INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA TEXTIL

MATERIA: QUÍMICA TEXTIL

PORFESOR: GUTIÉRREZ SANTIAGO JAIME ANGEL

PRÁCTICA 4 “NITRACIÓN”

ALUMNOS:

HUERTA VERGARA NORMA IMELDA

LEÓN SANTIAGO VANESA JAZMÍN

RIVERA ARENAS LUIS FELIPE

PÉREZ TORRES DANIEL EDUARDO

GRUPO: TM24

Objetivo

Realizar un proceso de nitración para comprobar algunas de las reacciones delos hidrocarburos

aromáticos como en sustitución electrolítica.

INTRODUCCION

Después de contar con la teoría y conocer algunos tipos de reactivos y su hoja de seguridad en

prácticas anteriores, ahora utilizaremos algunos reactivos con un grado elevado de peligrosidad,

por ejemplo: El ácido sulfúrico que es un compuesto químico extremadamente corrosivo cuya

fórmula es H2SO4, el naftaleno que es una molécula que se deriva de la fusión de un par de anillos

de benceno que en la química orgánica, los anillos se funden, por dos o más átomos comunes. En

consecuencia, naftaleno está clasificado como un Hidrocarburo aromático policíclico(HAP) para

esto decidimos agragar una tabla con riesgos que este pude tener y meidadas de seguridad en

dado caso de tener un accidente usando este hidrocarburo, y el ácido nítrico que es un

agente oxidante potente; sus reacciones con compuestos como los cianuros, carburos, y polvos

metálicos pueden ser explosivas. Las reacciones del ácido nítrico con muchos compuestos

orgánicos, son violentas, la mezcla siendo hipergólica (es decir, auto inflamable), y principalmente

lo que llevaremos a cabo tomando en cuenta las medidas de seguridad correspondientes, es un

proceso de nitración que es un proceso químico general para la introducción de un grupo nitro en

un compuesto químico mediante una reacción química.

REACTIVOS:

PROPIEDADES DEL NAFTALENO:C10H8

PUNTO DE FUSION

80,26 °C

PUNTO DE EBULLICION

218 °C

PUNTO DE SOLUBILIDAD

Solubilidad en / miscibilidad con agua a 20 ºC: 0,03 g/l 2 Solubilidad en agua: < 0.1 g/ 100 ml.

Tabla con medidas de seguridad así como riesgos a la misma

TIPO DE PELIGRO / EXPOSICIÓN

PELIGROS AGUDOS / SÍNTOMAS

PREVENCIÓN PRIMEROS AUXILIOS / LUCHA CONTRA INCENDIOS

INCENDIO Combustible Evitar las llamas Polvo, agua pulverizada, espuma, dióxido de carbono

EXPLOSIÓN Por encima de 80°C pueden formarse mezclas explosivas vapor/aire. Las partículas finamente dispersas forman mezclas explosivas en el aire

Evitar el depósito del polvo; sistema cerrado, equipo eléctrico y de alumbrado a prueba de explosión de polvo

EXPOSICION EVITAR LA DISPERSIÓN DEL POLVO

INHALACION Dolor de cabeza. Debilidad. Náuseas. Vómitos. Sudoración. Confusión mental. Ictericia. Orina oscura.

Ventilación (no si es polvo), extracción localizada o protección respiratoria.

Aire limpio, reposo. Proporcionar asistencia médica.

PIEL ¡PUEDE ABSORBERSE! (Además, ver Inhalación).

Guantes de protección.

Aclarar la piel con agua abundante o ducharse.

OJOS Gafas de protección de seguridad

Enjuagar con agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto si puede hacerse con facilidad), después proporcionar asistencia médica.

INGESTION Dolor abdominal. Diarrea. Convulsiones. Pérdida del conocimiento. (Ver Inhalación).

No comer, ni beber, ni fumar durante el trabajo. Lavarse las manos antes de comer

Reposo. Proporcionar asistencia médica.

ACIDONITRICO (HNO3)

PUNTO DE EBULLICION: 83 º C

PUNTO DE FUSION: -42 º C

ACIDO SULFURICO (H2SO4)

Punto de ebullición (se descompone): 340°C

Punto de fusión: 10°C

Densidad relativa (agua = 1): 1.8

Solubilidad en agua: miscible

MEZCLA SULFONICA

MATERIAL Y REACTIVOS

2 vasos de precipitados

1 matraz Erlenmeyer

1 embudo

1 papel filtro

1 pinza para tubo de ensayo

1 tubo de ensayo

1 Termómetro

1 probeta de 10 ml

1 careta

1 agitador

1 vidrio de reloj

Mezcla sulfonitrica

Naftaleno

PROCESO DE NITRACION DEL NAFTALENO

La nitración es el proceso por el cual se efectúa la unión del grupo nitro ( -NO2 ) a

un átomo de carbono, lo que generalmente tiene efecto por substitución de un

átomo de hidrógeno.

Al realizar el proceso de nitración del naftaleno el producto obtenido será

nitronaftaleno.

OBTENCIÓN DEL NITRONAFTALENO

Mediante la reacción de nitración de Naftaleno, se preparó por síntesis nitro

naftaleno, utilizando una mezclas sulfonítricas, para la sustitución del hidrogeno

del grupo nitro al anillo aromático, obteniendo una solución de color amarillo

debido a que durante la experiencia no se retira los solventes utilizados, se

detecta la presencia del compuesto por medio del punto de fusión él está en 77ºC

que comparado con el teórico se obtiene un 5 de error del 2.5%.

C10H8

HNO3

H2SO4 Nitronaftaleno

Naftaleno (Activante)

La nitración aromática para formar compuestos nitro aromáticos tiene lugar

mediante la generación de un ion nitronio (NO2+) también llamado electrofilio

en esta reacción a partir de ácido nítrico y ácido sulfúrico.

NITRACION DEL BENCENO

Al realizar el proceso de nitración del benceno el producto obtenido será

nitrobenceno.

La nitración es un procedimiento que consiste en la sustitución de un hidrógeno

por un grupo nitro generado por la mezcla nitrante que se forma en el medio de

reacción. La nitración de los compuestos aromáticos sigue un mecanismo de

sustitución electrofílica aromática. Una sustitución electrofílica aromática es

aquella que principia por el ataque al anillo aromático de un electrófilo (especie

con deficiencia electrónica) para dar a la formación de un ion benceno.

Nitrobenceno

OBTENCIÓN DEL NITROBENCENO

En un matraz de bola de 100 ml se agregan 5 ml de ácido sulfúrico, sobre este

ácido agregar gota a gota, con agitación y enfriamiento 4.5 ml de ácido nítrico, de

esta manera se obtiene la mezcla nitrante.

En un embudo de adición se colocan 3.5 ml de benceno y se añaden gota a

gota a la mezcla nitrante con movimiento rotatorio del matraz en forma continua, y

controlando que la temperatura no exceda de una temperatura que se encuentre

en el rango entre 50º a 60º C (temperatura que pueda soportar la palma de la

mano). Si la temperatura se eleva a más de 60º C, el matraz deberá enfriarse

sumergiéndolo en un baño de agua fría.

Terminada la adición del benceno, se le pone al matraz un refrigerante en posición

de reflujo y se calienta en baño maría, manteniendo la temperatura a 60º durante

media hora, al cabo del cual se habrá separado dos capas. Esta mezcla se deja

enfriar y se coloca en un embudo de separación, dejándolo reposar durante unos

minutos hasta la separación de las capas. La capa inferior contiene la mezcla

sulfonítrica y la superior el nitrobenceno. El nitrobenceno se lava dos veces con

agua, 2 veces con hidróxido de sodio al 5% y por último dos veces con agua

(utilice porciones de 10 ml cada vez).

El nitrobenceno se transfiere a un matraz Erlenmeyer y se le añade cloruro de

calcio anhidro (para secar) hasta que el líquido adquiera transparencia, entonces

se decanta y se mide el volumen de nitrobenceno para calcular el rendimiento

experimental.

Nitrobenceno

Clorobenceno

OBTENCIÓN DEL CLOROBENCENO

Se obtendrá un compuesto nitrado a partir de una reacción de sustitución electrofilica

aromática. Donde se usara como sustrato al clorobenceno y como reactivo una mezcla de

ácidos (nítrico y sulfúrico), donde el ácido sulfúrico actúa como catalizador, permitiendo

que la nitración se lleve a cabo más rápidamente y a temperaturas menores.

+ Cl2

Clorobenceno

+ HCl

Principales sustituciones electrófilicas

aromáticas

Oxidación

La oxidación da ácido ftálico.

Halogenación

Tanto el Cloro como el Bromo reaccionan rápidamente con el naftaleno, sin necesidad de un catalizador como se requiere en la halogenación del Benceno, dando buenos rendimientos de alfa cloro y alfa bromonaftaleno, con desprendimiento de Cloruro de Hidrógeno. A menudo se utiliza el Tetracloruro de Carbono como solvente del naftaleno durante el proceso de halogenación.

Nitración

la misma da exclusivamente alfa nitronaftaleno. El beta nitronaftaleno puede obtenerse por nitración de la alfa naftilamina y la posterior desaminación por diazotación. En esta el sustituyente entra solo en la posición alfa.

Sulfonación

En esta el sustituyente puede dirigirse mediante el control de la temperatura, de modo de obtener el ácido alfa o beta naftalenosulfónico. A 70 -80° C, el ácido sulfúrico concentrado convierte el naftaleno en ácido beta naftelenosulfónico.

GRUPOS CROMOFOROS

Los grupos cromóforos son los grupos funcionales de la molécula responsable de

la absorción. Principalmente son: dobles y triples enlaces carbono-carbono,

sistemas aromáticos, grupo carbonilo, imino (C=N), diazo (N=N), nitro y enlaces C-

Y (Y es un átomo con pares libres).

Los grupos auxocromos son sustituyentes del cromóforo y alteran λmax y/o ϵmax.

Son auxocromos los grupos metilo, halógenos, hidroxi, alcoxi, amino.

Los grupos auxocromo tienen los siguientes efectos sobre los cromóforos:

Desplazamiento batocrómico. La absorción del cromóforo se desplaza hacia

mayores longitudes de onda.

Desplazamiento hipsocrómico. La absorición del cromóforo se desplaza hacia

menores logitudes de onda.

Efecto hipsocrómico. Aumenta ϵmax, presentando la banda mayor intensidad.

Efecto hipocrómico. Disminuye ϵmax, disminuyendo la intensidad de absorción.

DESARROLLO EXPERIMENTAL

1. Colocar 5 ml de la mezcla sulfonítrica en un tubo de ensayo.

2. Adicionar lentamente 1g de Naftaleno [Precaución, reacción exotérmica de ser necesario

controlar con agua fría]

3. Mezclar suavemente y colocar el tubo en baño maría durante 5 minutos a una

temperatura de 60°c

4. Enfriar y vaciar con cuidado el contenido del tubo en un vaso que contenga 100ml de agua

5. Filtrar el producto obtenido

INICIO

Se colocó 5 ml de la mezcla sulfonítrica

Se Adicionó lentamente 1g de Naftaleno

Precaución, reacción exotérmica de ser

necesario controlar con agua fría

Se mezcló suavemente y colocar el tubo en baño maría durante 5 minutos a una temperatura de

60°c

Precaución, reacción exotérmica de ser

necesario controlar con agua fría

Se enfrió y vació con cuidado el contenido del tubo en un vaso que contenga 100ml de agua

Para asegurarnos, se mide la temperatura y así poder enfriar

Filtrar el producto obtenido

Finamente, el papel filtro quedó con los restos de Naftaleno

FIN

CONCLUSIÓN

Al término de la practica podemos concluir que por medio de un proceso el cual se menciona más

arriba con la mezcla de reactivos en una mezcla sinfónica y posteriormente observamos como la

coloración fue cambiando de color a un anaranjado así mismo desprendió un humo ya que estos

reactivos químicos comenzaron a actuar entre si calentándose para eso nosotros los tuvimos que

enfriar para no provocar que reaccionaran y provocar una reacción peligrosa dañina para la salud,

ya al término de la practica concluimos que al juntare los reactivos sus moléculas se fueron

juntando formando una nueva molécula y al separar los residuos con el papel de filtro obtuvimos

un colorante como termino el equipo se percató del cambio de la molécula y con es que

obtuvimos un colorante amarillento ya dependiendo del procedimiento y de que tanto se utilizó

de producto cada equipo tubo una coloración diferente.

Bibliografía

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CIBERGRAFIA

ACIDO NITRICO

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ACIDO SULFURICO

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NAFTALENO

IPCS International Programme on Chemical Safety EN: http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/601a700/nspn0667.pdf Reacciones del benceno consultado el día 12 de marzo del 2014 disponible en:

http://quimica.laguia2000.com/reacciones-quimicas/reacciones-del-benceno

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Nitronaftaleno/3372505.html

Naftaleno consultado el día 12 de marzo del 2014, disponible en:

http://www.ecured.cu/index.php/Naftaleno

Nitración del cloro benceno consultado el día 12 de marzo del 2014, disponible en :

http://www.buenastareas.com/ensayos/Nitracion-De-Clorobenceno/3005525.html

Video:

E:\quimica textil\MOV_0878.mp4