PREVIO

EQUIPO: 1

OBTENCIÓN DEL EPÓXIDO DE LA MEDIANONA

OBJETIVOS

Objetivo general:

Sintetizar un compuesto heterocíclico de tres miembros mediante la reacción de epoxidación de una olefina conjugada, y realizar una apertura en medio ácido del anillo de Oxirano.

Objetivos particulares:

Realizar una reacción de ciclación a la molécula de menadiona con la ayuda de un peróxido de hidrógeno en medio básico.

Obtener el compuesto ftiocol mediante una apertura en medio ácido del epóxido de Menadiona.

CUESTIONARIO PREVIO

Reacción de Prileschajew

Por acción de perácidos, por ejemplo, de ácidos peracético o perbenzoico, sobre alquenos en disolventes inertes, resultan los epóxidos (oxiranos) con rendimientos prácticamente cuantitativos:

La hidroxilación de alquenos por el peróxido de hidrógeno en presencia de ácido acético transcurre de forma análoga y conduce, pasando por los epóxidos, a los glicoles (1,2-dioles), según el siguiente mecanismo:

Adición de Michael

La reacción de Michael consiste en el ataque nucleófilo de un enolato de aldehído o cetona al carbono β  de un α,β -insaturado. El producto final de esta reacción pertenece a la familia de los 1,5-dicarbonilos.

La propanona [1] reacciona con el α,β -insaturado [2] para formar el 1,5-dicarbonilo [3]

Mecanismo de la Adición de Michael:

Etapa 1. Formación del enolato.

Etapa 2. Ataque nucleófilo del enolato al carbono b del a,b-insaturado.

Etapa 3. Equilibrio ácido-base.

Etapa 4. Tautomería ceto-enol

Investigar actividad biológica de los epóxidos

Sustancia química que polimerizada se usa como plástico para estructuras, revestimientos y adhesivos.

Los epóxidos se adhieren fuertemente a partículas en el suelo y se evaporan lentamente al aire, pueden permanecer en el suelo y en el agua por muchos años. Las plantas pueden incorporar los epóxidos que se encuentra en la tierra. Se acumula en los tejidos de peces y el ganado.

Es definitivamente tóxico en seres humanos y en animales y pueden dañar el sistema nervioso.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL 1a PARTE: EPOXIDACIÓN DE LA MENADIONA

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL 2ª PARTE: APERTURA DEL EPÓXIDO DE LA MENADIONA

PROPUESTA DE MECANISMO

CÁLCULO DE RENDIMIENTO TEÓRICO

Epóxido de menadiona

El rendimiento máximo de la reacción es de 93%

g .deepóxido de menadiona=0.25 g .demenadiona× 1mol demenadiona172.18 g .demenadiona

×1mol deepóxido de menadiona

1moldemenadiona⋯× 188.18g .de epóxido demenadiona

1molde epóxidode menadiona×93%100%

=0.2541 g .deepóxido demenadiona

Ftiocol

El rendimiento máximo de la reacción es de 93%

g .de ftiocol=0.25 g .deepóxido d emenadiona× 1mol deepóxido demenadiona188.18 g .deepóxido de menadiona

⋯× 1molde ftiocol1moldeepóxido de menadiona

×188.18 g .de ftiocol1molde f tiocol

×93%100%

=0.25g .de ftiocol

DIAGRAMA DE FLUJO ECOLÓGICO

PROPIEDADES DE REACTIVOS Y PRODUCTOS, APLICACIONES Y/O USOS

Menadiona

Peso Molecular: 172,18 g/mol

Fórmula molecular: C11H8O2

Propiedades físicas y químicas

Estado físico: Sólido cristalino

Color: Amarillo - verdoso

Punto de fusión: 105 – 108 °C

pH suspensión acuosa 0,1%: 4,0 – 7,0

Solubilidades: Agua Prácticamente insoluble, Etanol Bastante soluble, Cloroformo Soluble, Éter Soluble

Etanol

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS

Fórmula química: C2H6O

Apariencia: Líquido incoloro volátil de olor característico y agradable.

Punto de Ebullición (ºC): 78 - 79

Punto de Fusión (ºC): -114

Solubilidad: Soluble en agua, alcohol metílico, éter, cloroformo, acetona y benceno

Hidróxido de Sodio

PROPIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS

Estado físico: Sólido. Color: Blanco

Temperatura de fusión (°C): 318 pH: 13

Temperatura de ebullición (°C): 1390

Peso molecular (g/mol): 40

Solubilidad en agua: Completamente soluble. Soluble en alcohol y glicerina

Peróxido de Hidrogeno

Solubilidad en agua: Soluble

Peso molecular (g/mol): 34.02

Olor: Olor característico

Color: Incoloro pH: 2.5- 3.5

Estado físico: Líquido

Temperatura de fusión (°C): -25

Temperatura de ebullición (°C): 108

Metanol

FORMULA: CH4O, CH3OH

PESO MOLECULAR: 32.04 g/mol

COMPOSICION: C: 37.48 %, H: 12.58 % y O: 49.93 %

Propiedades físicas

Densidad (g/ml): 0.81 g/ml (0/4 oC),

Punto de fusión: -97.8 oC

Punto de ebullición (oC): 64.7

Este producto reacciona violentamente con bromo, hipoclorito de sodio, dietil-cinc, disoluciones de compuestos de alquil-aluminio, trióxido de fósforo, cloruro cianúrico, ácido nítrico, peróxido de hidrógeno, sodio, ter-butóxido de potasio y perclorato de plomo. En general, es incompatible con ácidos, cloruros de ácido, anhidridos, agentes oxidantes, agentes reductores y metales alcalinos.

Acido sulfúrico

Estado físico: Líquido

Temperatura de fusión (°C): 3 (98%)

Temperatura de ebullición (°C): 290

Color: Incoloro

Peso molecular (g/mol): 98.08

Solubilidad en agua: Soluble.

pH: Depende de la concentración <0.1 (93% solución), 0.3 (5% o 1N solución)

Epóxido de Menadiona

Propiedades físicas: Polvo blanco, cristalinoPunto de fusión teo: 94ºC – 95ºC Fórmula molecular C11H7O3Estado de agregación Sólidos Apariencia Cristales blancos piramidalesMasa molar 188,18341 g/mol g/mol Solubilidad en agua Soluble en agua caliente, muy soluble en etanol y acetato de etilo. Aplicaciones, Tener actividad fisiológica semejante a la vitamina K y como fungicida

Ftiocol

Propiedades físicas: Polvo amarillo, opaco Punto de fusión teórico: 174ºC – 175ºC Fórmula molecular C11H7O3 Estado de agregación Sólidos-Cristal. Apariencia Cristales blancos piramidales Masa molar 188,18341 g/mol g/mol Punto de fusión 102 °C Solubilidad en agua Parcialmente soluble en agua. Soluble en etanol y acetato de etilo. Aplicaciones, Como reactivo químico, sustancia antibiótica producida por Mycobacterium tuberculosis, posee algún tipo de actividad de vitamina K

BIBLIOGRAFÍA

*McMurry, John, (1994). Química Orgánica.3ed. Ed. Iberoamericana. México, DF, 1352p.p.

*ZLATKIZ, Albert, et. al., (1980), Introducción a la Química Orgánica, Mc GRAW-HILL, México, 660 pp.

Electrónicas

http://www.acofarma.com/admin/uploads/descarga/2133-13110ca5ec9af7e7689cdb805df3c5976ec9b6cc/main/files/Vitamina%20K3.pdf

http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/12etanol.pdf

http://www.qmaxsolutions.com/msds/mexico/HIDROXIDO%20DE%20SODIO%20(98.4%20%25%20PUREZA)%20-----HDS%20Formato%2013%20Secciones,%20QMax.PDF

http://www.qmaxsolutions.com/msds/mexico/PEROXIDO%20DE%20HIDROGENO%20AL%2030%20%25%20-----HDS%20Formato%2013%20Secciones,%20QMax.PDF

http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/9metanol.pdf

http://books.google.com.mx/books?id=Pm7lNZzKlaoC&pg=PA79&lpg=PA79&dq=reaccion+de+prileschajew&source=bl&ots=z71i9FCg7S&sig=zbg9ybnM3FuFrU2tWmLqfng6PPI&hl=es&sa=X&ei=ugr2U7vQHsqV8gGs64CoDA&ved=0CCIQ6AEwAQ#v=onepage&q&f=false