Introducción a las estructuras tridimensionales NM3 Química Reactividad en química orgánica.
Unidad 15 Introducción a la química orgánica
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1
Introducción a la Química Orgánica
Unidad 15
I.E.S. Miguel Romero Esteo
Curso 2010/2011
2
Contenidos (1)1.- Química orgánica en la actualidad.
2.- El átomo de carbono.
3.- Tipo de enlaces
4.- Clasificación de los compuestos del carbono. Formulación y nomenclatura:
5.- Hidrocarburos.5.1. Hidrocarburos alifáticos: alcanos, alquenos y
alquinos.
5.2. Hidrocarburos aromáticos y cíclicos.
3
Contenidos (2)
6. Compuestos derivados halogenados
7.- Compuestos con oxígeno:
Alcohol, éter, aldehido, cetona, ácido y éster.
8.- Compuestos con nitrógeno:
Amina, amida, nitrilo y nitrocompuesto.
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Química orgánica en la actualidad:
• La Química Orgánica constituye una de las principales ramas de la Química, gran número de compuestos que estudia: proteínas, hormonas, vitaminas, plásticos, antibióticos, perfumes, etc.
• La Química de los “Compuestos del Carbono”.
• También tienen hidrógeno.• Se exceptúan CO, CO2, carbonatos,
bicarbonatos, cianuros...• Pueden tener otros elementos: O, N, S, P,
halógenos...
5
El átomo de Carbono:
• Estructura electrónica es 1s2 2s2 2p2.• De los 6 e-, solo los 4 más externos son los
que interesan desde el punto de vista reactivo. • En compuestos orgánicos el C es siempre
tetravalente.• Una propiedad que sólo tiene este el C es la
facilidad para enlazarse con otros átomos C formando cadenas.
• Estas cadenas pueden ser: lineales, ramificadas, cíclicas, etc.)
6
Tipos de enlaces
• La unión entre dos átomos de carbono puede ser de tres tipos:* Enlace sencillo: se comparte un solo par de electrones.* Enlace doble: se comparten dos pares de electrones.* Enlace triple: se comparten tres pares de electrones.
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Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos, y solo contienen átomos de carbono e hidrógeno
Alcanos Alquenos Alquinos
Alifáticos (cadena abierta)
Aromáticos
H I D R O C A R B U R O S
Saturados Insaturados
(cadena cerrada)
Enlaces múltiplesEnlaces sencillos
Clasificación de los Hidrocarburos
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Hidrocarburos
• Son compuestos orgánicos que sólo contienen átomos de carbono y de hidrógeno.
• Tienen fórmulas muy variadas: CaHb.
• Los átomos de carbono se unen entre sí para formar cadenas carbonadas.
9Formulación y nomenclatura:Hidrocarburos saturados.
• ALCANOS:ALCANOS: compuestos formados por C e H, de cadena abierta y solo enlaces simples.
• Prefijo (nº C) + sufijo “ano”
– EjemploEjemplo: : CH3–CH2–CH3: propano
10Formulación y nomenclatura:Hidrocarburos saturados.
• RADICALES:RADICALES: Grupos de átomos que se obtienen por pérdida de 1 H.
• Se nombran sustituyendo la terminación –ano por –il o –ilo.
11Formulación y nomenclatura:Hidrocarburos saturados.
• RADICALES ESPECIALES:RADICALES ESPECIALES: Existen algunos radicales con nombres tradicionales muy usados, admitidos por la IUPAC.
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Formulación y nomenclatura:• ALCANOS RAMIFICADOS: ALCANOS RAMIFICADOS: Se procede de la
siguiente manera:
* La cadena principal aquella con mayor nº C
* Numeramos la cadena elegida por el extremo que asignen a los sustituyentes (radicales) los nº más bajos (localizadores).
* Nombramos los radicales por orden alfabético (sin tener en cuenta los prefijos di–, tri–, etc), precedidos del nº localizador, y se acaba con el nombre de la cadena principal acabado en –ano.
13Formulación y nomenclatura:Hidrocarburos insaturados.
• ALQUENOS:ALQUENOS: Son H.C. que presentan uno o más dobles enlaces entre los átomos de C.
• Se elige como cadena principal la más larga que contiene el doble enlace.
• Se nombran igual que los alcanos sustituyendo la terminación –ano por –eno .
* Se numera la cadena a partir del extremo más cercano al doble enlace.
14Formulación y nomenclatura:Hidrocarburos insaturados.
• ALQUENOS:ALQUENOS:
• La posición del doble enlace se indica mediante el localizador.
Prefijo (nº C) + Loc (=) + sufijo “eno”
EjemploEjemplo: : CH3–CH =CH–CH3: but-2-eno
• Si existen más de un enlace doble: Si existen más de un enlace doble: Se utilizan las terminaciones: –dieno, trieno, etc.
EjemploEjemplo: : CH2 = CH –CH = CH3: buta-1,3-dieno
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• ALQUENOS RAMIFICADOS:ALQUENOS RAMIFICADOS:
* Las ramificaciones, se nombran como en los alcanos, pero eligiendo como cadena principal la que contenga el mayor número de dobles enlaces, aunque no sea la más larga.
Ejemplos 4,5-dimetilhex-2-eno
4-etil-5,6,6-trimetilhept-2-eno
2-etil-3-metilhexa-1,3,4-trieno
16Formulación y nomenclatura:Hidrocarburos insaturados.
• ALQUINOS: ALQUINOS: Son H.C. que presentan uno o más triples enlaces entre los átomos de C.
• Se elige como cadena principal la más larga que contiene el triple enlace.
• Se nombran igual que los alcanos sustituyendo la terminación –ano por –ino .
* Se numera la cadena a partir del extremo más cercano al triple enlace.
17Formulación y nomenclatura:Hidrocarburos insaturados.
• ALQUINOS:ALQUINOS:
• La posición del triple enlace se indica mediante el localizador.
Prefijo (nº C) + Loc () + sufijo “ino” - - Ejemplo:Ejemplo: CH3–CH2–CCH: but-1-ino
Si existen más de un enlace triple: Si existen más de un enlace triple: Se utilizan las terminaciones: –diino, – triino, etc., en lugar de –ino.– EjemploEjemplo: : CH C –C CH: buta-1,3-diino
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• ALQUINOS RAMIFICADOS:ALQUINOS RAMIFICADOS:
* Las ramificaciones, se nombran como en los alcanos, pero eligiendo como cadena principal la que contenga el mayor número de triples enlaces, aunque no sea la más larga.
Ejemplos3-metilbut-1-ino
19Formulación y nomenclatura:hidrocarburos de cadena abierta.
• H.C. con dobles y triples enlaces:H.C. con dobles y triples enlaces: Tiene preferencia el enlace doble al triple.
Prefijo (nº C) + Loc (=) + +Pref. Nº (=) +“en” +Loc () + Pref. Nº () +“ino”
Ejemplo:Ejemplo: CH2 = CH–CCH: but-1-en-3-ino
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Formulación y nomenclatura: H.C. con dobles y triples enlaces ramificadosH.C. con dobles y triples enlaces ramificados.
• La cadena principal es la más larga que contiene el grupo funcional (el doble o triple enlace)
• Se numera por el extremo más próximo al grupo funcional (doble o triple enlace) y si no hubiera por el que la ramificación tenga el nº más bajo.
Loc Rad + Nombre Rad ++Prefijo (nº C) + Loc (=) + +Pref. Nº (=) +“en” +Loc () + Pref. Nº () +“ino”
- - EjemploEjemplo: 3-etil-4-propilhexa-1,3-dien-5-ino
21
Formulación y nomenclatura: Hidrocarburos cíclicos y aromáticos• Cíclicos: Cíclicos: Se nombran igual que los de cadena
abierta, pero anteponiendo la palabra “ciclo”. Cicloalcanos.Cicloalcanos.
• Los cicloalcanos ramificados, el ciclo se numera de forma que los radicales presenten los localizadores más bajos.– EjemplosEjemplos::
1-isopropil-4-metillciclohexano
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Formulación y nomenclatura: Hidrocarburos cíclicos y aromáticosCicloalquenos y cicloalquinos.Cicloalquenos y cicloalquinos.• El ciclo se numera de forma que correspondan los
números más bajos a las insaturaciones, teniendo preferencia el doble frente al triple enlace.
• Se nombran con el prefijo ciclo y la terminación –eno o –ino.
– EjemploEjemplo: :
Ciclohexa-1,3-dieno
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Formulación y nomenclatura: Hidrocarburos cíclicos y aromáticos
• Aromáticos: Aromáticos: Son derivados del benceno (C6H6) y se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente.
– EjemploEjemplo::
24
Formulación y nomenclatura: Hidrocarburos cíclicos y aromáticos
• Cuando hay dos sustituyentes, su posición relativa se indica mediante los números 1,2–,1,3– y 1,4–, o mediante los prefijos orto (o–), meta (m–) y para (p–),respectivamente.
– Ejemplos:
25
Formulación y nomenclatura: Hidrocarburos cíclicos y aromáticos
– Si hay tres o más sustituyentes, se numera el hidrocarburo de tal manera que estos radicales reciban los localizadores más bajos en conjunto.
EjemploEjemplo: :
26
Ejercicio: Formular los siguientes hidrocarburos:
a) Pentano
b) Hex-2-eno
c) Propino
d) 3-metilbut-1-ino
e) 3-etilpent-2-eno
27
a) CH3–CH2–CH2–CH2–CH3
b) CH3–CH=CH–CH2–CH2–CH3
c) CHC–CH3
d) CHC–CH –CH3 | CH3
e) CH3–CH =C–CH2–CH3 | CH2–CH3
Solución
Solución
28
Ejercicio: Nombrar los siguientes hidrocarburos:
a) CH3–CH2–CH2– CH2–CH2–CH3
b) CH3–CC–CH2–CCH
c) CH2=CH–CH2–CH3
d) CH3–CH–CH2–CH3 | CH2–CH3
e) CH3–C =CH–CH–CH3 | | CH3 CH3
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a) Hexano
b) hexa-1,4-diino
c) but-1-eno
d) 2-etilbutano
e) 2,4-dimetilpent-2-eno
Solución
Solución
30
Formulación y nomenclatura:
Derivados halogenados de los hidrocarburos• Se nombran:
Loc (Halóg) + Halógeno (F, Cl, Br o I) + + Hidrocarburo
• Si existe más de un halógeno igual, se indica con el prefijo numeral: di, tri,..
Ejemplos:
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Formulación y nomenclatura:Derivados halogenados de los hidrocarburos
• Si existen dobles y triples enlaces, tienen preferencia frente a los halógenos.
• Al nombrar los derivados halogenados de cadena ramificada, los halógenos se consideran como radicales y se citan en el lugar que les corresponde según el orden alfabético.
Ejemplos: 3-clorohexa-1,4-dieno
1,1-dibromo-4-metilhex-2-eno
32Formulación y nomenclatura:Compuestos oxigenados (1).
• ALCOHOLES [Grupo –OH (hidroxilo)]:ALCOHOLES [Grupo –OH (hidroxilo)]: Raíz H.C. + Loc (-OH.) +“ol”
– El grupo -OH tiene preferencia (el LOC. más bajo posible) frente a la insaturación (dobles y triples enlaces).
– No puede haber dos grupos -OH en el mismo C.
– Si existe más de 1 grupo –OH, se utiliza el sufijo -diol, triol,..
– EjemploEjemplo: : CH3–CH2–CH2OH: prop-1-ol
Butano-1,3-diol
33Formulación y nomenclatura:Compuestos oxigenados (1).
• ALCOHOLES ramificados y con insaturaciones:ALCOHOLES ramificados y con insaturaciones: Loc (Rad.) + Radical + Raíz H.C.+ Loc (Insat.)+ ”en”
ó “in”+ Loc (-OH)+Pref. nº grupos –OH +“ol”
Ejemplo:
- Si el hidrocarburo es aromático, se obtienen los fenoles.
3-metilpent-3-en-1,2-diol
34Formulación y nomenclatura:Compuestos oxigenados (1).
• ÉTERES [Grupo –O– (oxi)]:ÉTERES [Grupo –O– (oxi)]: Existen 2 formas:Existen 2 formas:
• Se nombran los radicales (terminados en“il”) por orden alfabético seguidos de la palabra “éter”.
EjemploEjemplo: : CH3–O–CH2–CH3: etilmetil-éter
• Se nombra el radical más sencillo (menor nº átomos C), con la terminación –oxi, y a continuación, el nombre del hidrocarburo del que deriva el radical más complejo.
EjemploEjemplo::
35Formulación y nomenclatura:Compuestos oxigenados (1).
• ÉTERES [Grupo –O– (oxi)]:ÉTERES [Grupo –O– (oxi)]:EjemplosEjemplos::
36
Ejercicio: Formular los siguientes alcoholes y éteres:
a) but-1-ol
b) Propanotriol
c) pent-2-en-1-ol
d) Metilprop-1-ol
e) 3,3-dimetilbut-1-ol
37
a) CH3–CH2–CH2–CH2OH
b) CH2OH–CHOH–CH2OH
c) CH3–CH2–CH=CH–CH2OH
d) CH3–CH–CH2OH | CH3
e) CH3 |CH3–C–CH2–CH2OH
| CH3
Ejercicio: Formular los siguientes alcoholes y éteres:Solución
Solución
38
Ejercicio: Nombrar los siguientes alcoholes y éteres:
a) CH2=CH–CHOH–CH3
b) CH3 – CHOH–CH2OH
c) CH3–O–CH3
d) CH3–CH–CHOH–CH3 | CH3
e) CH3–CH2–CH–CH2OH |
CH3
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a) but-3-en-2-ol
b) propano-1,2-diol
c) dimetiléter
d) 3-metilbut-2-ol
e) 2-metilbut-1-ol
Ejercicio: Nombrar los siguientes alcoholes y éteres:Solución
Solución
40
Formulación y nomenclatura:compuestos oxigenados (2).
• ALDEHIDOS [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono ALDEHIDOS [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono terminal]:terminal]:
Prefijo (nº C) + sufijo “al”
EjemploEjemplo: : CH3–CH2 –CH2 –CHO: butanal
etanal
• Si existen dos grupos carbonilo, –CO–, uno en cada extremo de la cadena, la terminación será –dial.
Ejemplo: OHC–CH2–CHO propanodial
41Formulación y nomenclatura:
compuestos oxigenados (2).• ALDEHIDOS [Grupo C=O (carbonilo) en ALDEHIDOS [Grupo C=O (carbonilo) en
un carbono terminal]:un carbono terminal]:• En aldehidos ramificados e insaturados se le asigna
el localizador 1 al C portador del grupo carbonilo.
Ejemplos:
Loc (Rad.) + Radical + Raíz H.C.+ Loc (Insat.)+ ”en” ó “in”+ Pref. nº grupos C=O +“al”
4-metilpent-2-enal
42Formulación y nomenclatura:
compuestos oxigenados (2).• CETONA [Grupo C=O (carbonilo) en un CETONA [Grupo C=O (carbonilo) en un
carbono no terminal, central]:carbono no terminal, central]: Existen dos formas de nombrar las cetonas:
1ª.- 1ª.- Pref. (nº C) + Loc.grupo C=O, (si es necesario) +“ona” EjemploEjemplo: : CH3–CO–CH3: propanona
Si existen dos grupos carbonilo, –CO–, centrales, se emplea la terminación –diona.
EjemploEjemplo::
But-2-ona
Pentano-2,4-diona
43Formulación y nomenclatura:
compuestos oxigenados (2).• CETONA [Grupo C=O (carbonilo) en un CETONA [Grupo C=O (carbonilo) en un
carbono no terminal, central]:carbono no terminal, central]: 2ª.-2ª.- Nombrando, en orden alfabético, los dos radicales unidos
al grupo carbonilo y terminando con la palabra cetona.
EjemplosEjemplos::
44
Ejercicio: Formular los siguientes aldehídos y cetonas:
a) Pentanal
b) Propanodial
c) pent-4-en-2-ona
d) Metilpropanal
e) Dimetilbutanona
45
a) CH3–CH2–CH2– CH2–CHO
b) CHO–CH2–CHO
c) CH3–CO–CH2–CH=CH2
d) CH3–CH–CHO | CH3
e) CH3 |CH3–C–CO–CH3
| CH3
Ejercicio: Formular los siguientes aldehídos y cetonas:Solución
Solución
46
Ejercicio: Nombrar los siguientes aldehídos y cetonas:
a) CH2=CH–CH2–CHO
b) CH3–CO–CH2–CO–CH3
c) CH2O
d) CH3–CH–CO–CH3 | CH3
e) CH3–CH–CH–CHO | |
CH3CH3
47
a) but-3-enal
b) pentano-2,4-diona
c) Metanal
d) Metilbutanona
e) 2,3-dimetilbutanal
Ejercicio: Nombrar los siguientes aldehídos y cetonas:Solución
Solución
48Formulación y nomenclatura:compuestos oxigenados (3).
OH OH
ÁCIDOSÁCIDOS [Grupo –C=O (carboxilo) [Grupo –C=O (carboxilo) o bien –COOH]:]:
Ácido + + Prefijo (nº C) + sufijo “oico”.
– EjemploEjemplo: : CH3–COOH : ácido etanoico (acético)
Si existen dos grupos carboxilo, uno en cada extremo de la cadena, la terminación será –dioico
EjemploEjemplo::
49Formulación y nomenclatura:compuestos oxigenados (3).
OH OH
ÁCIDOSÁCIDOS [Grupo –C=O (carboxilo) [Grupo –C=O (carboxilo) o bien –COOH]:]:
En ácidos ramificados e insaturados se le asigna el localizador 1 al C portador del grupo carboxilo.
Ácido +Loc (Rad.) + Radical + Raíz H.C.+ Loc (Insat.) +”en” ó “in”+“oico”
EjemploEjemplo:: Ácido 2-etilpent-2-enoico
50
Formulación y nomenclatura:compuestos oxigenados (3).
O–RO–R ÉSTERES [Grupo –C=O]: ÉSTERES [Grupo –C=O]:
Cuando un ác. carboxílico pierde el H del -COOH, se obtiene un anión, que se nombran cambiando la terminación –ico de los ácidos por –ato.
Prefijo (nº C que derivan del ácido) + sufijo “ato” de + nombre de radical R terminado en “ilo”.
EjemploEjemplo: : CH3–COO–CH2–CH3:
etanoato de etilo ó acetato de etilo
51
Formulación y nomenclatura:compuestos oxigenados (3).
O–RO–R ÉSTERES [Grupo –C=O]: ÉSTERES [Grupo –C=O]:
EjemplosEjemplos::
El radical, R, puede ser un catión metálico, obteniéndoselas sales orgánicas.
Ejemplo: CH3–COONa etanoato sódico o acetato sódico
52
Ejercicio: Formular los siguientes ácidos carboxílicos y ésteres:
a) Ácido pentanoico
b) Butanoato de metilo
c) Ácido but-2-enoico
d) Ácido metilpropanoico
e) 2-metilpropanoato de metilo o isopropanoato de metilo
53
a) CH3–CH2–CH2–CH2–COOH
b) CH3–CH2–CH2–COO–CH3
c) CH3–CH=CH–COOH
d) CH3–CH–COOH | CH3
e) CH3–CH–COO–CH3 | CH3
Ejercicio: Formular los siguientes ácidos carboxílicos y ésteres:
Solución
Solución
54
Ejercicio: Nombrar los siguientes ácidos carboxílicos y ésteres:
a) CH3–CC–COOH
b) CH3–CH2–COO–CH2–CH3
c) HOOC–CH2–COOH
d) CH3–CH–COO–CH2–CH3 | CH2– CH3
e) CH3–CH–CH2–COO–CH3 | CH3
55
a) Ácido 2-butinoico
b) Propanoato de etilo
c) Ácido propanodioico
d) 3-metilbutanoato de etilo
e) 2-metilbutanoato de metilo
Ejercicio: Nombrar los siguientes ácidos carboxílicos y ésteres:
Solución
Solución
56
Formulación y nomenclatura:compuestos nitrogenados (1).
• Son compuestos constituidos por C, H y N. Algunos de ellos tienen también oxígeno. Estudiaremos las aminas, amidas, nitrilos y nitroderivados.
• AMINAS [Grupo –NHAMINAS [Grupo –NH2 2 (primaria), –NH(primaria), –NH – –
(secundaria), o –N– (terciaria)]:(secundaria), o –N– (terciaria)]: • Amina primaria: Amina primaria: Se nombra el radical (terminados
en“il”) seguidos de la palabra “amina”.
EjemploEjemplo: : CH3–NH2 metilamina
57
Formulación y nomenclatura:compuestos nitrogenados (1).
AMINAS:AMINAS:
• Amina secundaria y terciaria: Amina secundaria y terciaria: Se escoge el radical de mayor nº de C para nombrar a la amina, anteponiendo a los otros radicales la letra N, nombrándolos por orden alfabético.
EjemploEjemplo: : CH3–NH–CH2–CH3: N-metiletilamina
N-etil-N-metilfenilamina
58Formulación y nomenclatura:compuestos nitrogenados (1).
• AMIDAS:AMIDAS: Derivados de los ác. carboxílicos, alsustituir el grupo –OH del ác. por el grupo –NH2
(amida primaria),–NH– (amida secundaria), o –N– (terciaria):
Prefijo (nº C, del ác. del que deriva) + sufijo “amida”. –EjemploEjemplo: : CH3–CONH2 : etanamida (acetamida)
• Amidas secundarias o terciarias: Nombramos los radicales que se encuentran unidos al N, anteponiendo la letra N, y nombrándolos por orden alfabético.
CH3–CO–NH–CH2–CH3 N-etiletanamidaEjemploEjemplo::
59
Formulación y nomenclatura:compuestos nitrogenados (2).
• Nitrocompuestos: Nitrocompuestos: Prefijo (nitro) + nombre del compuesto orgánico. – EjemploEjemplo: : CH3–CH2 –CH2 –CH2NO2 1-nitrobutano
• NITRILOS (o cianuros) [Grupo –CNITRILOS (o cianuros) [Grupo –CN] N] Prefijo (nº C) + sufijo “nitrilo”. También puede usarseTambién puede usarse cianuro de nombre de radical nombre de radical terminado en “terminado en “ilo””– EjemploEjemplo: : CH3–CH2 –CH2 –CN: butanonitrilo
o cianuro de propilo
60
CH3–CH2–CH2–CH2–CONH2
CH3–CH2–NH–CH3
CH3–CH=CH–CN
CH3–CH2–CONH–CH3
CH3–CH2–N–CH2–CH3 | CH2–CH3
CH3–CH–CN | CH3
Ejercicio: Formular los siguientes derivados nitrogenados:
pentanamida
etil-metil-amina
2-butenonitrilo
N-metil-propanamida
trietilamina
metil-propanonitrilo
61
N-metil-2-butenamida
N-etil-etanamida
etanonitrilo
metil-propilamina
N,N-dietil-propanamida
2-metilpropilamina
(isobutilamina)
Ejercicio: Nombrar los siguientes derivados nitrogenados:
CH3–CH=CH–CONH–CH3
CH3–CONH–CH2–CH3
CH3–CN
CH3–CH2–CH2–NH–CH3
CH3–CH2–CON–CH2–CH3 |
CH2–CH3
CH3–CH–CH2–NH2
| CH3
62
Principales grupos funcionales(por orden de prioridad) (1)
• Ácido carboxílico R–COOH• Éster R–COOR’• Amida R–CONR’R’’• Nitrilo R–CN• Aldehído R–CH=O• Cetona R–CO–R’• Alcohol R–OH
• Fenol OH
63
Principales grupos funcionales(por orden de prioridad) (2)
• Amina (primaria) R–NH2
(secundaria) R–NHR’(terciaria) R–NR’R’’
• Éter R–O–R’• Doble enlace R–CH=CH–R’• Triple enlace R– CC–R’
• Nitro R–NO2
• Halógeno R–X• Radical R–