Glucidos 2009 2010 new

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GLÚCIDOS

Son principios inmediatos orgánicos formados Son principios inmediatos orgánicos formados porpor

CC OO HHAdemás del nombre de GLÚCIDOS también se llaman:

AZÚCARES HIDRATOS DE CARBONO CARBOHIDRATOS

funciones

ENERGÉTICA ESTRUCTURAL

CLASIFICACIÓN

OSAS OSIDOS

MONOSACÁRIDOS DISACÁRIDOS

OLIGOSACÁRIDOS

POLISACÁRIDOS

MONOSACÁRIDOS

Fórmula empírica es Cn H2n On

Características generales

Dulces solubles cristalizables se puedencaramelizar

REDUCTORES

Quimicamente son OSAS

Las OSAS son polialcoholes con un grupo carbonilo

grupo carbonilo OC

OCRH

Aldehido

OCR

R’

Cetona

grupo carbonilo+polialcohol = OSA

C H2OH

C

C

1

2

3 H2OH

HOH

GLICEROLO

GLICERINA

COH

C

C

1

2

3 H2OH

OHH

GLICERALDEHIDO

OSAALD

C

O

H2OH

C

C

1

2

3 H2OH

DIHIDROXICETONA

OSACET

CLASIFICACIÓN

Nº de CARBONOS

TRIOSAS PENTOSAS HEXOSAS

POSICIÓN DEL GRUPO CARBONILO

ALDOSASCETOSAS ALDOSASCETOSAS ALDOSAS CETOSAS

TRIOSAS

ALDOSAS CETOSAS

GLICERALDEHIDO DIHIDROXICETONA

COH

C

C

1

2

3 H2OH

OHH

C

O

H2OH

C

C

1

2

3 H2OH

PENTOSAS

ALDOSAS CETOSAS

RIBOSA

COH

C

C

CC

1

2

3

4

5 H2OHOH

OH

OH

HH

H

DESOXIRRIBOSA

COH

C

C

CC

1

2

3

4

5 H2OHOH

OH

H

HH

H

RIBULOSA

C

O

H2OH

CC

CC

1

2

3

4

5 H2OHOH

OH

HH

PENTOSAS

RIBOSA

COH

C

C

CC

1

2

3

4

5 H2OHOH

OH

OH

HH

H

DESOXIRRIBOSA

COH

C

C

CC

1

2

3

4

5 H2OHOH

OH

H

HH

H

RIBULOSA

C

O

H2OH

CC

CC

1

2

3

4

5 H2OHOH

OH

HH

¿En que se diferencian?

HEXOSAS

ALDOSAS CETOSAS

GLUCOSA

HO

COH

CCCCC

1

2

3

4

5

6 H2OHOHOH

OH

HH

HH

GALACTOSA

CH2OH

COH

CCCC

1

2

3

4

5

6OHH

HOOH

HHO

HH

FRUCTOSA

C

O

H2OH

CCCCC

1

2

3

4

5

6 H2OHOHOH

HO

HH

H

HEXOSAS

HO

COH

CCCCC

1

2

3

4

5

6 H2OHOHOH

OH

HH

HH

CH2OH

COH

CCCC

1

2

3

4

5

6OHH

HOOH

HHO

HH

C

O

H2OH

CCCCC

1

2

3

4

5

6 H2OHOHOH

HO

HH

H

¿En que se diferencian?

GLUCOSA GALACTOSA FRUCTOSA

ISOMERÍA

ISOMERÍA FUNCIONAL

Los isómeros tienen la misma fórmula empírica pero sus átomos están colocados de diferente forma

CETOSASALDOSAS

ISOMERÍA ÓPTICAO

ESTEREOISÓMEROS

CARBONOS ASIMÉTRICOS

DESVÍAN LA LUZ POLARIZADA

DERECHA

DEXTRÓGIROS

IZQUIERDA

LEVÓGIROS

ISOMERÍA ÓPTICA O

ESTEREOISÓMEROS

Carbono asimétrico

Carbono que está unido a cuatro radicales diferentes

COH

C

C

1

2

3 H2OH

OHH

GLICERALDEHIDO

COH

C

C

CC

1

2

3

4

5 H2OHOH

OH

OH

HH

H

RIBOSA

Águeda Mª Barcia Iravedra Águeda Mª Barcia Iravedra I.E.S. Monte CasteloI.E.S. Monte Castelo

DESVÍAN LA LUZ

POLARIZADA

DERECHA

DEXTRÓGIROS

IZQUIERDA

LEVÓGIROS

Águeda Mª Barcia Iravedra Águeda Mª Barcia Iravedra I.E.S. Monte CasteloI.E.S. Monte Castelo

COH

C

C

1

2

3 H2OH

OHH

D-GLICERALDEHIDO

COH

C

C

1

2

3 H2OH

HO H

L-GLICERALDEHIDO

ENANTIÓMEROS

D-GLICERALDEHIDO L-GLICERALDEHIDO

ENANTIÓMEROS

C H

C

C

1

2

3 HOHH

OH

H

O O

CH

C

1

2HO H

C3 H

OH

H

COH

CCC

CC

1

2

3

4

5

6 H2OHOH

OHHO

OH

HH

HH

GLUCOSA

COH

CCC

CC

1

2

3

4

5

6 H2OHOH

HHO

OH

HHO

HH

GALACTOSA

EPÍMEROS

ANÓMEROS

RIBOSA

CO

H

C

C

CC

1

2

3

4

5 H2OHOOH

OH

HH

H

H

CO

H

C

C

CC

1

2

3

4

5 H2OHOOH

OH

HH

H

H

CO

H

C

C

C

C

1

2

3

4

5 H2OH

OOH

OH

HH

H

HO

5

4

32

1

CH2OH

OH OH

OHH

H H

H

α− Ribofuranosa

RIBOSA

OH hemiacetálico

Carbono anomérico

CO

H

C

C

C

C

1

2

3

4

5 H2OH

OOH

OH

HH

H

HO

5

4

32

1

CH2OH

OH OH

HH

H H

OH

β− RibofuranosaRIBOSA

O5

4

32

1

CH2OH

OH OH

HH

H H

OH

β− Ribofuranosa

O5

4

32

1

CH2OH

OH H

HH

H H

OH

β− Desoxirribofuranosa

¿En que se distinguen?

CO

H

C

C

CC

1

2

3

4

5 H2OHOOH

H

HH

H

H

OH

O5

4

32

1

CH2OH

OH H

H

H H

H

α− Desoxirribofuranosa

O5

4

32

1

CH2OH

OH H

HH

H H

OH

β− Desoxirribofuranosa

DESOXIRRIBOSA

CO

H

CCC

CC

1

2

3

4

5

6 H2OHO

OHHO

OH

HH

HH

GLUCOSA

H

CO

H

CCC

CC

1

2

3

4

5

6 H2OHO

OHHO

OH

HH

HH

H

CO

H

CCC

CC

1

2

3

4

5

6 H2OHO

OHHO

OH

HH

HH

H

O

CH2OH6

5

4

3 2

1

OH

OH

OH

OH

α− Glucopiranosa

O

CH2OH6

5

4

3 2

1

OH

OH

OH

OH

β− Glucopiranosa

C

O

H2OH

CCC

CC

1

2

3

4

5

6 H2OHO

OHHO

HH

H

FRUCTOSA

H

CH2OH

O6

5

43

2

CH2OH

OH

OH

OH

H

H

H

1

β− Fructofuranosa

OH

O6

5

43

2

CH2OH

OH

OH

CH2OH

H

H

H

1

α− fructofuranosa

O5

4

32

1

CH2OH

OH H

HH

H H

OH

β− Desoxirribofuranosa

O5

4

32

1

CH2OH

OH OH

HH

H H

OH

β− Ribofuranosa

CH2OH

O6

5

43

2

CH2OH

OH

OH

OH

H

H

H

1

β− Fructofuranosa

¿En que se distinguen?

DISACÁRIDOS

Características generales

Dulces Solubles

cristalizables

Se pueden caramelizar

Color blanca

α− Glucopiranosa

O

CH2OH6

5

4

3 2

1

OH

OH

OH

O

α− Glucopiranosa

O

CH2OH6

5

4

3 2

1

OHOH

OH

OH

+H

H2O

O

CH2OH6

5

4

3 2

1

OH

OH

OH

O

O

CH2OH6

5

4

3 2

1OH

OH

OH

MALTOSA

ENLACEO-GLUCOSÍDICO

REDUCTORA

ENLACE MONOCARBONÍLICO

Da positivo con el reactivo de

Fehling

O

CH2OH6

5

4

3 2

1

OH

OH

OH

O

α− Glucopiranosa

CH2OH

O6

5

43

2

CH2OH

OH

OH

OH

H

H

H

1β− Fructofuranosa

H

O

CH2OH6

5

4

3 2

1

OH

OH

OH

O

CH2OH

O6

5

43

2

CH2OH

OH

OH

H

H

H

1

H2O

SACAROSA

NO REDUCTORA

ENLACE DICARBONÍLICO

Da negativo con el reactivo de Fehling

O

CH2OH6

5

4

3 2

1

OH

OH

OH

O

O

CH2OH6

5

4

3 2

1OH

OH

OH

+ H2O

H+ OH-

HIDRÓLISIS

O

CH2OH6

5

4

3 2

1

OH

OH

OH

O

O

CH2OH6

5

4

3 2

1OH

OH

OH

H+ OH-

H OH

α− Glucopiranosa α− Glucopiranosa

+

β− Galactopiranosa

O

CH2OH6

5

4

3 2

1

OH

OH

OH

O

β− Glucopiranosa

O

CH2OH6

5

4

3 2

1OH

OH

OH

LACTOSA

β− Glucopiranosa

O

CH2OH6

5

4

3 2

1

OH

OH

OH

O

β− Glucopiranosa

O

CH2OH6

5

4

3 2

1OH

OH

OH

CELOBIOSA

POLISACÁRIDOS

Macromoléculas (polímeros) formados por muchos monómeros, entre 300 a 5000

Pueden ser

HOMOPOLISACÁRIDOS HETEROPOLISACÁRIDOS

MONÓMEROS IGUALES

ALMIDÓN

GLUCÓGENO

CELULOSA

QUITINA

MONÓMEROS DISTINTOS

HEPARINA

AGAR-AGAR

CARACTERÍSTICAS GENERALES

No sondulces

Insolubles enagua

Nocristalizables

NOREDUCTORES

FUNCIÓN

DE RESERVA ESTRUCTURAL

ALMIDÓN GLUCÓGENO CELULOSA QUITINA

ORIGEN VEGETAL

ORIGEN ANIMAL

ALMIDÓN

AMILOSA

AMILOPECTINA

O O O

O O O

O O OO

GLUCÓGENO

Polisacárido de reserva animal Músculos e hígado

Moléculas muy ramificada (cada 8 moléculas de glicosa) con uniones (1-4) e (1-6) de α-D glucosas

CELULOSA

Polisacárido estructural Paredes celulares de las células vegetales

Molécula lineal Formada por uniones (1-4) de b-D glucosas

Hidrólisis por celulasa produce celobiosa. Solo tienen celulasa los microorganismos y bacterias simbiontes que se encuentra en el intestino de animales herbívoros y en los insectos xilófagos.

Lepisma saccarinaTeredo navalis

QUITINA

Polisacárido estructural parecido a la celulosa pero de origen animal

Exoesqueleto de los insectos

Pared celular de los hongos

Es un polímero de N-acetil-D-glicosamina (glúcido derivado de la glucosa, el grupo hidroxilo de C 2 se substituye por un grupo acetil-amina)