Semana 16 y 17 Miercoles
Una serie homóloga está constituida por un grupo de compuestos con el mismo grupo funcional
1. Todos los compuestos de la serie contienen losmismos elementos y pueden representarse medianteuna fórmula general simple.
2. La fórmula molecular de cada homólogo difiere de laque precede y la que le sucede por un incremento”-CH2-”
2
Serie Homologa
3. Existe una variacióngradual depropiedades físicascon el incremento dela masa molecular.
4. Todos los compuestos de la serie exhiben propiedades químicas semejantes.
3
NOMBRENo. de
Carbonos
FORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA
METANO 1 CH4
ETANO 2 CH3CH3
PROPANO 3 CH3CH2CH3
BUTANO 4 CH3CH2CH2CH3
PENTANO 5 CH3(CH2)3CH3
HEXANO 6 CH3(CH2)4CH3
HEPTANO 7 CH3(CH2)5CH3
OCTANO 8 CH3(CH2)6CH3
NONANO 9 CH3(CH2)7CH3
DECANO 10 CH3(CH2)8CH3
ISÓMEROS ESTRUCTURALES
Cadena o Esqueleto
Compuestos que tienen
la misma fórmula molecular
pero diferente forma estructural.
Son compuestos distintos y
tienen propiedades químicas y
físicas diferentes.
4
ATOMOS DE CARBONO
ISOMEROSESTRUCTURALES
1 1
2 1
3 1
4 2
5 3
6 5
7 9
8 18
9 35
10 75
15 4,347
25 36,797,588
30 4,111,846,763
Ejemplo
5
C4H10
CH3CH2CH2CH3
CH3
CH3CHCH3
BUTANO2- METILPROPANO
Ejemplo
6
C5H12
CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3
CH3
CH3
CH3CCH3
CH3
PENTANO2-METILBUTANO
2,2-DIMETILPROPANO
Ejercicio
Indicar si los siguientes compuestos son isómeros estructurales
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
8
Propiedades Físicas
• Mientras mas átomos de carbono tenga la molécula
mayor es el punto de ebullición y de fusión.
• Son insolubles en agua (por ser un solvente polar).
• Son menos densos que el agua y flotan en su superficie.
La densidad aumenta al aumentar el número de carbonos
• Son incoloros , inoloros e insípidos.
• Para alcanos isoméricos
los puntos de ebullición
disminuyen al aumentar
las ramificaciones.
Estado físico de los alcanos a temperatura
ambiente
9
No. carbonos Estado Físico
De 1 a 4
Son gases ( propano y butano, gases
usados en las estufas de las casas y
en sistemas de calefacción)
De 5 a 17
Son líquidos.( ejemplo aceite
mineral usado como lubricante y
laxante)
De 18 en
adelante
Son sólidos (ejemplo la parafina de
candelas)
10
Propiedades Químicas
• Muy pocas sustancias químicas reaccionan con los
alcanos a temperatura ambiente.
• Estos no reaccionan con el agua, ácidos fuertes
concentrados, bases fuertes , metales activos, agentes
oxidantes. Realmente son inertes con respecto a la
mayoría de los reactivos.
• Solo existe un número limitado de reacciones químicas
que pueden llevarse a cabo con los alcanos :
- Combustión
- Halogenación
11
CombustiónCombustión completa:
Se lleva a cabo cuando hay suficiente oxígeno.
Se produce exclusivamente dióxido de carbono , agua y energía.
CH3CH
2CH
3+ 5 O
2 → 3 CO
2+ 4 H
2O + energía
CnH2n+2 + O2 → CO2 + H2O + energía
12
Combustión Incompleta:
Si no hay suficiente oxigeno se produce una combustión
incompleta.
2 CH3CH2CH3 + 7 O2 → 6 CO + 8 H2O + energía
CH3CH2CH3 + 2O2 → 3 C + 4 H2O + energía
CnH2n+2 + O2 → CO+ H2O + energía
CnH2n+2 + O2 → C + H2O + energía
Halogenación
Un alcano sustituye uno ó más de susHidrógenos por halógenos ( F, Cl, Br, I ). ycomo subproducto se obtiene el ácidorespectivo ( HF, HCl, HBr, HI )
La reacción requiere de luz ultravioleta para
llevarse a cabo.
Nota: la reacción si no se controla, puede
llegar a sustituir a todos los hidrógenos del
alcano por halógenos.
13
14
Halogenación
CH4
+ Cl2
CH3Cl + HCl
Cloruro de Metilo
CH3-Cl + Cl-Cl Cl-CH
2-Cl + HCl
Dicloruro de Metilo
Cl-CH2-Cl + Cl-Cl CH-Cl
3+ HCl
Cloroformo
CH-Cl3
+ Cl-Cl CCl4
+ HCl
Tetracloruro de carbono
Luz Ultra
Violeta
Nota: los ejemplos se harán sustituyendo solo uno de los
hidrógenos de un carbono primario del alcano.
Ejemplo :
Escriba la reacción del:
Butano + Bromo
LUVCH3CH2CH3 + Cl2 CH3CH2CH2Cl + HCl
CH3CH2CH2CH3 + Br2 +
16
Una cadena de carbonos puede tomar la forma de un anillo
cerrado.
FORMULA GENERAL:
Se les da nombre:
Añadiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano básico
CnH2n
Cicloalcanos
17
Los mas sencillos de los compuestos cíclicos son
:NOMBRE ESTRUCTURA
CiclopropanoCH2
CH2 CH2
Ciclobutano CH2 CH2
CH2 CH2
Ciclopentano
CH2
CH2 CH2
CH2 CH2
Ciclohexano
CH2
CH2 CH2
CH2 CH2
CH2
18
Ejemplos
1.
CH3
CH2CH3
2. CH3-CH-CH
3
4.
5.
Hidrocarburos Insaturados
Alquenos Y AlquinosSemana 17
Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar
Alquenos
Hidrocarburo con al menos un doble enlace carbono-carbono.
También llamados olefinas que procede deolefiante (gas formador de aceite porque tienenapariencia aceitosa).
REPRESENTACION GENERAL
FORMULA GENERAL
C = C
CnH2n
Tipo de hibridación de los alquenos
LOS ORBITALES “P” SE TRASLAPAN
PARA FORMAR UN ENLACE
SP2ORBITALES ENLACES ANGULO GEOMETRIA
3 SP2
1 P
1 (SIGMA)1 (PI)
120° TRIGONAL
LOS ORBITALES “SP2” SE TRASLAPAN
PARA FORMAR UN ENLACE
Desempeñan papeles importantes• El doble enlace es muy común los lípidos (grasas y
aceites)• La sustancia responsable de la maduración del fruto es
el ETENO (Etileno), miembro mas pequeño de la familia.
Muchos de los sabores y aromas generados porciertas plantas pertenecen a la familia de losalquenos.
Citronelol Limoneno
-felandrena
Nomenclatura
COMUN
Los nombres comunes de los alquenos tienen la terminación “-ileno”.
NUMERO DE
CARBONOS
FORMULA
CONDESADA
NOMBRE
COMUN
2 CH2=CH2 Etileno
3 CH3CH=CH2 Propileno
4
CH3CH2CH=CH2 -Butileno
CH3CH=CHCH3 -Butileno
Isobutileno
Nomenclatura UIQPA
Las reglas UIQPA para los alcanos sufren lassiguientes modificaciones cuando se aplica a losalquenos:
1. Identificar la cadena de carbonos que contiene el
doble enlace (C=C). La cadena mas larga determina
el hidrocarburo básico.
El nombre del hidrocarburo básico se modificasustituyendo el sufijo ano por la terminación “eno”.La terminación eno indica que la molécula es unalqueno.
Numerar el hidrocarburo básico desde el extremode la cadena que de el número más pequeño alcarbono que contenga el doble enlace
Nombre y
fórmula
molecular
ESTRUCTURA
Eteno C2H4 CH2=CH2
Propeno C3H6 CH2=CHCH3
1-buteno C4H8 CH2=CHCH2CH3
1-penteno C5H10 CH2=CHCH2CH2CH3
1-hexeno C6H12 CH2=CHCH2CH2CH2CH3
1-hepteno C7H14 CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH3
1-octeno C8H16 CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH3
1-noneno C 9H18 CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
1-deceno C10H20 CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
26
EJEMPLO:
27
Hepteno 3-DOBLE ENLACE4- Etil6- Metil
4-Etil-6-metil-3-hepteno
1 2 3 4 5 6 7
EJER
CH3
CH3-CH2 –CH -C=CH2
CH2
CH3
Ejercicio
CH3
CH3-CH-C=CH-CH2- CH3
CH3
5. 2,3-dimetil-2-buteno6. 5-etil-4-metil-1-hepteno
1.
3.4.
2.
Alquenos con mas de un doble enlace
Son los compuestos que tienen dos o masdobles enlaces.
Clasificación :
29
CONJUGADO AISLADO ACUMULADO
C=C-C=C C=C-C-C=C
n≥1
C=C=C
n
Los sufijos di-, tri-, tetra- etc se agregan al nombre yla numeración de cada enlace se especifica por elnúmero apropiado.
30
Alqueno con mas de un
enlace
Clasificación Nombre
CH2=CH-CH=CH2
CH2=CH-CH2-CH=CH2
CH2=C=CH2
CH3 CH3
CH2= C C =CH2
TrienosEjemplo:
¿Cuál es el nombre UIQPA del siguiente compuesto?
CH3-CH
2-CH=CH-CH=CH-CH=CH-CH
3
Alquenos simétricos y asimétricos
Simétricos: cuando hay sustituyentes iguales en los carbonos del doble enlace. Ejemplo:
CH3CH=CHCH3
(CH3)2C=C (CH3)2
Asimétricos: es aquel en donde los dos carbonos que forman
el doble enlace contiene número desiguales de hidrógenos.
CH2=CHCH3
(CH3)2C=CHCH3
Reactivos simétricos y asimétricos
SIMETRICO ASIMETRICO
H2 H-H H2O H-OH
Cl2 Cl-Cl HCl H-Cl
Br2 Br-Br H2SO4 H-OSO3H
I2 I-I
Propiedades fisicasLos alquenos son muy similares a los alcanos
correspondientes en las propiedades físicas.
2 a 4 C gases
5 a 18 C líquidos
18 en adelante sólido
• Los alquenos son insolubles en H2O, solubles en
disolventes orgánicos
• Los alquenos son menos densos que el agua.
• El punto de ebullición, y fusión aumenta al aumentar el
número de Carbonos presentes en la cadena.
• Las ramificaciones disminuyen el punto de ebullición.
Propiedades quimicasLos alquenos experimentan reacciones de ADICIÓN.
Como por ejemplo :
▪ Adición de Agua (Hidratación)
▪ Hidrogenación
▪ Halogenación
▪ Adición de Acido Sulfúrico
▪ Oxidación con KMnO4 (Test de Baeyer)
Propiedades quimicas
Adición de H2OHidratación :Cuando se hidrata un alqueno se forma un alcohol.Es necesario que se agregue ácido (H2SO4)
CH2=CH2 + H2O CH2-CH2
H OH
H2SO4
C = C + H2O -C – C -H OH
H2SO4
Regla de Markovnikov
Cuando un reactivo asimétrico se adiciona a un alqueno asimétrico, el H+ se adiciona al carbono con más hidrógenos.
Ejemplos :
CH3CH=CH
2 + H
2O CH
3 – CH - CH
2
OH H
ALCOHOL
H2SO4
Ejercicios
1. CH3
CH3CH2C=CHCH3 + H2O
2. CH3CH=CH2 + H2O
H2SO4
H2SO4
Adición de H2SO
4
Los alquenos adicionan H2SO4 en el doble enlace y forman sulfatos ácidos de alquilo Ejemplo :
Escriba la adición del H2SO4 al 2-metil-2-penteno
(recordar Markovnicov y el H2SO4 se separa en H y -OSO3H)
39
Hidrogenación
Cuando se hidrogena un alqueno se forma el alcanocorrespondiente. Es necesario usar como catalizador :Pt, Ni o Pd
CH2 = CH2 + H2 CH3-CH3
H H H HR- C = CH + H2 R – C – C - H
H H
Pt, Pd, Ni
Pt, Pd, Ni
ALCANO
Halogenación
Es la adición de Cloro, Bromo. Con la molécula de Yodo la reacción es muy lenta.
Los halógenos se adicionan a un doble enlace.
C=C + X2 -C-C-
X X
CH3-CH=CH-CH3 + Cl2 CH3-CH-CH-CH3
Cl Cl
Oxidacion con KMnO4La oxidación en frío con una solución neutra de KMnO4 los alquenos se oxidan a glicoles (alcoholes polihidroxilados).
C=C + KMnO4 - C - C- + MnO2 + KOH
OH OH
GLICOL
PRECIPITADO
COLOR CAFÉ
EJEMPLOS
CH2=CH(CH2)5CH3 + KMnO4 → CH2-CH(CH2)5-CH3+ MnO2 + KOH
OH OH
1-octeno 1,2-octanodiol
CH3-CH=CH-CH3 + KMnO4
Adiciones a alquenos con mas de un doble enlace
Cuando el alqueno tiene más de un doble enlace es necesario 1 molécula de hidrógeno ó halógeno por cada doble enlace según sea el caso. Ejemplo:
Pt
IsomeriaLos alquenos presentan isomería de
• Posición
• Geométrica
ISOMEROS DE POSICIÓN
Tienen la misma fórmula molecular pero poseen eldoble enlace en carbono diferentes. EJEMPLO : C
4H
8
CH2=CHCH2CH3
1-BUTENO
CH3CH=CHCH3
2-BUTENO
Isómeros Geométricos
Se llaman isómeros geométricos, porque los átomos o grupos exhiben diferencias de orientación en torno a un
doble enlace.
CIS TRANS
H H
C=C
Cl Cl
H Cl
C=C
Cl H
CIS TRANS
46
CH3 H
C = C
H Cl
CH3 Cl
C = C
H H
cis-1-cloropropeno
TRANS CIS
trans-1-cloropropeno
Ejercicios
Compuesto Isómero
cis-
trans
si/no
Si tiene isomería
cis-trans, elabore
estructura 1
Si tiene isomería
cis-trans, elabore
Estructura 2
1.
1.
1.
CH3CH=CHCH2CH2CH3
1.
CH3CH=CHCH3
AlquinosHidrocarburo con al menos un triple enlace
carbono-carbono.
El alquino mas sencillo es el acetileno (CHΞCH).
- C Ξ C -
FORMULA GENERAL
CnH2n-2
REPRESENTACION
GENERAL
Hibridación SP2 orbitales SP (forman 1 enlaces Sigma( ))y 2 orbitales P forman
2 enlaces ()
COMUN
Los alquinos se
pueden
denominar como
derivados del
alquino más
sencillo, el
acetileno.
ESTRUCTURA NOMBRE
HC≡CH Acetileno
CH3C≡CH Metilacetileno
CH3CH2C≡CH Etilacetileno
CH3CH2C≡CCH2CH3 Dietilacetileno
CH3CH2CH2C≡CH n-propilacetileno
CH3CH2C≡CCH3 Etilmetilacetileno
Isopropilacetileno
NOMENCLATURA
en
Sistema UIQPA
1. El procedimiento para dar nombre a los alquinos es igual al que se utiliza para los alquenos.
2. Para indicar la presencia del triple enlace en el compuesto se usa el sufijo -ino y debe agregarse a la raíz del alcano básico.
ESTRUCTURA NOMBRE
COMUN
NOMBRE
UIQPA
HC≡CH Acetileno Etino
CH3C≡CH Metilacetileno Propino
CH3CH2C≡CH Etilacetileno 1-butino
CH3C≡CCH3 Dimetilacetileno 2-butino
CH3CH2CH2C≡CH n-propilacetileno 1-pentino
CH3CH2C≡CCH3 Etilmetilacetileno 2-pentino
Isopropilacetileno 3-metil-1-butino
Ejercicios
1. CH3CH2CΞCCH3
53
4.
2.
5) 5-etil-3-octino
3.
Top Related