Trabajo practico de N° 4: Extracción de aceites esenciales.

Integrantes:• Martínez Héctor.• Meza Tamara.

Docentes:• Elalle Claudia.• Salerno Alejandra.

Química Orgánica I.I.S.P. Dr. Joaquín V. González.

Consideraciones experimentalesLa técnica de extracción se emplea muy

frecuentemente para lograr el aislamiento de productos naturales, o para purificar el

producto sintetizado en una reacción.

Algunas situaciones de extracción son:

Aislamiento de productos orgánicos de una solución acuosa, por extracción con un solvente orgánico.Purificación del compuesto orgánico deseado, separando sales y ácidos o bases formados en la reacción, por extracción con agua (“lavados”)Separación de ácidos o bases orgánicas, de otros compuestos orgánicos presentes en una fase orgánica, por extracción con ácidos o bases diluidas.

Extracción ácido base:

separación de una mezcla de b-naftol, ácido benzoico y acetanilida.

Se coloca en la ampolla de decantación 20 ml de la mezcla de extracción.Se agregan 3 ml de sc de NaOH 5%.Se separan las fases por decantación.

Separación de fases (la más densa es la fase orgánica)

Obtención de fase acuosa l

Neutralización ácido-base

Fase acuosa I + 3ml de HCl.Se enfría ya que es una reacción muy exotérmica

Obtención de fase acuosa II

Se repite el proceso de neutralización anteriormente mencionado con la fase acuosa I.

Se obtienen cristales blancos de la fase acuosa I (ácido benzoico). La cual se filtra al vacío.

Se procede a filtrar al vacío los cristales obtenidos “naftol”

Extracción del limoneno de las cáscaras de naranja

Se arma el dispositivoSe sacan las cáscaras de naranjas para la obtención del limoneno

Para lograr la destilación por arrastre de vapor es necesario:

ARMAR EL DISPOSITIVO LICUAR LA CÁSCARA

PROCEDER A LA DESTILACION

Extracción con disolventes

Se pone a las cáscaras en contacto con un disolvente orgánico “etanol”Es un proceso de extracción continua utilizando el equipo Soxhlet.

El disolvente (etanol) que contiene el aceite escencial se filtra y evapora a presión.Atmosférica o en evaporador rotatorio bajo vacío.

LA EXTRACCIÓN POR VAPOR DE ARRASTRE OBTENDRÁ UN ACEITE MÁS CONCENTRADO.

Proceso en marcha...

Extracción de eugenol a partir del clavo de olor

Extracción por arrastre de vapor de agua

En el laboratorio se lo aisló en destilación por arrastre de vapor de agua. En general en este tipo de procedimientos, el rendimiento del eugenol a partir del producto seco varía entre el 10% y 17% según el estado de conservación de los clavos, pues se pierde lentamente por oxidación y/o volatilización.

Para el reconocimiento del eugenol (C10H12O2) se utilizo tetracloruro de carbono (Cl4C) y tricloruro férrico (FeCl3 ) y se obtuvo un complejo coloreado azul.

C10H12O2

Cl4CComplejo coloreado azul.

FeCl3

Reacciones de extracción acido–base:Mezcla:

C10H7OH C6H5-COOH C8H9NO (β–naftol) (acido benzoico) (acetanilida)

Fase acuosa I:C6H5COONa

(Benzoato de Sodio)

Fase orgánica:Acetanilida, naftol.

C10H7OH(fenol)

Fase orgánica:acetanilida en agua.

Fase acuosa II:C10H7ONa

(Fenoxido de sodio)

Acetanilida (evaporación)Acido benzoico

H-Cl

NaSO4

NaOH

NaHCO3

H-Cl

•Reacción de reconocimiento de limoneno (C10H16):

• KMnO4

• Br - Br

• Cl4C•C10H16

•C10H16

• Compuesto dihalogenado.• (decoloración).

• Glicol. (Decoloración)