Los eteres
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Los éteres no son reactivos a excepción de los epóxidos
Las relaciones de los epóxidos pasan por la apertura del ciclo. Dicha
apertura puede ser catalizada por acido o apertura mediante núcleo filo.
Formula General: R-O-R’
Eteres
Los eteres son compuestos derivados del agua, donde los
hidrógenos han sido sustituidos por radicales alquilo.
Grupo Funcional –O-(OXA)
Éter:
Los compuesto orgánica que presentan los radicales
alquílicos unidos por el oxigeno se denominan éteres -
óxidos.
El grupo funcional que los caracteriza es –o- llamado éter
Su formula general es la siguiente R – O – R donde R- Y
R2’ alifáticos o aromáticos R = R’
Éter simple o simétrico
Los éteres:
Son compuesto derivados de los ácidoscarboxílicos en los cuales se sustituyes el grupohidoxilicos (-OH ) del carboxilo por un grupo alcoxi.El grupo funcional es conocido como carboxílico.
La R representa cualquier radical alquilo o anillo
(aromático).
La formula genera es la siguiente:
Formula Condensada
----- COOR
Formula estructural
O
II
-C – O –R
La R es la cadena principal y R’ es la cadena secundaria, sin importar la longitud de cada una, por tanto es siempre la cadena unidad al carbono del carboxilo ( R ) la que se numera y carbono del carboxilo numero 1.
Un caso particular de éteres son los epóxidos, cuyo
esquema es el siguiente:
Para nombrar se utiliza el prefijo epoxi-seguido del
nombre del hidrocarburo correspondiente, e indicando
los carbonos a los que esta unido el O, con dos
localizadores lo mas bajos posibles, en caso de que
sea necesario.
Propiedades
Los éteres no pueden formar enlaces mediante
puentes mediantes de hidrogeno, lo que estos
compuestos tengan puntos de ebullición mas que los
alcoholes de mismos peso molecular.
Los éteres de cadena corta son solubles en agua. A
medida que aumenta la longitud de la cadena
disminuye la solubilidad.
Los éteres son muy poco reactivos, a excepción de los
epóxidos, por lo que se utilizan como disolventes.
Síntesis
•Epoxidación de alquenos
•A partir de alcoholes
Propiedades quimas:Si se calientan los éteres a presión con acido sufrido diluido se transforman en alcoholes:
R – O – R + H2OH
SO4H2
Reacción:
Los éteres no son reactivos a excepción de los
epóxidos. Las reacciones de los epóxidos pasan por
la apertura del ciclo. Dicha puede ser catalizada por
acido o apertura mediante núcleo filo.
Con acido fuertes: se producen productos de adicción
Cuando se calienta los éteres con los ácidos fuertes
como HBr , HL, O EL h2so4 se produce la ruptura del
enlace carbono – oxigeno.
Con yoduro de hidrogeno: Este tipo de reacción es
complicado, porque cuando los éteres se calientan con
el HL, se produce su descomposición.
A-Deshidratación de alcoholes:
Los éteres alifáticos simétricos pueden
obtenerse por deshidratación de
alcoholes, mediante la acción del acido
sulfúrico.
Este es uno de los métodos comerciales de preparación
del éter ordinario, dietiler, por lo que se llama
frecuentemente éter sulfúrico. Se lleva a cabo tratando
el alcohol con acido sulfúrico a 140º.
140º H2O + CH3 - CH2 - O – CH2CH3
Etanol dietiler
Este proceso se ve fácilmente afectado por
reacciones secundarias, como la formación de
sulfates de alquilo (especialmente si baja la
temperatura), y la formación de olefinas
(Especialmente si sube la temperatura).
