Temario Olimpiada de Química Distrito Federal

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QUÍMICA ORGÁNICA. NIVEL A. Alcanos. Estructura. Nomenclatura IUPAC. Hibridación sp 3 . Propiedades físicas. Obtención. Reacciones principales de los alcanos: halogenación, oxidación y pirólisis. Cicloalcanos. Estructura. Nomenclatura IUPAC. Conformación de silla y bote. Estabilidad de los sustituyentes de los cicloalcanos: enlaces ecuatoriales y axiales, isómeros cis-trans. Alquenos. Estructura. Nomenclatura IUPAC y común. Hibridación sp 2 . Isomería cis-trans (E y Z). Métodos de obtención en el laboratorio. Reacciones principales de los alquenos: reducción, adición (regla de Markovnikov) y ozonólisis. Alquinos. Estructura. Nomenclatura IUPAC y común. Hibridación sp. Métodos de obtención en el laboratorio. Reacciones principales de los alquinos: adición, oxidación y reducción. Acidez de los alquinos Halogenuros de alquilo. Estructura. Nomenclatura IUPAC y común. Métodos de obtención. Reacciones de Sustitución Nucleofílica (S N 2 y S N 1) y de Eliminación (E 2 y E 1 ). Reacciones de identificación de derivados halogenados. Compuestos aromáticos. Nomenclatura IUPAC y común. Benceno: estructura y aromaticidad (resonancia). Derivados del benceno. Reacciones de sustitución y eliminación. Reacciones de sustitución electrofílica y efecto del sustituyente. Alquilbencenos. Alcoholes y fenoles. Estructura y clasificación. Nomenclatura IUPAC y común. Identificación. Síntesis de alcoholes. Obtención de fenoles. Acidez de alcoholes y fenoles. Reacciones de alcoholes: ruptura del enlace C-OH, ruptura del enlace O- H. Reacciones de fenoles: Acidez. Formación de éteres y ésteres. Reacciones de identificación de alcoholes y fenoles. Aldehídos y cetonas. Estructura. Nomenclatura IUPAC y común. Métodos de obtención de aldehídos: oxidación de alcoholes primarios y metilbencenos, reducción de cloruros de ácido. Métodos de obtención de cetonas: oxidación de aldehídos y de metilcetonas (reacción de haloformo), reducción, adición nucleofílica (Grignard, cianuros, derivados de amoníaco). Enlace cetal, hemicetal, su importancia en los azúcares. Acidez de los hidrógenos al grupo carbonilo: tautomería ceto-enol. Condensación aldólica. Reacciones de identificación de grupo carbonilo. Ácidos carboxílicos. Estructura. Nomenclatura IUPAC y común. Fuerza ácida, efectos inductivos. Métodos de obtención: oxidación: hidrólisis de nitrilos, de ésteres y carbonatación de reactivos de Grignard. Reacciones de ácidos carboxílicos: conversión a cloruros de ácido, ésteres y amidas. Ácidos di o tricarboxílicos. Ácidos aromáticos y su obtención. Reacciones de identificación de grupo carboxilo.

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Temario de la olimpiada de química del distrito federal.

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  • QUMICA ORGNICA. NIVEL A.

    Alcanos. Estructura. Nomenclatura IUPAC. Hibridacin sp3. Propiedades fsicas. Obtencin. Reacciones principales de los alcanos: halogenacin, oxidacin y pirlisis.

    Cicloalcanos. Estructura. Nomenclatura IUPAC. Conformacin de silla y bote. Estabilidad de los sustituyentes de los cicloalcanos: enlaces ecuatoriales y axiales, ismeros cis-trans.

    Alquenos. Estructura. Nomenclatura IUPAC y comn. Hibridacin sp2. Isomera cis-trans (E y Z). Mtodos de obtencin en el laboratorio. Reacciones principales de los alquenos: reduccin, adicin (regla de Markovnikov) y ozonlisis.

    Alquinos. Estructura. Nomenclatura IUPAC y comn. Hibridacin sp. Mtodos de obtencin en el laboratorio. Reacciones principales de los alquinos: adicin, oxidacin y reduccin. Acidez de los alquinos

    Halogenuros de alquilo. Estructura. Nomenclatura IUPAC y comn. Mtodos de obtencin. Reacciones de Sustitucin Nucleoflica (SN2 y SN1) y de Eliminacin (E2 y E1). Reacciones de identificacin de derivados halogenados. Compuestos aromticos. Nomenclatura IUPAC y comn. Benceno: estructura y aromaticidad (resonancia). Derivados del benceno. Reacciones de sustitucin y eliminacin. Reacciones de sustitucin electroflica y efecto del sustituyente. Alquilbencenos.

    Alcoholes y fenoles. Estructura y clasificacin. Nomenclatura IUPAC y comn. Identificacin. Sntesis de alcoholes. Obtencin de fenoles. Acidez de alcoholes y fenoles. Reacciones de alcoholes: ruptura del enlace C-OH, ruptura del enlace O-H. Reacciones de fenoles: Acidez. Formacin de teres y steres. Reacciones de identificacin de alcoholes y fenoles.

    Aldehdos y cetonas. Estructura. Nomenclatura IUPAC y comn. Mtodos de obtencin de aldehdos: oxidacin de alcoholes primarios y metilbencenos, reduccin de cloruros de cido. Mtodos de obtencin de cetonas: oxidacin de aldehdos y de metilcetonas (reaccin de haloformo), reduccin, adicin nucleoflica (Grignard, cianuros, derivados de amonaco). Enlace cetal, hemicetal, su importancia en los azcares. Acidez de los hidrgenos al grupo carbonilo: tautomera ceto-enol. Condensacin aldlica. Reacciones de identificacin de grupo carbonilo.

    cidos carboxlicos. Estructura. Nomenclatura IUPAC y comn. Fuerza cida, efectos inductivos. Mtodos de obtencin: oxidacin: hidrlisis de nitrilos, de steres y carbonatacin de reactivos de Grignard. Reacciones de cidos carboxlicos: conversin a cloruros de cido, steres y amidas. cidos di o tricarboxlicos. cidos aromticos y su obtencin. Reacciones de identificacin de grupo carboxilo.

  • Derivados de cidos carboxlicos. Cloruros de cido. Estructura. Nomenclatura IUPAC y comn. Obtencin y reacciones (obtencin de cidos, amidas, steres y acilacin de Friedel-Crafts). Anhdridos de cido. Estructura. Nomenclatura IUPAC y comn. Obtencin y reacciones: hidrlisis, obtencin de amidas, steres y acilacin de Friedel-Crafts). steres. Estructura. Nomenclatura IUPAC y comn. Obtencin e hidrlisis. Amidas. Estructura. Nomenclatura IUPAC y comn. Obtencin e hidrlisis. Aminas. Estructura y clasificacin. Nomenclatura IUPAC y comn. Reacciones de identificacin de aminas primarias, secundarias y terciarias (prueba de Hinsberg). Mtodos de obtencin: reduccin de grupos nitro o nitrilo, y reaccin de halgenos con amonaco. Basicidad de aminas aromticas y alifticas. Reacciones: conversin a amidas, reacciones con cido nitroso. Obtencin y reacciones de sales de diazonio (colorantes).

    Estereoqumica. Confrmeros. Proyecciones de Fischer y de Newman. Estereoismeros. Enantimeros. Diasteroismeros. Configuraciones R y S. Isomera ptica.

    Aminocidos y pptidos. Estructura inica de los aminocidos. Punto isoelctrico. Clasificacin en grupos de los veinte aminocidos. Enlace peptdico. Protenas. Estructura primaria de las protenas. Desnaturalizacin por cambio de pH, temperatura, metales y EtOH. cidos grasos y grasas. Estructura. Nomenclatura IUPAC desde el C4 al C18. Micelas, jabones y detergentes. Carbohidratos. Glucosa y fructuosa, sus proyecciones de Fischer y de Haworth. Diferencias entre la y D-glucosa. Reacciones de las aldosas. Formacin de glucsidos, mutarrotacin de la glucosa. Enlace glucosdico de los disacridos. Macromolculas. Polmeros naturales: almidn, celulosa. Polmeros sintticos, propiedades. Polmeros de adicin: polietileno y poliestireno. Polmeros de condensacin: poliamidas, polisteres. Reciclaje de polmeros.

    QUMICA ORGNICA. NIVEL B.

    TEMARIO 1. Alcanos.

    Nomenclatura IUPAC. Propiedades fsicas. 2. Alquenos.

    Nomenclatura IUPAC. 3. Alquinos.

    Nomenclatura IUPAC. 4. Halogenuros de alquilo

    Nomenclatura. 5. Compuestos aromticos

  • Benceno: estructura, aromaticidad. Derivados del benceno. Nomenclatura.

    6. Alcoholes y fenoles. Nomenclatura y clasificacin.

    7. Aldehdos y cetonas. Estructura y nomenclatura.

    8. cidos carboxlicos. Nomenclatura IUPAC.

    9. Aminas. Nomenclatura y clasificacin.

    10. Aminocidos. Estructura inica de los aminocidos.

    11. Protenas. Estructura bsica de las protenas.

    12. cidos grasos y grasas. Jabones y detergentes.

    13. Carbohidratos. Glucosa y fructosa.

    TERMODINMICA. NIVELES A Y B. Sistema y alrededores B

    Primera ley de la termodinmica B

    Energa, calor y trabajo B

    Relacin entre entalpa y energa A

    Funciones de estado A

    Capacidad calorfica (definicin) B

    Diferencia entre Cp y Cv A

    Ley de Hess A

    Uso de las entalpas estndar de formacin A

    Entalpas de combustin de solucin y solvatacin A

    Energas de enlace (definicin y usos) A

    Ley de Kirchhoff (H a otras temperaturas) A

    SEGUNDA LEY

  • Ciclo de Carnot y otros procesos A

    Definicin de entropa (qrev/T) A

    Entropa y desorden: A

    (Aspecto Fenomenolgico de la entropa y clculo de S en procesos: isotrmicos, isobricos, isocricos, adiabticos, reversibles y no reversibles, Clculo de S Cambio de estado PVT, y procesos fsicos: Fusin, vaporizacin, sublimacin, transicin y en mezclado de gases.)

    Relacin G = H - TS. A

    G y direccionalidad de los cambios A

    GASES Ley del gas ideal B

    Definicin de presin parcial B

    Ley de Dalton B

    Propiedades Crticas A

    Desviacin de la Idealidad: Z de compresibilidad A

    van der Waals: Clculo de P, T, a y b A

    Propiedades crticas: Propiedades reducidas, Z generalizado A

    SISTEMAS DE FASES Lquidos Puros: Dependencia de la presin de vapor de un lquido con respecto a la temperatura B

    Clausius Clapeyron, Regla de Trouton, Ecuacin de Antoine A

    Soluciones Ideales: Ley de Henry A

    Ley de Raoult A

    Propiedades Coligativas B

    Elevacin del punto de ebullicin B

  • Depresin del punto de congelacin B

    Determinacin de masa molar B

    Presin Osmtica B

    EQUILIBRIO QUMICO Modelo dinmico del equilibrio qumico equilibrio expresado en trmino de concentraciones relativas y de presiones parciales relativas B

    Relacin entre la constante de equilibrio para gases ideales expresada en trminos diferentes (concentraciones, presiones, fraccin molar) A

    Aspectos Cualitativos (Principio de LeChatelier) B

    Dependencia de K con la temperatura (Hr y Sr constantes): Analtico y grfico A

    EQUILIBRIO INICO Teora de Arrhenius y de Bronsted-Lowry de cidos y bases. B

    Equilibrio de electrodos: A

    Definicin de fuerza electromotriz, A

    Electrodos de primera clase A

    Potencial estndar de electrodo B

    Ecuacin de Nernst. B

    Electrodos de segunda clase. A

    Leyes de Faraday B

    CINTICA DE REACCIONES HOMOGNEAS Factores que afectan la rapidez de reaccin B

    Coordenada de reaccin y la idea bsica del estado de transicin B

    Ecuacin de rapidez (diferencial) A

    Constante de rapidez (definicin) A

    Orden de reaccin (concepto) A

    Reaccin de 1er orden A

  • Dependencia del tiempo y la concentracin en reacciones de primer orden A

    Vida media A

    Relacin entre vida media y constante de rapidez A

    Paso determinante de la rapidez de reaccin A

    Molecularidad A

    Definicin de Energa de activacin y Ecuacin de Arrhenius A

    Clculo de la rapidez y constante de rapidez para reacciones de 1er orden A

    Qumica Inorgnica. Nivel B.

    Estructura atmica y tabla peridica. Configuracin electrnica, principio de exclusin de Pauli, primera regla de Hund. Grupos principales. Tendencias generales de los parmetros atmicos dentro de los principales grupos en la Tabla Peridica: tamao atmico, estados de oxidacin, carcter metlico.

    Formulacin y nomenclatura IUPAC. Los elementos naturales, sustancias simples, compuestos de los elementos de los grupos principales, compuestos de metales de transicin del bloque "d".

    Masa atmica relativa. Istopos. Conteo de nucleones (nmero de masa, nmero atmico) y abundancias relativas.

    Estequiometra. Balance de ecuaciones. Relaciones de masa y volumen. Frmulas empricas. Masa molar. Constante de Avogadro.

    Elementos del bloque "s". Reaccin de los metales con oxgeno. Reaccin de los metales con el agua; basicidad relativa. Reaccin de los metales con los halgenos. Hidruros.

    Elementos del bloque "p". Reaccin de estos elementos con O2, H2 y halgenos. Compuestos con halgenos y en oxoaniones de los elementos siguientes, con los estados de oxidacin citados: B(III), Al(III), Si(IV), N(V), P(V), S(IV VI), O(II), F(I), Cl(I, III, V VII), Pb(II) y Bi(II). Reaccin de xidos no

  • metlicos con el agua y estequiometra de los cidos resultantes. Reaccin de los halgenos con el agua. Hidrxidos con propiedades anfteras. Pasivacin del aluminio.

    Enlace covalente. Elementos que forman compuestos covalentes, propiedades de compuestos covalentes. Estructuras de Lewis, regla del octeto Carga formal, resonancia.

    Enlace inico. Caractersticas y propiedades generales de compuestos inicos. Elementos que forman compuestos inicos

    Elementos del bloque "d". compuestos con los estados de oxidacin referidos para los siguientes metales de este bloque: Cr(III VI), Mn(II, IV VII), Fe(II III), Co(II), Ni(II), Cu(I II), Ag(I), Zn(II), Hg(I II). Colores en disolucin acuosa de los iones de los referidos metales del bloque "d" y la valencia de los cationes que se forman. Hidrxidos con propiedades anfteras.

    cidos y bases. xidos cidos y bsicos. Conceptos de cidos y bases segn Bronsted-Lowry.

    Qumica Inorgnica. Nivel A.

    Estructura atmica y tabla peridica. Configuracin electrnica, principio de exclusin de Pauli, primera regla de Hund. Grupos principales. Tendencias generales de los parmetros atmicos dentro de los principales grupos en la Tabla Peridica: tamao atmico, tamao inico, primera energa de ionizacin, electronegatividad, electroafinidad, nmero de oxidacin mximo, metales, semi-metales y no-metales. Efectos de diamagnetismo y paramagnetismo en las propiedades peridicas.

    Formulacin y nomenclatura IUPAC. Los elementos naturales, substancias simples, compuestos de los elementos de los grupos principales, compuestos de metales de transicin del bloque "d". Compuestos de coordinacin: complejos metlicos de los cationes de los bloques s, p y primera serie de transicin, y nmero de coordinacin.

  • Masa atmica relativa. Istopos: conteo de nucleones (nmero de masa, nmero atmico) y abundancias relativas. Istopos radiactivos: decaimiento radiactivo (alfa, beta, gamma), reacciones nucleares (alfa, electrones, positrones, protones, neutrones).

    Estequiometra. Balance de ecuaciones. Relaciones de masa y volumen. Frmulas empricas. Masa molar. Constante de Avogadro.

    Elementos del bloque "s". Reaccin de los metales con oxgeno. Reaccin de los metales con el agua; basicidad relativa. Reaccin de los metales con los halgenos. Hidruros.

    Elementos del bloque "p". Reaccin de estos elementos con O2, H2 y halgenos. Compuestos con halgenos y en oxoaniones de los elementos siguientes, con los estados de oxidacin citados: B(III), Al(III), Si(IV), N(V), P(V), S(IV VI), O(II), F(I), Cl(I, III, V VII), Pb(II) y Bi(II). Reaccin de xidos no metlicos con el agua y estequiometra de los cidos resultantes. Reaccin de los halgenos con el agua. Hidrxidos con propiedades anfteras. Pasivacin del aluminio.

    Elementos del bloque "d". compuestos con los estados de oxidacin referidos para los siguientes metales de este bloque: Cr(III VI), Mn(II, IV VII), Fe(II III), Co(II), Ni(II), Cu(I II), Ag(I), Zn(II), Hg(I II). Colores en disolucin acuosa de los iones de los referidos metales del bloque "d" y la valencia de los cationes que se forman. Hidrxidos con propiedades anfteras. Pasivacin del hierro y del cromo.

    Enlace inico. Caractersticas y propiedades generales de compuestos inicos. Elementos que forman compuestos inicos

    Enlace covalente. Elementos que forman compuestos covalentes, propiedades de compuestos covalentes. Estructuras de Lewis, regla del octeto Carga formal, resonancia. Estructura molecular. Teora de enlace valencia (TEV), Formacin de orbitales hbridos. Modelo de RPECV y prediccin de la estructura. Molculas polares y no polares. Teora de orbitales moleculares (TOM). Concepto de orden de enlace, diagramas de orbitales moleculares para molculas diatmicas hetero y homonucleares. Afinidad electrnica y potencial de ionizacin en diagramas de orbitales moleculares para molculas diatmicas. Enlace covalente coordinado.

  • Elementos del bloque "d" Qumica de coordinacin. Estados de oxidacin ms comunes para los elementos del bloque d. Compuestos de coordinacin, nomenclatura. Concepto de nmero de coordinacin. Concepto de ligante y sus diferentes tipos. Geometras en los compuestos de coordinacin Teora de campo cristalino y teora de enlace valencia, propiedades magnticas

    cidos y bases. xidos cidos y bsicos. Conceptos de cidos y bases segn Bronsted-Lowry, Lewis .Acidez relativa de oxianiones. Basicidad relativa de bases como hidrxidos y derivados de amoniaco. Anfoterismo.

    Estado slido. Estructura y propiedades fsicas de slidos cristalinos. Caractersticas generales de cristales inicos, covalentes, moleculares y metlicos. Sistemas cristalinos. Sistema cbico: estructura primitiva, estructura centrada en el cuerpo, estructura centrada en las caras, relaciones entre tamao atmico tamao inico y parmetros de celda, y densidad.

    Oxidacin y reduccin. Prediccin de las reacciones de oxidacin con base en los valores de potenciales normales de reduccin. Solubilizacin de los metales en medio cido diluido. Aniones comnmente usados como oxidantes y reductores: propiedades reductoras del HNO2 y sus sales, propiedades oxidantes del HNO3 y sus sales, reaccin del Na2S2O3 con yodo. Disminucin de la reactividad y poder oxidante de los halgenos del F2 al I2. Productos de la reduccin del permanganato en funcin del pH.

    Obtencin industrial de productos inorgnicos importantes. H2SO4, NH3 (proceso de Haber-Bosch), HNO3 (mtodo de Ostwald), Na2CO3 (mtodo de Solvay), Cl2, NaOH, H3PO4 y aluminio (proceso de Bayer y proceso de Hall-Hroult). Fertilizantes inorgnicos: nutrientes primarios y nutrientes secundarios.

    Ciclos naturales. Agua, carbono, nitrgeno y oxgeno.

  • QUMICA ANALTICA. NIVELES A Y B.

    Disoluciones. Definicin. Diferentes formas de expresin de la concentracin. Clculo de concentraciones.

    Equilibrio cido-base. Definicin de cidos y bases segn el concepto de Bronsted-Lowry. Definicin de pH. Relacin entre el producto inico del agua y los valores de pKa y pKb. Prediccin cualitativa y cuantitativa de reacciones cido-base. Clculo de pH de cidos y bases fuertes, cidos y bases dbiles. Clculo del pH de disoluciones de anfolitos y de disoluciones amortiguadoras. Preparacin de disoluciones amortiguadoras.

    Equilibrio redox. Agentes oxidantes y reductores. Ley de Nernst. Fuerza relativa de oxidantes y reductores. Prediccin cualitativa y cuantitativa de reacciones redox. Clculos de potencial de disoluciones que contengan oxidantes y/o reductores.

    Equilibrio de formacin de complejos sencillos (relacin estequiomtrica 1:1). Definicin de constantes de disociacin y formacin de complejos. Prediccin cualitativa y cuantitativa de reacciones de formacin de complejos.

    Equilibrio de formacin de solubilidad. Definicin de Ks y pKs. Relacin entre solubilidad y la constante Ks. Efecto del ion comn. Prediccin cualitativa y cuantitativa de reacciones de formacin y solubilizacin de precipitados. Clculos de concentracin de especies involucradas en el equilibrio de precipitacin.

    Identificacin de los cationes de los bloques s y p de la primera serie de elementos de transicin. Identificacin de aniones de usa ms frecuente: halogenuros, nitrato, sulfuro, sulfato, carbonato y oxalato.

    Valoraciones cido-base, redox y de formacin de complejos. Uso de los indicadores visuales de fin de reaccin.

    Ley de Lambert-Beer. Aplicaciones.

    Principios bsicos de cromatografa.