Las xantinas son sustancias que pertenecen a un grupo químico de bases purínicas que incluyen sustancias endógenas tan importantes como la guanina, adenina, hipoxantina y ácido úrico.

Desde el punto de vista médico y farmacológico existen tres xantinas de importancia: la cafeína, la teobromina y la teofilina que son las tres, xantinas metiladas por lo que también se les conoce como metilxantinas. Son consideradas alcaloides ya que son sustancias fisiológicamente activas, contienen nitrógeno y se encuentran en plantas; sin embargo, llegan a diferir de las bases alcaloideas en que son ligeramente solubles en agua. La importancia concedida a estos compuestos deriva de la interpretación de su nombre: teobromina, "comida divina";teofilina, "hoja de dioses" y cafeína que viene de la palabra árabe para designar el café.

Efectos farmacológicos de las xantinas

Las xantinas tienen efectos semejantes en varios sistemas orgánicos; difieren entre sí

principalmente en sus potencias relativas.

Acción estimulante del SNC.

Acción relajante de la musculatura lisa.

Producen vasoconstricción de la circulación cerebral.

Estimula la contractibilidad cardiaca.

Acción diurética.

Estimulación de la respuesta contráctil del músculo esquelético.

Síndrome de abstinencia

Fuentes[editar · editar código]

Existen varias bebidas no alcohólicas provenientes de productos vegetales que contienen xantinas.

Las hojas de té, Thea sinensis y los granos de café, Coffea arabica contienen alrededor de 1 a

1,5% de cafeína

el cacao, Theobroma cacao puede llegar a contener 3% de teobromina

El té contiene un amplio porcentaje de teofilina

La CocaCola tiene cafeína también, procedente del árbol de Cola, muy abundante en Brasil

Otros productos son los extractos de las nueces de kola, Cola acuminata, elaborados por los

nativos del África Occidental; del guaraná Paullinia cupana, del Brasil, y del mate Ilex

paraguariensis una bebida muy popular en Paraguay, Argentina, Uruguay, Brasil y Chile.

La popularidad de las bebidas mencionadas anteriormente en el consumo del público les da una

importancia considerable cuando se ponen a la luz de los problemas médicos ya que las xantinas

poseen acciones estimulantes en el cerebro, corazón, sobre la secreción gástrica y el flujo urinario;

es bien conocido el hecho que la cafeína contenida en el café puede causar irritación gástrica por

culpa del ácido clorhídrico que se forma en exceso y deseos de orinar por el efecto diurético. Se

estima que el bebedor promedio de café llega a consumir 2-3 tazas diarias.

Propiedades químicas[editar · editar código]

Esquema molecular de la cafeína (se omiten algunos átomos de carbono y de hidrógeno)

La cafeína es un alcaloide de la familia metilxantina, cuyos metabolitos incluyen los

compuestos teofilina y teobromina, con estructura química similar y similares efectos (aunque de

menor intensidad a las mismas dosis). En estado puro es un polvo blanco muy amargo. Fue

descubierta en 1819 por Runge y descrita en 1821 por Pelletier y Robiquet.

Su fórmula química es C8H10N4O2, su nombre sistemático es 1,3,7-trimetilxantina o 3,7-dihidro-

1,3,7-trimetil-1H-purina-2,6-diona y su estructura puede verse en los diagramas incluidos.

Molécula 3D de cafeína

Una taza de café contiene de 80 (instantáneo) a 125 (filtrado) mg de cafeína. El café descafeinado,

en España, debe contener una cantidad de cafeína no superior al 0,3%. La cafeína se puede

conseguir también en píldoras estimulantes de hasta 800 mg.

Farmacología[editar · editar código]

El consumo global de cafeína fue estimado en 120.000 toneladas por año7 , convirtiéndola así en la

sustancia psicoactiva más popular. La cafeína es un estimulante metabólico y del sistema nervioso

central,8 y es usada tanto recreacionalmente como médicamente para reducir la fatiga física y

restaurar el estado de alerta mental en los casos que exista una inusual debilidad o aletargamiento.

La cafeína y otros derivados de metilxantina se usan también en recién nacidos para tratar

la apnea y para corregir latidos irregulares. La cafeína activa el sistema nervioso central a niveles

más altos, provocando un incremento en la alerta y en la vigilia, un flujo de pensamiento más

rápido y claro, un aumento de la atención y una mejora de la coordinación corporal. Luego actúa a

nivel de la médula espinal cuando se encuentra en dosis altas. Una vez dentro del cuerpo, posee

una química compleja que actúa a través de diferentes mecanismos de acción que se describen

más abajo.

Teobromina

Estructura química de la teobromina

La teobromina (C7H8N4O2, de nombre químico 3,7-dimetilxantina o 3,7-dihidro-3,7-dimetil-1H-purina-2,6-

diona) es un alcaloide de la familia de las metilxantinas, familia que incluye también a lateofilina y

la cafeína. En estado puro, es un polvo blanco. Es soluble en ácidos y bases,

poco soluble en agua y alcohol etílico, y prácticamente insoluble en éter etílico.

Se sabe que provoca mutaciones en bacterias y en eucariotas simples, pero aparentemente no ocurre

así en eucariotas complejas.

Esta sustancia se encuentra en la planta del cacao (Theobroma cacao), principalmente en las semillas,

las cuales contienen entre un 1% a un 4% de ésta. Al fermentar y secar las semillas, y luego procesar el

extracto obtenido, se obtiene el chocolate. El chocolate negro contiene aproximadamente 1,5%

de teobromina, esto es diez veces más que el chocolate con leche común.

La teobromina también se encuentra en el Guaraná (Paullinia cupana) y en la Yerba mate.

Produce efectos similares a las otras metilxantinas, es decir, estimulación del sistema nervioso central,

broncodilatación y diversos efectos cardiovasculares; sin embargo, en los humanos no se ven estos

efectos al consumir chocolate, siendo muy raras las intoxicaciones, aunque es posible que puede

producir dolor de cabeza, inapetencia o alergias en personas sensibles o en cantidades grandes.

En perros, gatos, hurones, cerdos, roedores, caballos y otros animales es tóxica, debido a que éstos la

eliminan lentamente de su organismo. Se estima que en perros la dosis letal es de 6-17gramos de

chocolate negro (el que contiene mayor concentración de teobromina) por cada kilogramo de peso del

animal.

En el compendio esencial de química farmacéutica by andrejus korolkovas, joseph haroll. Editorial

Reverte Se dan solo dos metilaciones, la primera en la posición 1, en el átomo de nitrogeno que esta

entre los dos grupos carbonilo (contienen los dos oxigenos). La segunda metilación es en la posición 3,

en el otro átomo de nitrógeno (que forma parte de la base del anillo de seis atomos). Las tres

metilaciones corresponderian a la formula de la cafeína. 1

Teofilina

Estructura química de la teofilina.

Representación tridimensional de la teofilina.

La teofilina es un alcaloide de la familia metilxantina, la misma a la que pertenecen la cafeína y

la teobromina, caracterizada por ser estimulante del sistema nervioso central y broncodilatadora. Se

encuentra naturalmente en el té negro, en el té verde y en la yerba mate.

La teofilina es especialmente diurética, por lo que ayuda a la eliminación de líquidos, a través de

la orina. Funde a 272 °C. Su nombre químico es: 1,3 dimetilxantina

Su principal efecto es la dilatación general de los vasos periféricos, broncodilatación (usado para tratar

el asma), estimulación a nivel de la corteza cerebral, sensación de calor en la piel, y pesadez de piernas

y brazos.

En países industrializados, el advenimiento de los glucocorticoides por inhalación, los agonistas de

receptores beta adrenérgicos y los fármacos modificadores de leucotrieno han disminuido en grado

notable la amplitud del uso de la teofilina.

La teofilina se usa para prevenir y tratar el resoplo (respiración con silbido), la respiración

entrecortada y la dificultad para respirar causada por el asma, la bronquitis crónica, el enfisema y

las enfermedades de otro tipo que afectan al pulmón. Relaja y abre las vías respiratorias,

facilitando la respiración.

Este medicamento también puede ser prescrito para otros usos; pídale más información a su

doctor o farmacéutico.