Nombre (IUPAC) sistemtico

5-cloro-N-[2-[4-(ciclohexilcarbamoilsulfamoil) fenil]etil]-2-metoxi-benzamida

Identificadores

Nmero CAS10238-21-8

Cdigo ATCA10BB01

PubChem3488

DrugBankAPRD00233

ChEBI5441

Datos qumicos

FrmulaC23H28N3ClO5S

Peso mol.494.004gr/mol

Farmacocintica

Biodisponibilidad60-75% (humanos);30% (animales)

Unin proteicaExtensa

MetabolismoHeptica:hidroxilacinmediada porCYP2C9

Vida media10 horas

ExcrecinRenaly biliar

Datos clnicos

Cat. embarazoC(AU)B(EUA)

Estado legalPOM(UK)-only(EUA)

Vas de adm.Oral

GlibenclamidaGlibenclamida

Nombre (IUPAC) sistemtico

5-cloro-N-[2-[4-(ciclohexilcarbamoilsulfamoil) fenil]etil]-2-metoxi-benzamida

Identificadores

Nmero CAS10238-21-8

Cdigo ATCA10BB01

PubChem3488

DrugBankAPRD00233

ChEBI5441

Datos qumicos

FrmulaC23H28N3ClO5S

Peso mol.494.004gr/mol

Farmacocintica

Biodisponibilidad60-75% (humanos);30% (animales)

Unin proteicaExtensa

MetabolismoHeptica:hidroxilacinmediada porCYP2C9

Vida media10 horas

ExcrecinRenaly biliar

Datos clnicos

Cat. embarazoC(AU)B(EUA)

Estado legalPOM(UK)-only(EUA)

Vas de adm.Oral

Aviso mdico

Laglibenclamida, conocida adems comogliburida, es unmedicamentohipoglucemianteoral de la clase de lassulfonilureas,se utiliza en el tratamiento de ladiabetes mellitus tipo 2. Para marzo del ao2007, la glibenclamida era uno de dos hipoglucemiantes orales incluidos en laLista deMedicamentos Esencialesde laOMS.1Se vende comercialmente en dosis de 1,25mg, 2,5mg y 5mg. Tambin se presenta en combinacin con lametformina.2En animales de experimentacin, se ha demostrado que la glibenclamida puede mejorar los resultados de un derrame previniendo eledema cerebral. En relacin a esas evidencias, estudios retrospectivos mostraron que los pacientes con diabetes tipo 2 que haban estado tomando glibenclamida tenan mejores tasas de derrames en comparacin con diabticos que no estaban tomando el medicamento.ndice 1Mecanismo de accin 2Efectos secundarios 3Sntesis 4Referencias

Mecanismo de accinLa glibenclamida bloquea los canales de potasio dependientes de ATP que hay en las membranas de las clulas pancreticas beta, provocando despolarizacin, entrada de calcio y liberacin de insulina.3La glibenclamida disminuye adems laglucogenlisis heptica y lagluconeognesis.4Efectos secundariosLa glibenclamida es una de las principales causas dehipoglicemiainducida por drogas, por lo que el uso de este medicamento puede causar temblores, mareos o vahdos,dolor de cabeza, debilidad y confusin, entre otras.2Tambin se ha asociado aictericiacolestsica. Estudios recientes han demostrado que la combinacin de la glibenclamida con metformina est asociada a una mortalidad considerablemente mayor que si se combina la glibenclamida con otros estimulantes de la secrecin de insulina. De modo que la seguridad de la antes mencionada combinacin se ha cuestionado.5La metformina ha estado implicada en la aparicin de una grave condicin llamadaacidosis lctica.2Hay evidencias que sugieren que la glibenclamida tiene un efecto promotor en la aparicin decarcinognesis.6SntesisEl derivado N-acetilo de la -fenetilamina se hace reaccionar con cido clorosulfnico para formar el derivado para-fenil-cloruro. Este es entonces sujeto a amonilisis, seguido de la remocin de la acetamida mediante catlisis alcalina. Esta es entonces acilada con cloruro cido 2-metoxi-5-clorobenzoico para dar el intermediario amdico. Este entonces se hace reaccionar con isocianato-ciclohexilo para brindar la sulfonilurea glibenclamida.

ReferenciasJump up(Marzo de 2007)Lista Modelo de Medicamentos esenciales de la OMSPDF(612KiB), 15vaedicin en espaol,Organizacin Mundial de la Salud, p. 21. ltimo acceso28 de octubrede2008.1. Jump up to:abc[MedlinePlus] (enero de 2007). Glibenclamida y Metformina(en espaol).Enciclopedia mdica en espaol. Consultado el 28 de octubre de 2008.2. Jump upHardman JG, Limbird LE. Goodman & Gilman Las Bases Farmacolgicas de la Teraputica (9. edicin) Vol. 2. Mxico, D.F.: Mc Graw-Hill Interamericana;19963. Jump upInstituto Mexicano del Seguro Social.GLIBENCLAMIDA(en espaol). ltimo acceso 28 de octubre de 2008.4. Jump upMonami M, Luzzi C, Lamanna C, Chiasserini V, Addante F, Desideri CM, Masotti G, Marchionni N, Mannucci E (2006). Three-year mortality in diabetic patients treated with different combinations of insulin secretagogues and metformin.Diabetes Metab Res Rev22(6): pp.47782.doi:10.1002/dmrr.642.PMID16634115.5. Jump upMORALES-ALVARADO, Jair, MURGA-VALDEZ, Miguel, MORENO-LUJAN, Joan et al. Efecto genotxico de la glibenclamida, metformina y terapia combinada en lnea celular de ovario de hmster. CIMEL. [online]. 2007, vol.12, no.2 [citado 28 octubre de 2008], p.47-51. Disponible en la World Wide Web:[1]. ISSN 1680-8398.