El Carbono

Blga. Acui. Mirian Velásquez Guarniz

El propósito de la bioquímica consiste en describir, explicar y alcanzar la comprensión integral en términos

moleculares, de todos los procesos químicos relacionados con las células vivas.

Determinar las estructuras de numerosas moléculas presentes

en las células

Analizar como funcionan en los procesos metabólicos

Entender porque algunas alteraciones bioquímicas originan

diversas patologías

BIOQUÍMICA

LA

S R

AIC

ES

DE L

A B

IOQ

UIM

ICA

Biología Celular - Bioquímica

Mitocondria

Cloroplastos

Procesos bioquímicos

Genética

Gen: Unidad de Información hereditaria

DNA: Portador de la Información genética

Tres disciplinas Inicio se consideraban muy distintas, han pasado a estar entrelazadas para dar lugar a una verdadera biología molecular:

Que es el objeto de la BIOQUIMICA ACTUAL

La química estructural

• de los componentes de la materia viva y la relación de la función biológica con la estructura química.

El metabolismo

• Que se refiere a la totalidad de las reacciones químicas que se producen en la materia viva.

La genética molecular

• Es la química de los procesos y las sustancias que almacenan y transmiten la información biológica (herencia y expresión de la información genética en términos moleculares.

AREAS EN QUE SE DIVIDE LA BIOQUIMICA

Bioquímica

Química

orgánica

Biofísica

Fisiología

Genética

Biología Celular

Nutrición

Microbiología

LA BIOQUIMICA COMO CIENCIA INTERDISCIPLINAR

COMPOSICION QUIMICA DEL UNIVERSO, LA CORTEZA TERRESTRE Y EL CUERPO HUMANO

H y He, abundante en el universo

O y el Si, en la corteza terrestre

H, C, N y O, en el cuerpo

Compuestos químicos

Los compuestos orgánicos suelen ser moléculas muy complejas y en su composición siempre se encuentra el elemento carbono. Las moléculas de los compuestos orgánicos son tan grandes que pueden llegar a estar formadas por miles de átomos.

Los compuestos inorgánicos suelen ser moléculas sencillas y son característicos de la materia mineral. Algunos ejemplos de compuestos inorgánicos son los silicatos, carbonatos, ácidos y el sílice.

Primera Síntesis orgánica: Friedrich Wölher (1828)

calor

NH4OCN

NH2CONH2

(cianato de amonio) (urea)

EL CARBONO Y LA QUÍMICA ORGANICA

La Química de los “Compuestos del

Carbono”.

También tienen hidrógeno.

Se exceptúan CO, CO2, carbonatos, bicarbonatos,

cianuros...

Pueden tener otros elementos: O, N, S, P,

halógenos...

QUÍMICA ORGÁNICA EN LA ACTUALIDAD

Se conocen más de siete millones de compuestos de carbono y cada año se descubren miles de nuevos compuestos. Junto con esta cantidad, destaca su variedadMás del 95% de las sustancias químicas

conocidas son compuestos del

carbono y más de la mitad de los

químicos actuales en el mundo se

denominan a sí mismos químicos

orgánicos.

Todos los compuestos

responsables de la vida (ácidos

nucleicos, proteínas, enzimas, hormonas, azúcares, lípidos, 

vitaminas, etc.) son sustancias orgánicas.

Proteínas.

Polisacáridos.

Almidón,

Celulosa.

Ácidos nucleic

os

Seda

Caucho

(latex)

Moléculas orgánicas. Naturales

Plásticos Polietileno, PVC,

Baquelita, Poliuretano, Poliesteres….

Fibras textiles sintéticas: Nylon,

tergal

Elastomeros : (neopreno

Moléculas orgánicas: Artificiales .

Propiedades Orgánicos Inorgánicos

Fuentes Pueden extraerse de materias primas que se encuentran en la naturaleza, de origen animal o vegetal, o por síntesis orgánica.

Se encuentran libres en la naturaleza en forma de sales, óxidos.

Elementos Básicos: C, HOcasionales: O, N, S, y halógenosTrazas: Fe, Co, P, Ca Zn

Todos los elementos de la tabla periódica (104)

Enlace predominante

Covalente Iónico, algunas veces covalente

Estado Físico Gases, líquidos o sólidos Son generalmente sólidos

Reacciones Lentas y rara vez cuantitativas Instantáneas y cuantitativas

Volatilidad Volátiles No volátiles

Puntos de fusión Bajos: 300º C Altos: 700º C

Solubilidad en agua

No solubles Solubles

Solubilidad en solventes orgánicos

Solubles No solubles

El carbono es un

elemento no metálico

que se presenta en formas muy variadas. Es

el cuarto elemento

más abundante

en el Universo

después del H2, He Y O2

La Molécula del Carbono

EL CARBONO EN LA NATURALEZA

Es el cuarto elemento más abundante en el Universo después del H2, He Y O2.

Es un elemento que existe bajo dos formas: una

orgánica (presente en los organismo vivos y muertos y en los descompuestos) y otra inorgánica (presentes en las

rocas)

Por tanto, en la naturaleza, el carbono se puede

encontrarse:Combinado: Formando gran

cantidad de compuestos.Libre: Sin enlazarse a otros

elementos.

En la atmósfera: en forma de dióxido de carbono CO2

En la corteza terrestre: formando

carbonatos, como la

caliza CaCO3

En el interior de la corteza

terrestre: en el petróleo,

carbón y gas natural

Es el componente esencial de la materia viva, tanto animal

como vegetal y forma parte de: glúcidos,

lípidos, proteínas y

ácidos nucleicos.

El Carbono Combinado

El Carbono Libre

Diamante

• Variedad de carbono que se encuentra en forma de cristales transparentes de gran dureza. • es el más duro que se conoce; cada átomo está unido a otros cuatro en una estructura

tridimensional. • Los átomos constituyen una red tridimensional que se extiende a lo largo de todo un

cristal, lo cual le hace poseer la mayor dureza de toda la naturaleza. Además• es incoloro, no conductor de la electricidad, pesado, frágil, exfoliable e insoluble..

el carbono grafito

• está formado por capas de carbono compuestas por anillos hexagonales de átomos, capaces de deslizarse una sobre la otra, por lo que puede usarse como lubricante.

• Tiene un color negro o gris oscuro, un brillo poco intenso, es graso al tacto y buen conductor de calor y electricidad.

• Se usa en la fabricación de electrodos, crisoles refractarios, minas de lápices y productos lubricantes

Carbón amorfo

• El carbón vegetal, el coque, el carbón animal, el carbón de azúcar, el hollín y el negro de humo

Fullerenos

• están formados por moléculas esféricas de C60.• Descubiertas en 1985, un compuesto soluble en agua preparado a partir de las esferas bucky tiene actividad antiviral y ha demostrado

tener actividad in-vitro contra VIH. Sin embargo, las esferas bucky aún son muy costosas; su precio era de 945 dólares por gramo en

Los nanotubos.

• Son cilindros formados por capas grafitoides de carbono, cerradas por hemisferios de carbono de fullereno. • Esos tubos sólo tienen nanómetros de diámetro, pero pueden tener cientos de micras de longitud. • Son muy resistentes, 100 veces más que el acero, con sólo la sexta parte de la masa. • Dependiendo de su geometría, pueden comportarse como metales, semiconductores o aisladores, y se espera encontrarles aplicaciones prácticas

• Esta electronegatividad permite al átomo de carbono combinarse con facilidad con elementos muy diferentes de la tabla periódica.

La electronegatividad (2,5)

• debida a la promoción electrónica, obteniéndose 4 electrones desapareados en la última capa

• La tendencia del átomo de carbono para formar enlaces covalentes con otros átomos de carbono en largas cadenas y ciclos

La tetra valencia

• Hace que los electrones de valencia estén fuertemente atraídos por el núcleo, por lo que es posible que los átomos se aproximen lo suficiente para formar enlaces “”, formando enlaces dobles y triples (concatenación )

El reducido volumen

• Es una característica que se da en los átomos de carbono.

• La quiralidad es la propiedad de un objeto de no ser superponible con su imagen especular

La quiralidad

CARACTERÍSTICAS DEL CARBONO

El gran número y la diversidad de los compuestos orgánicos son una consecuencia de las características especiales que muestra el átomo de carbono

EL ÁTOMO DE CARBONO

Grupo 14

Periodo 2

Número atómico: Z=6 Número de masa A=12

Configuración electrónica

4 e- en su nivel externo

Carbono tetravalente Cuatro enlaces covalentes

C-C

C-otro elemento

CONFIGURACIÓN ELECTRÓNICA

La hibridación consiste en una mezcla de orbítales puros en un estado excitado para formar orbítales híbridos equivalentes con orientaciones determinadas en el espacio

HIBRIDACIÓN

Proceso de Hibridación

HIBRIDACIÓN tetragonal sp3

HIBRIDACIÓN TRIGONAL SP2

La Superposición de orbitales híbridos pueden forman dos tipos de enlaces dependiendo de la geometría en la superposiciónEnlace son formados por superposición directaEnlace son formados por superposición paralela

HIBRIDACIÓN spEn este tipo de hibridación, se mezclan el orbital 2s con el orbital 2px, quedando los orbitales 2py y 2pz puros sin hibridizarLa molécula tiene geometría lineal y el ángulo H - C - C es de 180º.Es característica de los alquinos (enlace triple),

COMPUESTOS DEL CARBONO

PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS DE CARBONO

Los compuestos del carbono forman moléculas cuyos átomos están unidos por fuertes enlaces

covalentesInsolubles en agua y solubles en disolventes

orgánicos

Temperaturas de fusión y ebullición bajas

No conducen la corriente eléctrica ni en estado líquido ni en disolución

Poseen poca estabilidad térmica, es decir, se descomponen o se inflaman fácilmente cuando se

calientan(termolabiles menores de 300 ºc)

Suelen reaccionar lentamente debido a la gran estabilidad de los enlaces covalentes que unen sus

átomos

SencillosSencillos

DoblesDobles

TriplesTriples

CH3 – CH3

CH2 = CH2

CH CH

1 sigma

1 sigma1 pi

1 sigma2 pi

Com

pu

est

os

org

án

icos

Hidrocarburos

Hidrocarburos conjugados

son los derivados del carbono más sencillos.

LOS HIDROCARBUROS

Resultan únicamente de la unión de átomos de carbono con átomos de hidrógeno y de átomos de carbono entre sí formando cadenas que pueden ser abiertas o cerradas y cuyos “eslabones” pueden estar unidos por enlaces simples o por enlaces múltiples.

Características de los hidrocarburos

Están constituidos únicamente por átomos de

carbono o hidrógeno.

Sus fuentes naturales principales son: el petróleo, gas natural y carbón mineral (hulla).

En condiciones normales de ambiente se encuentran en

los siguientes estados físicos

Por combustión completa forman dióxido de carbono y agua, y; por

combustión incompleta, monóxido de carbono y agua

CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

ALCANOS

Los alcanos, hidrocarburos saturados o parafinas

Son formados exclusivamente por

carbono e hidrógeno, donde todos los

enlaces son covalentes sencillos (C – C y C – H)

El carbono se enlaza mediante orbitales

híbridos sp3 formando 4 enlaces simples en

disposición tetraédrica

Su fórmula molecular es CnH2n+2:

PROPIEDADES FÍSICAS

Las temperaturas de fusión y ebullición aumentan con el número de carbonos y son mayores para los compuestos lineales pues pueden compactarse mas aumentando las fuerzas intermoleculares.

Son menos densos que el agua y solubles en disolventes apolares.

desde (CH4 al C4H10) son gases, del pentano (C5H12) al hexadecano (C16H34) son líquidos; desde el C16H34 (n-hexadecano)en adelante, son sólidos. Los

PROPIEDADES QUÍMICA

Son bastantes inertes debido a la elevada estabilidad de los enlaces C-C y C-H y a su baja polaridad.

No se ven afectados por ácidos o bases fuertes ni por oxidantes como el permanganato.

La combustión es muy exotérmica aunque tiene una elevada energía de activación.

PROPIEDADES DE LOS ALCANOS

CLASIFICACIÓN DE LOS ALCANOS

Lineales

Son hidrocarburos cuya estructura molecular

siguen la secuencia lineal o sea no poseen ramificaciones.

Ramificados

Son hidrocarburos cuya estructura molecular posee ramificaciones

NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS LINEALES

Se nombran mediante el prefijo numeral que indica el número de átomos de carbono que forman la cadena carbonada, seguido de la terminación –ano.

RAICES IUPAC

Ejemplo: Para el hidrocarburo: CH3 – CH2 – CH2 – CH3

Como tiene 4 carbonos, la raíz IUPAC será BUT y como el sufijo es ANO por ser alcano;

entonces, el nombre correcto será: Butano

NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS RAMIFICADOS

Para nombrar a este tipo de hidrocarburos se deberá tener en cuentala siguiente estructura::

La cadena principal

Es la que da el nombre al compuesto

También se tendrá en cuenta las siguientes indicaciones

Cuando se repite un mismo radical, se hará uso de los prefijos: di,

tri, tetra, penta, etc.; según la cantidad de veces que se repite

el radical.

Cuando en la cadena principal existen

radicales diferentes, éstos se nombrarán

según el siguiente orden por tamaño ascendente:Metil, Etil, Propil, etc,

Cuando exista dos o más cadenas largas

con el mismo número de carbonos, se

deberá escoger la cadena que posea

más radicales

Como se puede observar, se prefiere la cadena 1, 2, 3 , 4, 5, 6 y 7 antes que a, b, 3, 4, 5 , 6y 7 porque la primera posee mas radicales

Elección de la cadena principal

• La cadena principal es la más larga, la de mayor número de átomos de carbono.

• A igualdad de átomos de carbono, la cadena principal es la que contiene mayor número de ramificaciones o radicales

Numeración de la cadena principal

• La cadena principal se numera empezando por el extremo más próximo a las ramificaciones, es decir, se numera de tal forma que los radicales o ramificaciones se le asigne el menor número o localizador de cadena

Consideraciones

Radicales alquílicos

• : son un grupo de átomos que procede de la perdida de un hidrógeno de un alcano. Se representan de forma genérica por –R.

Radical alquilo lineal

Se nombran igual que el alcano del que preceden,

Se cambia la terminación –ano

por –ilo (si se nombra sólo el

radical) o por –il (si el radical se nombra en un compuesto).

Radical alquilo ramificado

Se numera la cadena principal

empezando por el carbono de

valencia libre.

El nombre del radical se forma

indicando primero las ramificaciones

por orden alfabético, con su nombre y el

localizador de cadena, y

terminando el nombre con el de la

cadena principal terminada en -ilo.

Radical alquilo lineal Radical alquilo ramificado

Ejemplo:CH3 – CH2 – CH2 - Propil ó Propilo

CH3 – CH2 – CH3 = CH3 – CH – CH3 + - H

1 2 Radical alquilo

ramificado

1 - Metil - Etil ó 1 – Metil – EtiloEl radical principal es el Etil (cadena principal) el cual tiene un subradical, el Metil.

La cadena principal tiene 8 carbonos: (Octil.) Y, como tiene 2 subradicales: 1 - metil- 3 -etil. El nombre completo del radical complejo será: 1 - Metil- 3 – Etil - Octil

Radicales ramificados con nombres comunesIUPAC también acepta nombres comunes a muchos radicales ramificados quetienen grupos de átomos característicos

Son alcanos cuya estructura molecular está formada por una cadena principal y varios radicales entre ellos radicales ramificados.

Nomenclatura Alcanos de estructura compleja

3, 4, 7, 9 – Tetrametil – 6 (1´, 1´, 2´, 2´ - Tetrametil propil) - undecano

1. Oxidación de alcanos: Combustión.

REACCIÓN DE ALCANOS

La combustión de los alcanos es una de las reacciones orgánicas más Importantes.

La ecuación para la combustión de un alcano, por ejemplo el metano, es

la siguiente:

CH4 + 2 O2 ---- CO2 + 2 H2O

2. Reacciones de Cracking o PirólisisEstas son reacciones que se realizan a altas presiones y altas

temperaturas. Consisten en romper grandes moléculas para convertirlas en moléculas pequeñas

Se produce altas temperaturas en ausencia de Oxígeno. Se rompen

enlaces C-C y C-H, formando radicales, que se combinan entre sí formando otros alcanos de mayor

número de C.

2C13H28 = CH4 + C4H8 + C7H16 + C12H26 + H2 + 2C

hidrocarburos pesados son convertidos a livianos. Ejemplo:

3. Reacciones de Halogenación por Sustitución

Los alcanos reaccionan con halógenos mediante mecanismos radicalarios. Dicha reacción supone la sustitución de uno o

varios hidrógenos del alcano por halógenos Los halógenos (Cl, Br y I)

sustituyen a los hidrógenos del alcano formando unos compuestos llamados

halogenuros, bajo la acción de un catalizador ó de la luz.

Se debe tener en cuenta el orden de reactividad:

Del hidrógeno: Terciario > Secundario > Primario

De los halógenos: F > Cl > Br >

El metano reacciona con cloro a 250°C, si se mantiene esta temperatura en el reactor, progresivamente se generan nuevos productos.

EL ORDEN DE REACTIVIDAD:

4. NITRACIÓN

Los alcanos logran nitrarse, al reaccionar con acido nítrico concentrado, sustituyendo hidrogeno por el grupo Nitro (-NO2).

Esta reacción a presión atmosférica, en fase vapor o temperaturas entre 420 a 475°C y en presencia de ácido sulfúrico

Los alcanos a temperaturas entre 500 y 700°C, logran deshidrogenarse en presencia de catalizadores especiales que son Cr2O3 ó Al2O3 Los alcanos de seis a diez átomos de carbono dan hidrocarburos aromáticos monocíclicos.

5.- CICLACIÓN

Ciclación del heptano

Ciclación del hexano