Los Aminoácidos - Clase 1
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OClases dinámicas y participativas
OInvestigarOSeminariosOHerramientas de internetOEvaluacion contínua, 2 parciales y una nota final ponderadaO(asistencia, ortografía y caligrafía)
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QUE ES LA BIOQUIMICA?
O Ciencia que estudia desde el punto de vista químico la estructura y función de los seres vivos
O Rama de la ciencia que se ocupa del estudio de las sustancias que se encuentran en los seres vivos, y de las reacciones químicas fundamentales para los procesos vitales
O Ciencia que estudia la química de la vida, es decir, pretende describir la estructura, organización y funciones de la materia viva en términos moleculares
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RAMAS DE LA BIOQUIMICA
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O Bioquímica estructural: estudia la estructura de los componentes de la materia viva y su relación con la función biológica
O Metabolismo: area que estudia la totalidad de las reacciones químicas que ocurren en el organismo
O Enzimología: estudio y caracterización de las enzimas
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“LOS AMINOACIDOS”
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DEFINICION DE AAO Los aminácidos (aa) son compuestos sólidos,
incoloros, cristalizables, de sabor dulzón, elevado punto de fusión, hidrosolubles, con actividad óptica y comportamiento anfótero.
O Desde el punto de vista bioquímico, un aa es un ácido orgánico que lleva en su composición un grupo amino (NH2
+) y un grupo carboxilo (COOH)
O Son los componentes fundamentales de las proteínas
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CONFIGURACION DE LOS AA
La configuración básica de un aa se muestra en la siguiente figura:
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ESTRUCTURA GENERALLa estructura general de un α-aminoácido
se establece por la presencia de un carbono central α, unido a un grupo carboxilo (rojo en la figura), a un grupo amino (verde), a un átomo de hidrógeno (negro) y a una cadena lateral llamada “R”
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PROPIEDADES FISICO-QUIMICAS
O PolaridadO Acidez-BasicidadO AromaticidadO Tamaño, flexibilidad de confrontaciónO Reactividad química. Capacidad de
unión a hidrógenoO Capacidad de formar enlaces
cruzados
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POLARIDAD
Propiedad de las moléculas que consiste en distribuir uniformemente sus cargas eléctricas, propiedad intimamente relacionada con la solubilidad de la misma.
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ACIDEZ- BASICIDADEn el interior celular, los aa predominan en su forma de ión dipolar (zwitterion, del alemán ión híbrido). En esta forma, el grupo carboxilo (COOH) se encuentra disociado (COO-) presentando carga negativa, y el grupo amino (NH2) se encuentra protonado (NH3
+) ofreciendo carga positiva; resultando en una molécula neutra.
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ACIDEZ-BASICIDAD
Ej.: para la glicina, el pKa para el grupo carboxilo y amino respectivamente es 2,3 y 9,6. Esto significa que a pH inferior a 2,3 los grupos carboxilo y amino estarán protonados siendo la carga neta de la molécula positiva. A pH entre 2,3 y 9,6 el grupo carboxilo está desprotonado y el amino protonado, siendo la carga neta 0. A pH superior a 9,6 ambos grupos están desprotonados, siendo la carga neta negativa.
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AROMATICIDAD
Propiedad de los hidrocarburos cíclicos conjugados en la que los electrones de los enlaces dobles, libres de poder circular alrededor de un enlace a otro sea doble o simple, confieren a la molécula una estabilidad mayor que la que tuvieran si dichos electrones permanecieran fijos en un enlace doble.
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COMPORTAMIENTO EN SOLUCIONES
Por la característica anfótera de los grupos amino y carboxilo, los aa en disolución acuosa son capaces de ionizarse dependiendo del pH, pudiendo comportarse como ácidos cuando el pH es básico, como bases cuando el pH es ácido, o incluso cuando el pH es neutro se comportan como ácidos y bases a la vez. En este último caso adoptan un estado dipolar iónico conocido como ZWITTERION
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COMPORTAMIENTO EN SOLUCIONES
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CLASIFICACION
Los aa se clasifican en base a su cadena lateral, principalmente en base a su polaridad y a su capacidad de reaccionar con el agua a pH biológico.
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AMINOACIDOS NO POLARES O HIDROFOBOS
O Son poco solubles en aguaO Su cadena lateral puede ser:
O Hidrocarburos alifáticos: alanina, valina, leucina, isoleucina, prolina
O Anillos aromáticos: fenilalanina, triptofano
O Azufrada: metionina
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AMINOACIDOS NO POLARES
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PROLINAO Se le dá atención particular por ser el único
aa con grupo amino secundario en lugar de primario, lo cual le otorga su carácter de “iminoacido”
O Su cadena lateral es cíclica y está compuesta por 3 unidades de metileno unidos al carbono α y al grupo “imino”
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AMINOACIDOS POLARES SIN CARGA
O Relativamente más solubles en el aguaO Sus grupos “R” contienen grupos
funcionales polares sin carga que pueden establecer enlaces de H con el agua.
O Entre ellos encontramos:O Hidroxilados: serina, treonina, tirosinaO Amídicos: asparagina, glutaminaO Azufrados: cisteínaO Glicina
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GLICINAO Recibe particular atención por ser el
aa más pequeño y el único no quiral de los 20 aa presentes en el organismo.
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AMINOACIDOS POLARES SIN CARGA
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AMINOACIDOS ACIDOS
O Tienen carga negativaO Llevan un segundo grupo carboxilo
completamente ionizadoO En este grupo se encuentran:
O Acido GlutámicoO Acido Aspártico
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AMINOACIDOS ACIDOS
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AMINOACIDOS BASICOS
O Poseen 6 átimos de carbonoO Entre ellos encontramos:
O LisinaO ArgininaO Histidina
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AMINOACIDOS BASICOS
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CLASIFICACION DE LOS AA
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VALORACION DE AMINOACIDOS
Inicialmente, la separación cuantitativa y valoración de los aa se intentaba por los métodos clásicos de separación como la precipitación fraccionada, la cristalización o la destilación. Hoy en día, gracias a la aplicación sistemática de métodos cromatográficos y electroforéticos, se han alcanzado grandes avances en velocidad, precisión y sensibilidad, además de tener la gran ventaja de que están automatizados. Estos métodos se basan en el conocimiento de la solubilidad relativa y de la conducta acido-base de los aa.
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METODOS DE VALORACION DE AMINOACIDOS
1. Cromatografía de reparto: separación de mezclas en contracorriente basada en los coeficientes de reparto específicos de los aa
2. Cromatografía de intercambio iónico: las moléculas de soluto se separan en base a sus diferencias de comportamiento
3. Cromatografía en capa fina: cromatografía de reparto perfeccionada.
4. Electroforesis: se basa en la capacidad de los aa de migrar hacia el polo con carga opuesta cuando son sometidos a una corriente eléctrica en una solución buffer a un pH determinado.
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CURVAS DE VALORACIÓN
Los aa, por su carácter anfótero, pueden comportarse como ácidos o bases dependiendo del pH de la solución
Disociación ácida de la glicina:
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CURVAS DE VALORACIÓN
O 1) Glicina protonadaO 2) Primer punto de inflexión: valoración del primer
protón de la glicina (ión híbrido)O 3) Ligera modificación del pHO 4) Segundo punto de inflexión: valoración del
segundo protón de la glicina (anión glicinato)
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CONSTANTES DE DISOCIACION
O [H0] = concentración de protones a V= 0 ml
O [C0] = concentración inicial de glicina
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CONSTANTES DE DISOCIACION
O Cuando las concentraciones del ión híbrido y el anión glicinato son iguales, se puede decir que:
O K2 = [H+]
O pK2 = pH
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VALORACION DE AAO Valoración de la glicina con NaOH
0,2 M:
• 250 ml glicina (aprox. 0,04 M)
• 250 ml NaOH 0,2 M• 250 ml CH3COOH 0,04 M
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1. Preparar una solución de glicina 0,04 M (aprox)
2. Valorar con adiciones de 2 en 2 ml desde la bureta conteniendo el NaOH 0,2 M
3. Calcular la concentración real de la sustancia problema:
4. V1 x M1 = V2 x M2
5. Calcular la [H+] a partir del pH inicial:6. -log [H+] = pH antilog pH = [H+]
7. Se sustituyen estos valores en la ecuación y obtenemos la primera constante de equilibrio
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1. Para el cálculo del K2 partimos de que cuando la concentración del ión híbrido [gliH] iguala a la del ión glicinato [gli-], la constante de equilibrio K2 es igual a la concentración de protones [H+]:
2. pK2 = pH
3. Este punto corresponde al punto medio entre los dos puntos de equivalencia, y con ayuda de la curva vemos a qué pH corresponde
4. Conociendo el pH, aplicamos la fórmula y así obtenemos la segunda constante de equilibrio
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pH ISOELECTRICOO Es el pH al que un polianfolito tiene
carga eléctrica = 0
O pI = pK1 + pK2
O 2
O A este valor de pH, la solubilidad de la sustancia es practicamente nula
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LOS AA EN LA NATURALEZA
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ACTIVIDADES O Elabore un breve ensayo sobre las
características fundamentales de los aa, su estructura química e importancia biológica de su polaridad y comportamiento ácido-base.
O Formato wordO Máximo 2 hojasO Pueden incluir imágenesO Vía de entrega: [email protected]
O Tiempo de entrega: hasta el Lunes 28-4-14O Ponderación: 6% de su calificación parcial
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REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
O Lehninger Principios de Bioquímica. D.Nelson y M.Cox
O Bioquímica de Harper. R.Murray, P.Mayes, D.Granner y V.Rodwell
O Bioquímica. J.M.Berg, L.Strayer y L.Tymokzco
O Internet