8/15/2019 Oxígeno Singlete - Wikipedia, La Enciclopedia Libre
1/5
2/6/2016 Oxígeno singlete - Wikipedia, la enciclopedia libre
https://es.wikipedia.org/wiki/Ox%C3%ADgeno_singlete
Especies reactivas del oxígeno:
1: oxígeno triplete
2: oxígeno singlete
3: radical anión superóxido4: peróxido de hidrógeno
5: radical hidroxilo.
Oxígeno singleteDe Wikipedia, la enciclopedia libre
El oxígeno singulete puede referirse a:
Oxígeno singulete (atómico), un átomo deoxígeno en un estado excitado [singulete],
representado por alguna de las formas 1S o 1D, envez del estado fundamental triplete, 3P.1
El oxígeno molecular singulete u oxígeno singulete, esel nombre común utilizado para las formas
energeticamente excitadas del oxígeno molecular (O2),
con dos electrones apareados en los orbitales de energía
más alta (orbital antienlazante), π* 2p. Es menos estable
que el oxígeno triplete normal, 3Σg-, conteniendo una
energía adicional de 22kcal/mol.2 Debido a sus
propiedades inusuales, el oxígeno singlete puede
persistir durante más de una hora a temperatura
ambiente, en función del entorno. Los dos estados
singletes metaestables derivados de la configuración del
estado fundamental son 1Δg y1Σg
-.1
Índice
1 Diferencias del oxígeno singlete y el oxígeno triplete2 Química Orgánica3 Bioquímica4 Estados orbitales5 Química6 Véase también7 Enlaces externos8 Notas9 Referencias
iferencias del oxígeno singlete y el oxígeno triplete
Debido a las diferencias en sus capas electrónicas, el oxígeno singlete y el oxígeno triplete difieren en su
propiedades químicas.
Las reacciones con oxígeno normal (triplete) tienen mecanismos de tipo radicales libres, por lo qu
requieren la activación por calor para su inicio, aunque luego continúan sin dificultad por ser fuertemen
exotérmicas. Ejemplo: Combustión de los alcanos.
https://es.wikipedia.org/wiki/Exot%C3%A9rmicahttps://es.wikipedia.org/wiki/Combusti%C3%B3nhttps://es.wikipedia.org/wiki/Propiedades_qu%C3%ADmicashttps://es.wikipedia.org/wiki/Estado_fundamentalhttps://es.wikipedia.org/wiki/Estado_singletehttps://es.wikipedia.org/wiki/Metaestablehttps://es.wikipedia.org/wiki/Estado_singletehttps://es.wikipedia.org/wiki/Estado_singletehttps://es.wikipedia.org/wiki/Estado_singletehttps://es.wikipedia.org/wiki/Estado_singletehttps://es.wikipedia.org/wiki/Estado_singletehttps://es.wikipedia.org/wiki/Estado_singletehttps://es.wikipedia.org/wiki/Estado_singletehttps://es.wikipedia.org/wiki/Estado_singletehttps://es.wikipedia.org/wiki/Estado_singletehttps://es.wikipedia.org/wiki/Estado_singletehttps://es.wikipedia.org/wiki/Estado_singletehttps://commons.wikimedia.org/wiki/File:Active_oxygen_species.svghttps://es.wikipedia.org/wiki/Estado_tripletehttps://es.wikipedia.org/wiki/Ox%C3%ADgenohttps://es.wikipedia.org/wiki/Estado_excitadohttps://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Ox%C3%ADgeno_singulete_(at%C3%B3mico)&action=edit&redlink=1https://es.wikipedia.org/wiki/Alcanohttps://es.wikipedia.org/wiki/Combusti%C3%B3nhttps://es.wikipedia.org/wiki/Exot%C3%A9rmicahttps://es.wikipedia.org/wiki/Radical_librehttps://es.wikipedia.org/wiki/Propiedades_qu%C3%ADmicashttps://es.wikipedia.org/wiki/Estado_fundamentalhttps://es.wikipedia.org/wiki/Metaestablehttps://es.wikipedia.org/wiki/Estado_singletehttps://es.wikipedia.org/wiki/Ox%C3%ADgeno_tripletehttps://es.wikipedia.org/wiki/Orbital_antienlazantehttps://es.wikipedia.org/wiki/Ox%C3%ADgeno_molecularhttps://es.wikipedia.org/wiki/Estado_tripletehttps://es.wikipedia.org/wiki/Estado_excitadohttps://es.wikipedia.org/wiki/Ox%C3%ADgenohttps://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81tomohttps://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Ox%C3%ADgeno_singulete_(at%C3%B3mico)&action=edit&redlink=1https://es.wikipedia.org/wiki/Especies_reactivas_del_ox%C3%ADgenohttps://commons.wikimedia.org/wiki/File:Active_oxygen_species.svg
8/15/2019 Oxígeno Singlete - Wikipedia, La Enciclopedia Libre
2/5
2/6/2016 Oxígeno singlete - Wikipedia, la enciclopedia libre
https://es.wikipedia.org/wiki/Ox%C3%ADgeno_singlete
El oxígeno singulete no es un radical sino una especie activada. Por ello no reacciona con los alcanos, per
sí con ciertos alquenos dando reacciones de adición concertada.2
Los efectos dañinos de la luz solar sobre muchos materiales orgánicos (polímeros, etc) a menudo s
atribuyen a los efectos del oxígeno singlete.
Química Orgánica
La química del oxígeno singlete3 es diferente a la del oxígeno triplete en estado fundamental. Por ejempl
el oxígeno singlete puede participar en reacciones de Diels-Alder y en las reacciones eno. Puede s
generado en un proceso de fotosensibilización mediante la transferencia de energía de las moléculas d
colorante como rosa de bengala, azul de metileno o porfirinas, o por procesos químicos como
descomposición espontánea de trióxido de hidrógeno en el agua o la reacción del peróxido de hidrógencon hipoclorito.4 El oxígeno singlete reacciona con los alquenos, -C=C-CH- , por la abstracción del protó
en posición alílica en una reacción de tipo reacción eno para dar hidroperóxido de alilo, HO-O-R (R
alquilo), que puede reducirse a alcohol alílico.5 Un ejemplo es la oxigenación del citronelol6 note 1
Con algunos sustratos se forman dioxetanos, y dienos cíclicos, tales como 1,3-ciclohexadieno, forman [4
2] aductos de cicloadición.7
Bioquímica
En la fotosíntesis, el oxígeno singulete puede ser producido a partir de las moléculas de clorofila captador
de luz. Una de las funciones de los carotenoides en los sistemas fotosintéticos es prevenir el daño causad
por el oxígeno singlete, eliminando el exceso de energía lumínica de las moléculas de clorofila
extinguiendo las moléculas de oxígeno singlete directamente.
https://es.wikipedia.org/wiki/Carotenoidehttps://es.wikipedia.org/wiki/Clorofilahttps://es.wikipedia.org/wiki/Fotos%C3%ADntesishttps://es.wikipedia.org/w/index.php?title=1,3-ciclohexadieno&action=edit&redlink=1https://es.wikipedia.org/wiki/Dienohttps://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Dioxetano&action=edit&redlink=1https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Singlet_Oxygenation_Citronellol.svghttps://es.wikipedia.org/wiki/Citronelolhttps://es.wikipedia.org/wiki/Alcohol_al%C3%ADlicohttps://es.wikipedia.org/wiki/Alquilohttps://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Hidroper%C3%B3xido&action=edit&redlink=1https://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Reacci%C3%B3n_eno&action=edit&redlink=1https://es.wikipedia.org/wiki/Alilohttps://es.wikipedia.org/wiki/Alquenohttps://es.wikipedia.org/wiki/Hipocloritohttps://es.wikipedia.org/wiki/Per%C3%B3xido_de_hidr%C3%B3genohttps://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Tri%C3%B3xido_de_hidr%C3%B3geno&action=edit&redlink=1https://es.wikipedia.org/wiki/Porfirinahttps://es.wikipedia.org/wiki/Azul_de_metilenohttps://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Rosa_de_bengala&action=edit&redlink=1https://es.wikipedia.org/wiki/Colorantehttps://es.wikipedia.org/wiki/Fotosensibilizaci%C3%B3nhttps://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Reacci%C3%B3n_eno&action=edit&redlink=1https://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_de_Diels-Alderhttps://es.wikipedia.org/wiki/Reacciones_de_adici%C3%B3nhttps://es.wikipedia.org/wiki/Alqueno
8/15/2019 Oxígeno Singlete - Wikipedia, La Enciclopedia Libre
3/5
2/6/2016 Oxígeno singlete - Wikipedia, la enciclopedia libre
https://es.wikipedia.org/wiki/Ox%C3%ADgeno_singlete
En biología de mamíferos, el oxígeno singulete es una de las variedades reactivas del oxígeno, que est
vinculado a la oxidación del colesterol LDL y a sus consiguientes efectos cardiovasculares. Los polifenole
antioxidantes pueden recoger y reducir las concentraciones de estas especies de oxígeno reactivo, y po
tanto pueden evitar tales efectos nocivos oxidativos.8
La ingestión de pigmentos capaces de producir oxígeno singlete al ser activados por la luz puede produc
graves efectos de fotosensibilidad de la piel. Esto es especialmente preocupante en los animales herbívoro
(véase Fotosensibilidad en animales).
El oxígeno singulete es la especie activa en la terapia fotodinámica.
Estados orbitales
La teoría de orbitales moleculares predice dos estados singuletes de baja excitación, O2 ((a¹Δg) y O2(b¹Σg(para la nomenclatura, véase el artículo sobre Símbolos de términos moleculares). Estos estado
electrónicos se diferencian sólo en el espín y la ocupación de los dos orbitales degenerados π
antienlazantes del oxígeno (véase niveles de energía degenerados). El estado O2(b¹Σg+ es de muy corta vi
media y se relaja rápidamente al estado excitado más bajo, O2(a¹Δg). Así, el estado O2(a¹Δg)
comúnmente conocido como oxígeno singulete. La diferencia de energía entre el estado singulete del O 2 d
menor energía, y el estado triplete de menor energía es de aproximadamente 11.340 kelvins (Te (a¹Δg
X³Σg-) = 7882 cm−1 = 94.3 kJ/mol. = 22,6 kcal/mol).4 El oxígeno molecular difiere de la mayoría de l
moléculas por tener un estado fundamental triplete de capa abierta, O2(X³Σg-).
Química
La diferencia de energía entre el estado fundamental y el estado excitado oxígeno singulete es de 94,3 k
mol y corresponde a una transición en el infrarrojo cercano, con longitud de onda aproximada de 1270 nm
En la molécula aislada, la transición está estrictamente prohibida por las reglas de selección de espín
simetría y paridad, por lo que es una de las transiciones más prohibidas de la naturaleza. En otras palabra
la excitación directa por la luz del oxígeno en estado fundamental para formar oxígeno singlete es mu
improbable. Como consecuencia, el oxígeno singlete en fase gaseosa tiene una vida media muy larga pa
corresponder a un estado excitado (72 minutos). La interacción con los disolventes, sin embargo, limita
vida media a microsegundos, o incluso a nanosegundos.9
La detección directa del oxígeno singulete es posible a través de su extremadamente débil fosforescencia
1270 nm, la cual no es visible para el ojo humano. Sin embargo, a altas concentraciones de oxígen
singulete, la fluorescencia de la llamada emisión dimol10 del oxígeno singlete (emisión simultánea por d
moléculas de oxígeno singlete en caso de colisión) puede ser observado como un resplandor rojo a 63
nm.11
https://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Emisi%C3%B3n_dimol&action=edit&redlink=1https://es.wikipedia.org/wiki/Fosforescenciahttps://es.wikipedia.org/wiki/Kelvinhttps://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Niveles_de_energ%C3%ADa_degenerados&action=edit&redlink=1https://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Orbitales_degenerados&action=edit&redlink=1https://es.wikipedia.org/wiki/Esp%C3%ADnhttps://es.wikipedia.org/w/index.php?title=S%C3%ADmbolos_de_t%C3%A9rminos_moleculares&action=edit&redlink=1https://es.wikipedia.org/wiki/Teor%C3%ADa_de_orbitales_moleculareshttps://es.wikipedia.org/wiki/Terapia_fotodin%C3%A1micahttps://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Fotosensibilidad_en_animales&action=edit&redlink=1https://es.wikipedia.org/wiki/Fotosensibilidadhttps://es.wikipedia.org/wiki/Antioxidantehttps://es.wikipedia.org/wiki/Polifenolhttps://es.wikipedia.org/wiki/Colesterol_LDLhttps://es.wikipedia.org/wiki/Mam%C3%ADferohttps://es.wikipedia.org/wiki/Biolog%C3%ADa
8/15/2019 Oxígeno Singlete - Wikipedia, La Enciclopedia Libre
4/5
2/6/2016 Oxígeno singlete - Wikipedia, la enciclopedia libre
https://es.wikipedia.org/wiki/Ox%C3%ADgeno_singlete
Diagramas de orbitales moleculares para las tres configuraciones electrónicas del
oxígeno molecular, O2. Empezando por la izquierda, se muestran:
El estado fundamental triplete, ³Σg-
el estado excitado oxígeno singulete a¹Δg
, y
el estado excitado oxígeno singulete b¹Σg+.
Tenga en cuenta que los estados sólo difieren en el espín y la ocupación de los dos
orbitales degenerados antienlazantes πg del oxígeno.
Véase también
Trioxígeno(Ozono), O3Tetraoxígeno, O4
Octaoxígeno, O8
Enlacesexternos
The NISTwebbook onoxygen (http://we
bbook.nist.gov/cg
i/cbook.cgi?ID=C7782447&Units=SI&Mask=1000#Diatomic)Photochemistry &Photobiologytutorial on Singlet Oxygen (http://www.photobiology.com/educational/len2/singox.html)Demonstration of the Red Singlet Oxygen Dimol Emission (Purdue University) (http://chemed.chem
purdue.edu/demos/main_pages/5.12.html)
Notas1. reactivo: peróxido de hidrógeno, catalizador: molibdato de sodio, agente reductor: sulfito de sodio
Referencias
1. Diccionario de química física. (http://books.google.es/books?id=9_7xnVy4GzsC&pg=PA420) J. M. Cost
Ediciones Díaz de Santos, 2005. ISBN 84-7978-691-4.Pág. 420
2. Química orgánica. (http://books.google.es/books?id=0hLx1I8UQ5sC&pg=PA854) Norman L. Allinger. Editori
Reverté, 1979. ISBN 84-291-7015-4. Pág. 854
3. Oxígeno singlete. Ion superóxido. Parte I: Generalidades y métodos de obtención. (http://books.google.es/books
d=9fJcAAAAMAAJ) Revista CENIC. Vol. 17-21; Centro Nacional de Investigaciones Científicas, 1986.
4. C. Schweitzer, R. Schmidt (2003). «Physical Mechanisms of Generation and Deactivation of Singlet Oxygen
Chemical Reviews 103: 1685-1757. doi:10.1021/cr010371d (http://dx.doi.org/10.1021%2Fcr010371d).5. Esta reacción no es realmente una reacción eno, porque no es una adición concertada: el oxígeno singlete forma u
exciplex que puede ser llamado un "óxido epóxido", que luego abstrae el hidrógeno
6. {{cita publicación | título = Dark Singlet Oxygenation of β-Citronellol: A Key Step in the Manufacture of Ro
Oxide | autor = Paul L. Alsters, Walther Jary, Veronique Nardello-Rataj, Jean-Marie Aubry | revista = Organ
Process Research & Development | año = 2009| doi = 10.1021/op900076g
7. Carey, Francis A.; Sundberg, Richard J.; (1984). Advanced Organic Chemistry Part A Structure and Mechanism
(2nd ed.). New York N.Y.: Plenum Press. ISBN 0-306-41198-9.
8. Cell and Molecular Cell Biology concepts and experiments Fourth Edition. Gerald Karp. Page 223 2005
https://es.wikipedia.org/wiki/Especial:FuentesDeLibros/0306411989https://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Organic_Process_Research_%26_Development&action=edit&redlink=1http://dx.doi.org/10.1021%2Fcr010371dhttps://es.wikipedia.org/wiki/Digital_object_identifierhttps://es.wikipedia.org/wiki/Chemical_Reviewshttp://books.google.es/books?id=9fJcAAAAMAAJhttps://es.wikipedia.org/wiki/Especial:FuentesDeLibros/8429170154https://es.wikipedia.org/wiki/Editorial_Revert%C3%A9http://books.google.es/books?id=0hLx1I8UQ5sC&pg=PA854https://es.wikipedia.org/wiki/Especial:FuentesDeLibros/8479786914http://books.google.es/books?id=9_7xnVy4GzsC&pg=PA420https://es.wikipedia.org/wiki/Sulfito_de_sodiohttps://es.wikipedia.org/wiki/Molibdato_de_sodiohttps://es.wikipedia.org/wiki/Per%C3%B3xido_de_hidr%C3%B3genohttp://chemed.chem.purdue.edu/demos/main_pages/5.12.htmlhttp://www.photobiology.com/educational/len2/singox.htmlhttp://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C7782447&Units=SI&Mask=1000#Diatomichttps://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Octaox%C3%ADgeno&action=edit&redlink=1https://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Tetraox%C3%ADgeno&action=edit&redlink=1https://es.wikipedia.org/wiki/Ozonohttps://es.wikipedia.org/wiki/Triox%C3%ADgenohttps://es.wikipedia.org/wiki/Antienlazantehttps://es.wikipedia.org/wiki/Diagrama_de_orbitales_moleculareshttps://commons.wikimedia.org/wiki/File:Molek%C3%BClorbital-Sauerstoff.png
8/15/2019 Oxígeno Singlete - Wikipedia, La Enciclopedia Libre
5/5
2/6/2016 Oxígeno singlete - Wikipedia, la enciclopedia libre
https://es.wikipedia.org/wiki/Ox%C3%ADgeno_singlete
9. Wilkinson, F., Helman, W. P., and Ross, A. B. (1995). "Rate constants for the decay and reactions of the lowe
electronically excited singlet state of molecular oxygen in solution. An expanded and revised compilation
Journal of Physical and Chemical Reference Data, 24(2): 663-67710. http://books.google.es/books?id=KrUfTWblPhMC&pg=PA117 Radiación ultravioleta y salud. Sergio Cabrer
Silva. Editorial Universitaria, 2005. ISBN 956-11-1790-8. Pág. 117
11. Interpretation of the atmospheric oxygen bands; electronic levels of the oxygen molecule R.S. Mulliken Natu
Volume 122, Page 505 1928
Obtenido de «https://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Oxígeno_singlete&oldid=87382180»
Categorías: Sustancias oxidantes Espectroscopia Fisicoquímica Oxígeno
Esta página fue modificada por última vez el 29 nov 2015 a las 10:51.El texto está disponible bajo la Licencia Creative Commons Atribución Compartir Igual 3.0; podríanser aplicables cláusulas adicionales. Al usar este sitio, usted acepta nuestros términos de uso y nuest
política de privacidad.Wikipedia® es una marca registrada de la Fundación Wikimedia, Inc., una organización sin ánimo dlucro.
https://www.wikimediafoundation.org/https://wikimediafoundation.org/wiki/Privacy_policyhttps://wikimediafoundation.org/wiki/Terms_of_Usehttps://es.wikipedia.org/wiki/Wikipedia:Texto_de_la_Licencia_Creative_Commons_Atribuci%C3%B3n-CompartirIgual_3.0_Unportedhttps://es.wikipedia.org/wiki/Categor%C3%ADa:Ox%C3%ADgenohttps://es.wikipedia.org/wiki/Categor%C3%ADa:Fisicoqu%C3%ADmicahttps://es.wikipedia.org/wiki/Categor%C3%ADa:Espectroscopiahttps://es.wikipedia.org/wiki/Categor%C3%ADa:Sustancias_oxidanteshttps://es.wikipedia.org/wiki/Especial:Categor%C3%ADashttps://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Ox%C3%ADgeno_singlete&oldid=87382180https://es.wikipedia.org/wiki/Nature_(journal)https://es.wikipedia.org/wiki/Mullikenhttps://es.wikipedia.org/wiki/Especial:FuentesDeLibros/9561117908http://books.google.es/books?id=KrUfTWblPhMC&pg=PA117Top Related