instauración.La instauración puede representar un �C�C� o un �C�O.De acuerdo con el enunciado se excluyen los ciclos.
PAU21
PAU20
HO
CH3HO O
**
OHO
OH
**
PAU19
� C3H6O2
La proporción entre átomos de C y de H es 1:2, lo que indicaque el compuesto o es un ciclo o presenta una instauración.Como el enunciado pide que se escriban moléculas mono-funcionales y que se excluyan los ciclos, el grupo funcionaldebe incluir la combinación �COO�, que se correspondecon un ácido o con un éster:
� C3H8O
La proporción entre átomos de C y de H es n: 2n � 2, lo queindica que es un compuesto saturado de cadena abierta. Losgrupos funcionales oxigenados compatibles con esta situa-ción son alcohol y éter.
Escribe todos los isómeros de los compuestos de fórmula molecular C4H6.
El compuesto tiene cuatro hidrógenos menos que un hidro-carburo saturado de cadena abierta (CnH2n � 2), lo que indicaque presenta dos insaturaciones. Así pues:
� CH2�CH�CH�CH2 1,3-butadieno (buta-1,3-dieno)
� CH ≡ C�CH2�CH3 1-butino (but-1-ino)
� CH3�C ≡ C�CH3 2-butino (but-2-ino)
�
ciclobuteno
�
metilciclopropano
Escribe todos los isómeros del compuesto de fórmulamolecular C4H6O4.
El compuesto tiene cuatro hidrógenos menos que un hidro-carburo saturado de cadena abierta (CnH2n � 2), lo que indicaque presenta dos insaturaciones (recuérdese que se puedenformar dobles enlaces entre átomos de C o entre átomos deC y de O):
COOH�CH2�CH2�COOH ácido butanodioico
OHC�CHOH�CHOH�CHO 2,3-dihidroxibutanodial
CH2OH�CH2�CO�COOH ácido 4-hidroxi-2-oxobutanoico
CH2OH�CO�CO�CH2OH 1,4-dihidroxibutanodiona
CH3�CHOH�CO�COOH ácido 3-hidroxi-2-oxobutanoico
CH3�COO�CO�CH2OH anhídrido acético hidroxiacético
CH3�O�CH2�CO�COOH ácido 3-metoxi-2-oxopropanoico
2,3-dihidroxi-2-(hidroximetil)ciclopropanona
HCC
C
O
OH OH
CH2OH
2,3,4-trihidroxiciclobutanona
CH C
CHCH2
OH
OH O
OH
PAU23
H2CCH2
C CH2
H2C CH2
HC CH
PAU22
CH3�CH2�OOCHmetanoato de etilo
CH3�CH2� COOHácido propanoico
CH3�OOC�CH3
etanoato de metilo
CH3�CHOH�CH3
2-propanol (propan-2-ol)CH3�CH2�CH2OH1-propanol (propan-1-ol)
CH3�CH2�O�CH3
etilmetiléter
CH2�CH�O�CH3
metilviniléterCH2�CH�CH2OH2-propenol (prop-2-en-1-ol)
CH3�CH2�CHO propanal CH3�CO�CH3 propanona
0B2QUSOL.09 19/5/09 09:40 Página 160
Formula y nombra todas las cetonas de cadenaabierta de cinco átomos de C.
Las cetonas son:
CH3�CO�CH2�CH2�CH3 2-pentanona(pentan-2-ona)
CH3�CH2�CO�CH2�CH3 3-pentanona(pentan-3-ona)
CH3�CO�CH(CH3)�CH3 3-metilbutanona
Formula y nombra los estereoisómeros del 2,3-diclo-robuteno. Justifica cuál tendrá mayor punto de ebullición.
Tendrá mayor punto de ebullición el isómero cis, ya que sumolécula tiene mayor momento dipolar.
Reacciones y reactivos
Completa las siguientes reacciones:
a) CH3�CO�CH2OH � oxidante �
b) CH3�CO�CH2OH � O2 �
c) CH3�NH2 � CH3�CH2�COOH �
d) CH3�NH�CH3 � CH3�CH2�COOH �
e) CH3�N(CH3)�CH3 � CH3�CH2�COOH �
f) CH3�CHOH�CH2�CH3 � deshidratante (H2SO4) �
g) CH3�COO�CH2�CH3 � H2O �
h) CH3�CH�CH2 � HCl �
i) CH3�CO�NH�CH3 � H2O �
j) CH3�CH2�CH2Cl � NaOH �
k) CH3�CHO � reductor (H2) �
a) CH3�CO�CH2OH � oxidante � � CH3�CO�CHO � CH3�CO�COOH
b) CH3�CO�CH2OH � O2 � CO2 � H2O
c) CH3�NH2 � CH3�CH2�COOH � � CH3�NH�CO�CH2�CH3
d) CH3�NH�CH3 � CH3�CH2�COOH � � CH3�N(CH3)�CO�CH2�CH3
e) CH3�N(CH3)�CH3 � CH3�CH2�COOH � � CH3�N�H(CH3)2 � CH3�CH2�COO�
f ) CH3�CHOH�CH2�CH3 � deshidratante (H2SO4) � � CH3�CH�CH�CH3 � H2O
g) CH3�COO�CH2�CH3 � H2O � � CH3�COOH � CH3�CH2OH
h) CH3�CH�CH2 � HCl � CH3�CHCl�CH3
i ) CH3�CO�NH�CH3 � H2O � CH3�COOH � CH3�NH2
j ) CH3�CH2�CH2Cl � NaOH � CH3�CH2�CH2OH � NaCl
k) CH3�CHO � reductor (H2) � CH3�CH2OH
Escribe un procedimiento para la obtención de laCH3�CO�CH3 a partir de CH3�CH�CH2.
El procedimiento se realizará en dos pasos:
� CH3�CH�CH2 � H2O � CH3�CHOH�CH3
� CH3�CHOH�CH3 � oxidante � CH3�CO�CH3
La reacción de obtención de polietileno a partir deeteno: nCH2�CH2 (g) � [�CH2�CH2�]n (s), es exotérmica.
a) Escribe la expresión de la constante de equilibrio Kp.
b) ¿Qué tipo de reacción de polimerización se produce?
PAU28
PAU27
PAU26
cis-2,3-diclorobuteno trans-2,3-diclorobuteno
Cl
CH3
CCCl
CH3
CH3
ClCC
Cl
CH3
PAU25
PAU24 c) ¿Cómo afecta un aumento de la temperatura a la obtención de polietileno?
d) ¿Cómo afecta un aumento de la presión total del siste-ma a la obtención de polietileno?
a) Como es un equilibrio heterogéneo:
Kp � �[CH2�
1
CH2]n�
b) Es una polimerización por adición. Se abren los dobles en-laces y los electrones que formaban el enlace � intramole-cular se utilizan para formar dos enlaces � que permiten launión con moléculas vecinas.
c) Un aumento de temperatura hace que el proceso se des-place en el sentido endotérmico, es decir, hacia los monó-meros; se dificulta la formación del polímero. Por otra par-te, un incremento de temperatura hace que aumente lavelocidad del proceso. En definitiva, un aumento en latemperatura hace que se alcance el equilibrio en un tiempo menor pero que ese equilibrio sea más pobre en el polímero formado.
d) Un aumento de presión hace que el sistema se desplacehacia donde hay menos partículas en estado gaseoso, eneste caso, hacia la formación del polímero.
Estequiometría
Determina la fórmula de un aldehído ópticamente activo si al quemar 2,5 g del mismo se obtienen 6,4 g de CO2
y 2,6 g de H2O. Sabiendo que el aire seco contiene un 21 %,en volumen, de oxígeno, ¿cuántos litros de aire, medidos en condiciones normales, se necesitan para esta combustión?
El aldehído que se busca tendrá una fórmula del tipo CxHyO.
Como sucede con cualquier compuesto orgánico, en lacombustión del aldehído se obtienen CO2 y H2O. La cantidadde CO2 obtenida nos permitirá calcular cuánto C había en lamuestra de aldehído; la cantidad de H, por su parte, nos permite calcular cuánto H había en la muestra. Conocidasambas cantidades, podremos saber, por diferencia, el O quehay en la muestra de aldehído.
Aldehído: CxHyO � O2 � CO2 � H2O2,5 g 6,4 g 2,6 g
MCO2� 12 � 16 � 2 � 44 g/mol
6,4 g de CO2 � 12 g de C/44 g de CO2 � 1,75 g de C en 6,4 g deCO2 y también en 2,5 g de aldehído.
MH2O � 2 � 1 � 16 � 2 � 18 g/mol
2,6 g de H2O � 2 g de H/18 g de H2O � 0,29 g de H en 2,6 gH2O y también en 2,5 g de aldehído.
2,5 � (1,75 � 0,29) � 0,46 g de O en 2,5 g de aldehído
Siguiendo con el esquema expuesto en la página 8 del Librodel alumno, a partir de la proporción en gramos en que secombinan los elementos que forman el aldehído será posi-ble establecer en qué proporción se combinan en moles yexpresarla con los números enteros más sencillos, a fin deobtener la fórmula empírica.
�0
1
,4
6
6
g
g
/m
de
ol
O�� 2,875 � 10�2 mol de O
�0,2
1
9
g
g
/m
d
o
e
l
H�� 0,29 mol de H
�1
1
,7
2
5
g
g
/m
de
ol
C�� 0,146 mol de C
La proporción de C, H y O en la fórmula es:
% C � �2,87
0
5
,1
�
4
1
6
0�2�� 5
PAU29
1619. Los compuestos del carbono
0B2QUSOL.09 19/5/09 09:40 Página 161
162 Reactividad orgánica
% H � �2,87
0
5
,2
�
9
10�2�� 10
% O � �2
2
,
,
8
8
7
7
5
5
�
�
1
1
0
0
�
�
2
2�� 1
La fórmula empírica es C5H10O.
En un segundo paso determinaremos la fórmula para que elcompuesto pueda presentar actividad óptica. De las dosposibilidades que se muestran, el único que cumple esta con-dición es 2-metilbutanal.
La fórmula es:
2-metilbutanal: CH3�CH2�*CH(CH3)�CHO
Conocida la fórmula, podemos establecer la estequiometríade la reacción de combustión. Una sencilla relación nos permite hallar los moles de oxígeno que se consumen y elvolumen que representan cuando se miden en condicionesnormales (p � 1 atm y T � 273 K). La composición del airehace posible determinar el volumen equivalente de aire.
C5H10O � 7 O2 � 5 CO2 � 5 H2O
MC5H10O � 5 � 12 � 10 � 16 � 86 g/mol
�
� 2,9 � 10�2 mol de C5H10O
� 0,203 mol de O2
El O2 es un gas ideal por lo que se aplica la ecuación de gasesideales, pV � nRT, en condiciones normales p � 1 atm y T �� 273 K.
V � �n
p
RT� � 0,203 � 0,082 � 273/1 � 4,54 L de O2
4,54 L de O2 � 100 L de aire/21 L de O2 � 21,62 L de aire
Se quiere determinar la fórmula de un compuestoorgánico. Para ello, se queman 2,5 g y se obtienen 5 g deCO2 y 2 g de agua. Se sabe que el compuesto en cuestiónpresenta isomería cis-trans y que, cuando se oxida, se con-vierte en un compuesto dicarboxílico.
Como sucede con cualquier compuesto orgánico, la combus-tión de esta muestra da CO2 y H2O. La cantidad de CO2 obte-nida nos permitirá determinar cuánto C había en la muestra.La cantidad de H, por su parte, permite calcular cuánto Hhabía en la muestra. Conocidas ambas cantidades, podremossaber, por diferencia, el O que hay en la muestra.
CxHyOz � O2 � CO2 � H2O
MCO2� 12 � 16 � 2 � 44 g/mol
� 1,364 g de C
MH2O � 2 � 1 � 16 � 2 � 18 g/mol
� 0,222 g de H
2,5 � (1,364 � 0,222) � 0,914 g de O
Según el esquema de la página 8 del Libro del alumno, a partir de la proporción en gramos en que se combinan loselementos, calcularemos en qué proporción se combinan enmoles, proporción que expresaremos con los números ente-ros más sencillos, con objeto de obtener la fórmula empírica.
�1,
1
3
2
64� � 0,113 7 mol de C
0,222 mol de H
�0,
1
9
6
14� � 0,057 mol de O
2 g de H2O � 2 g de H���
18 g de H2O
5 g de CO2 � 12 g de C���
44 g de CO2
PAU30
2,9 � 10�2 mol de C5H10O � 7 mol de O2����
1 mol de C5H10O
2,5 � 10�2 mol de C5H10O � 1 mol de C5H10O�����
86 g de C5H10O
La proporción de C, H y O en la fórmula es:
% C � �0
0
,1
,0
1
5
3
7
7�� 1,99 � 2
% H � �0
0
,
,
2
0
2
5
2
7� � 3,89 � 4
% O � �0
0
,
,
0
0
5
5
7
7� � 1
Por tanto, la fórmula empírica es C2H4O. Si se puede transfor-mar en un compuesto dicarboxílico, debe tener 2 O: C4H8O2.
Tiene dos hidrógenos menos que el correspondiente com-puesto saturado; por tanto, tiene una insaturación.
Presenta isomería cis-trans, lo que lo hace compatible conestos compuetos:
CH2OH�CH�CH�CH2OH
El compuesto cíclico nunca se podría transformar en un com-puesto dicarboxílico, ya que el grupo carboxilo solo apareceen carbonos primarios. Por tanto, el compuesto buscado es1,4-butenodiol (buteno-1,4-diol).
Actividades de respuesta múltipleElige y razona la única respuesta correcta o, en su caso, la errónea.
Se conoce con el nombre de ácido láctico al ácido 2-hidro-xipropanoico. De las siguientes afirmaciones con respectoa esta molécula, señala la errónea:
a) Se puede utilizar para fabricar un polímero biode-gradable.
b) Forma un polímero por adición de monómeros.
c) Es ópticamente activo.
d) Es soluble en agua.
Afirmación errónea, b). La fórmula del ácido 2-hidroxipropa-noico es CH3�CHOH�COOH.
La reacción de polimerización es una reacción de esterifica-ción en la que el grupo �OH de un monómero se condensacon el grupo �COOH del otro. El enlace éster puede hidroli-zarse, por tanto, el polímero que resulta es biodegradable.
Los polímeros de adición resultan de la combinación demonómeros insaturados que utilizan los enlaces π para for-mar enlaces � entre las moléculas de monómero. En estecaso, la unión entre moléculas de ácido 2-hidroxipropanoicose hace por condensación.
El C2 es asimétrico, por tanto, es ópticamente activo.
Es un compuesto soluble en agua porque puede formar enla-ces de H con sus moléculas.
La propanona es un compuesto orgánico conocido habi-tualmente con el nombre de acetona. Este compuesto (se-ñala la opción correcta):
a) Se puede reducir de forma controlada pero no oxidar deforma controlada.
b) Se disuelve en agua con facilidad.
c) No presenta isómeros.
d) Todos sus átomos de carbono adoptan hibridación sp3,pues están unidos entre sí por enlaces sencillos.
La opción correcta es la a). La fórmula de la propanona esCH3�CO�CH3. Se puede reducir de forma controlada paraformar el 2-propanol (propan-2-ol), pero no oxidar de formacontrolada; su oxidación forzada produciría la rotura de lamolécula.
32
31
H2C CH
CHH2C
OH
OH
0B2QUSOL.09 19/5/09 09:41 Página 162
No puede formar enlaces de H con el agua, por lo que no sedisuelve en ella con facilidad.
Presenta diversos isómeros (véase problema 21).
El C del grupo funcional forma un doble enlace con el O, portanto, debe adoptar hibridación sp2.
Aunque todos los hidrocarburos están formados solo por Ce H, existen distintas familias. Del hidrocarburo de fórmulamolecular C4H8, podemos asegurar (señala la respuesta co-rrecta):
a) Es un hidrocarburo insaturado.
b) No presenta isomería de cadena.
c) No presenta isomería óptica.
d) Una molécula de ese hidrocarburo puede captar unamolécula de agua para convertirse en un alcohol.
Respuesta correcta, c). Esta fórmula es compatible con unhidrocarburo insaturado de cadena lineal o con un hidrocar-buro cíclico:
La única afirmación que se cumple con todos los compuestosque podemos escribir con esa fórmula es que no presentaisomería geométrica.
33
Los compuestos orgánicos oxigenados están formados porátomos de C, H y O. De las siguientes afirmaciones con res-pecto a estos compuestos, señala la errónea:
a) Son solubles en agua debido a la presencia de átomosde oxígeno.
b) Todos se pueden utilizar como combustible.
c) Todos pueden sufrir reacción de oxidación o de reduc-ción para convertirse en un compuesto oxigenado dife-rente.
d) El átomo de C del grupo funcional puede estar unido amás de un átomo de O.
Respuesta incorrecta, a). Para que un compuesto orgánicooxigenado sea soluble en agua debe poder formar enlaces dehidrógeno con sus moléculas, lo que requiere que el com-puesto orgánico presente enlaces �OH. Esta situación no seda en los éteres, cetonas, aldehídos ni ésteres.
34
1639. Los compuestos del carbono
CH3�CH�CH�CH3
2-buteno (but-2-eno)CH3�CH2�CH�CH2
1-buteno (but-1-eno)
CH3�CH(CH3)�CH2
2-metilpropenoCH2�CH2
� �CH2�CH2
ciclobutano
CH2
�CH�CH3�CH2
metilciclopropano
��
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