Universidad de Chile, Facultad de medicina, Departamento de Qumica.

Segundo Trabajo Prctico Propiedades de las funciones orgnicas

Primer ao de enfermera Carla Salamanca Dominique Osorio Profesor: Amrico Lpez Fecha entrega: 17/06/2014Resumen:

En laboratorio, se llevaron a cabo 5 experimentos, con la finalidad de llegar a conocer de forma directa las propiedades de las funciones orgnicas, se utilizaron diferentes sustancias, las cuales se agregaban a tubos de ensayo diferentes y que adems a estas sustancias encontradas dentro de los tubos, se les incorporaban otras con las cuales se les haca reaccionar, durante los diferentes experimentos se pudieron apreciar diversos cambios como de color, de olor o de apariencia. Se pudo observar la realidad y para compararla con el marco terico.

Objetivos generales: Reconocer y aplicar:

Propiedades fsicas y qumicas de las funciones orgnicas. Las diversas funciones orgnicas que poseen ciertos compuestos, a travs de reacciones qumicas. Conocimientos tericos en el mbito experimental.

Introduccin:

Qu hace a un alcohol diferente de un aldehdo?, Cmo se puede reconocer si una solucin es una amina o un ter?, Si un ter y un alcohol tienen igual frmula emprica Qu los hace diferentes?Respuestas a estas preguntas son las que se dan al referirse al trmino grupo funcional. Lo cierto es que identificar un grupo funcional tericamente, puede ser muy fcil, pero al momento de llevar esa informacin a la prctica, comienzan a deslumbrarse algunos problemas, principalmente, el no saber reconocer un grupo funcional. Las funciones orgnicas o grupos funcionales, son elementos o pequeos compuestos (OH, NH2, etc.) que se encuentran unidos a cadenas carbonatadas (aromticos o alifticos). Estos pequeos compuestos poseen propiedades fsicas y qumicas especficas, las cuales ceden a las cadenas carbonatadas a las que se encuentran unidos. Este trabajo busca explicar, a travs de una serie de experimentos, como se reconoce un grupo funcional, adems de identificar los principales usos que cada grupo posee.Las reacciones son un elemento fundamental de la qumica orgnica, y su conocimiento es esencial para un qumico. La conversin de unas sustancias en otras se realiza mediante reacciones, que acta en un grupo especfico de molculas. Las reacciones orgnicas presentan dos caractersticas particulares que las diferencian de las inorgnicas, estas son que se desarrollan una baja velocidad y solamente el grupo funcional interviene en la reaccin, por lo que el resto de la molcula orgnica queda inalterada.Existe la posibilidad de disponer de una seria de reacciones que permiten calificar determinados grupos funcionales. En casos, varios grupos funcionales pueden dar origen a una misma reaccin, por lo que ser de mucha importancia aplicar alguna otra reaccin caracterstica para estar seguros de la naturaleza de los mismos.

Materiales y reactivos:

KMnO4 (Permanganato de potasio) n-butanol sec-butanol ter-butanol Aldehdo actico (Etanal) Acetona (Propanona) cido actico (cido etanoico) Agua Reactivo de Benedict Glucosa Etanol Sacarosa NaOH (Hidrxido de sodio) Solucin de Yodo Cloruro de acetilo Anilina Pentanol 22 tubos de ensayo Pipetas de Pasteur Un Vaso precipitado GoterosMetodologa experimental: Como fue mencionado en el comienzo, la segunda experiencia de laboratorio consisti en una serie de 5 experimentos, los cuales, para un mayor orden y entendimiento, se detallaran a continuacin.

Experimento N 1: Oxidacin de compuestos orgnicos oxigenados con una solucin de KMnO4.El primer experimento, consista en, con un gotero, agregar 4 gotas de 7 reactivos diferentes, a 7 tubos de ensayo diferentes (reactivos mostrados en tabla adjunta). Luego, con una pipeta, se deba agregar un ml de permanganato de potasio. Finalmente se deba agitar cada tubo de ensayo y observar lo que ocurra.

Compuesto:

n-butanol

Sec-butanol

Ter-butanol

Aldehdo actico (etanal)

Acetona (propanona)

cido actico (cido etanoico)

Agua

Experimento N 2: Oxidacin de compuestos orgnicos con reactivo de Benedict especfico para grupos aldehdos. Para realizar este experimento, debamos enumerar 5 tubos de ensayo, luego haba que agregar con una pipeta, 2 ml de reactivo de Benedict. A continuacin, con un gotero, debamos agregar 5 gotas de cada uno, de los 5 reactivos (reactivos mostrados en tabla adjunta). Finalmente debamos poner los tubos a calentar a un bao de agua hirviendo durante 5 minutos y observar lo sucedido.

Compuesto

Glucosa

Etanol

Aldehdo actico (etanal)

Acetona (propanona)

Sacarosa

Agua

Experimento N 3: Formacin de YodoformoEl tercer experimento, consista en enumerar 8 tubos de ensayo, y agregar con un gotero, 3 gotas de cada uno, de los 8 compuestos sealados (compuestos mostrados en tabal adjunta). Luego debamos aadir con una pipeta, un ml de agua. Con otra pipeta debamos aadir un ml de hidrxido de sodio, y con otra pipeta debamos aadir 5 ml de solucin de yodo. Finalmente debamos calentar los tubos de ensayo a una temperatura de 60C durante 5 minutos y observar lo ocurrido.

Compuesto

Etanol

n-butanol

Sec-butanol

Ter-butanol

Etanal o acetilaldhedo

Acetona o propanona

cido actico o cido etanoico

Experimento N 4: Formacin de AmidasEste experimento, consista en agregar mediante un gotero, dos gotas de cloruro de acetilo a un tubo de ensayo, luego con otro gotero, debamos agregar dos gotas de anilina por la pared del tubo de ensayo. Finalmente debamos agitar el tubo y observar lo ocurrido.

Experimento N 5: Esterificacin El ltimo experimento, consista en agregar con un gotero, dos gotas de cloruro de acetilo a un tubo de ensayo. Enseguida haba que agregar 4 gotas de pentanol y agitar. Luego debamos agregar 30 ml de agua a un vaso precipitado y aadir el contenido del tubo de ensayo. Finalmente debamos oler el producto formado y anotar lo sucedido.

Observaciones, resultados y clculos:

Experimento N 1: Antes de agitar los tubos, todas las soluciones presentaban una coloracin violeta, proveniente del permanganato de potasio. Al realizar el experimento, se pudo notar que slo la solucin de permanganato de potasio y aldehdo actico o etanal, tuvo un cambio, el cual consisti en un cambio en la coloracin violeta a color caf oscuro. Los resultados de cada reaccin se encuentran en la siguiente tabla:

CompuestoReaccin (+ -)

n-butanolNo se observan cambios

Sec-butanolNo se observan cambios

Ter-butanolNo se observan cambios

EtanalCambio a color caf oscuro

AcetonaNo se observan cambios

Acido acticoNo se observan cambios

AguaNo se observan cambios

Experimento N 2: Antes de realizar el experimento, todas las soluciones presentaban una coloracin azulada. Luego de someterlas a un bao de agua hirviendo se pudieron notar los siguientes cambios:

CompuestoReaccin (+ -)

GlucosaCambio a color rojo

EtanolNo se observan cambios

EtanalCambio a color verde

Acetona o propanonaNo se observan cambios

SacarosaNo se observan cambios

AguaNo se observan cambios

Los nicos cambios observados fueron en la reaccin con glucosa y en la reaccin con etanal. Se produjeron cambios a colores rojo y verde respectivamente.

Experimento N 3: Antes de calentar los tubos, cada solucin presentaba su propia coloracin, en algunas soluciones era homognea y en otras heterogneas, luego de calentarlas se pudieron observar los siguientes resultados:

CompuestoAntes de calentarDespus de calentar

EtanolSolucin heterognea en fase transparente y en fase color yodo

Solucin homognea transparente

ButanolSolucin heterognea en fase transparente y en fase color yodo

Solucin homognea transparente

Sec-butanolSolucin homognea color crema

Solucin heterognea en 3 fases (transparente, crema y amarillo)Como en degrad

Ter-butanolSolucin homognea transparente

Solucin homognea transparente

EtanalSolucin homognea color crema

Solucin heterognea en fase amarilla y fase transparente

PropanonaSolucin heterognea en fase color crema y fase color yodo Solucin heterognea en 3 fases (transparente, crema y amarillo)Como en degrad

cido acticoSolucin heterognea en fase transparente y fase color yodo

Sin cambios

AguaSolucin heterognea en fase transparente y fase color yodo

Solucin homognea transparente

NOTA: En el caso de las soluciones heterogneas el color de las fases es indicado de forma descendente, es decir, el primer color indica la fase superior de la solucin y el segundo color, la fase inferior (En el caso de la solucin con tres fases, el segundo color indica la fase del medio y el tercer color la fase inferior).

Experimento N 4: Al realizar la mezcla del cloruro de acetilo con la anilina, lo que se pudo observar fue un cambio absoluto al final del tubo se form una sustancia blanca pegada a ste y en su centro una coloracin amarillenta.

Experimento N 5: Al percibir el olor del ltimo experimento, se senta un olor semejante al de un plumn de pizarra mezclado con un olor dulce como el de un chupete. Era un olor agradable pero fuerte, no era posible olerlo mucho tiempo seguido.

Discusin:

Experimento N 1: El permanganato de potasio es una sal con grandes propiedades oxidativas, por lo cual es muy usada en reacciones qumicas, tanto industriales como de laboratorio. Al oxidarse un compuesto qumico en presencia de este reactivo, suele tomar un color marrn. Entonces se podra decir que el Etanal fue el nico de los compuestos que se oxid, los aldehdos tienen gran tendencia a la oxidacin transformndose a su acido carboxlico respectivo, las cetonas no tienen esa capacidad pues deben someterse a altas temperaturas para lograr la oxidacin y los alcoholes se transforman primeramente a su intermediario que es el aldehdo y posteriormente pasar a transformarse a su cido carboxlico correspondiente.

Experimento N 2: El reactivo de Benedict es utilizado principalmente en la oxidacin de aldehdos. Posee una coloracin azul, y al calentarse sufre un cambio de coloracin si se reduce, es decir que el reactivo de Benedict es un compuesto oxidante. Es por esto, que el etanal sufre un cambio de coloracin de azul a verde, es decir, se oxida ligeramente (menos del 25% del compuesto se oxida). En cambio la glucosa sufre un cambio de coloracin de azul a rojo, es decir, se oxida casi en su totalidad. Los azcares presentan un grupo aldehdo en su estructura, sta es la razn por la cual tambin generan cambio de color con el reactivo. Finalmente en el caso de la sacarosa, no reacciona debido a que la sta es un disacrido y el grupo funcional C-OH no se encuentra libre ya que es utilizado en un enlace glucosdico.Cambios en la coloracin para conocer el porcentaje de alteracin con reactivo de Benedict :

Experimento N 3: Solo los alcoholes, aldehdos y cetonas para las condiciones especificadas en el laboratorio formaran el yodoformo es por eso que cambian su color las otras sustancias siguen iguales puesto que no hubo una reaccin espontanea.

Conclusin Aunque el trabajo haya sido de ndole experimental, los conceptos que se obtuvieron en el experimento fueron obtenidos tericamente y aplicados de manera satisfactoria en el paso de la experiencia de laboratorio. Por el conocimiento de la teora y las propiedades de las sustancias usadas en el experimento, se poda deducir el comportamiento de estas determinadas sustancias antes del experimento para as despus comprobarlo. Como sntesis se puede reflejar que los aldehdos poseen una tendencia a oxidarse obteniendo como producto su acido carboxlico respectivo, en cambio las cetonas no tienen la misma capacidad ya que deben estar sometidas a elevadas temperaturas para su oxidacin y los alcoholes pasan por etapas de transformacin siendo primero a su aldehdo y luego a su acido carboxlico. Tambin podemos sacar en conclusin por el segundo experimento que, debido al uso del reactivo de Benedict que es usado en la oxidacin de aldehdos, se pudo determinar que el Etanal, la glucosa, los azucares presentan algn tipo de grupo aldehdo en su estructura ya que reaccionan con el reactivo de Benedict, el caso contrario sucede con la sacarosa.De la tercera experiencia se pudo determinar que los alcoholes, aldehdos y cetonas formar el yodoformo, esto debido a su forma caracterstica de reaccionar. Del cuarto experimento se puede determinar que la acetilacin es utilizada para proteger grupos funcionales en aminas primarias o secundarias.Finalmente de la quinta experiencia se pudo caracterizar el proceso de esterificacin la cual la ms significativa fue el olor producido por los esteres que tienen bajo peso molecular.