GLUCIDOS

PRIMERA PARTE

REALIZADO POR: JORGE BARRIOLA Y MONICA DIB CATEDRA DE QUIMICACARRERA DE M,EDICINA- IUCS-SEDE LA RIOJAFUNDACION BARCELO

FUNCION BIOLOGICA DE LOS GLUCIDOS

• COMBUSTIBLE ENERGETICO CELULAR

• RESERVA ENERGETICA (GLUCOGENO Y ALMIDON)

• ESTRUCTURAL (CELULOSA Y QUITINA)

• RECONOCIMIENTO CELULAR

• ANTIGENO

CLASIFICACION• MONOSACARIDOS

– NO PUEDEN SER ROTOS EN COMPUESTOS MAS PEQUEÑOS

• OLIGOSACARIDOS (2-10 MONOS.)

• POLISACARIDOS (> 10 MONOS.)

MONOSACARIDOS

• POLIHIDROXIALDEHIDOS O POLIHIDROXICETONAS

• ALDOSAS CONTIENEN EL GRUPO ALDEHIDO

• CETOSAS CONTIENEN EL GRUPO CETONA.

• EL SUFIJO OSA IMPLICA QUE SE TRATA DE UNA ALDOSA

• EL SUFIJO ULOSA IMPLI-CA QUE SE TRATA DE UNA CETOSA

• FORMULA GENERAL= Cn(H2O)n

C

C*

O

C*

C*

CH2OH

H OH

HO H

H OH

H

CH2OH

C

C*

C*

CH2OH

O

HO H

H OH

D-ribose D-ribulose

MONOSACARIDOS Nº CARBONOS GRUPO FUNCIONALTRIOSA 3C PRINCIPALTETROSA 4C ALDOSAS ALDEHIDOPENTOSA5C CETOSAS CETONASHEXOSA 6C

3C 4C 5C 6C

ALDEHIDO

ALDOTRIOSA

ALDOTETROS

A

ALDOPENTOS

A

ALDOHEXOSA

CETONA CETOTRIOSA

CETOTETROS

A

CETOPENTOS

A

CETOHEXOSA

ISOMERIA OPTICA EN MONOSACARIDOS

• ALDOSAS CON 3 O MAS CAR-BONOS PRESENTAN ISOME-RIA OPTICA

• CETOSAS CON 4 O MAS CAR-BONOS TAMBIEN

• LAS CETOSAS TIENEN 1 CAR-BONO ASIMETRICO MENOS QUE LAS ALDOSAS DE IGUAL Nº DE CARBONOS

• EL NUMERO DE POSIBLES ESTEREOISOMEROS SE CALCULA : 2 n – (DONDE n ES EL NUMERO DE

CARBONOS ASIMETRICOS)

C

C*

O

C*

C*

C*

CH2OH

H OH

HO H

H OH

H OH

H

CH2OH

C

C*

C*

C*

CH2OH

O

HO H

H OH

H OH

D-glucose D-fructose

ISOMERIA OPTICA

• LOS ENANTIOMEROS SON IMAGENES ESPECULARES

• EJEMPLOS: D GLUCOSA Y L GLUCOSA

• LOS EPIMEROS SON MONOSACARIDOS QUE DIFIEREN EN LA

POSICION DE UN HIDROXILO DE UN CARBONO ASIMETRICO

• EJEMPLO: D GLUCOSA Y D MANOSA SON EPIMEROS EN

EL CARBONO 2

ALDOSAS DE LA SERIE D

CETOSAS DE LA SERIE D

FORMACION DE ESTRUCTURAS CICLICAS

• LAS ALDOSA PUEDEN CICLARSE EN SOLUCION ACUOSA Y FORMAR UN HEMIACETAL CICLICO

• DE IGUAL FORMA LAS CETOSAS PUEDEN FORMAR ESTRUCTURAS SIMILARES LLAMADAS HEMICETAL

HC

R1

O

OH R2

HO

C*

OR2

R1H

H

ALCOHOL

ALDEHYDE

HEMIACETAL

NEW CHIRAL CARBON

RC

R1

O

OH R2

HO

C*

OR2

R1R

H

ALCOHOL

KETONE

HEMIKETAL

NEW CHIRAL CARBON

ESTRUCTURAS CICLICAS DE LOS MONOSACARIDOS

CUANDO LA ESTRUCTURA CICLICA FORMADA SE PARECE AL PIRA-NO SE DICE QUE ADOPTO ESTRUCTRURA PIRANOSICA Y CUANDO SE PARECE AL FURANO SE DICE QUE ES FURANOSICA

ESTRUCTURAS DE HAWORTH

CARBONO ANOMERICO

COMO LOS GLUCIDOS IMPORTANTES BIOLOGI-CAMENTE SON DE LA SERIE D CUANDO EL OH ANOMERICO ESTE ABAJO ES ALFA Y CUANDO ESTE HACIA ARRIBA ES BETA

1

23

4

5

6

PARA TODOS LOS OH DEL MONOSACARIDO, SI SE UBICAN A LA DERECHA DE LA LINEA DE LOS CARBONOS EN LA REPRESENTA-CION DE FISHER SE UBICARAN HACIA ABAJO EN LA DE HAWORTH Y SE UBICAN A LA IZQUIERDA LO HARAN HACIA ARRIBA.

ESTRUCTURA TRIDIMENSIONAL DE

MONOSACARIDOSLOS CICLOS PIRANOSICO O FURANOSICO NO SON ESTRUCTURAS PLANAS SINO QUE ADOPTAN DISTINTAS DISPOSICIONES ESPACIA-LES QUE RESPETAN LOS ANGULOS DE VALENCIA DEL CARBONO

DERIVADOS DE MONOSACARIDOS

AZUCARES FOSFATO

DESOXIAZUCARES

SON MONOSACARIDOS QUE CARECEN DE UN OH EN UN CARBONO DETERMINADO

AMINO AZUCARESSON MONOSACARIDOS QUE EN LUGAR DE UN OH TIE-NEN UN GRUPO AMINO

POLIALCOHOLOSSON MONOSACARIDOS EN LOS QUE SE HA REDUCIDO EL CARBONILO A ALCOHOL

ACIDOS- SE OBTIENEN POR OXIDACION DE LOS MONOSACARIDOS EN LOS

CARBONOS 1, 6 O AMBOS.

- GENERICAMENTE SE LLAMAN:

ACIDOS ………………ONICOS CARBOXILO EN C1

ACIDOS ………………URONICOS CARBOXILO EN C6

ACIDOS ………………ARICOS CARBOXILO EN C1 Y C6

- PUEDEN FORMAN ESTERES CICLICLO LLAMADOS LACTONAS

AC. GLUCONICO AC. GLUCURONICO AC. GLUCARIDO