Integrantes: ClaveMelisa Cristina Tello Rojo 18Diego Sebastián Viloria Torres 20

Reacciones de Sustitución Nucleofílica Aromática.Obtención de 2,4-Dinitrofenilhidracina y 2,4-Dinitrofenilanilina.

Objetivosa) Obtener la 2,4-dinitrofenilhidracina y la 2,4-dinitrofenilanilina, mediante reacciones sustitución nucleofílica aromática. b) Analizar las características de los compuestos aromáticos susceptibles de reaccionar a través de reacciones de sustitución nucleofílica aromática. c) Buscar la aplicación de estos compuestos.

Ecuaciones

Información

Los nucleófilos pueden desplazar los iones haluro de los haluros de arilo, sobre todo si hay grupos orto o para respecto al haluro que sean fuertemente atractores de electrones. Como un grupo saliente del anillo aromático es sustituido por un nucleófilo, a este tipo de reacciones se les denomina sustituciones nucleofílicas aromáticas (SNAr).

2,4-Dinitrocloro-

benceno

Hidrato de hidracina (50-60 %)

2,4-Dinitrofenil- hidracina

Masa molar (g/mol) 202.6 g/mol 50,0604 g/mol 198.14 g/mol

Densidad (g/mL) 1.7 g/ml 1.032 g/mL 1.654g/ml

Punto de fusión (°C) 54°C -51,7 °C 198°C

Punto de ebullición (°C)

315°C 119 °C 378.6°C

Masa (g) 0.5 g 0.722 g 1.0636 g

Volumen (mL) 0.294 mL 0.7 mL 0.643 mL

Cantidad de sustancia (mol) 0.0024 mol 0.144 mol 0.0053 mol

2-4 Dinitrocloro-benceno

0.5 g / 1.7 g.ml-1 = 0.294 mL de 2-4 Dinitrocloro-benceno

0.5 g / 202.6 g.mol-1 =0.0024 mol de 2-4 Dinitrocloro-benceno

Hidrato de hidracina (50-60 %)

0.7 mL x 1.032 g.mL-1 = 0.722 g Hidrato de hidracina

0.722 g / 50,0604 g.mol-1 = 0.0144 mol Hidrato de hidracina

Reactivo total= 0.5 g + 0.722 g = 1.222 g

2,4-Dinitrofenil- hidracina

Masa del producto obtenido: 1.0636 g1.0636/1.654.ml-1 = 0.643 mL1.0636 / 198.14g.mol-1 = 0.0053 mol

Rendimiento

% de Rendimiento= (n de producto/ n de reactivo) x 100

% de Rendimiento= (1.063/1.222) x 100 = 86.98%

Punto de fusión: 194-195°C

Cuestionario

¿Qué sustituyentes facilitan la sustitución nucleofílica aromática (SNAr)? Explique su respuesta.

La sustitución nucleófila aromática puede llevarse a cabo más fácilmente en presencia de nucleófilos fuertes, ya que los nucleófilos pueden desplazar los iones haluro de los haluros de arilo, sobre todo si hay grupos orto o para respecto al haluro que sean fuertemente sustractores de electrones.

¿Cómo se pueden preparar los haluros de arilo?

Los haluros de arilo pueden obtenerse mediante la reacción del benceno con un halógeno en presencia de un catalizador.

¿Por qué la anilina es menos reactiva que la hidracina en la SNAr? ¿A qué lo atribuye?

Debido a que el enlace N-C de la anilina es más débil que el enlace N-N de la hidracina.

Escriba las formas resonantes del 2,4-dinitroclorobenceno

¿Por qué el 2,4-dinitroclorobenceno es irritante a la piel, a las mucosas y a los ojos?

Es un agente oxidante fuerte además de ser altamente tóxico y puede provocar cáncer en animales.

2,4-dinitroclorobenceno 4-nitroclorobenceno 2, 4,6-trinitroclorobenceno

Análisis

Conclusiones

Una sustitución nucleófila aromática es un tipo de reacción de sustitución nucleofílica en la que el nucleófilo desplaza a un buen grupo saliente, como un haluro en un anillo aromático. Esto nos sirve para producir un haluro de arilo.

Además se trata de un mecanismo de adición-eliminación en el que el nucleófilo se adiciona a la posición del grupo saliente, el cual es eliminado recuperando así la aromaticidad.

Bibliografía:

Morrison, R.T. y Boyd, R.N., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. Addison Wesley Longman de México, S.A. de C.V., 2005.

McMurry, J., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. International Thomson Editores, S.A. de C.V., 2010.

Carey, F.A., Química Orgánica, 3ª. Edición, México, Ed. McGraw-Hill, 2005.