Nomenclatura p e

HETEROCICLOS

Definición :

Compuesto orgánico cíclico conteniendo al menos un

heteroátomo en el anillo.

Heteroátomo en Química Orgánica es cualquier elemento

distinto del carbono

CLASIFICACIÓN POR ESTRUCTURA :

Monociclos y policiclos, puentes o fusionados.

Uno o varios heteroátomos.

Heteroátomos frecuentes : O, S, Se, Te, N, P, As, Si, Ge, B.

Alifáticos o aromáticos.

HETEROCICLOS

HETEROCICLOS

COMPUESTOS ORGÁNICOS CÍCLICOS

CARBOCÍCLICOS HETEROCICLICOS

Epóxidos

Lactamas

Lactonas

Eteres cíclicos

Aminas cíclicas aromáticas

Hemiacetal cíclico

HETEROCICLOS

O

Tetrahidrofurano (THF)

N

Piridina

O

O

Tetrahidropiran-2-ona

O

H

HO

H

HO

H

OH

OHHH

OH

6-Hidroximetil-tetrahidro-piran-2,3,4,5-tetraol

D-glucopiranosa

O

Epóxido

Eter cíclico de 3 miembros

Lactona

HETEROCICLOS

INTERÉS Y ABUNDANCIA :

Compuestos naturales: bases púricas y pirimidínicas,

vitaminas, antibióticos, extractos plantas...

HETEROCICLOS

N

NH2

1,2,3,4-Tetrahidro-9-aminoacridina

Tacrina (Alzheimer)

O

S

NH

NH

N

NO2

Ranitidina (antiulceroso)

Fármacos: humanos, veterinaria

Cloroquina

(antimalárico)

Supresión de naúseas Agente antituberculoso

Aditivos industriales: colorantes, acelerantes,

estabilizadores, antioxidantes, catalizadores...

Agroquímica: fertilizantes, herbicidas, pesticidas...

HETEROCICLOS

Nomenclatura de HETEROCICLOS

Debe hacerse constar en el nombre químico:

tamaño del anillo

número de heteroátomos

naturaleza de los heteroátomos

posición de los heteroátomos

número y posición de las insaturaciones

número, posición y tipo de sustituyentes


Los nombres de los heterociclos se construyen combinando

prefijos (que indican los heteroátomos presentes) y

terminaciones (que indican el tamaño de anillo y si está

saturado o no).

NATURALEZA DEL HETEROÁTOMO

PREFIJOS OXO (para Oxígeno)

TIO (para Azufre)

AZA (para Nitrógeno)


MULTIPLICIDAD DEL MISMO HETEROÁTOMO

PREFIJO ADICIONAL di (dos)

tri (tres), etc.

DOS O MÁS HETEROÁTOMOS DISTINTOS

O > S > N

(O y N) OXO + AZA Oxazo

(S y N) TIO + AZA Tiazo

Anillos con

Nitrógeno

Anillos sin

Nitrógeno

Tamaño del

anilloRaíz Insaturadosa Saturados Insaturadosa Saturados

3 -ir- -irina -iridina -ireno -irano

4 -et- -eta -etidina -ete -etano

5 -ol- -ol -olidina -ol -olano

6 -in- -ina b -in -ano

7 -ep- -epina- b -epin -epano

8 -oc- -ocina b -ocin -ocano

9 -on- -onina b -onin -onano

10 -ec- -ecina b -ecin -ecano

Raíz y terminación (sufijo)


Observar que el sufijo se modifica ligeramente cuando no hay nitrógeno en el anillo heterocíclico

Insaturadosa

-irina

-eta

-ol

-ina

-epina-

-ocina

-onina

-ecina

Insaturadosa

-ireno

-ete

-ol

-in

-epin

-ocin

-onin

-ecin


La numeración del anillo comienza con el heteroátomo de mayor

prioridad y prosigue alrededor del anillo para dar los números menores

posibles a otros heteroátomos o sustituyentes.

N

S

Tiazol

N

O

Oxazol

S

O

1,2 oxatiolano

O > S > N

Anillos con Nitrógeno Anillos sin Nitrógeno

Tamaño del





N

S

Tiazol

TIO + AZA + OL


Tamaño del





OXO+ AZA + OL

N

O

Oxazol


Tamaño del





OXO + TIO + OLANOS

O

1,2 oxatiolano


Tamaño del





SO2

1,1-dióxido de tiireno

TIO + IRENO

TIO + AZA + EPINA

Anillos con NitrógenoAnillos sin Nitrógeno

Tamaño del





S

NCH3

3-Metilhexahidro-1,3-tiazepina

bSe expresa con el prefijo “perhidro” unido al nombre del compuesto insaturado

correspondiente

OXO + EPINA

Anillos con NitrógenoAnillos sin Nitrógeno

Tamaño del





O

2-Metil-oxepina

AZA + EPINA


Tamaño del





N

3-Methyl-3H-azepina

N

7-Methyl-2H-azepina

N

2-Methyl-4H-azepina

N

2-Methyl-3H-azepina2-metil-3-H-azepina

3-metil-3-H-azepina

2-metil-4-H-azepina 7-metil-2-H-azepina


Tamaño del


3 -ir- -irina -iridina -irena -oxirano




Muchos de los sistemas de anillos heterociclos comunes tienen nombres

triviales que se retienen en la nomenclatura sistemática.

N

"Azina" Piridina

N

HN

"1,3-diazol" 1-H-Imidazol

N

N

"1,3-diazina" Pyrimidine

N

HN

"1,2- diazol" 1H-Pyrazole

AZA+IN DI+AZA+OL DI+AZA+IN DI+AZA+OL


Piridazina Pirimidina Pirazina Piperazina

Diazinas

N NH

NN

N

N

N

N

NH

HN

Piridina Piperidina

En los sistemas policíclicos según las siguientes reglas:

Se elige el nombre del heteroanillo como el compuesto básico y se

añade como prefijo el nombre del anillo unido a él.

N

S

1

2

34

5

6

7

S NH

benzotiazol benzotiofeno (benzopirrol) Indol

NN

O

Al elegir el anillo básico o fundamental cuando hay dos ó más

heteroanillos presentes, se da la preferencia al anillo que contenga

nitrógeno con respecto al anillo que contenga oxígeno (y al oxígeno con

respecto al azufre). N > O > S

S

O

1

2

3

4

5

6

OXO+OL (FURANO)

TIO+OL (TIOFENO)

S

1

2

34

5

Oa

b

c

d

e

tieno [2,3-b] furano (no furo[ 2,3-b]tiofeno)

Se usan prefijos como furo y tieno.


Se prefiere el componente que abarque el mayor número de anillos

NH

NN1

2 3

4

5

6

78

9

10

11

7H-pirazino[2,3-c]carbazol

(no 7H-indolo[3,2-f]quinoxalina)

HN

1

2

34

5

6

7

8

N

N

1

2

3

4

5

6

N

N

NH

carbazolpirazina

indol quinoxalina

NNH


Pirrolo[3,2-b]acridina

NH

NH

1

2

3

1H-Pirrol

N

a

b

c

1

2

3

45

6

7

8 9

Acridina

N

quinolina

indol

Se prefiere el componente de mayor número de heteroátomos:


N

O

N

5H-Pirido[2,3-d][1,2]oxazina

1

2

3

45

6

7

8

N

O

a

bc

d

ef

N

1

2

3

OXO + AZA + IN


Se prefiere el componente conteniendo la mayor variedad

de heteroátomos

N

HN

S

N

1

2

3

4

5

6

4H-Imidazo[4,5-d]tiazol

N

HN

3

1

2 4

5

S

N

e

d

c

b

a

imidazol tiazol


Si hay que elegir entre componentes con el mismo tamaño de

ciclo y el mismo tipo de heteroátomo se elige como el

heterociclo base aquel que tenga menor numeración de los

heteroátomos antes de la fusión.

N

N

N

N

1

2

3

45

7

8

6

Pirazino[2,3-d]piridazina

N

N

1

2

3

4

5

6 N

N2

1

6

5

4

3

a

f e

d

cb

pirazina piridazina


Los prefijos se pueden deducir reemplazando la “a” final del nombre

del sistema anular por “o”. Por ej: “pirazina” se convierte en “pirazino”

Hay algunas excepciones y se usan prefijos como furo (furano),

imidazo (imidazol), isoquino (isoquinolina), pirido (piridina),

pirimido (pirimidina), quino (quinolina) y tieno (tiofeno).


Reglas de numeración

Dar el menor número a los heteroátomos

O

1

2

34

6

7

Benzo[b]furano

O

NO2

3-nitro-benzo[b]furano


Reglas de numeración

Dar el menor número a los heteroátomos en el orden de preferencia usual

S

O

1

2

3

4

5

6

Tieno [2,3-b] furano

N

NH

NH2

O

citosina4-aminopirimidin-2(1H)-ona

N

N

NH

N

1H-imidazo[4,5-b]pirazina

HN

OCH2CH3

3-etoxi-1H-indol


6-amino-(9 H)-purina (Adenina)

N

N NH

N

NH2

1

2

3

67

8

9

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