Sintesis 1-Clorobutano Reaccion_SN2

Profesor Dr. Oscar G. Marambio https://sites.google.com/site/organicaiii/ Página 1

“SINTESIS DE 1-CLOROBUTANO”

SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA BIMOLECULAR SN2

APUNTES PARA EL PROFESOR

Material preparado por :

Dr. Oscar G. Marambio

Departamento de Química, UTEM

Agosto, 2012

OBJETIVO GENERAL

Sintetizar un haluro de alquilo vía mecanismo de sustitución nucleofílica

bimolecular SN2. Calculando las cantidades de reactivo limitante, reactivo en

exceso, catalizador.

Diseñar el trabajo experimental de la síntesis y purificación de 1-clorobutano,

considerando los materiales, reactivos, temperatura y tiempo de síntesis.

OBJETIVOS ESPECÍFICOS

Los alumnos serán capaces de:

1. Escribir la ecuación química de reacción para la síntesis de 1-clorobutano (BuCl) y

dibujarla con la ayuda del programa ChemSktech.

2. Diseñar y completar una tabla con datos físicos de reactivos, producto y catalizador,

escribiendo claramente las magnitudes físicas asociadas a cada unidad y su valor

numérico con 4 cifras significativas.

3. Escribir la ecuación cinética de velocidad de reacción SN2 para la síntesis de 1-

clorobutano (BuCl).

4. Dibujar el mecanismo de reacción para la síntesis de 1-clorobutano (BuCl), con la

ayuda del programa ChemSktech.

5. Dibujar un diagrama de energía hipotético de la reacción SN2 para la síntesis de 1-

clorobutano (BuCl).

6. Determinar teóricamente el reactivo limitante, reactivo en exceso y el catalizador.

7. Realizar los cálculos estequiométricos, con una base de cálculo de 20 mL de producto

(1-clorobutano; BuCl) con un rendimiento de 70%.

8. Completar tabla de datos experimentales.

9. Diseñar y redactar cada etapa del trabajo experimental.

10. Determinar el punto de ebullición y la densidad del producto 1-clorobutano (BuCl).

11. Diseñar y completar una tabla de resultados con los datos físicos del producto obtenido

experimentalmente, escribiendo claramente las magnitudes físicas asociadas a cada

unidad y su valor numérico con 4 cifras significativas.

12. Completar la pauta de elaboración del informe y entregarla en los plazos establecidos.


Desarrollo de los objetivos específicos del práctico de laboratorio:

Objetivo especifico N°1: Escribir la ecuación química de reacción para la síntesis de 1-

clorobutano (BuCl) y dibujarla con la ayuda del programa ChemSktech.

Actividades: Los alumnos deberán investigar en la literatura química: los reactivos,

productos y catalizador, necesarios para escribir la ecuación de reacción para la síntesis de

1-clorobutano y dibujarla con la ayuda del programa ChemSktech, el cual lo pueden bajar

de la página web www.acdlab.com.

Ecuación de reacción:

Objetivo especifico N°2: Diseñar y completar una tabla con datos físicos de reactivos,

producto y catalizador, escribiendo claramente las magnitudes físicas asociadas a cada

unidad y su valor numérico con 4 cifras significativas..

Actividades: Los alumnos deberán investigar y completar la siguiente tabla, con la ayuda

del Index Merck, Handbook y de la información que se presenta en los envases de los

reactivos, escribiendo las magnitudes físicas, unidades y los valores numéricos con 4 cifras

significativas, expresandolos en el Sistema Internacional de Unidades (Sistema SI).

Tabla 1: Datos físicos

Sustancia

Magnitud física (unidad) CH3CH2CH2CH2OH (BuOH)

HCl ZnCl2 CH3CH2CH2CH2Cl (BuCl)

Masa molar (M, g/mol) 74.12 36.50 136.3 92.57

Densidad (g/mL) 0.8105 1.190 --- 0.8860

Punto ebullición (°C) 117.7° 50.00° --- 77.00°-78.00°

Concentración [C] %

p/p 99.5* 37.00 98.8* ---

(*): Estos valores, en una primera aproximación de los alumnos, a los cálculos

estequiométricos, deberán considerar los reactivo como si tuviesen un 100% de pureza.

En los prácticos siguientes deberemos introducir esta variable en los cálculos

estequiométricos.

CH3CH2CH2CH2-OHHCl

ZnCl2

CH3CH2CH2CH2-Cl

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Objetivo específico N°3: Escribir la ecuación cinética de velocidad de reacción SN2 para la

síntesis de 1-clorobutano (BuCl).

Actividades: Los alumnos deberán investigar en la literatura química las variables cinéticas

de la reacción, se escribirá ley de velocidad de reacción.

Velocidad de reacción = k [CH3CH2CH2CH2OH][ HCl]

Donde: k es la constante de velocidad y [ ] la concentración molar de los reactivos.

Objetivo específico N°4: Dibujar el mecanismo de reacción para la síntesis de 1-

clorobutano (BuCl), con la ayuda del programa ChemSktech.

Actividades: Los alumnos deberán investigar en la literatura química el mecanismo de

reacción y lo dibujarán con la ayuda del programa ChemSktech, el cual lo pueden bajar de

la página web www.acdlab.com.

Mecanismo de Reacción:

CH3CH2CH2CH2-OH ZnCl2+

Cl

Estado de Transición

+O

ZnCl2H

CH3CH2CH2CH2-Cl + H2O + ZnCl2

H3O+

CH3 CH2 CH2

H

H

O

ZnCl2

H

CH3 CH2 CH2

C

H

H

O

ZnCl2

H

Cl

CH2 CH2 CH3

H

H

Cl

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Objetivo específico N°5: Dibujar un diagrama de energía hipotético de la reacción SN2

para la síntesis de 1-clorobutano (BuCl).

Actividades: Los alumnos deberán investigar en la literatura química las definiciones de

las variables ΔG#, ΔG

0, estado de transición (E.T.), reactivos y productos en un diagrama

de energía. Dadas las instrucciones del profesor dibujaran un diagrama de energía

hipotético de energía.

DIAGRAMA DE ENERGÍA

Objetivo específico N°6: Determinar teóricamente el reactivo limitante, reactivo en exceso

y el catalizador.

Actividades: Considerando el diagrama de energía hipotético y el mecanismo de reacción,

el profesor deberá realizar una clase participativa, para determinar las cantidades de

sustancia expresadas en mmol (milimol) de:

a) El reactivo limitante (1-butanol, BuOH) y el rol que juega en la reacción en estudio

(reactivo que limita la reacción).

b) El reactivo en exceso (ácido clorhídrico, HCl) y la cantidad que se debe utilizar, este

valor se obtiener por literatura química o por experiencia y como será eliminado en

la etapa de purificación.

c) El catalizador (ZnCl2) y la cantidad que se debe utilizar, este valor se obtiene por

literatura química o por experiencia y como será eliminado en la etapa de

purificación.


Objetivo específico N°7: Realizar los cálculos estequiométricos, con una base de cálculo

de 20 mL de producto (1-clorobutano; BuCl) con un rendimiento de 70%.

Actividades: Se debe escribir el desarrollo del problema, considerando el sistema

internacional de unidades (uso de magnitudes físicas, valores numéricos y símbolos de las

unidades), un tratamiento matemático riguroso y el uso de 4 cifras significativas.

En esta etapa, a modo de introducción, se deben explicar con mucha claridad los siguientes

conceptos y definiciones:

(a) Magnitud físicas, tanto en su definición como en el modo de representarlas según el

sistema internacional de unidades SI. Por ejemplo representación de la unidad de los

químicos (cantidad de sustancia o materia) símbolo, valores numéricos y unidad

asociada con los prefijos (milimol, micromol, nanomol, etc.)

(b) Uso y manejo de cifras significativas, en especial en los prácticos que realizaremos

para que todos los alumnos obtengan el mismo valor numérico en el resultado de los

cálculos estequiométricos.

(c) Manejo y uso de los cálculos químicos asociados a la estequiometria, es decir,

siempre deberá prevalecer el cálculo del así llamado “factor uno” o “factor

unitario”.

Cálculos estequiométricos teóricos, aplicados al problema experimental:

Problema: Realice los cálculos estequiométricos para obtener 20 mL de producto (BuCl), suponga que

la reacción transcurre con un rendimiento de 70%. Para ello determine el reactivo limitante

y el reactivo en exceso y el catalizador. Utilizando en el análisis solo cantidad de sustancia

cuya unidad es el mol, luego transforme esta unidad en volumen (mL) de 1-butanol

(BuOH), volumen de HCl (37%p/p) y masa de ZnCl2 (g). Es importante que los cálculos

los realice considerando solo 4 cifras significativas.

Nota: Para realizar los cálculos estequiométricos debemos conocer la cantidad expresada en

mol del reactivo limitante, basados en este valor se deben realizar todos los cálculos. En

este problema solo se entrega la cantidad de producto que se debe obtener con un

rendimiento de 70%. Los pasos a.1 y a.2 explican cómo se obtiene este valor numérico del

reactivo limitante. Es importante que se trabaje con el valor numérico asociado a la unidad

mol.

[A] Cálculo de cantidad de materia ( de BuCl, BuOH, HCl y ZnCl2

a.1 Cantidad de materia (para los 20 mL de BuCl (1-cloruobutano)


Este valor significa que debemos obtener en la reacción 191.4 mmol, pero la reacción

procede con un rendimiento del 70%, entonces esta cifra debe ser corregida para efectuar

los cálculos estequiométricos del reactivo limitantes, es decir, si la reacción procede con un

70 % de rendimiento deberíamos calcular el valor teórico de un 100% y desde allí

obtendremos el valor de la cantidad inicial del reactivo limitante, recuerde que con esta

cantidad se realizan todos los cálculos estequiométricos.

a.2 Cantidad de materia (para BuOH (reactivo limitante)

Como los coeficientes estequiométricos que se presentan en la ecuación de la reacción,

están en una relación numérica de 1:1, entonces la cantidad de 1-butanol (BuOH) será igual

a la cantidad de BuCl es decir:

Entonces este valor corresponde al reactivo limitante y es el valor que debemos basar los

cálculo del reactivo en exceso (HCl) y del catalizador (ZnCl2).

a.3 Cantidad de materia ( HCl (reactivo en exceso)

La cantidad de reactivo en exceso se expresa en el Sistema SI a través de dos unidades

separadas por un guión para indicar la cantidad materia y el porcentaje extra que se debe

agregar, es decir, por ejemplo 200 mol-% quiere decir que debemos agregar el doble de

reactivo en exceso respecto del reactivo limitante expresado en la unidad mol.

Para nuestro experimento, debemos consultar el libro llamado “Organicum” y otros

procedimientos experimentales similares o recurrir a la experiencia en el trabajo

experimental. Nuestra experiencia nos indica que debemos utilizar en este caso, en

particular, un exceso de un 198.5 mol-%.

Entonces la cantidad en exceso será:

a.4 Cantidad de materia (ZnCl2 (catalizador)

Del mismo modo anterior debemos consultar la literatura química para establecer la

cantidad de catalizador que debemos utilizar, pero también en este caso usaremos nuestra


experiencia, debido a que el tiempo es limitado usaremos la misma cantidad de materia que

nos indica el reactivo limitante, es decir:

[B] Cálculo de la cantidad en volumen de BuOH y HCl, y cantidad en masa de ZnCl2

b.1 Cantidad en volumen (mL) de BuOH

b.2 Cantidad en volumen (mL) de HCl

b.3 Cantidad en masa de ZnCl2

Objetivo específico N°8: Completar tabla de datos experimentales.

Actividades: Obtenidos los resultados de los cálculos estequiométricos, se construirá una

tabla con los datos experimentales.

Tabla 2: Datos Experimentales

Sustancias

Magnitud física BuOH HCl ZnCl2

Cantidad de materia ( mmol) 273.4 542.7 273.4

Masa (m, g) ----- ----- 37.26

Volumen (V, mL) 25.00 45.00 -----


Objetivo especifico N°9: Diseñar y redactar cada etapa del trabajo experimental.

Actividades: El profesor expondrá la metodología del trabajo experimental, considerando

las etapas de síntesis y purificación del producto (BuCl). Los alumnos realizarán el

experimento y redactarán cada etapa de la síntesis y purificación del producto (BuCl).

Objetivo especifico N°10: Determinar el punto de ebullición y la densidad del producto 1-

clorobutano (BuCl).

Actividades: Los alumnos deberán investigar en la literatura química la metodología

establecida para determinar el punto de ebullición y la densidad, y observando las

propiedades físicas del producto realizarán el trabajo experimental, con la ayuda del

profesor.

Objetivo especifico N°11: Diseñar y completar una tabla de resultados con los datos

físicos del producto obtenido experimentalmente, escribiendo claramente las magnitudes

físicas asociadas a cada unidad y su valor numérico con 4 cifras significativas.

Actividades: Los alumnos construirán una tabla de resultados con los datos físicos de

experimentales escribiendo las magnitudes físicas, unidades y los valores numéricos con 4

cifras significativas, expresándolos en el Sistema Internacional de Unidades (Sistema SI).

Objetivo especifico N°13: Completar la pauta de elaboración del informe y entregarla en

los plazos establecidos.

Actividades: El profesor entregará una pauta de elaboración de informe y los estudiantes la

completarán según las normas establecidas en la pauta.

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