2. GLUCIDOS

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TEMA 2. gGLÚCIDOS. Biología. 2º bachillerato. 12 de abril de 2023 Índice

Tema 2: LOS GLÚCIDOS 12-abr-23

¿Qué son glúcidos?. Pon algunos ejemplos.¿Qué tipos de glúcidos conoces? Pon ejemplos de cada uno¿Qué funciones tienen los glúcidos?¿Conoces algún azúcar que no sea dulce? Pon ejemplos.El almidón y la celulosa son polímeros de glucosa. ¿Dónde los encontramos? ¿Qué función tienen? ¿De cual obtenemos energía?¿por qué las verduras no tienen calorías si tienen muchos glúcidos?

Páginas de internet: http://iris.cnice.mecd.es/biosfera/profesor/2bachillerato/1.htm Proyecto biosfera. Recursos educativos del CNICE. Ministerio de Educación y Cienciahttp://web.educastur.princast.es/proyectos/biogeo_ov/2BCH/index_2bc.htm .- Estupenda y completa selección de webs de Biología y Geología con una descripción de las mismas. MUY BUENA Y COMPLETAhttp://www.ehu.es/biomoleculas/hc/tema6.htm#index MUY BUENA Y COMPLETA.http://www.arrakis.es/~lluengo/biologia1.htmlBiología general. Web de Lourdes Luengo (IES La Rábida, Huelva).http://www.pntic.mec.es/recursos/pagprof/biologia_geologia.htm Recursos educativos del CNICE. Ministerio de Educación y Ciencia.http://www.terravivida.com/vivida/monosaccharide/ Una página donde puedes ver modelos moleculares en 3D

http://www.ciencia.cl/CienciaAlDia/volumen4/glosario-i.htmloGlosario de terminología científica.http://es.wikipedia.org/wiki/Portada Enciclopedia. Texto sencillo, buenos esquemas.http://ww.um.es/~molecula/sales.htm: Los Bioelementos y el agua. (Web de la Universidad de Murcia).http://www.um.es/molecula/ Los bioelementos. El agua. Los glúcidos. Los lípidos. Las proteínas y los ácidos nucleicos (Web de la Universidad de Murcia).http://www.ehu.es/biomoleculas/ : Curso orientado a estudiantes de Bioquímica y Biología Molecular realizado por Juan Manuel González Mañas, Profesor Titular del Departamento de Bioquímica y Biología Molecular de la Universidad del País Vasco. Tiene excelentes enlaces. ¡muy buena! para quien desee saber algo más.

CONCEPTOS 1) CONCEPTO. CARACTERÍSTICAS GENERALES Y CLASIFICACIÓN DE LOS GLÚCIDOS. (s**)2) MOCOSACÁRIDOS .(s**)

a) PRIOPIEDADES *b) ESTEROISOMERÍA c) CLASIFICACIÓN DE LOS MONOSACÁRIDOS** d) ESTRUCTURA DE LOS MONOSACÁRIDOS EN DISOLUCIÓN e) NOMENCLATLURA

3) ENLACE O-GLICOSÍDICO s*** 4) DISACÁRIDOS s***

a) PRIOPIEDADES* b) NOMENCLATURA c) DISACÁRIDOS IMPORTANTES*

5) POLISACÁRIDOS .(s**)a) PROPIEDADES b) CLASIFICACIÓN .

CONTENIDOS MÍNIMOS1. Glúcidos. Concepto.

o Monosacáridos: formulas lineales y cíclicas. Interés biológico. Propiedades. Triosas: gliceraldehido y dihidroxiacetona. Fórmulas y funciones. Pentosas: ribosa, desoxirribosa y ribulosa. Fórmulas y funciones. Hexosas: glucosa, galactosa y fructosa. Fórmulas y funciones.

o Disacáridos: enlace O-glucosídico. Disacáridos de interés biológico: maltosa, lactosa, sacarosa y celobiosa (fórmulas de

todos a excepción de la de la sacarosa) o Polisacáridos:

De reserva: almidón y glucógeno. Composición. Estructura y función. Estructural: celulosa. Composición estructura y función.

De este tema tienes que tener claro que es un monosacárido (cuáles son sus grupos funcionales). Tipos y ejemplos. Propiedades de los monosacáridos Fórmula de la glucosa y la fructosa. ¿Ciclar?. Concepto de carbono asimétrico, de anómero, esteroisómero, epímero y enantiómero.Saber hacer un elcace o-glicosídico entre dos moléculas para formar maltosa. Distingue en los enlaces α y β. Conocer la composición y función de los principales disacáridos(fórmulas). Diferencia entre almidón y celulosa (estructura química y función).

http://www.ehu.es/biomoleculas/

http://www.um.es/molecula/

http://www.um.es/~molecula/sales.htm

http://es.wikipedia.org/wiki/Portada

http://www.ciencia.cl/CienciaAlDia/volumen4/glosario-i.html

http://www.terravivida.com/vivida/monosaccharide/

http://www.pntic.mec.es/recursos/pagprof/biologia_geologia.htm

http://www.arrakis.es/~lluengo/biologia1.html

http://www.ehu.es/biomoleculas/hc/tema6.htm#index

http://web.educastur.princast.es/proyectos/biogeo_ov/2BCH/index_2bc.htm

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Explicar y esquematizar con detalle la estructura del almidón (composición y la forma de unión de las glucosas en la amilopectina y la amilosa)y del glucógeno. Señalar su función y lo localización. Hacer lo mismo con la celulosa.

1. CONCEPTO. CARACTERÍSTICAS GENERALES Y CLASIFICACIÓN DE LOS GLÚCIDOS .(S**) Podrás reconocer algún azúcar entre las siguientes moléculas? Aceite, sacarosa, fructosa, glucosa, celulosa, almidón y cera.¿Sabes para que se utiliza la celulosa en la industria?¿Has comido gambas o centollos? Estos animales poseen un caparazón de quitina. ¿Sabes qué es la quitinaCuando un deportista está agotado toma glucosa ¿Qué función crees que tiene esta molécula?

Los GLÚCIDOS son moléculas que contienen átomos de C,H y O algunos poseen átomos de N. A menudo se denominan azúcares, ya que muchos de ellos tienen sabor dulce. También reciben el nombre de hidratos de carbono porque su fórmula empírica es Cn(H2O)n.

En realidad son POLIALCOHOLES CON UN GRUPO FUNCIONAL CARBONILO ( grupo compuesto por un átomo de carbono y otro de oxígeno unidos por un doble enlace), aldehido o cetona. Son pues POLIHIDROXIALDEHIDOS o POLIHIDROXICETONAS.

Algunos son moléculas de relativamente baja masa molecular; la glucosa tiene una Mm=180 da. Otros, como el almidón, tienen masas moleculares de más de 100 000 da y son grandes moléculas, macromoléculas como los polisacáridos.

Grupo aldehídoGrupo cetona

Grupo aldehído

Grupo alcohol

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FUNCIÓN:

Tienen entre otras funciones: - FUNCIÓN ENERGÉTICA Y DE RESERVA DE ENERGÍA. La glucosa, sacarosa, glucógeno y almidón son sustancias energéticas. Los seres vivos obtienen energía de ellas o las usan para almacenar energía. Esta energía está contenida en determinados enlaces que unen los átomos de estas moléculas

- FUNCIÓN ESTRUCTURAL . Como Celulosa y quitina que son estructurales. Forman parte de las paredes de las células vegetales (celulosa) o de las cubierta de ciertos animales (quitina). Ribosa y desoxirribosa forman parte de los ácidos nucleicos.

CLASIFICACIÓN:Se pueden clasificar los glúcidos atendiendo a su complejidad:

a) MONOSACÁRIDO u OSAS, Son los más simples. No se pueden hidrolizar. Son los monómeros a partir de los cuales se forman los otros glúcidos. Son aldehídos o cetonas con dos o más grupos hidroxilos –OH. Según el grupo funcional que posean:

- ALDOSAS: si llevan el grupo aldehído.- CETOSAS: Si llevan el grupo cetona.

Según el nº de átomos de carbono que tengan pueden ser: Triosas, tetrosas, pentosas, hexosas, heptosas....

b) ÓSIDOS. Son glúcidos formados por la unión de varios monosacáridos mediante enlaces O-glucosídico. , pudiendo poseer en su molécula otros compuestos diferentes de los glúcidos. Son hidrolizables, descomponiéndose en los monosacáridos y demás compuestos que los constituyen. Se dividen en:

B.1. HOLÓSIDOS. Son aquellos que están constituidos por carbono, hidrógeno y oxígeno, exclusivamente . Se forman por la unión de monosacáridos. A su vez se subclasifican en:

-Oligosacáridos, formados por entre 2 y 10 monosacáridos unidos.-Polisacáridos, formados por un gran número de monosacáridos. Estos a su vez pueden ser homopolisacáridos ( si todos los monosacáridos son iguales) o heteropolisacáridos, si están formados por varios monosacáridos diferentes.

b.2 HETERÓSIDOS. Formados por osas y otros compuestos que no son glúcidos. Por lo tanto, además de carbono, hidrógeno y oxígeno, contienen otros elementos químicos.

Así podemos realizar el siguiente esquema:

A_______________

B____________




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2. MONOSACÁRIDOS . (S***)

A) DEFINICIÓN (Concepto y naturaleza química):

Son los glúcidos más simples. No se pueden romper en otros más pequeños. Están

constituidos por una sola cadena polihidrohialdehídica o polihidroxicetónica y tienen de 3

a 7 átomos de carbono.

Todos los monosacáridos tienen pues la siguiente estructura química:

- Una cadena carbonada, generalmente sin ramificar:

C-C-C-C en la que todos los átomos de carbono tienen la

función alcohol excepto uno que posee el grupo carbonilo

(aldehído en un carbono primario o terminal o cetona si

está en un carbono central o secundario).

- Los átomos de carbono se numeran a partir de un

grupo carbonilo (en las aldosas o del carbono terminal más

próximo a éste en las cetosas.

B) NOMENCLATURA:

Se denominan ALDOSAS (si tienen un grupo aldehído) o CETOSAS ( si tienen un grupo

cetona)

También se llaman atendiendo al número de carbonos que tengan: TRIOSAS, si tres, TETROSAS si

cuatro, PENTOSAS si cinco, HEXOSAS si seis y HEPTOSAS si siete.

Para nombrar los monosacáridos se antepone a la terminación –OSA, el prefijo

ALDO- si posee la función aldehído o CETO- si la función es cetona, seguido de otro término que

se refiere al número de átomos de carbono que tiene la molécula – tri ( tres átomos), tetra (cuatro).

Además de esta nomenclatura cada azúcar suele tener un nombre particular. Por ejemplo la

glucosa es una aldohexosa porque tiene una función aldehído y seis átomos de carbono ( aldo-

hex-osa)

1. Podrías decir qué diferencia hay entre una aldopentosa y una cetopentosa? Y entre una aldhexosa

y una aldotetrosa?

Describe los grupos funcionales presentes en las siguientes moléculas.¿A qué monosacáridos

pertenecen dichas moléculas?

Puedes ver estructuras de monosacáridos en el siguiente enlace:


2.A. PROPIEDADES:

FÍSICAS:

Son sustancias de sabor dulce .


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Suelen formar cristales de color blanco cuando se

encuentran en estado sólido.

Son muy solubles en agua , debido a la fuerte polaridad

que presentan los grupos hidroxilos (-OH) de sus moléculas que forman puentes de hidrógeno con

las moléculas de agua. El agua rodea las moléculas de azúcar y las dispersa.

Desvían el plano en el que vibra la luz polarizada . La

luz vibra en todas las direcciones, pero podemos

hacerla vibrar en una sola mediante un polarímetro, a

esta luz se denomina luz polarizada. Pues bien,

cuando hacemos pasar la luz polarizada a través de

una disolución de monosacáridos esta cambia la

dirección del plano en el que se trasmite. A esta

propiedad se denomina ACTIVIDAD ÓPTICA, y la

tienen los monosacáridos por tener átomos de

carbono asimétricos en sus moléculas. Si desvían la luz hacia la derecha se denominan

dextrógiros (+) y si la desvían hacia la izquierda levógiros (-).

QUÍMICAS:

Son REDUCTORES: Todos los monosacáridos y la mayoría de los

disacáridos (excepto la sacarosa) son reductores. Su grupo carbonilo

(aldehído o cetona) tiende a ceder electrones, de forma que reduce moléculas.

Esta propiedad se detecta por la reacción de Felhing. Esta reacción consiste en

calentar una disolución del glúcido con sulfato de cobre II (de color azul) en la el

glúcido reduce que el ión cúprico (Cu2+)(color azul) a ión cuproso (Cu+) (de color

rojo ladrillo), Esta prueba permite identificar los monosacáridos y disacáridos e

incluso cuantificar la cantidad de glucosa en la orina o en sangre.

http://web.educastur.princast.es/proyectos/biogeo_ov/2BCH/LABORATORIO/

04_Glucidos.swf

NOTA:

Una molécula se oxida cuando pierde electrones.. Esta molécula se comporta como un

reductor ( porque reduce a otra). Una molécula se reduce cuando gana electrones.

SON MOLÉCULAS MUY REACTIVAS, que reaccionan entre sí y con otras moléculas:

El grupo carbonilo y uno de los grupos –OH reaccionan entre sí dentro de una misma molécula formando un enlace hemiacetal o hemicetal, que dará lugar las formas cíclicas de los monosacáridos en dislolución,

Los grupos –OH de varias moléculas pueden reaccionar para formar enlaces glucosídicos ( que servirán para formar polímeros ).

También es posible que el grupo alcohol ( -OH) de la molécula reacciones con ácidos, como el ácido fosfórico formando compuestos esenciales para la formación de nucleótidos o de monosacáridos activados en el metabolismo (glucosa-6P/ fructosa 6P etc)

2.B. ESTEROISOMERÍA.

La ISOMERÍA es la característica que poseen algunas moléculas que tienen la misma fórmula química pero diferente distribución de átomos en la molécula y por tanto, diferentes propiedades físicas y químicas. Los ISÓMEROS son las moléculas que presentan isomería: están formados por los mismos átomos, pero éstos se distribuyen de distinta forma en la molécula.

Mira la práctica en esta dirección

http://web.educastur.princast.es/proyectos/biogeo_ov/2BCH/LABORATORIO/04_Glucidos.swf

http://web.educastur.princast.es/proyectos/biogeo_ov/2BCH/LABORATORIO/04_Glucidos.swf

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- ESTEROISOMERÍA. Es un tipo especial de isomería que la presentan moléculas con la misma fórmula plana y aparentemente iguales, pero con diferente disposición espacial. Las moléculas que presentan este tipo de isomería se denominan ESTEROISÓMEROS Esto ocurre siempre que haya en la molécula al menos un átomo de CARBONO ASIMÉTRICO. Un carbono asimétrico es aquél que está unido a cuatro grupos diferentes entre sí.

La forma espacial de los dos esteroisómeros no coincide, no pueden superponerse, son imágenes reflejadas una de otro, como nuestras manos:

Los

esteroisómeros tienen las mismas propiedades físico-químicas (punto de fusión, densidad, calor específico etc)

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Únicamente se diferencian en la propiedad de la ACTIVIDAD ÓPTICA:La actividad óptica es la capacidad que poseen los monosacáridos en disolución para desviar el plano en el que vibra la luz polarizada De esta forma, un esteroisómero desvía la luz polarizada hacia la derecha y otro hacia la izquierda.Los esteroisómeros que son capaces de desviar el el plano de la luz hacia la derecha se denominan DEXTRÓGIROS O +, y los que la desvía hacia la izquierda se denominan esteroisómeros LEVÓGIROS O -.

En el caso del gliceraldehido, que únicamente tienen un átomo de carbono asimétrico hay dos esteroisómeros.

El número de esteroisómeros de una molécula depende del número de carbonos asimétricos: Puesto que por cada carbono asimétrico aparecen dos esteroisómeros, el total de esteroisómeros por monosacáridos es 2n, donde n es el número de carbonos asimétricos.

Cuántos esteroisómeros tendrán las siguientes moléculas:

Para NOMBRAR LOS ESTEROISÓMEROS de los monosacáridos se ha establecido el siguiente convenio:- Si al escribir la proyección de Fischer el grupo –OH del último carbono asimétrico (el más alejado del grupo carbonilo) se encuentra a la derecha se denomina ESTEROISÓMERO D.- Si al escribir la proyección de Fischer el grupo –OH del último carbono asimétrico queda a la izquierda se denomina ESTEROISÓMERO L.

No existe relación entre la actividad óptica dextrógira o levógira y el carácter D o L de un determinado esteroisómero. Así el D-gliceraldehído es dextrógiro mientras que la D-fructosa es levógira.

Aunque los esteroisómeros de una sustancia tienen las mismas propiedades físico químicas, los seres vivos son capaces de distinguirlos, y en el caso de los monosacáridos sólo utilizan los isómeros D.

Existen dos CLASES DE ESTEROISÓMEROS:

Esteroisómeros ENANTIÓMEROS. La posición de todos los -OH varía . Por tanto la molécula es como el reflejo en un espejo del otro enantiómero. Son imágenes especulares. Los enatiómeros conservan el mismo nombre añadiendo la indicación D o L. (ejemplo: D- glucosa- L- glucosa)

Esteroisómeros DIASTEROISÓMEROS No varía la posición de todos los-OH (sólo varían algunos) y por tanto no son imágenes especulares entre sí. Los epímeros tienen distintos nombres (ejm: D-eritrosa y D-treosa). Los diasteroisómeros en los que sólo cambia la configuración de un átomo de carbono se denominan EPÍMEROS.

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ESTEROISÓMEROS ANÓMEROSSólo aparecen en los monosacáridos ciclados ( ver más adelante), se diferencia en la configuración del carbono carbonílico ( 1 en las aldosas y 2 en las cetosas) después de la ciclación. Este carbono se denomina anomérico. Si el –OH del carbono anomérico está hacia abajo el anómero se denomina y si está hacia arriba .

2.C. CLASIFICACIÓN DE LOS MONOSACÁRIDOS.Los monosacáridos se clasifican atendiendo al número de átomos de carbono y dentro de ellas en aldosas o cetosas, así:

TRIOSASo Contienen tres átomos de carbono y su fórmula es C3H6O3. No forman estructuras

cíclicas.o Son muy abundantes dentro de la célula ya que son metabolitos intermediarios en

la degradación de la glucosa ( la glucosa se rompe tras varias reacciones en gliceraldehido-3- fosfato y dihidroxiacetona –3-fosfato en la primera fase de la glucólisis.

o Existen dos tipos de triosas:- GLICERALDEHÍDO (aldotriosa)- DIHIDORXIACETONA (cetotriosa)

Identifica con el nombre estas dos triosas y señala los carbonos asimétricos que presentan y el número de esteroisómeros.

La dihidroxiacetona no presenta esterisómeros, ya que no tiene carbonos asimétricos. ¿Es dextrógira la dihidroxiacetona?

TETROSAS.

o Son monosacáridos formados por cuatro átomos de carbono. Responden a la fórmula general C4H8O4. Entre ellas señalamos:

la eritrosa (11). Es una aldotetrosa, que participa en el metabolismo de los glúcidos. La treosa (01) . También una aldotetrosa pero menos abundante. La eritrulosa (1). La única cetotetrosa. La terminación –ulosa, hace referencia a la

condición de cetosa.¿Se puede deducir si la D-eritrosa es levógira o dextrógira?

PENTOSAS.

Son monosacáridos formados por cinco átomos de carbono. Responden a la fórmula

empírica C5H10O5.

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Las aldopentosas tienen tres átomos de carbono asimétrico y , por tanto, existen 23=8

esteroisómeros posibles.

Las pentosas no se encuentran libres en la naturaleza, sino que entran a formar parte

de otros compuestos, generalmente del tipo polisacárido.

Algunas pentosas desempeñan un papel importante:

- D-RIBOSA (una aldopentosa. 111) que es el componente fundamental de los nucleótidos

que forman el ARN.

- D-DESOXIRRIBOSA (una aldopentosa derivada de la anterior), se diferencia de la D-ribosa

en que el carbono 2 ha perdido el grupo –OH. Se encuentra en los nucleótidos que forman parte del

ADN.

- D-RIBULOSA (una cetopentosa, la terminación –ulosa hace referencia a la condición de

cetosa y se utiliza en cetotetrosas y cetopentosas). Esta molécula participa en la fotosíntesis y es la

molécula sobre la que se fija el CO2 en el ciclo de Calvin.

- Otras aldopentosas: ARABINOSA, XILOSA Y LIXOSA.

Identifica estas tres pentosas (OJO, APRENDER LAS FÓRMULAS).

A_____________ b_____________ c_____________

HEXOSAS

Tienen seis átomos de C. Su fórmula general es C6H12O6.

Constituyen el grupo de azúcares más abundantes de la naturaleza y son las que presentan mayor

interés biológico.

Cuántos carbonos asimétricos tienen las aldohexosas? ¿Cuántos esteroisómeros?

Cuántos carbonos asimétricos tienen las cetohexosas? ¿Cuántos esteroisómeros?

¿Cuántas hexosas hay diferentes?

Las aldohexosas tienen cuatro carbonos asimétricos, y, por tanto, hay dieciséis posibles estructura

moleculares diferentes (24=16)

Entre ellas distinguimos (OJO :APRENDER LAS FÓRMULAS):

GLUCOSA (1011) aldohexosa:

Es el glúcido más abundante. Es el azúcar de la sangre. Es el combustible por excelencia

de los seres vivos y se quema en la respiración celular. Constituye la unidad de los

polisacáridos más comunes ( forma la unidad de el almidón, la celulosa y el glucógeno).

En los animales se encuentra en la sangre en una concentración de 1 gr/l (índice de

glucemia). También se encuentra en los músculos y en el hígado formando parte del

polisacárido glucógeno

GALACTOSA (1001)aldohexosa;

Es el azúcar de la leche. No suele encontrarse libre. Forma parte del disacárido lactosa y

también es un componente de muchos HETEROPOLISACÁRIDOS (gomas, pectinas..)

GLUCOPROTEÍNAS Y GLUCOLÍPÌDOS.

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FRUCTOSA (011):

Es una cetohexosas que se encuentra en estado libre en las frutas, la miel y también es

integrante del disacárido sacarosa, junto con la glucosa. En el hígado se transforma en

glucosa. Es el azúcar más dulce. También se caracteriza por desviar fuertemente el

plano en el que vibra la luz polarizada. También se encuentra en líquido seminal, donde

actúa como nutriente de los espermatozoides. e

DERIVADOS DE MONOSACÁRIDOS

- Los AMINOAZÚCARES. En ellos se sustituye un grupo –oh por un amino. Ejem:

glucosamina y N-acetil-glucosamina (componente de la quitina), galactosamina y el N-

acetilmurámico(forma parte de la pared de las bacterias. La N--acetilglucosamina:

Derivado de la glucosa. Se encuentra en las paredes de las bacterias y es también

el monómero que forma el polisacárido quitina presente en el exoesqueleto de los insectos y

las paredes celulares de muchos hongos.

2D. ESTRUCTURA DE LOS MONOSACÁRIDOS EN DISOLUCIÓNLas hexosas y las aldopentosas cuando están disueltos en agua se organizan formando anillos

cíclicos. Estas estructuras cíclicas se originan al reaccionar el grupo carbonilo con el grupo hidroxilo

(OH)) del carbono asimétrico más alejado del grupo carbonilo (C4 en las pentosas y C5 en las

hexosas).

Si interviene un grupo aldehído se forma un enlace covalente denominado HEMIACETAL.

Si interviene el grupo cetona se produce un enlace covalente denominado HEMICETAL. Se forma un

puente de oxígeno intramolecular.

En la ciclación ocurre lo siguiente:

1. El grupo aldehído o cetona reacciona el –OH del carbono asimétrico más

alejado del grupo carbonilo con éste.

2. Se forma un puente de oxígeno intramolecular (enlace hemiacetal o

hemicetal ) entre el carbono que portaba el grupo carbonilo (carbono anomérico) y el carbono

asimétrico más alejado de este. El enlace del –OH del C5 o C4 se rompe y se une al C1.

3. Para representar los anillos de monosacáridos se utiliza la denominada

PROYECCIÓN DE HAWORTH., en la que los grupos que se encontraban a la derecha ( en la

proyección de Fischer) se sitúan hacia abajo y los que se hallaban a la izquierda se sitúan hacia

arriba. El carbono 6 de las formas D siempre se dispone hacia arriba.

4. Se origina así una estructura pentagonal (en las aldpentosas y las cetohexosas) o una estructura hexagonal en las aldohexosas. Sólo son estables los ciclos de cinco y seis carbonos. En estos ciclos, uno de los vértices siempre es el oxígeno y el resto son átomos de carbonoLos ciclos pentagonales lo forman las cetohexosas (ejm fructosa) y las aldopentosas (ejem ribosa) se denominan FURANOS. Los ciclos hexagonales los forman las aldohexosas (ejem. La glucosa) y se denominan PIRANOS.

6. Como resultado de la ciclación el carbono del grupo carbonilo ( 1 en las aldosas y 2 en las cetosas) , llamado ahora ANOMÉRICO, pasa a ser asimétrico, y por tanto se originan dos nuevos esteroisómeros denominados ANÓMEROS. El grupo hidroxilo del carbono anomérico puede situarse hacia abajo o hacia arriba. En el primer caso se obtiene el anómero α y en el segundo el anómero β. Cuando una molécula de estructura

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plana se cicla pueden aparecer los dos tipos de ANÓMEROS α y β y ambos anómeros están presentes en una disolución.

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Las estructuras cíclicas de la glucosa no son planas, como indican los modelos anteriores, sino que pueden adoptar dos conformaciones en el espacio:

- La conformación NAVE. Si los extremos de la molécula están en el mismo plano. Es una forma muy inestable.

- La conformación SILLA. Si los extremos de la molécula están en diferentes lados del plano. Es más estable

2.E. NOMENCLATURA DE HEXOSAS Y PENTOSAS .

El nombre completo de estos monosacáridos se debe indicar por este ordeN:1. El tipo de anómero (α ó β),2. El tipo de enantiómero (D ó L)3. El nombre de la molécula ( glucosa, galactosa etc)4. El tipo de estructura cíclica (furanosa o piranosa)

Cicla las siguientes moléculas y nómbralas: D- glucosa/ D-ribosa/ L-galactosa/ D-fructosa.

3. EL ENLACE O-GLUCOSÍDICO (s***)

Los monosacáridos se unen entre sí para formar glúcidos más complejos (ÓSIDOS: oligosacáridos y polisacáridos). Esta reacción se denomina CONDENSACIÓN O POLIMERIZACIÓN y se lleva a cabo por un tipo de enlace denominado O-GLUCOSÍDICO.

Este enlace se produce por la interacción de dos grupos hidroxilos de dos moléculas de monosacáridos distintas. Se produce entonces la liberación de una molécula de agua y la unión de los dos monosacáridos por un puente de O.

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La reacción inversa es una hidrólisis, en la que mediante la adición de una molécula de agua se rompe el enlace O-glicosídico y se regeneran los dos grupos hidroxilos, quedando separados ambos monosacáridos.

Forma un enlace O-glicosídico entre dos B-glucosas:

El enlace entre ellos puede ser:

- MONOCARBONÍLICO: Si sólo uno de los OH que intervienen pertenece al carbono anomérico (el que inicialmente llevó el grupo carbonilo- 1 en las aldosas y 2 en las cetosas).

- DICARBONÍLICO: Si los dos –OH que intervienen en el enlace son los de los carbonos anoméricos de cada monosacárido.

4. DISACÁRIDOS (S**) Los disacáridos son oligosacáridos formados por la unión de dos monosacáridos

mediante un enlace O-glucosídico. Tienen de fórmula empírica C12O11H22 (en el caso de que resulten de la unión de dos hexosas),

pues han perdido en el enlace una molécula de agua.

El enlace entre ellos puede ser:

- MONOCARBONÍLICO: Si sólo uno de los OH que intervienen pertenece al carbono anomérico (el que inicialmente llevó el grupo carbonilo- 1 en las aldosas y 2 en las cetosas).En este caso el disacárido formado aún mantiene el poder reductor pues aún mantiene un carbono anomérico libre que cuando no está ciclado puede reducir a otras moléculas. Estos disacáridos son detectados por Fehling. Ejm: maltosa o la lactosa.

- DICARBONÍLICO: Si los dos –OH que intervienen en el enlace son los de los carbonos anoméricos de cada monosacárido.

En este caso el disacárido resultante no tiene ningún grupo carbonilo y ha perdido su poder reductor( su capacidad para ceder electrones) , dando negativo con la prueba de Fehling. Ejem: la fructosa.

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5a. PROPIEDADES

En cuanto a las PROPIEDADES de los disacáridos son similares a las de los monosacáridos:- Son solubles en agua ( recuerda la presencia de grupos hidroxilos).- Son cristalizables.- Tienen sabor dulce.- En cuando a la capacidad reductora, sólo aquellos que conservan un carbono anomérico

libre (enlace monocarbonílico) la mantienen.

5.B. NOMENCLATURA.Los disacáridos se nombran de la siguiente forma:

- Se escribe el nombre completo (anómero,enantiómero, molécula, configuración) del monosacárido que emplea el –OH del grupo carbonilo en la unión, añadiendo la terminación-osil.

- A continuación, se expresan entre paréntesis los carbonos participantes en el enlace, separados por una flecha corta.

- Por último, se escribe el nombre del segundo monosacárido con la terminación-osa, si el enlace es monocarbonílico, o con la terminación –ósido si es dicarbonílico.

Nombra :a) El disacárido formado por una β-D-fructosa y una α-Dglucosa entre los carbonos 2 y 1.b) Dos α-D glucosa entre los carbonos 1 y 4.c) Una βD galactosa y una βDglucosa entre los carbonos 1 y 4.

5.C. DISACÁRIDOS IMPORTANTES.

Entre los disacáridos más comunes están los siguientes:

a) LACTOSA.Está formada por la unión de una β-D-galactosa y una β-D-glucosa mediante un enlace entre los C1 y C4.Su nombre es por lo tanto:

Como sólo participa un carbono anomérico (el de la galactosa) , la lactosa mantiene su poder reductor y se puede medir por la reacción de Fehling.

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Este disacárido se encuentra en la leche. Algunas personas presentan intolerancia y tienen dificultades para metabolizarla. La lactosa se rompe por una enzima del intestino delgado- la lactasa- en los dos monosacáridos que la forman. Tras los primeros años de vida, la cantidad de lactasa que produce una persona disminuye y a veces es tan bajo que no se puede digerir la leche, permaneciendo en el intestino y provocando intolerancia a la lactosa cuyos síntomas son: Hinchazón abdominal y diarrea.

b. MALTOSA.

Está formada por la unión de dos α-D-glucosas unidas por un enlace O-glucosídico entre los carbonos 1 y 4.Su nombre por lo tanto sería:

Se obtiene por hidrólisis del almidón. Cuando digerimos el almidón inicialmente aparece como producto la maltosa. Es el azúcar responsable del sabor dulce de los granos de los cereales germinados. Cuando germina la cebada y se tuesta se obtiene la malta, utilizada para la fabricación de la cerveza y como sucedáneo del café.

C) SACAROSA.

Está formado por la unión mediante un enlace o-glucosídico dicarbonílico (intervienen los dos carbonos anómericos de los dos monosacáridos) de una α-glucosa y una β-fructosa.Su nombre es pues

Se conoce como azúcar y abunda en la caña de azúcar y en la remolacha azucarera. Este glúcido es el principal componente de la savia elaborada de los vegetales. ¿la sacarosa dará positivo con el reactivo de Fehling?

No es un azúcar reductor pues no tiene ningún carbono anomérico libre.

d)CELOBIOSA

Se obtiene de la hidrólisis de la celulosa. Está formado por un enlace entre los carbonos 1 y 4 de dos β-D-glucosas. Presenta la particularidad de que una molécula de glucosa se encuentra invertida respecto de la otra y el enlace β(14) es muy difícil de hidrolizar. Su nombre será: _____________________________________________________

d) ISOMALTASA.

Es similar a la maltosa, pero tiene uniones entre los carbonos 1 y 6 de dos α-D-glucosa. Se obtiene por hidrólisis del almidón y del glucógeno y procede de los puntos de ramificación.Su nombre será:_______________________________________________

Hay otros oligosacáridos de interés biológico:Por ejemplo la estreptomicina y la kanamicina, son oligosacáridos que actúan como antibióticos y sirven para combatir la tuberculosis. La puromicina es un anticancerígeno que inhibe la síntesis de proteínas.

¿La trealosa – α-D-glucopiranolsil (1-1) α-D-glucopiranósido, posee poder reductor? ¿Por qué?

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5. POLISACÁRIDOS (S***)

Los polisacáridos están formados por largas cadenas de monosacáridos o sus derivados unidos por enlaces o-glucosídico . Estas cadenas pueden ser lineales o ramificadas.

La reacción por la que se forman los polisacáridos se denomina POLIMERIZACIÓN y en ella se libera una molécula de H2O por cada enlace O-glucosídico creado. La rotura de estos enlaces se hace por hidrólisis (adicción de una molécula de agua).

¿Cuántas moléculas de agua se liberarán al formarse un polisacárido constituido por 1000 moléculas de glucosa? ¿Cuál será su fórmula empírica?

Los polisacáridos difieren unos de otros en el número de unidades de monosacáridos, que puede

oscilar desde algunos cientos a varios miles, en el grado de ramificación de sus cadenas, en el tipo de

enlace y en la naturaleza del monómero que se repite, ya que pueden estar constituidos por un único

tipo de monosacárido ( HOMOPOLISACÁRIDO) o por dos o más clases diferentes que se repiten

periódicamente ( HETEROPOLISACÁRIDOS).

La mayoría de los glúcidos están en la naturaleza en forma de polisacáridos. Unos desempeñan

función de reserva energética ( almidón y glucógeno), otros tienen funciones estructurales

(celulosa y quitina), algunos como las pectinas y los alginatos se utilizan en la industria

alimentaria como espesantes por su capacidad para retener agua y algunos son imprescindibles en

la dieta (celulosa) actuando como fibra para el correcto funcionamiento del intestino.

5.A. PROPIEDADES DE LOS POLISACÁRIDOS (S**)

No son cristalinos. No son dulces. No son solubles en agua. Al ser macromoléculas tan grandes los polisacáridos no pueden

disolverse en el agua (pesan mucho) y suelen ser insolubles. Sin embargo, dado el gran número de –OH en sus moléculas hace que interaccionen con el agua reteniéndola y absorbiéndola e incluso puede formar dispersiones coloidales (engrudo de almidón, se hace calentando la mezcla de almidón y agua).

No poseen carácter reductor ya que la mayoría de los carbonos anoméricos están formando parte de los enlaces O-glucosídico. (Los carbonos anoméricos libres son los únicos que puede oxidarse: por eso dan negativo en la prueba de Felhing.

5.B. CLASIFICACIÓN DE LOS POLISACÁRIDOS.

Según sus componentes se distinguen dos grupos de polisacáridos: HOMOPOLISACÁRIDOS : si están formados por muchas moléculas del mismo

tipo de monosacárido HETEROPOLISACÁRIDOS : si incluyen dos o más tipos diferentes de

monosacáridos.

HOMOPOLISACÁRIDOS HETEROPOLISACÁRIDOS

ENLACE α (RESERVA ENERGÍA)

ENLACE β (ESTRUCTURAL) PECTINA

ALMIDÓN CELULOSA AGAR-AGARGLUCÓGENO QUITINA GOMA ARÁBIGA

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a) HOMOPOLISACÁRIDOS.

Están formado por la unión de muchas moléculas del mismo tipo de monosacáridos que da lugar a cadenas ramificadas o no ramificadas. Los de mayor interés son los polímeros de hexosas o HEXOSANAS, de entre ellos estudiaremos: el almidón , el glucógeno, la celulosa y la quitina.

Su función depende del tipo de anómero ( α ó β) que lo constituya.

- Si son ANÓMEROS α , el polisacárido desempeña la FUNCIÓN DE RESERVA ENERGÉTICA, pues pueden hidrolizarse (romperse, digerirse) fácilmente liberando los monosacáridos cuando sea necesario. Estos monosacáridos liberados servirán para obtener energía. Ejemplo: ALMIDÓN (polisacárido de reserva de energía en plantas-patata, semillas...) y GLUCÓGENO (polisacárido de reserva en animales – se encuentra en el hígado y en los músculos).

- Si son ANÓMEROS β los que forma el polisacárido, los enlaces que los unen son muy difíciles de romper o hidrolizar (las enzimas que los rompen son poco frecuentes), por lo que estos polisacáridos realizan FUNCIONES ESTRUCTURALES, ya que son muy resistentes. Ejemplo: la celulosa (forma la pared celular de vegetales) o la QUITINA (forma la pared celular de hongos y el exoesqueleto de artrópodos).

a.1. HOMOPOLISACÁRIDOS DE RESERVA.

Las células necesitan cantidades variables de energía que obtienen preferentemente de quemar la glucosa. Los seres vivos almacenan este monosacárido en forma de polisacárido de reserva que acumulan en gránulos insolubles en el citoplasma celular.

¿Por qué almacenar la glucosa empaquetada en forma de polisacárido y no como monosacárido? La glucosa, al disolverse en agua aumentaría la presión osmótica del citoplasma, lo que haría inviable almacenar mucha glucosa. Sin embargo los polisacáridos, al ser insolubles en agua y no estar disueltas en el citoplasma, no influyen en la presión osmótica interna y pueden almacenarse en más cantidad que la glucosa libre.

Los polisacáridos de reserva de mayor interés biológico son:

- ALMIDÓN (S***) ( Ojo: aprende también a dibujar los dos componentes del almidón)

Es el polisacárido de reserva más común en los vegetales y se almacena en forma de granos denominados amiloplastos.

Es muy abundante en : tuberculos, bulbos, semillas (especialmente en cereales y legumbres).

Aunque el almidón es un polímero de α-D-glucosa, en realidad está compuesto por dos clases de polímeros distintos: la AMILOSA y la AMILOPECTINA, en proporciones que varían según las especies.

AMILOSA Es un polímero no ramificado de moléculas de α-D-glucosa unidas por enlaces

14 . Su peso molecular varía entre cien a 500.000. Estas glucosas se disponen en helicoidal y hay seis glucosas por vuelta de hélice. En cada vuelta de espiral encaja perfectamente una molécula de yodo, por lo que se

utiliza el lugol para detectar el almidón que al ponerse en contacto con la amilosa se vuelve violeta.

AMILOPECTINA. Es un polímero ramificado ( a diferencia de la amilosa) formado por:

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- Cadenas helicoidales de α-D-glucosa unidas por en lace α(14) como la amilosa, pero que presenta ramas por enlaces α(16). Las ramas tienen alrededor de doce glucosas, unidas por enlace α(14) y aparecen, aproximadamente cada treinta

- glucosas.- No es una estructura lineal sino ramificada.- Su peso molecular puede llegar hasta 1.000.000 y es muy poco soluble.- Con el Yodo (lugol) se tiñe de rojo oscuro

El almidón (la amilosa y la amilopectina juntas) se hidroliza por enzimas denominadas amilasas que rompen los enlaces α(14) dando lugar a glucosa, maltosa y fragmentos que tienen los puntos de ramificación en α(16).

Estas enzimas se encuentran en la saliva y en el jugo pancreático. La digestión se completa con la ación de un enzima desramificante (capaces de hidrolizar el enlace α(16)) y la maltasa (capaz de romper la maltosa en dos moléculas de glucosa, estas últimas enzimas se encuentran en el jugo intestinal.

GLUCÓGENO.

- Es el polisacárido de reserva en los animales y en los hongos, verdadero almacén de glucosa de rápida movilización en función de las necesidades del organismo. Forma gránulos de reserva en el hígado y en los músculos estriados. También aparece en algunas bacterias.

- El glucógeno es un polímero de α-D-glucosa con una estructura similar a la amilopectina pero con ramificaciones en α(16) mucho más frecuentes ( cada 8 o diez moléculas de glucosa).

- Tiene hasta 30.000 moléculas de glucosa y su peso molecular oscila entre 1 y 5 millones.

- El que el glucógeno esté tan ramificado hace que se hidrolice más rápidamente que el almidón, puesto que la hidrólisis comienza por los extremos ramificados y cuanto más ramificado esté un polímero, más rápida será su hidrólisis. Esto tiene especial interés para los

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animales, más activos que las plantas, pues ante un ataque o en la huida necesitan movilizar sus reservas energéticas en un periodo de tiempo menor.

¿Por qué las moléculas de reserva glucídica son polisacáridos y no monosacáridos?

A.2. HOMOPOLISACÁRIDOS ESTRUCTURALES.Su función es proporcionar soporte y protección a diversas estructuras y organismos. Esta función estructural deriva de la dificultad para romper los enlaces de los anómeros β de los monosacáridos.Entre ellos:

CELULOSA. La celulosa es un polisacárido con función estructural propio de los vegetales. Es el componente primordial de la pared celular. Las fibras vegetales como el algodón, el lino, cáñamo son celulosa, así como el tronco de los árboles.

La celulosa es un polímero lineal (no ramificado y no forma tampoco hélices como el almidón) de

moléculas de β-D-glucosa unidas por enlace β(14) (dos de ellas forman la celobiosa). Las cadenas lineales de celulosa se disponen en paralelo y se dos moléculas vecinas de glucosa se unen entre sí también mediante puentes de hidrógeno dentro de la misma cadena. Esta configuración confiere a la celulosa una gran resistencia.

La celulosa y el almidón son polímeros de glucosa, ¿por qué tanta diferencia hasta el punto de que el almidón es fácilmente digerible y la celulosa es tan resistente que apenas se puede digerir?

La unión de 60 a 70 cadenas de celulosa forma la llamada MICELA de celulosa. A su vez, la asociación de 20 a 30 micelas da lugar a una MICROFIBRILLA , que se pude unir con otras para originar FIBRAS DE CELULOSA de diferente grosor que forman capas que darán lugar al entramado de la PARED CELULAR VEGETAL.

La pared celular de vegetales está formadas por fibras de celulosa (como las varillas de acero en el hormigón) incluídas en una matriz (que actúa como cemento) de proteínas y heteropolisacáridos como la hemicelulosa y la pectina.

La celulosa es insoluble en agua y solo puede ser

hidrolizada totalmente a glucosa por algunas enzimas

CELULASAS producidas por microorganismos, como las

bacterias de la flora intestinal de los animales herbívoros

rumiantes (vaca, oveja, cabra...) o los protozoos que viven en el

intestino de las termitas. Las enzimas digestivas humanas no

son capaces de hidrolizar el enlace β entre glucosas, por ello,

este polisacárido no tiene interés alimentario para el hombre, no

nos proporciona energía a pesar de estar formado por el mismo

número de glucosas que el almidón. Sin embargo, la celulosa es

la fibra alimentaria necesaria en la dieta para el bune

funcionamiento del tubo digestivo.

Dada su alta resistencia, las fibras de celulosa

constituyen la materia prima en la industria maderera, en la

fabricación de papel y en la industria textil.

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QUITINA.

La quitina es un polímero de N-ACETILGLUCOSAMINA unido mediante enlaces β(14) de modo análogo a la celulosa.

Como la celulosa forma cadenas paralelas, lineales, sin ramificar. Es muy insoluble y resistente. Las cadenas de quitina se disponen unas junto a otras pero en capas paralelas.

Es el componente esencial de exoesqueleto de artrópodos y forma parte de la pared de los hongos. En los crustáceos ( gambas, cangrejos...) se encuentra impregnada de carbonato cálcico, lo que aumenta su dureza.

Indica cuál de estos azúcares dará posititva la reacción de Fehling: glucosa, sacarosa y almidón.

En el almidón las uniones de glucosa son: ¡4, 12 ó 16?.¿ y la celulosa?

B) HETEROPOLISACÁRIDOS.

DEFINICIÓN: Son polisacáridos en cuya composición intervienen dos o más clases de monosacáridos diferentes que se repiten periódicamente.

Entre ellas destacan:

b.1. EN VEGETALES, (plantas y algas), suelen desempeñar funciones estructurales y de defensa. Entre las más comunes:

HEMICELULOSA.Se encuentran en la pared vegetal recubriendo las fibras de celulosa. Están formados por cadenas de un solo monosacárido unido mediante enlaces α(14) del que salen ramificaciones de otros monosacáridos diferentes. PECTINAS.

Se encuentran también en la pared de las células vegetales, formando la matriz y la lámina media. Abunda en la manzana, pera, ciruela y membrillo. Debido a su gran capacidad gelificante se utiliza para la fabricación de espesantes y mermeladas.

GOMAS.Son polímeros de varios monosacáridos con función defensiva en las plantas frente a

traumatismo exteriores. Se segregan al exterior en zonas abiertas por heridas en formas de lágrimas o perlas. Algunas tienen interés económico como la goma arábiga, que se suele utilizar como espesantes en salsas, helados, etc.

AGAR-AGAR.Es un polímero que se extrae de las algas rojas. Actúa como espesante en la industria

alimenticia para la elaboración de gelatinas y helados y para fabricar medios sólidos de cultivo en Microbiología.

b.2. EN ANIMALES:

En animales estos polisacáridos se suelen denominar MUCOPOLISACÁRIDOS (por el aspecto viscoso de sus disoluciones) En general son polímeros lineales de N-acetilglucosamina y ácido glucurónico. Se encuentran en la matriz extracelular de los tejidos conectivos, donde cumplen diversas funciones. Están muy hidratados, formando un gel.

Existen varios, entre ellos:

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- El ÁCIDO HIALURÓNICO. Se encuentra en el tejido conjuntivo, en el líquido sinovial de las articulaciones (donde tiene función de lubricante) y en el humor vítreo del ojo (al que confiere su consistencia gelatinosa).

- CONDRIOTINA. Está presente en los tejidos cartilaginoso y óseo.

- HEPARINA. Se localiza en las células que recubren las arterias y en el pulmón, hígado y piel y actúa como anticoagulante. Se utiliza como fármaco para prevenir las trombosis.. También está presente en la saliva de los animales hematófagos (sanguijuelas, vampiros..) con el fin de impedir la coagulación mientras succionan la sangre.

Relaciona: Hemicelulosa, amilopectina, quitina y celulosa con Pared celular vegetal, pare celular de hongos. Almidón y heteropolisacárido.

6. GLUCOCONJUGADOS O HETERÓSIDOS.

Son moléculas de glúcidos (GLUCANO) unidos a otro tipos de molécula no glucídica denominado AGLUCÓN. El aglucón puede ser una proteína (en este caso hablamos de glucoproteína) o de lípidos (LIPOPROTEÍNAS). En ambos casos la parte glucídica presenta un orden de monosacáridos que hacen que puedan almacenar mensajes y desempeñan un papel importante en los procesos de señalización celular.

Entre ellos:

- PEPTIDOGLUCANOS O MUREÍNA. Resultan de cadenas de N-acetil glucosamina y N-acetilmurámico unidos por enlaces β(14) unidas por cadenas de cuatro aminoácidos. Forman la pared bacteriana.

- GLUCOPROTEÍNAS. Son moléculas formadas por proteínas y una pequeña parte de oligosacáridos.

En este grupo se encuentran las proteínas de la sangre como las inmunoglobulinas y algunas hormonas y las denominadas glucoproteínas de las membranas celulares . Las glucoproteínas de la membrana plasmática, actúan como antenas moleculares. Constituyen el glucocálix Estas glucoproteínas pueden llevar a cabo los siguietes mensajes:

- Señalizar en la membrana plasmática el lugar de anclaje de células . Ejemplo. Unión óvulo espermatozoide, o bien , la unión de hormonas, toxinas, virus y bacterias.

- Recogen señales del exterior ( por ejemplo, la llegada de una hormona) e intervienen en la comunicación entre células.

- Actúan como antígenos de la superficie celular capaces de estimular la síntesis de anticuerpos, En los trasplantes actúan como determinantes antigénicos y son responsables del fenómeno de rechazo.

- Determinar la duración de la vida de las células: la pérdida del oligosacárido terminal de las glicoproteínas de la membrana de los glóbulos rojos y glóbulos blancos es señal de envejecimiento celular y provoca la destrucción de estas células.

- GLUCOLÍPIDOS. Son moléculas de lípidos unidas a monosacáridos u oligosacaridos. Se encuentran en la membrana celular (en las células nerviosas. Se distinguen dos tipos: CEREBRÓSIDOS y GANGLIOSÍDOS. Se piensan que intervienen en el reconocimiento celular. También tienen función de receptores de moléculas. Los virus y las bacterias se unen a este tipo de moléculas a la hora de infectar las células.

7. FUNCIONES DE LOS GLÚCIDOS

Los glúcidos realizan dos funciones primordiales en los seres vivos:

FUNCIÓN ENERGÉTICA Y DE RESERVA DE ENERGÍA.

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Los Hidratos de Carbono (HC) representan en el organismo el combustible de uso

inmediato. La combustión de 1g de HC produce unas 4 Kcal. La degradación de los HC puede tener lugar en condiciones anaerobias (fermentación) o aerobias (respiración).

El glúcido más importante con función energética es la GLUCOSA, que es el monosacárido central del metabolismo para la obtención de energía. La glucosa es el único combustible que puede utilizar el tejido nervioso y los músculos cuando hacen un ejercicio intenso.También otros monosacáridos y disacáridos (fructosa, lactosa, sacarosa...) pueden convertirse fácilmente en glucosa y tienen función energética.

Los polímeros como el GLUCÓGENO y el ALMIDÓN (TODOS CON ENLACES α, FÁCILES DE HIDROLIZAR).son formas de almacenar (FUNCIÓN DE ALMACÉN DE ENERGÍA) esta glucosa en el interior de la célula, evitando consecuencias indeseables debido a la ósmosis, pues ninguno de los dos son solubles en agua. Sin embargo se almacenan hidratados y suelen ocupar mucho volumen, razón por la cual los animales prefieren reservar la energía en forma de lípidos.

- FUNCIÓN ESTRUCTURAL

Se ha de destacar que la mayoría de los glúcidos con esta función tienen ENLACE Β, pues es difícil de degradar. Entre los glúcidos estructurales; la CELULOSA, la QUITINA de artrópodos y hongos, la ribosa y DESXOSIRRIBOSA forman parte de los ácidos nucleicos, loa PEPTIDOGLUCANOS que forman parte de la pared de las bacterias, la CONDROITINA que forma parte de los huesos y cartílagos.

También hay glúcidos con FUNCIONES ESPECÍFICAS:

- ANTIBIÓTICO (ESTREPTOMICINA,) - la de ANTICOAGULANTE (HEPARINA),- la INMUNOLÓGICA (LAS INMUNOGLOBULINAS SON GLUCOPROTEÍNAS), - FUNCIÓN DE RECONOCIMIENTO CELULAR e INFORMATIVA : las glucoporteínas y

glucolipidos que se encuentran en las membranas celulares Y actúan como antenas moleculares y lugares de reconocimiento celular.

- FUNCIÓN PROTECTORA: Las mucinas forman el mucus de acción lubricante y defesiva de las mucosas.

monómero enlaces Detalle estructura reino función

almidón

glucógeno

celulosa

quitina

- PROTEGEN A LAS PROTEÍNAS A LAS QUE SE UNEN: En muchos casos las proteínas se unen a una o varias cadenas de oligosacáridos, que desempeñan varias funciones: ayudan a su plegamiento correcto , sirven como marcador para dirigirlas a su destino dentro de la

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célula o para ser secretada , evitan que la proteína sea digerida por proteasas , aportan numerosas cargas negativas que aumentan la solubilidad de las proteínas, ya que la repulsión entre cargas evita su agregación

6. LOS GLÚCIDOS Y LA ALIMENTACIÓN. (Puede salir en Selectividad)

a) GLÚCIDOS DIGERIBLES. Los glúcidos en la alimentación tienen sobre todo una función energética y el 50-

60 % de la energía de la alimentación debe de estar suministrada por los glúcidos. Son indispensables para la contracción muscular: la glucosa es la energía del músculo. Los glúcidos impiden que las proteínas sean utilizadas como sustancias energéticas. Su

déficit en la alimentación se traduce en el consumo de las proteínas corporales para fabricar glúcidos.

Los glúcidos se absorben tras la digestión, en forma de glucosa y se almacenan en el hígado y en los músculos en forma de glucógeno. El resto de los glúcidos se utiliza como fuente de energía, y el exceso es transformado en grasa en forma de triacilglicéridos, lo que puede ser causa de obesidad.

Fuentes alimentarias de glúcidos.Prácticamente todos los alimentos vegetales, excepto los aceites, contienen glúcidos en mayor

o menor proporción.Los glúcidos son poco abundantes en los alimentos de origen animal, excepto en la leche.Los vegetales fuentes de glúcidos:a) La sacarosa, en la remolacha, la caña de azúcar, las verduras y las frutas.b) Fructosa, en las frutas y en la miel.c) Almidón, en los cereales, en las legumbres y en las patatas. El almidón es recomendable

en la dieta por su lenta absorción. Los monosacáridos y disacáridos se absorben con rapidez provocando una hiperglucemia temporal ( aumento excesivo de glucosa en sangre), con lo que aumenta la insulina segregada por el páncreas, lo que provoca una mayor formación de lípidos.

Problemas relacionados con el consumo de glúcidos digeribles.

a) Intolerancia a los carbohidratos :Hay diversas enfermedes, algunas de nacimiento , provocadas por la intolerancia o la malabsorción de glúcidos, como la intolerancia a la lactosa que se produce por el déficit de lactasa ( enzima que la digiere), las personas que la sufren tienen una capacidad muy limitada para el consumo de leche.b) Diabetes . El abuso de sacarosa y glúcidos solubles es un factor de riesgo para el

desencadenamiento de la diabetes tipo II.c) Obesidad.

El consumo excesivo de glúcidos puede ser causa de la instauración d una obesidad en personas predispuestas.

d) Hipertriglicidemia. EL consumo excesivo de glúcidos solubles, al igual que el consumo de alcohol, causa un exceso de triglicéridos en la sangre en personas predispuestas.e) Caries dental. En especial la sacarosa.

B) FIBRA VEGETAL.

La fibra vegetal es la parte no digerible de los vegetales y está compuesta por celulosa, hemicelulosa, pectina y ligninas.Se encuentra en la cubierta de los cereales y de las legumbres, así como en las verduras y en las frutas. Se recomienda una ingesta diaria de 20 a 30 g.

La Fibra tiene en la alimentación las siguientes funciones:

- Aumenta el volumen de las heces, por su capacidad de retener agua. Esta propiedad la hace útil contra el estreñimiento, porque aumentan los movimientos del colon.

- Se une a sustancias como el colesterol, los ácidos biliares y sustancias tóxicas y hace que se eliminen con las heces.

- Disminuye la velocidad de absorción de la glucosa, evitando la diabetes.

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Problemas alimentarios relacionados con la fibra:- Actualmente en los países industrializados ha aumentado consumo de cereales refinados-

bajos en fibra- ( arroz descascarillado, pan blanco, pastas) y ha disminuido el consumo de verduras y frutas. Esto parece estar relacionado con las “enfermedades de la civilización”: estreñimiento, hemorroides, diverticulosis de colon, y cáncer de colon.

- También un exceso de fibra puede provocar la excrección excesiva de minerales ( como el calcio), pueden irritar el tubo digestivo, y aumentar la formación de gases ( meteorismo), pues las bacterias del colon si las digieren parcialmente y provocan gases en este proceso.

VOCABULARIO. TEMA 2.GLÚCIDO.

Biomolécula orgánica formada por C, H y O y con fómula empírica Cn H 2n On. Se les suele llamar azúcares (por su sabor dulce)

o hidratos de carbono (por su fórmula emplírica). Es un polialcohol (todos sus átomos de excepto uno llevan un grupo hidroxilo

–OH) con un grupo funcional carbonilo : -aldehído (al final de la cadena) COH. (pon fórmula general.

- cetona (si el grupo carbonilo no está al final de la cadena) C=O,

Los glúcidos se clasifican en:

- Monosacáridos: Simples no hidrolizables. (Pueden ser aldosas o cetosas).

- Osidos: formados por la unión de vario monosacáridos mediante enlace o- glicosídico. Pueden ser:

a. Holósido (solo formado por glucidos). Que a su vez pueden ser: Oligosacárido 8con

menso de 10 monosacáridos unidos)/ Polisacáridos: con más de 10.

Los glúcidos tienen sobre todo funciones proporcionar energía a los seres vivos, actuar como reserva de energía y función

estructural. Aunque también algunos pueden intervenir en funciones coordinadoras (caso de los glúcidos del glucocálix que

actúan como receptores de membrana).

MONOSACÁRIDO.

Biomolécula perteneciente al grupo de los glúcidos ( formada por C,H y O) y que químicamente son polihidroxialdehidos o

polihidroxicetonas. Son los glúcidos más simples y no se pueden hidrolizar en otros más pequeños. Están formados por una

cadena sin ramificar de 3 a 7/9 átomos de carbono, todos con una función alcohol a excepción de uno que lleva el grupo

carbonilo.

. Según su nº de carbono se clasifican en. Triosas, tetrosas, pentosas, hexosas.... Son los monómeros por los que están formado

el resto de los glúcidos.

Tdos son dulces, blancos, se disuelven en agua, desvían el plano de la luz polarizada y son reductores.

Tienen función energética. La mauyoría forman parte de otroas biomoléculas más complejas. Ej: ribosa,ARN..

ESTEROISÓMEROS

Son moléculas con igual fórmula empírica, igual fórmula plana, pero con diferente disposición espacial de sus grupos

funcionales. Este caso es muy frecuente en monosacáridos y aminoácidos, pues ambos tienen un átomo de carbonos asimétrico

8carbonos con sus cuatro valencias ocupadas por grupos diferentes).

Los esteroisómeros tienen las mismas propiedades físicas y química, pero diferente actividad óptica. (pon la ffórmula del

gliceraldehído y sus dos esterosómeros).

Una molécula tienen 2n esteroisómeros diferentes, donde n es el número de carbonos asimétricos.

EPÍMERO

Esteroisómero de monosacárido en el que la posición de los OH- no varía en todos los carbonos asimétrico, y no son por tanto

imágenes especulares. Ejm. L ribulosa y D-xiluosa. (pon un ejemplos con fórmulas)

ENANTIÓMERO

Esteroisómeros de monosacáridos en el que la posición de los OH- varía en todos los carbonos asimétricos y por tanto son

imágenes especulares uno de otro. Tienen el mismo nombre y se denominan enatiómero –D si el –OH del último carbono

asimértrico se sitúa a la derecha o enatiómero –L si se sitúa a la izquierda. (Pon ejemplo con fórmula)

ANÓMERO.

Esteroisómero de monosacáridos en disolución. Los monosacáridos de entre 4 y 7 átomos de C en disolución se ciclan al

reaccionar mediante un enlace hemiacetal el carbono carbonílico y el –OH del carbono asimétrico más alejado de él formándose

un anillo hexagonal (aldohesosas) o pentagonal (aldopentosa y cetohexosas). En estos casos aparece un nuevo carbonos

asimétrico, en carbono carbonílico que interviene en la ciclación y que ahora se denomina carbono anomérico.y aparecen dos

esteroisómeros

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- anómero α: si el OH está situado hacia abajo.

- Anómero β: si el –OH está situado hacia arriba

Pon un ejemplo.

OLIGOSACÁIRDO.

Glúcido formado por la unión de 2 a 10 monosacáridos mediante enlace o-glucosídico. Los oligosacáridos son: dulces, solubles

en agua, cristalizables. Entre los oligosacáridos más importante destacamos los DISACÁRIDOS (defínelos y pon ejempolos

(pág: 12)

DISACÁRIDOS.

POLISACÁRIDOS.

ENLACE O-GLUCOSÍDICO.(DEF PAG 12) Señala los tipos.

DIBUJOS CLAVES.

A) Fórmula Lineal De Un Monosacárido Señalando Sus Grupos Funcionales (Hidroxilo, Carbonilo..)

b) Formulas lineares y cíclicas de : gliceraldehído, dihidroxiacetona, ribosa, desoxirribosa, ribulosa, glucosa, galactosa y fructosa.

c) Formación de un enlace O-glicosídico, monocarbonílico y dicarbonílico.

d) Fórmula de la maltosa, lactosa y celobiosa.

d) Almidón estructura 8amilosa y amilopectina). Glucógeno.

c) Celulosa estructura

DIFERENCIAS CLAVES (PREPÁRALAS CON ANTELACIÓN AL EXAMEN)

A) ALMIDÓN / CELULOSA/ GLUCÓGENO

A) MONOSACÁRIDO / DISACÁRIDO./POLISCÁRIDO.

B) ENLACE MONOCARBONÍLICO/ DICARBONÍLICO.

ALGUNAS PREGUNTAS DE SELECTIVIDAD....

Sep (94) Op A, 1La figura adjunta representa un fragmento de un polímero de alto peso molecular:

C) ¿De qué sustancia se trata? Se trata de un polisacárido. Describir que está formado por monosacáridos, concretamente α-D glucosa unidas por enlaces α(1,4) y ramificaciones en α(1,6), se trata pues de amilopectina un componente del almidón. Podría también tratarse del glucógeno porque no se aprecia la cantidad de ramificaciones.

D) Indique el nombre de las unidades que lo forman. contestada anteriormente.E) Indique las características químicas y la importancia biológica que tiene

dicho polímero. Explica con detalles la composición y estructura del almidón así como su función biológica(almacén de enrgía en vegetales. Comenta que su función viene dada por sus características químicas:

Es un polisacárido, está formado por la unión de monosacárido

( comenta los enlaces). Por lo tanto : insoluble en agua ( no aumenta la presión osmótica), y de alto peso molecular, Con lo que puede almacenarse en gran cantidad sin aumentar la presión osmótica Haz hincapié en que puesto que los enlaces son α se trata de un polímero fácilmente hidrolizable y por tanto de reserva de energía.

Este polímero es reserva de energía en vegetales (si se trata de almidón) y se encuentra en tubérculos, semillas etc. También es utilizado como fuente de energía en la dieta de los animales que lo digieren mediante las enzimas denominadas amilasas.

Sep 95. Op A, 1… El esquema corresponde a un compuesto.

a) ¿Qué es químicamente este compuesto? ¿Sabes cómo se llama? Está formado por dos monosacáridos : α-glucosa unida por un enlace O-glicosídico α(1-2) con α-fructosa. Se trata de un disacárido: sacarosa. Explica aquí las características físicas de los disacáridos. y concretamente la de este disacárido

b) Entre las dos unidades que lo componen existe un enlace. Explica cómo se forma y el nombre de dicho enlace. Explica el enlace O-glicosídico y comenta que es dicarbonílico, explica que significa y la pérdida del poder reductor.

c) Indica las características químicas y biológicas de las unidades componentes Explica qué son monosacáridos, cuál es su estructura química y sus propiedades físicas. Señala a qué grupo pertenecen

y cuál es su función biológica. Explica con detalle las características de la glucosa y la fructosa.

Sep 96: Op B,1.1. Los glúcidos.

a) Define qué es un glúcido y escribe la fórmula empírica de la glucosa. Define glúcidos (podría valer la definición del principio) y fórmula empírica de la glucosa C6 H12O6.

b) ¿Qués es un carbono asimétrico? C asimétrico= dícese de aquél carbono que tiene sus cuatro valencias ocupadas por átomos por grupos diferentes. Esto provoca la presencia de esteroisómeros. En un monosacárido como la glucosa hay cuatro carbonos asimétricos (pon la fórmula y señálalos) y se forman 24 esteroisómerso diferentes. Estos esteroisómeros tienen la misma fórmula empírica pero no espacial y se diferencia por su actividad óptica.

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¿Y un carbono anomérico? Carbono anomérico. Aquél carbono que en los monosacáridos lleva el grupo carbonilo y al ciclarse en presencia de agua se convierte en un nuevo carbono asimétrico que da lugar a dos nuevos esteroisómeros denominados anómeros . anómero α y anómero β.

c) ¿Cuál es la diferencia entre la D-glucosa y la L-glucosa? Son dos enantiómeros. Se diferencian en la posición de los OH de todos los carbonos asimétricos. Son imágenes especulares uno de otro y tienen actividad óptica contraria.

¿Y entre la D (+) glucosa y la D(-)glucosa ¿No existe la D(-)glucosa. El signo menos indica que gira la luz polarizada hacia la izda (es levógiro). Todas las D-glucosa son destrógiras. (+).

Cita algún compuesto de interés biológico donde aparezcan enlaces a-(1-4) Explica las características de los enlaces O-glicosídoc α ( carbono anómerico implicado α)(fáciles de hidrolizar y por tanto interviene en polímeros de reserva de energía. Puedes elegir el almidón o el glucógeno. Explica su composición estructura, función, localización y no olvides hacer un esquema con su estructura.

Sep (97) Op A1. La celulosa. Composición, estructura, propiedades y distribución en los seres vivos.…Muy fácil. Apuntes. No olvides hacer un esquema de su estructura. Haz hincapié en que es un polímero lineal de β (1-4) glucosa, y el hecho de que las uniones sean β hacen que sean difíciles de hidrolizar y por tanto tiene función estructura.Junio 98 Op A1,a)3 Y 4 Y 10 B/1,5 Y7 C/1,6, 8 D/2.4,8 E)1,6,7 F)2,4,7 G)2,4,9

SEPTIEMBRE DE 2000.Establezca de forma concisa. Las características e importancia de la glucosa y de la celulosa. Muy fácil apuntes. No olvides oponer la fórmula de la glucosa y el esquema de la estructura de la celulosa.

Septiembre 2001-Define brevemente ( entre otros): Monosacárido. Define, explica su composición química. Indica cómo se clasifican y sus propiedades físicas y químicas. No olvides poner la formula de algunos indicando sus grupos funcionales.

SEPTIEMBRE 2002Conteste brevemente a las siguientes cuestiones:

a) ¿A qué tipo de principios inmediatos pertenece la glucosa? Es una Biomolécula orgánica-Es un glúcido. Explica las características de los glúcidos ( definición) y su clasificación. Señala que es un monosacárido concretamente una aldohexosa. Pon su fórmula y describe las características de los monosacáridos.

b) Cite un polímero de interés biológico para las células animales que esté constituido por glucosa e indique la función que desempeña. Glucógeno. Señala cu composición y estructura ( haz un dibujo de su estructura) Es un polímero de reserva energética que se almacena en hígado y músculo. Tiene función de reserva de energía por:

a. Está formado por muchas moléculas de glucosa unidas por enlaces b. Al ser un polisacárido formado por anómeros α es fácil de hidrolizar.c. Al no ser soluble en agua como polisacárido que es, no aumenta la presión osmótica, cosa que ocurriría si la

misma cantidad de glucosa se almacenara en forma de monosacárido.d. Está más ramificado que el almidón lo que permite una hidrólisis más rápida que áquuel , por lo que se ha

elegido como almacén de energía en animales, que necesitan obtenerla más rápidamente.

Junio 2003Conteste a las siguientes cuestiones sobre los glúcidos:a) Definición. Vienen en apuntes. Es un tipo de molécula orgánica compuesta por............, comenta los gurupos

funcionales, las funciones de los glúcidos y haz un esquema sobre los distintos tipos de glúcidos que nos encontramos.b) En qué consiste el enlace O-glicosídico? Viene en apuntes. Defínelo. Pon la reacción de formación entre dos

maltosas. Explica los dos tipos de enlaces que conoces ( monocarbonílico y dicarbonílico) y las carater´sitcas que tienen. Pon ejemplos de disacárido con este tipo de enlace.

c) Cite algún compuesto de interés biológico donde aparezcan enlaces α(1,6)? Las ramificaciones del almidón ( concretamente de la amilopectina) y del glucógeno se hacen por enlaces de este tipo. Comenta brevemente la estructura de ambos compuestos y su función de reserva de energía debido a estar formado por anómeros α.

d) Cite algún compuesto estructural que forme parte de los vegetales. La celulosa. Explica brevemente su composición, estructura y función.

SEPTIEMBRE 2003-1. Defina el término Polisacárido. Viene en apuntes. Defínelo. Explica sus propiedades físicas. Haz un

esquema de los tipos. Y dentro de los homopoliscáridos comenta la existencia de sus dos funciones: reserva y estructural.

2. Conteste a las siguiente scuestiones sobre los polisacáridos:

a) Concepto y propiedades. Viene en apuntes.

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b) Indique localizaciones más frecuentes del almidón y del glucógeno. Haz una pequeña introducción sobre las características de los dos polisacáridos (ambos de reserva, formados por enlaces α), su estructura y función. El almidón se encuentra en vegetales ( tubérculos, hojas, raíces, semillas, en aquellos lugares donde se almacena energía en vegetales, en forma de gránulos de almidón. El glucógeno se encuentra en animales, en concreto en hígado y músculo. Lugares donde se almacena y cuando hace falta energía se hidroliza en glucosa. El glucógeno es el polisacárido elegido en animales debido a que está más ramificado que el almidón y es más rápidamente hidrolizable.

Actividades ENTREGAR 17 DE OCTUBRE.

TEMA 1:1. a) Describe la estructura molecular del agua b) ¿Por qué es una molécula polar? C ) ¿Cómo explicas que

el agua sea un líquido a pesar de su bajo peso molecular?

2. Relaciona las propiedades del agua con las siguientes funciones: a) Amortigua cambios de temperatura.

B) Disminuye la temperatura con la evaporación c)Permite cambios en el citoplasma y el ascenso de la

savia bruta d) Es el medio de transporte y reacción. E) Es un lubricante.

3. ¿Por qué el agua es un gran disolvente? ¿Por qué no disuelve los hidrocarburos?

4. ¿Por qué una forma de conservar los alimentos es cubrirlos con sal o vinagre?.

5. ¿Qué ocurre si introducimos un glóbulo rojo en un medio hipotónico? ¿y con una célula de

cebolla?.Razona la respuesta.

6. ¿Qué pasa con el pH sanguíneo cuando un individuo no puede ventilar sus pulmones? ¿Qué pasa con la

ventilación pulmonar cuando se produce una acidosis sanguínea?

TEMA 2:7. Define los siguientes conceptos: enlace o-glicosídico, carbono anomérico, carbono carbonílico,

esteroisómero, enantiómero.

8. ¿Cuántos esteroisómero existen de las aldohexosas y de las cetohexosas?¿por qué?¿Por qué las cetosas

forman menos esteroisómeros que las aldosas de igual número de átomos de C?

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9. A partir de la fórmula de la D-xilosa y la D-galactosa, escribe las proyecciones de Haworth de la -D

xilofuranosa y de la -D-galactopiranosa. Formula un anómero, un epímero y un enatiomorfo de la α-D-

glucopiranosa.

10. Por qué unos glúcidos son muy solubles y otros lo son muy poco?

11. Explica cómo se realiza la reacción de Fehling y para qué?Una solución de sacarosa, ¿cambiaría el color

del reactivo al someterlo a la prueba de Fehling?¿por qué? ¿Y si previamente se hierve la sacarosa en

clorhídrico ( que rompe los enlaces o-glicosídico)? Una solución de almidón reduciría al reactivo de

Fehling? ¡Por qué? ¿Y si lo hidrolizamos con amilasa?

12. ¿Cómo podrías diferenciar en un tubo de ensayo, sin hacer ninguna prueba química el glucógeno y la

glucosa?.

13. ¿Qué fórmula empírica tendrá un polisacárido formado por 100 glucosas? ¿Por qué?

14. ¿Qué ventajas tienen la ramificación de los polimeros de reserva energética, como el glucógeno?

¿podrían estar constituidas las paredes celulares vegetales por almidón en lugar de por celulosa?

15. Diferencia almidón y celulosa en cuanto a composición química, estructura y función así como el lugar en

el que se encuentran? Haz un dibujo de la estructura de cada uno de ellos.

16. Teniendo en cuenta la información que te proporcionan las siguientes fórmulas contesta: a) ¿Cómo se

llaman estos disacáridos? B) ¿Dónde se encuentran, qué tipo de polisacáridos forman? C) ¿Qué

monosacáridos son sus constituyentes? D) ¿Qué tipo de enlace los unes? E)¿Son reductores? ¿Por qué? E)

Escribe sus nombres

17. Indica el nombre del siguiente polisacárido , comenta su composición y estrutura y completa los nombres que

faltan en el esquema. ¿Será soluble? ¿Será reductor? ¿Por qué? ¿Qué reacción tendrá con el lugol? ¿Qué función

tiene este polisacárido?

2. GLUCIDOS

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