Documentos Qui021 Laboratorio 2013-2

7/23/2019 Documentos Qui021 Laboratorio 2013-2

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DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUMICASFACULTAD DE CIENCIAS EXACTAS


Av. Repblica 275 piso 3Santiago

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SYLLABUS DEL CURSOLABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I

CODIGO: QUI 021, PERIODO: 2013-2

1. Descripcin de la asignatura

Aplicacin de los conocimientos bsicos de Qumica orgnica adquiridos en QUI020. Desarrollo dedestrezas manuales necesarias para el trabajo de laboratorio en Qumica Orgnica: aplicacin detcnicas de laboratorio a sistemas orgnicos: Separacin y extraccin Soxhlet, purificacin:cristalizacin y destilacin por arrastre vapor, identificacin de funciones orgnicas mediantereacciones tpicas

2. Prerrequisitos, Co-requisitos y Horas Pedaggicas

TIPO DE ACTIVIDAD(ES) Laboratorio

HORAS SEMANALES Laboratorio: 2

3. Aprendizajes Esperados

Al finalizar el curso el alumno estar en condicin de:

1 Aprender la tcnica de Purificacin de slidos por recristalizacin.2 Aprender a separar compuestos orgnicos por diferencia de solubilidad en solventes de

distinta polaridad.3 Aplicar las tcnicas de separacin y purificacin de compuestos orgnicos para obtener los

productos de una reaccin de sustitucin nucleoflica.1. Aplicar las tcnicas de extraccin usando Soxhlet y reflujo con sistemas solventes de distinta

polaridad.2. Aprender las tcnicas de laboratorio asociadas con la sntesis de compuestos orgnicos.3. Aprender reacciones que permiten identificar cualitativamente los grupos funcionales

presentes en una molcula orgnica.

4. Sistema de Evaluacin de la Asignatura

a.-Tipos de Evaluacin

La evaluacin del curso se realiza mediante tres tipos de instrumentos, estos son:

i. Controles de Laboratorio:Se realizar uno en cada sesin de trabajo prctico.

ii. Informes de Laboratorio: La entrega del informe ES EN EL LABORATORIO con suPROFESOR. Ni Secretaria ni el encargado de Sala de Profesores DCQ recibirn informes deningn tipo bajo ninguna circunstancia. La entrega fuera de plazo ser calificada con notamnima (1,0)

iii. Examen: Al final del curso y en la fecha detallada en la programacin, se realizar el examendel curso, el cual comprende TODOS los tpicos revisados durante el semestre. la modalidadde eximicin Considera Nota de presentacin igual o superior a cinco (5.0), para la Eximicindel Examen de laboratorio.


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El Departamento de Ciencias Qumicas no aplicar en ningn curso, el artculo 35 delreglamento de pregrado.

.Las ponderaciones de cada tipo de actividad en la calificacin final del curso se detallan en el

programa de Asignatura, adjunto al final de este documento.

b.- Normas Generales

i. Cada alumno deber identificarse durante el desarrollo de una actividad de Laboratoriomediante su Tarjeta Universitaria o Cdula de Identidad . No se permitir participar en unPrctico de Laboratorio a quien no se encuentre oficialmente inscrito en la lista de curso.

ATENCIN: Si por algn motivo administrativo este es su caso, acrquese a CoordinacinDocente del Departamento de Ciencias Qumicas ANTES de la actividad en cuestin, pararevisin de su caso.

ii. No estar permitido el uso de cualquier tipo de material durante las evaluaciones: tablasperidicas, libros, apuntes. Esto tambin incluye TELEFONOS CELULARES, reproductoresmp3, etc.

iii. La evaluacin de cada Control o Informe es una prerrogativa exclusiva de su Profesor, por loque el Coordinador Acadmico no considerar solicitudes de recorreccin.

iv. Cada profesor publicar en Portal Luminis los resultados de cada control e informeperidicamente.

c.- Comportamiento i nadecuado durante cualquier Evaluacin Se considerar comportamiento inadecuado (y por ende sancionable) durante la evaluacin:

i. Copiar a algn compaero.ii. Copiar desde material no autorizado (torpedo).iii. Soplar a algn compaero.iv. Suplantar a algn compaero en la rendicin de alguna evaluacin.v. No firmar la lista de asistencia a evaluacin encontrndose en esta o hacerlo por un

compaero que no este presente.vi . No entregar su prueba al finalizar la evaluacin.vii. Alterar su instrumento de evaluacin una vez finalizada esta, o durante el proceso de

revisin.

La mnima sancin aplicable en cada uno de estos casos es la nota mnima (1,0) en laevaluacin.

d.- Inasistencia a un Prctico

La INASISTENCIA A UN PRCTIVO DE LABORATORIO deber ser justificada enCOORDINACION DOCENTE DEL DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUMICAS, dentro del plazo de72 horas. Si algn motivo particular impide esta situacin, es necesario al menos indicarlo va correoelectrnico a la Coordinacin Docente dentro del plazo dado y luego aportar personalmente losantecedentes necesarios. Cuando esto ocurra se determinar la modalidad de recuperacin queproceda.

Un atraso de ms de 15 minutos en la entrada al prctico se considerar como inasistencia.

El estndar para la justificacin mdica es acompaar a la licencia escrita un bono o recibo deatencin medica.

No se considerar como excusas vlidas el haberse quedado dormido o haberse equivocadode da, hora o fecha de prctico.


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e.- Eximicin

Existe la modalidad de Eximicin en los cursos de Laboratorio, requiere nota de presentacin igual osuperior a cinco.(5.0).

f.- Aprobacin

Se entender que el curso est aprobado cuando la ponderacin final de notas de acuerdo alo descrito en el Programa de la Asignatura realizada por el Sistema Luminis sea igual o superior a4,0.

NO EXISTEN INSTANCIAS ADICIONALES DE EVALUACIN de ningn tipo, ya sean escritasu orales. Slo en el caso que el Profesor lo estime pertinente podr citar a Comisin Acadmica pararevisar en conjunto la correccin del examen. En dicha comisin estar incluido junto al Profesor, elCoordinador de la Asignatura y algn otro acadmico especialista del Departamento de CienciasQumicas.

Las evaluaciones y sus ponderaciones se detallan a continuacin:

Controles Laboratorio Semanales (CLS) 60%Informes de Laboratorio (I) 40%

Nota Presentacin = [CLS*0,60+ I*0,40]

Examen Final 30%

Nota Final = (Nota Presentacin * 0,70) + (Nota examen * 0,30)

ATENCION: la modalidad de eximicin al examen de laboratorio, requiere nota de presentacin igualo superior a cinco.(5.0).

5. Act iv idades

a.- Actividades

El curso consta solo de actividades prcticas. En cada Trabajo Prctico se desarrollar una de

las guas del Manual de Laboratorio.ATENCIN: Los trabajos Prcticos de qumica requieren del usode un delantal blanco adecuado, sin el cual NO SE PERMITIR el ingreso al Laboratorio. Mayoresdetalles acerca de condiciones particulares para cada trabajo prctico estn contenidos en la Gua deLaboratorio.

6. Bibliografa

Bibliografa ObligatoriaR. J. Fessenden, J. S. Fessenden, P. Feist. Organic Laboratory Techniques.

3rd edition. Brooks/Cole. Thomson Learning. 2001.

Furniss, B. S.; Hannaford, A. J.; Smith, P. W. G.; Tatchell, A. R . Vogel s Textbook ofpractical organic chemistry 5th edition. Longman Scientific & Technical, 1989.6.

David R. Lide (Editor in Chief). CRC Handbook of Chemistry and Phisics 7 th Edition. 1995.

Merck & Co. The Merkc Index. Merck & Co, New York. 1996.


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7. OTROS ASPECTOS DE IMPORTANCIA.

Recuerde que cualquier problema o dificultad que se le presente en el transcurso de la asignatura,debe de ser dirigida a la persona que corresponda segn la problemtica a la cual est referida.

De acuerdo a su necesidad la informacin de contacto es la siguiente:

a.- Aspectos Acadmicos - Administrativos: Problemas de inscripcin acadmica,incorporacin-eliminacin de cursos, etc.

Coordinador Docente Departamento de Ciencias Qumicas.Sr. Leonardo GarridoFono: 6618259e-mail : [email protected]

b.- Consult as sobre, salas, horarios o consult as generales:

Secretaria Departamento de Ciencias QumicasSra. Luisa Gonzalez CFono: 6618226

Encargado de Sala de Profesores Departamento de Ciencias Qumicas

Sr. Isaac FarasFono: 6615765e-mail: [email protected]

c.- Aspectos acadmicos:

Coordinador Docente de AsignaturaDr. Carlos A. EscobarFono : (+56 2) 661 82 48e-mail: [email protected]

Horario de Atencin Departamento de Ciencias Qumicas, Santiago: Lunes a Viernes de 8:30 a18:00 hrs.

d.- Apoyo acadmico

Cada Profesor y ayudante fijar de acuerdo con su seccin un horario de atencin de alumnosy resolucin de dudas.

e.- Material Escrito y Apun tes

La Coordinacin de la Asignatura pone a disposicin de los estudiantes una Gua deLaboratorios. Puede encontrarla en la pgina oficial del Departamento o bien en el mdulo de apuntesdel portal www.unabvirtual.cl


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Fechas Pruebas Solemnes y Exmenes de Ctedra 2013_2Carreras Cursos NRC Cdigo Seccin Dia-Mod. Sol.1

Qumica y Farmacia Qumica Orgnica I 1057 QUI020 1 L-10-11 02Ingeniera Ambiental Quinica Organica I 1085 QUI020 2 V-10-11 06Nutricin y Diettica Qumica Orgnica I 1059, 1060, 1061 QUI020 3,4,5 W-10-11 04Licenciatura en Qumica/ Biologa Qumica Orgnica I 1063 QUI020 6 M-11-12 03

Ingeniera en Biotecnologa / Bioquimica Qumica Organica I 1064 QUI020 7 M-8-9 03

Bac. En Ciencias /Tec Med Qumica Orgnica 1065, 1066,1067 QUI022 1,2,3 L-9-10 02

Med/ Bac. En Ciencias Qumica Orgnica 1068, 1070 QUI024 1,2 L 7-8 02

Licenciatura en Qumica Qumica Orgnica II 1107 QUI120 1 M-10-11 10Qumica y Farmacia/ Bioquimica Qumica Orgnica II 1108, 1109 QUI120 2, 3 M-5-6 10

Licenciatura en Qumica Qumica Orgnica III 1122 QUI220 1 J -9-10 05

Fechas Examenes de Laboratorio 2013_2Carreras Cursos NRC Cdigo Seccin Dia-Mod. S

Bioqumica Lab. Qumica Orgnica I 1169, 1170 QUI021 1, 2 XIngeniera Ambiental Lab. Quinica Organica I 1171, 1172 QUI021 3, 4 XIngeniera en Biotecnologa Lab. Qumica Organica I 1173, 1174 QUI021 5, 6 XNutricin y Diettica Lab. Qumica Orgnica I 1175, 1176 QUI021 7, 8 XQumica y Farmacia Lab. Qumica Orgnica I 1177, 1178 QUI021 9, 10 XLicenciatura en Qumica /Biologa Lab. Qumica Orgnica I 1179, 1180 QUI021 11, 12 X

Bioqumica Lab. Qumica Orgnica II 1210, 1211 QUI121 1, 2 XQumica y Farmacia Lab. Qumica Orgnica II 1212, 1213 QUI121 3, 4 XLicenciatura en Qumica Lab. Qumica Orgnica II 12,151,216 QUI121 5, 6 X


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viernes 4 de Octubre de 2013 Practico 4

sbado 5 de Octubre de 2013 Practico 4

domingo 6 de Octubre de 2013

lunes 7 de Octubre de 2013

martes 8 de Octubre de 2013

mircoles 9 de Octubre de 2013

jueves 10 de Octubre de 2013 Practico 4 Practico 4


sbado 12 de Octubre de 2013 FERIADO LEGAL (ENCUENTRO DE DOS MUNDOS)



martes 15 de Octubre de 2013 Practmircoles 16 de Octubre de 2013

jueves 17 de Octubre de 2013 Practico 4 Practico 4viernes 18 de Octubre de 2013 Practico 5sbado 19 de Octubre de 2013 Practico 4



martes 22 de Octubre de 2013


jueves24 de Octubre de 2013

CELEBRACIN ANIVERSARIO UNAB (NO PROGRAMAR

ACTIVIDADES DE EVALUACIN)


sbado 26 de Octubre de 2013 Practico 5



martes 29 de Octubre de 2013 Pract


jueves31 de Octubre de 2013

FERIADO LEGAL (DIA DE LAS IGLESIASEVANGLICAS Y PROTESTANTES)

viernes 1 de Noviembre de 2013 FERIADO LEGAL (DIA DE TODOS LOS SANTOS)

sbado 2 de Noviembre de 2013 FERIADO ESTUDIANTILdomingo 3 de Noviembre de 2013

lunes 4 de Noviembre de 2013

martes 5 de Noviembre de 2013

mircoles 6 de Noviembre de 2013

jueves 7 de Noviembre de 2013 Practico 5 Practico 5

viernes 8 de Noviembre de 2013 Practico 6

sbado 9 de Noviembre de 2013 Practico 5

domingo 10 de Noviembre de 2013


martes 12 de Noviembre de 2013 REC

mircoles 13 de Noviembre de 2013

jueves 14 de Noviembre de 2013 Practico 5 Practico 5

viernes 15 de Noviembre de 2013 Practico 6

sbado 16 de Noviembre de 2013 Practico 6



martes 19 de Noviembre de 2013

mircoles 20 de Noviembre de 2013jueves 21 de Noviembre de 2013 Practico 6 Practico 6viernes 22 de Noviembre de 2013 REC RECsbado 23 de Noviembre de 2013 Practico 6


SEMANA SOLEMNES 3

SEMANA SOLEMNES 211

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Universidad Andrs Bello Programa de Estudio

CAMPUS CASONA DE LAS CONDES CAMPUS REPUBUCA CAMPUS VIA DEL MARFERNANDEZ CONCHA 700 LAS CONDES AV. REPUBLICA 252. SANTIAGO. LOS FRESNOS 91, MIRAFLORESTELEFONO: (2) 661 8500 FAX: (2) 215 3767 TELEFONO: (2) 661 8000 FAX: (2) 671 1936 ALVARES 2138. VIA DEL MARe-mail: campus_casona@casona. [email protected] e-mail: TELEFONO: (32) 67 0008 FAX: (32) 67 3082

www.unab.cI www.unab.cI [email protected]

FACULTAD: CIENCIAS EXACTAS

DEPARTAMENTO: CIENCIAS QUIMICAS

1. Identificacin de la Asignatura

CURSO: LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I

CDIGO: QUI021

TIPO DE ACTIVIDAD(ES) Laboratorios

HORAS SEMANALES. Laboratorios 2

2. Competencia(s) alcanzada(s) al finalizar el curso.

Desarrollar en el alumno las habilidades y destrezas necesarias para que este sedesenvuelva correctamente y sin riesgos en el laboratorio de qumica orgnica, aplicandolos conceptos fundamentales de la qumica orgnica, aprendidos en el curso paralelo QUI020, que les permitan decidir acerca de la estructura y reactividad qumica de los diversosgrupos funcionales presentes en una molcula orgnica; predecir los productos dereacciones qumicas orgnicas y determinar la estructura molecular mediante datos

espectroscpicos. Los prcticos estn orientados a adquirir destreza y habilidad en tcnicasde laboratorio, tales como aislacin y purificacin e identificacin de productos orgnicos,as como poner en practica los contenidos tericos revisados en el curso QUI 020.Los objetivos especficos de esta asignatura buscan desarrollar las siguientes habilidadesen los alumnos:

a) Aprender la tcnica de Purificacin de slidos por recristalizacin.b) Aprender a separar compuestos orgnicos por diferencia de solubilidad en

solventes de distinta polaridad.c) Aplicar las tcnicas de separacin y purificacin de compuestos orgnicos para

obtener los productos de una reaccin de sustitucin nucleoflica.

d) Aplicar las tcnicas de extraccin usando Soxhlet y reflujo con sistemassolventes de distinta polaridad.

e) Aprender las tcnicas de laboratorio asociadas con la sntesis de compuestosorgnicos.

f) Aprender reacciones que permiten identificar cualitativamente los gruposfuncionales presentes en una molcula orgnica.

3. Contenidos


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Se realizarn 6 laboratorios durante el semestre. Cada 15 das se realizarn las experienciasprcticas con un control de entrada en cada sesin. La Asistencia es obligatoria (100%).

1. Unidad: Laboratorio N 1: Identificacin de funciones orgnicas. (1 seccin, 16,6%)2. Unidad: Laboratorio N2: Extraccin de Eugenol a partir de Clavo de Olor. (1 seccin,

16,6%).3. Unidad:Laboratorio N3: Separacin y Purificacin de los componentes de una Tableta

Analgsica. (1 seccin, 16,6%).4. Unidad: Laboratorio N4: Purificacin de slidos por recristalizacin. (1 seccin,

16,6%)5. Unidad: Laboratorio N5: Sntesis de Cloruro de Ter-Butilo. (1 seccin, 16,6%)

6. Unidad: Laboratorio N6: Preparacin y propiedades del jabn. (1 seccin, 16,6%).

4. Evaluacin

Para todos los efectos de la evaluacin se deben tener en consideracin las disposicionesestablecidas en Ttulo Dcimo: De la Evaluacin y Promocin Acadmica (Artculo 48 alArtculo 61) del texto refundido y actualizado del Reglamento del Alumno de Pregrado dela Universidad Nacional Andrs Bello.

Esta asignatura en particular tendr las evaluaciones que se detallan a continuacin, sinperjuicio que puedan incorporarse otras modalidades de evaluacin acadmica de acuerdoal Reglamento. Los alumnos tienen el derecho a conocer las notas y las modalidades decorreccin y de evaluacin empleadas

Las evaluaciones y sus ponderaciones se detallan a continuacin:

Controles Laboratorio Semanales (CLS): (60 %)Informes de Laboratorio (I): (40%)

Nota Presentacin: (CLS* 0.60 + I*0.40)

Examen: (30 %)

Nota Final = (Nota presentacin * 0,70) + (Nota examen * 0,30)

ATENCION: existe la modalidad de eximicin al examen de laboratorio, se Requiere Nota de

Presentacin igual o superior a cinco (5.0).

5. Bibliografa Obligatoria

R. J. Fessenden, J. S. Fessenden, P. Feist. Organic Laboratory Techniques.3rd edition. Brooks/Cole. Thomson Learning. 2001.


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Furniss, B. S.; Hannaford, A. J.; Smith, P. W. G.; Tatchell, A. R. Vogel`sTextbook of practical organic chemistry 5th edition. Longman Scientific &Technical, 1989.6.

6. Bibliografa recomendada

David R. Lide (Editor in Chief). CRC Handbook of Chemistry and Phisics 7 thEdition. 1995.

Merck & Co. The Merkc Index. Merck & Co, New York. 1996.


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UNIVERSIDAD ANDRS BELLO

FACULTAD DE ECOLOGA Y RECURSOS NATURALES

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUMICAS

M ANU AL CURSO

LAB ORATOR I O QUM I CA ORGN I CA I

QU I 0 2 1


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Manual de Laboratorio Curso Qumica Orgnica I, Otoo 2011

NDICE

Normas de Trabajo en el Laboratorio........................................................... 3

Pauta para construir el Informe de Laboratorio.......................................... 7

Prctico n1: Identificacin de Funciones Orgnicas................................... 11

Prctico n2: Extraccin de eugenol a partir de clavos de olor................... 22

Prctico n3: Separacin de los componentes de una tableta analgsica 26

Prctico n4: Purificacin de slidos por recristalizacin 30

Prctico n5: Reaccin de sustitucin nucleoflica. Sntesis de cloruro de

t-butilo a partir det-butanol .......................................................................... 35

Prctico n6: Reaccin de adicin-eliminacin: Preparacin y propiedades

del jabn............................................................................................................ 38

Prctico Recuperativo: Determinacin de lpidos en harina de pescado. 41

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NORMAS DE TRABAJO EN EL LABORATORIO

Cada alumno debe cumplir una sesin de laboratorio obligatoria de cuatro mdulos de duracin

cada 15 das. Las secciones impares comienzan la segunda semana lectiva del semestre y laspares la semana siguiente alternndose hasta completar seis laboratorios obligatorios.

Deben presentarse en el Laboratorio de Qumica correspondiente el da y en el horario

asignados provisto de delantal, el Manual de Laboratorio y cuaderno de laboratorio. Se

exigir puntualidad y no se permitir realizar un trabajo prctico sin su delantal.

El alumno debe llegar al laboratorio habiendo preparado previamente el tema correspondiente al

trabajo prctico que se llevar a cabo. Esto se verificar previamente mediante un control escrito

al comienzo del mismo. El alumno que no haya rendido este control no podr realizar el

respectivo laboratorio y deber justificar en la Secretara de Estudios de la Carrera

correspondiente. Slo se podr recuperar un control y laboratorio previamente justificados

al final del semestre.

Una vez finalizada la sesin de laboratorio se deber entregar un informe del tema desarrollado

de acuerdo a la PAUTA DE INFORME que se encuentra detallado en la pgina 6 de este

Manual. Este informe deber ser entregado a ms tardar la prxima sesin de laboratorio.

La Nota Final de Laboratorio (NFL) corresponde al promedio ponderado de todos los

Controles de laboratorio ( C ) y de los Informesde Laboratorio ( I ), adems de un Examen

finalde laboratorio ( E ). La ponderacin de cada actividad es:

NFL = 0.4 C + 0.3 I + 0.3 E

*IMPORANTE: El Examen final es OBLIGATORIO no existiendo eximicin en este

curso. Aquellas personas que no se presentan a este Examen sin justificacin reprobarn

automticamente este curso.

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MEDIDAS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO

PRECAUCIONES PARA EVITAR INCENDIOS:

1.- Siempre que use un mechero tenga en cuenta lo siguiente:

- No caliente nunca un disolvente inflamable de punto de ebullicin menor de 100C

(metanol, ter etlico, acetona, benceno, etanol, etc.) en un recipiente abierto.

- Si calienta un disolvente a reflujo cercirese de que todas las conexiones estn bien

ajustadas.

- No trasvase lquidos inflamables cerca de una llama.

- No reciba un destilado en un recipiente muy retirado del condensador o cerca de la llama del

mechero de su vecino. Por norma general, los recipientes deben quedar lo ms alejados

posible de los mecheros.

2.- No caliente nunca un sistema cerrado aunque vaya provisto de un condensador.

3.- Siempre que realice una operacin exotrmica tenga preparado un bao de hielo o de agua

fra para poder controlarla.

4.- No guarde disolventes en vasos abiertos y mantngalos lejos de la llama del mechero.

5.- No deje los recipientes de disolventes en el mesn de trabajo sino en una estantera lateral o

en la campana.

6.- No deje ningn objeto ajeno al trabajo en el mesn de trabajo (libros, cuadernos, carteras,

mochilas, etc.).

7.- Tenga siempre presente la ubicacin de los extintores del laboratorio y aprenda a usarlos.

Si por desgracia se produce un accidente con fuego siga las siguientes normas:

1.- Apague todas las llamas y retire todos los productos inflamables de las proximidades del

fuego.

2.- Si el fuego es pequeo sofquelo con un pao mojado. Si el fuego es mayor use un extintor.

3.- Si se inflaman las ropas de alguna persona:- Evite que corra

- Hgala rodar por el suelo para que el fuego no llegue a la cabeza.

- Cbrala con una manta o cualquier prenda que tenga a mano.

- Trate las quemaduras pequeas con un ungento. Las quemaduras mayores deben ser

atendidas por un mdico.

PRECAUCIONES EN EL MANEJO DE PRODUCTOS QUMICOS:

1.- No permita que se pongan en contacto con la piel o ropa.2.- No pruebe ningn slido, lquido o solucin al menos que se le especifique hacerlo.

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3.- Evite inhalar, en lo posible, vapores de disolventes. Si quiere tomar el olor de algn producto

como criterio de identificacin, hgalo con cuidado y colocando el recipiente a 15 cm de la

nariz.

4.- Limpie cualquier porcin de lquido que derrame. Si se trata de un cido, lave con agua,

neutralice con una solucin de bicarbonato o carbonato de sodio al 5% y vuelva a lavar con

agua. Si es un lcali, lave con agua y neutralice con una solucin de cido actico al 5%. En lo

posible use guantes para realizar esta operacin.

5.- NO VIERTA RESIDUOS ORGNICOS O INORGNICOS EN LOS LAVADEROS.

En cada Laboratorio encontrar recipientes para desechos de residuos qumicos que estn

rotulados con el tipo de residuo a desechar.

PRECAUCIONES EN EL MANEJO DE MATERIAL DE VIDRIO:

Para evitar cortaduras al tratar de introducir una varilla de vidrio o un termmetro en un orificio

de un tapn:

1.- Trate de que el orificio tenga un tamao adecuado.

2.- Lubrique la varilla con agua, solucin jabonosa o glicerina.

3.- Proteja sus manos con un pao.

4.- Sostenga la varilla lo ms cerca de un extremo y aplique suavemente presin hasta pasarla

completamente.

5.- Si se trata de una varilla con ngulo, tmela desde la parte ms prxima al corcho o tapn

para hacer presin.

6.- No mantenga el tapn o corcho en la palma de su mano ni lo dirija hacia su mano o cuerpo.

Sostngalo entre el pulgar y el dedo ndice.

7.- No olvide ablandar en corcho antes de horadarlo.

QUEMADURAS CON PRODUCTOS QUMICOS:

Las reas de la piel que estn en contacto con productos qumicos corrosivos deben lavarse bien

con abundante agua. Si el producto es un cido, lave con una solucin saturada de bicarbonatode sodio y nuevamente con agua. Si se trata de un lcali, lave con agua y con una solucin de

cido actico al 1% y finalmente, con agua.

Si saltan trozos de sodio a la piel, saque los pedazos con una pinza, lave con alcohol y luego

con una solucin de cido actico al 1%. Finalmente, coloque una gasa con un ungento

apropiado.

Las quemaduras con bromo son especialmente delicadas. Debe lavar primero con agua y

empaparse con una solucin de tiosulfato de sodio al 10%.

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Si el producto qumico, corrosivo o caliente, salta a sus ojos, lave con abundante agua de la

llave ms prxima tanto el globo ocular como el prpado. Nunca se restriegue los ojos o se

introduzca las manos a la boca sin antes de lavar prolijamente sus manos.

ENVENENAMIENTOS:

a.- Slidos y lquidos:

cidos: beber mucha agua y luego leche de magnesia. Tambin se puede tomar leche pero

nunca provocar el vmito manualmente o con emticos.

lcali: beber mucha agua y, despus, vinagre, jugo de limn o de naranja o solucin de cido

ctrico. Se puede tomar leche pero nunca provocar el vmito manualmente o con emticos.

Sales de metales pesados: beber leche o clara de huevo.

Arsnico o mercurio: dar un emtico inmediatamente (sulfato de zinc en un vaso de aguatibia).

b.- Gases:

Sacar a la persona al aire libre y aflojarles las ropas del cuello. Si ha inhalado vapores de bromo

o cloro hacerle inhalar vapores de amoniaco.

NORMAS GENERALES DE TRABAJO EN EL LABORATORIO

Para evitar accidentes en el laboratorio debe seguir ciertas recomendaciones:

1.- Mantenga siempre las llaves de agua y de gas cerradas cuando no las est utilizando.2.- Nunca tire desechos insolubles como papeles filtro, fsforos o similares a los lavaderos.

3.- Nunca trabaje solo en el laboratorio.

4.- No eche trozos de sodio metlico en los lavaderos o recipientes de la basura. Sumrjalos en

parafina y pregunte dnde y cmo deshacerse de ellos.

5.- El trabajo con productos irritantes o disolventes cancergenos (benceno, cloroformo,

diclorometano, tetracloruro de carbono) debe hacerse en campana.

6.- No mire por la boca de los matraces o tubos de ensayo cuando est llevando a cabo una

reaccin.

7.- Evite inundaciones sobre el mesn dando la presin suave de agua al refrigerante.

8.- Siempre lleve puestas sus antiparras y delantal en el laboratorio.

9.-Todo equipo armado por el o los estudiantes deber ser revisado por el profesor antes de

usarlo.

10.- Los reactivos de uso general debern permanecer en los lugares asignados a ellos. Todo

reactivo, luego de ser usado, debe ser tapado inmediatamente.

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11.- Las balanzas deben permanecer limpias y sin tara. Su uso exige proteccin del plato as que

utilice vidrio de reloj o cualquier otro recipiente adecuado.

12.- No ingiera alimentos ni bebidas en el laboratorio.

13.- No utilice los materiales de laboratorio para beber agua.

14.- Lave prolijamente sus manos antes de retirarse del laboratorio.

15.- Entregue sus bandejas al final de laboratorio y deje limpio su lugar de trabajo.

PAUTA PARA CONSTRUIR EL INFORME DE

LABORATORIO

En todo trabajo experimental es de mucha utilidad contar con un cuaderno de laboratorio en el

cual se registran todos los datos y resultados de la experiencia realizada en una forma clara,

ordenada y legible. Para sacar el mximo provecho de los datos puestos en su cuaderno se

pueden adoptar las siguientes normas:

a) Anote la fecha y el nombre de la experiencia llevada a cabo. En lo posible anote los

datos experimentales tan pronto como sea posible, incluyendo los clculos respectivos y

las posibles modificaciones hechas al trabajo experimental en curso. Anote todas las

observaciones por insignificantes que parezcan.

b) Registre claramente los datos obtenidos y si es posible construya una Tabla de Datos,

para mayor claridad.

c) Anote todos los comentarios surgidos a la luz de sus observaciones experimentales.

Compare estos datos con datos bibliogrficos de referencia para enriquecer sus

discusiones.

Para escribir el Informe de Laboratorio tenga presente los siguientes criterios:

a) Escriba el informe lo antes posible mientras estn frescos los datos y observaciones

hechas. Recuerde que el Informe es responsabilidad de todos los miembros del grupo detrabajo por lo que es recomendable escribirlo en conjunto y no repartirse los temas. Si

esto ltimo es lo decidido por el grupo, renase antes de la entrega y revise que haya

concordancia entre lo que ha escrito cada integrante.

b) Para la escritura del Informe debe usar un mismo tipo y tamao de letra. Evitar las letras

con colores y con efectos visuales. En lo posible utilizar Times New Roman o Arial

tamao 12. Recuerde que el Informe es un documento formal.

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c) Revise concienzudamente la ortografa y la redaccin. Si va a copiar ntegramente un

texto de un libro o de una pgina de Internet asegrese que concuerde con el resto del

texto escrito y con el tema del trabajo experimental.

El informe de laboratorio debe ser confeccionado pensando que va a ser ledo por alguien que

no realiz su trabajo experimental, de tal forma que cuando lo lea, quede informado clara y

completamente sobre el tema.

El siguiente formato es el que deber seguir para hacer sus futuros informes de

laboratorio de Qumica. Entre parntesis y subrayado se indica el puntaje de cada parte

del informe que se considerar para la evaluacin.

1. Objetivos: Especifique los objetivos, es decir, las metas que se persiguen al trmino de cada

experimento realizado. Si estos no le son claros, debe leer tanto la gua de trabajo como sus

apuntes de cuaderno.....(0,5 puntos).

2. Introduccin o Complementacin Terica: En esta parte usted deber escribir en forma

breve (mximo una pgina) los aspectos tericos del tema sobre el cual usted experiment (por

ejemplo, principios, leyes y/o teoras de la Qumica).. (1,0 puntos).

3. Reactivos: Proponer una ecuacin balanceada que represente cada una de los experimentos

que realiz en el laboratorio. Para cada uno de los reactivos qumicos incluya sus Constantes

fsicas adems de Peso Molecular (M) Frmula molecular de reaccionantes y productos

usados/obtenidos durante el trabajo experimental...........(0,5 puntos).

4. Desarrollo Experimental o procedimiento: Hacer un resumen simple del trabajo prctico

realizado: si se mont algn equipo o us algo especial, hacer un esquema o Figura para

clarificar, discutiendo brevemente la incorporacin de estos en la discusin. No debe reescribirla gua entregada, sino describir lo que Usted hizo....(0,5 puntos).

5. Resultados: Esta parte es la ms relevante del trabajo. Deber mostrar tabla de datos, grficos

o ecuaciones balanceadas si fuera el caso. En algunos casos los resultados se pueden expresar

con palabras. Incluir clculos, si estos se repiten hacer al menos un ejemplo. Debe tener en

cuenta que los grficos en general satisfacen dos objetivos, (a) Proporcionan informacin a

partir de la cual se pueden obtener datos complementarios y necesarios para los clculos, es

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decir, forman parte de los datos, y (b) Representan informacin derivada de los clculos, esta

vez hacen parte de los resultados ... (2,5 puntos).

6. Discusiones y conclusiones: Aqu usted podr discutir respecto a los resultados logrados y

los esperados desde la teora. Especficamente Usted debera hacer una comparacin entre los

resultados obtenidos y los valores tericos que muestra la literatura qumica, exponiendo las

causas de las diferencias y el posible origen de los errores. Para finalizar su informe es necesario

exponer claramente las conclusiones a las que lleg...(1,5 puntos).

7. Bibliografa: Nombrar el material bibliogrfico (textos) al que recurri para la confeccin de

su informe. Se debe incluir el nombre de los autores, editorial, ao y pgina. Este Manual o sus

apuntes de clases no forman parte de la bibliografa ..(0,5 puntos).

Debe citar la bibliografa de la siguiente manera:

Libros

- Labra, A., Escobar, C.A. & Niemeyer, H. M. (2001). Chemical discrimination in Liolaemus

lizards: Comparison of behavioral and chemical data. En: Chemical signals in vertebrates, Vol 9.

Marchlewska-Koj, A. Lepri, J. J. and Muller-Schwarze,D., Editores. Kluwer Academic / Plenum

Publichers.

- Vollhardt K., Peter C. "Qumica Orgnica: Estructura y Funcin" Ediciones Omega, S.A.

(2007), 5 edicin, pg. 89.

Revistas

- Escobar, C.A., Labra, A., Niemeyer, H. M. (2001) Chemical composition of precloacal

secretions ofLiolaemus lizards; Journal of the Chemical Ecology, 27: 1-14.

- Fraile, A.; Garcia Ruano, J.L.; Rosario-Martin, M.; Tito, A.; Asymmetric synthesis of 4-ethoxy-1-p-tolylsulfonyl-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ones, Tetrahedron (2010), 66(1), 235-

24.

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En cada informe Usted debe incluir una portada en la cual se destaquen claramente los

siguientes datos: el nombre y nmero del prctico realizado, la fecha de entrega, la seccin de

laboratorio respectiva, el profesor de la seccin que corresponde y los integrantes del grupo de

trabajo.

Por ejemplo.

Universidad Andrs Bello

Facultad de Ecologa y Recursos Naturales

Departamento de Ciencias Qumicas

Laboratorio de Qumica Orgnica I NRC 3348

INFORME N 1

IDENTIFICACIN DE FUNCIONES ORGNICAS

Nombres: Mara Jess Valdivieso P. Cristin Barrios M.

Carrera: Qumica y Farmacia

Seccin: 3

Profesor: Juan Pablo Bentez R.

Fecha de entrega: 3 de abril de 2011

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PRCTICO N1: IDENTIFICACIN DE FUNCIONES ORGNICAS

El anlisis cualitativo y caracterizacin de compuestos orgnicos desconocidos es importante en

Qumica Orgnica. El anlisis elemental cualitativo nos indicar los elementos que conforman

un compuesto orgnico (H, C, O, N, etc). Sin embargo, este anlisis no nos indica el tipo deordenamiento molecular de estos elementos en el compuesto y, por tanto, no sabremos qu

grupo funcional se encuentra presente en la sustancia en estudio. Un compuesto de frmula

molecularC3H6O2 puede tener 6 posibles estructuras o ismeros:

CH3

O

O CH3

HOCH2

O

CH3

HOCH2CH

2

O

H

CH3OCH

2

O

H

CH3CH

2

O

OH

HO

O CH2CH

3

acetato de metilo hidroxipropanona 3-hidroxipropanal

metoxietanal cido propanoico formiato de etilo

Todos estos compuestos tienen funciones orgnicas diferentes por lo que tendrn propiedades

qumicas y fsicas diferentes. Conocido el grupo funcional podremos entender o dar cuenta de la

reactividad especfica de un compuesto orgnico.

La determinacin de los grupos funcionales es un anlisis que se puede llevar a cabo a travs de

pruebas de tipo qumico o por mtodos espectroscpicos. En una primera etapa se determina a

qu clase de compuesto corresponde la sustancia a ser analizado mediante un mtodo general.

Por ejemplo, determinando su solubilidad en agua podemos determinar si tiene grupos polares;

la medicin del pH nos indica si es un cido o una base orgnica. Volvamos al ejemplo del

compuesto de frmula molecular C3H6O2: si es soluble en agua pero no tiene propiedades

cido-base podemos descartar el cido propanoico que produce soluciones de pH menor que 7.

Despus de esta clasificacin a priori se realiza un estudio ms especfico para saber qu tipo de

funciones orgnicas posee. As, si tomamos como ejemplo el compuesto de frmula molecular

C3H6O2 y da positivo las pruebas de alcoholes y aldehido podemos identificar el compuesto

como el 3-hidroxipropanal.

Las reacciones de clasificacin deben efectuarse de acuerdo con la siguiente secuencia: aminas,

amidas, cidos carboxlicos, fenoles, steres, aldehdos y cetonas, alcoholes, alquenos y

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alquinos, y, finalmente, alcanos. Este orden garantiza que la presencia de los grupos funcionales

que aparecen primero en la lista, harn una mnima interferencia en las pruebas especficas de

otros grupos tambin presentes.

Como clasificacin general se determina el color, aroma y estado fsico (Slido, lquido o gas).

Los compuestos con alto grado de aromaticidad o de conjugacin de enlaces mltiples son

coloreados (de amarillo a rojo) Algunos steres poseen olor a frutas y flores. Los cidos se

caracterizan por un olor punzante y las aminas tienen olor a pescado. Se debe tener la

precaucin de inhalar muy levemente, debido a que algunos vapores pueden ser dainos

para el ser humano.

TRABAJO EXPERIMENTAL

1.- PRE-LABORATORIO

Con el objeto de recordar los conceptos bsicos que se utilizarn en este prctico, conteste las

siguientes preguntas:

a.- Defina:

-frmula molecular

- ismeros

- solubilidad

- pH

- polaridad de enlace

- enlace covalente polar

- reaccin de xido-reduccin

b.- Por qu los compuestos de bajo peso molecular y con funciones orgnicas que poseen

enlaces covalentes polares (alcoholes, aldehidos, cetonas, cidos carboxlicos) son solubles en

agua?

c.- Por qu los cido carboxlicos solubles en agua producen soluciones con pH menor que 7?d.- Por qu las aminas solubles en agua producen soluciones bsicas?

e.- Escriba la ecuacin qumica que da cuenta de la solubilidad de una amina primaria con HCl

5%.

e.- Escriba la ecuacin qumica que da cuenta de la reaccin del cido propanoico con NaHCO3

5%. Cmo indica que hay una reaccin positiva del cido?

f.- Por qu se puede diferenciar entre un cido carboxlico y un fenol con una solucin de

NaHCO3 5%?

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g.- Indique el nombre de las funciones orgnicas encerradas en el crculo.

OH

OH

CHO

OH

OO

O

OMe

h.- Identifique todas las funciones orgnicas de los siguientes compuestos.

OH

O

O

OOH

OH OOH

N

N

O

O

OH

NH2

N

H O

O

OHNC

N

N

N

H

O

NO2

aspirina genistena benzaldehido cianhidr ina

nicotina aspartame benzonidazol

2.- PRCTICO.

Ud. recibir una muestra problema a la que deber determinar las funciones orgnicas presentes.

Para ello primero realice las pruebas especficas para cada una de las funciones orgnicas

utilizando compuestos patrones y, luego, haga lo mismo con su muestra. No olvide anotar el

nmero de la muestra, sus caractersticas fsicas (color, olor, estado fsico) y las pruebas desolubilidad.

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3.- MATERIALES Y REACTIVOS.

MATERIALES REACTIVOSGradilla con 20 tubos de ensayo disoluciones de NaOH 5%, 10% y 1M

pinza de madera disolucin de NaHCO3 5%alambre de cobre disoluciones de HCl 5% y concentradomechero disoluciones de H2SO4 concentrado y 3N

papel pH disolucin de AgNO3 2%esptula fina etanolgotario disolucin de HNO3 5%.

piceta con agua destilada carbonato de sodio (Na2CO3) slidosulfato aminoferroso slidodisolucin metanlica de KOH 2Ntetracloruro de carbono (CCl4)disolucin de Br2 en CCl4 2%*disolucin de KMnO4 2%

disolucin saturada de 2,4-DNPH o reactivode Brady**disoluciones de Fehling A y Bdisolucin de K2Cr2O7 5%disolucin de FeCl3 2,5%cloruro de cinc (ZnCl2) slidoAmoniaco (NH3) concentrado

* El bromo es muy voltil y txico por lo que se recomienda preparar el reactivo no msall de un da de anticipacin.** Preparacin del reactivo de Brady: disolver 1,0 g de DNPH (2,4-dinitrofenilhidrazina)en 5 ml de H2SO4 conc. Esta mezcla se aade lentamente y con agitacin a una disolucinde agua (7 mL) y etanol (25 mL) y, finalmente, se filtra para eliminar slidos ensuspensin.

4.- PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.

4.1.- PRUEBAS DE SOLUBILIDAD.

Debido a que la solubilidad de una sustancia depende de su polaridad, es decir, el

reordenamiento de sus tomos en las molculas, una primera instancia para determinar los

grupos funcionales presentes en un compuesto orgnico, podra ser encontrar los disolventes enlos cuales dicho compuesto puede ser soluble. El Esquema 1 ilustra un mtodo general para

determinar, segn los datos de solubilidad, el posible grupo funcional presente en un compuesto

orgnico en estudio.

Se debe tener presente que los compuestos de alto peso molecular son bastante insolubles en

agua mientras que los de bajo peso molecular son solubles en agua. As, por ejemplo, el cido

esterico [CH3(CH2)16COOH] es insoluble en agua mientras que la acetona (CH3COCH3) es

muy soluble en agua.

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COMPUESTO

Aminas c. Carboxlicos

soluble en NaOH 5%?

Fenoles Aminas

Alquenos, steresalquinos, amidas,cetonas, aldehidos,nitrocompuestos.

Alcanos, Haluros dealquilo, CompuestosAromticos

c. Carboxlicos

soluble en H2O?

SI NO

papel pH

azul rojo SI NO

NOSI NO

soluble en NaHCO3 5%?

cido fuerte cido dbil bases

soluble en HCl 5%?

SI

NO

soluble en H2SO4?

SIcompuestos neutros compuestos inertes

Esquema 1

4.2.- PRUEBAS ESPECFICAS PARA GRUPOS FUNCIONALES.

4.2.1.- HALGENOS4.2.1.1.- VA SECA: PRUEBA DE BEILSTEIN:

Se toma un alambre de cobre y se introduce en HCl concentrado y, luego, se pone al rojo en la

llama de un mechero hasta que no d coloracin verdosa. El alambre an al rojo oscuro se

introduce en la muestra problema lquida o slida y se vuelve a calentar en el mechero. Si se

produce una llama TOTALMENTE verde la muestra contiene halgenos.

Interferencias: El procedimiento tiene ms valor como ensayo negativo, en caso de no aparecer

coloracin, ya que determinados compuestos orgnicos, tales como derivados de piridina,

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quinolena, cidos orgnicos, urea, etc., pueden dar como positivo el ensayo sin que haya

halgenos.

4.2.1.2.- VA HMEDA: PRUEBA DE NITRATO DE PLATA:

Los halgenos (Cl, Br y I) forman precipitados insolubles en presencia de iones plata de acuerdo

a la siguiente ecuacin:

RX

X: Cl, Br, I

+ AgNO3 (ac) AgX (s) + RNO3 (ac)

El AgCl es un slido blanco que expuesto a la luz se torna gris; el AgBr es un slido amarillento

y el AgI es un slido amarillo.

En un tubo de ensayo agregue una gota de la muestra si es lquida o 5 gotas de una disolucin

etanlica concentrada si es slida. Se adicionan 2 mL de una solucin de nitrato de plata al 2% yse espera la formacin de un precipitado. Si transcurridos 5 min no hay formacin de un

precipitado, la solucin se calienta suavemente en un manto calefactor. Si se forma el

precipitado indica la presencia de halgenos.

Interferencia: Los cidos carboxlicos tambin dan la prueba positiva al formarse un

precipitado insoluble de sales de plata. Si al precipitado formado se adicionan 2-3 gotas de

HNO3 al 5% y ste se disuelve entonces estamos en presencia de un cido carboxlico. Si el

precipitado permanece indica la presencia de halgenos.4.2.2.- CIDOS CARBOXLICOS.

En un tubo de ensayo coloque 6 gotas del cido (si es lquido) o 0,1 g (si es slido). Agregue 1,0

mL de agua destilada y agite. Agregue luego una punta de esptula de carbonato de sodio

(Na2CO3) Si se observa desprendimiento de gases o burbujas, la prueba se considera positiva.

Interferencia: Existen algunos compuestos orgnicos como fenoles, aldehidos, cetonas,

anhdridos o steres que poseen grupos fuertemente atractores de electrones (halgenos, grupos

nitro o carbonilos) que pueden presentar una alta acidez y dar positivo la reaccin con carbonatode sodio.

4.2.3.- NITROCOMPUESTOS.

En un tubo de ensayo se colocan una punta de esptula de sulfato aminoferroso [Fe(NH3)4SO4]

y 10 mg si es slida o 3 gotas si es lquida de la muestra problema. Se mezclan bien y luego se

adicionan 2 mL de una disolucin de cido sulfrico 3N y 1 mL de una disolucin de hidrxido

de potasio 2N en metanol. La formacin de un precipitado rojo-marrn (caf) indica la

presencia de grupo nitro (-NO2).

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RNO2 + 4 H2O + 6 Fe(OH)2 (ac) RNH2 + 6 Fe(OH)3 (s)

4.2.4.- CIANODERIVADOS

El grupo ciano (-CN) puede ser hidrolizado en medio cido formando cido carboxlico y una

sal de amonio. Tambin es hidrolizado en medio alcalino formando carboxilato y desprende

amoniaco. Esta ltima reaccin se aprovecha como un test de identificacin del grupo CN.

RCN + H2O + NaOH (ac) RCOONa (ac) + NH3 (g)

Especial cuidado debe tener en este test puesto que existe la posibilidad de salpicaduras de

NaOH en caliente muy corrosivo. No olvide utilizar sus antiparras y guantes. Pdale ayudaa su profesor.

En un tubo de ensayo se coloca una pequea cantidad de muestra y se agregan 2 mL de una

disolucin de NaOH 1M. Se calienta vigorosamente hasta ebullicin en la llama del mechero. El

amoniaco formado se detecta por el olor caracterstico y por medio de un papel pH humedecido

que se torna azul al contacto de los vapores de amoniaco. El papel pH debe ponerse a unos 5cm

de la boca del tubo para evitar que el NaOH de las paredes del tubo o gotas de la disolucin en

caliente lo tornen azul y d un falso positivo.4.2.5.- ALQUENOS

Los alquenos sufren reacciones de adicin al doble enlace produciendo compuestos totalmente

saturados. Esta propiedad qumica es utilizada para determinar la presencia de dobles enlaces.

4.2.5.1.- PRUEBA DE INSATURACIN:

En un tubo de ensayo disuelva alrededor de 50 mg o dos gotas de lquido de muestra problema

en 1 mL de CCl4, y adicione 2 gotas de una disolucin al 2 % de Br2 en CCl4. La desaparicin

del color rojizo de la disolucin de bromo indica una reaccin positiva. Si hay desprendimientode vapores de HBr (vapores irritantes) indica que la prueba es negativa ya que es una reaccin

de sustitucin y no de adicin.

Debe tomar en cuenta que el Br2 es muy voltil por lo que debe asegurarse que el reactivo tenga

una coloracin anaranjada.

Tenga precaucin con este reactivo puesto que tanto el bromo como el CCl4 son txicos.

Maneje el reactivo siempre en campana.

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Br2

Br

BrCCl

4

+

AnaranjadoIncoloro

Interferencias: El Br2 puede dar reacciones de sustitucin con compuestos aromticos

(compuestos que poseen anillos bencnicos o similares) con decoloracin de la disolucin. El

Br2 tambin es un agente oxidante y puede reaccionar con grupos reductores como los aldehidos

dando falsos positivos.

4.2.5.2.- TEST DE BAEYER

Se disuelven 25 mg o 2 gotas de muestra en 2 mL de agua. Lentamente adicione gota a gota

una disolucin de permanganato de potasio 2%. El test es positivo si el color prpura desaparece

con formacin de un precipitado caf.

OH OH

KMnO4 (ac)+ +

Violeta Incoloro Caf

MnO2 (s)

Interferencias: El KMnO4 es un agente oxidante y puede reaccionar con grupos reductores

como los alcoholes primarios y aldehidos transformndolos en cidos carboxlicos. Los

alcoholes secundarios pueden ser oxidados a cetonas.

4.2.6.- ALDEHDOS Y CETONAS

El grupo carbonilo de aldehidos y cetonas sufren reacciones de adicin-eliminacin con

derivados del amoniaco e hidracina. La 2,4-dinitrofenilhidracina (2,4-DNPH) es un derivado de

la hidracina que reacciona con carbonilos produciendo compuestos slidos llamados

fenilhidrazonas de color amarillo o anaranjado. Mientras mayor es la conjugacin de enlacesmltiples, mayor es el tono anaranjado de la fenilhidrazona.

Se colocan 6 gotas del compuesto o disolucin acuosa o etanlica de la muestra problema en un

tubo de ensayo y se adicionan 4 gotas del reactivo de 2,4-DNPH. Agite vigorosamente. La

prueba es positiva cuando se forma un precipitado color amarillo o anaranjado. La reaccin con

aldehidos es mucho ms rpida que con cetonas por lo que en algunos casos la formacin de

precipitado requiere de un tiempo apropiado de formacin (mximo 15 minutos) y

calentamiento en bao mara.

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O

NH2

N

O2N

NO2

H

N

N

O2N

NO2

H

H2O+ +

2,4-DNPH fenilhidrazona

amarillo-anaranjado

La reaccin de la 2,4-DNPH no nos permite diferenciar entre aldehidos y cetonas. Para eso se

pueden llevar a cabo las siguientes reacciones:

4.2.6.1.- TEST DE TOLLENS:

En un tubo de ensayo coloque 10 gotas de una disolucin al 2% de nitrato de plata (AgNO3)

Agregue 2 gotas de NaOH al 10% para que se forme un precipitado negro. Disuelva esteprecipitado con adiciones gota a gota de amoniaco concentrado. Aada 3 gotas de la muestra

problema y caliente en bao Mara por 3 minutos. Enfre y observe las paredes del tubo. La

presencia de un espejo de plata, indica que el compuesto es un aldehdo. La formacin de un

precipitado blanco indica test negativo.

R H

O

R ONH4

O

+ 2 Ag(NH3)2+ + +2OH- NH3 H2O 2 Ag (s)+ +

espejo de plata

Interferencias: Las hidroximetil alquil cetonas son capaces de isomerizar a aldehidos en medio

alcalino dando positivo el Test de Tollens.

4.2.6.2.- PRUEBA DE FEHLING: En un tubo de ensayo coloque 1 mL de solucin de Fehling

A y 1 mL de solucin de Fehling B. Agregue 3 gotas de la muestra problema y caliente a bao

Mara por 5 minutos. Un precipitado rojo indica la presencia de un aldehdo

R H

O

R ONa

O

+ 2 Cu(O2CCHOHCHOHCO2) + +5OH - Cu2O 3H2O+ + 2 (O2CCHOHCHOHCO2)2-

precipitado rojo

Estas pruebas son muy utilizadas en la qumica de los carbohidratos.

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4.2.7.- ALCOHOLES.

Los alcoholes sufren reacciones de oxidacin en presencia de oxidantes fuertes con el KMnO4 y

el K2Cr2O7 y reacciones de sustitucin. Este tipo de reacciones se utilizan para su identificacin.

Los alcoholes pueden ser clasificados en primarios si el grupo OH est unido a un CH2,

secundario si est unido a un CH y terciario si est unido a un C sin hidrgenos. Estos tienen

distinta reactividad la cual se usa para su diferenciacin.

4.2.7.1.- TEST DEL DICROMATO DE POTASIO

Los alcoholes primarios son oxidados rpidamente a cidos carboxlicos en presencia de

K2Cr2O7 en medio cido mientras que los alcoholes secundarios se oxidan ms lentamente a

cetonas. El dicromato de potasio es de color anaranjado tornndose de un color verde cuando se

reduce a Cr3+. Este cambio de color es un indicador de la reaccin positiva. Los alcoholes

terciarios no reaccionan en estas condiciones.

En un tubo de ensayo coloque 10 gotas de una disolucin de dicromato de potasio (K2Cr2O7) al

5%, 3 gotas de la muestra problema y 3 gotas de cido sulfrico concentrado (H2SO4). Observe

el cambio de color y la velocidad de reaccin.

C

H

H

R OH

C

R

H

R OH

C

R

R

R OH

C

O

R OH

C

R

R O+ K2Cr2O7 +

alcohol 1 cido carboxlico

alcohol 2 cetona

alcohol 3

N.H.R.

Cr3+

anaranjado verde

4.2.7.2.- TEST DE LUCAS

El Test de Lucas es una reaccin de sustitucin en que el grupo OH es reemplazado por Cl

catalizada por un cido de Lewis como el Zn. Mientras mayor es la sustitucin del tomo de

carbono unido al grupo OH, ms favorecida es la reaccin de sustitucin. As, los alcoholes

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terciarios reaccionan rpidamente y los secundarios ms lentamente mientras que los primarios

no reaccionan.

En un tubo de ensayo coloque 15 gotas de la muestra problema, 1 mL de cido clorhdrico

concentrado (HCl) y 0,1g de cloruro de cinc (ZnCl2). Observe el tiempo de reaccin. Si en 5

minutos o menos la mezcla se enturbia indica la presencia de un alcohol 3; si se demora ms de

5 min indica un alcohol 2. Si la muestra no cambia despus de 10 min el alcohol es 1.

4.2.8.- FENOLES

Los fenoles, a pesar de tener un grupo OH, no tienen la misma reactividad que los alcoholes y,

por ello, se clasifican y estudian aparte.

En un tubo de ensayo coloque 1 mL de disolucin de la muestra problema y adicione 2 a 3 gotas

de disolucin acuosa de tricloruro de hierro al 2,5%. Se debe observar una fuerte coloracin

violeta, azul o verde.

La formacin del color azul se debe a la formacin de un complejo entre el fenol y el in Fe3+

5.- BIBLIOGRAFA:

Pavia, D., Introduction to Organic Laboratory Techniques, Editorial Brooks & Cole-Thomson

Learning, Belmont, USA, (2005), 4 edition, pg. 468

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PRCTICO N2: EXTRACCIN DE EUGENOL A PARTIR DE CLAVOS

DE OLOR (Eugenia spp)El eugenol es el compuesto natural extrado de algunos aceites esenciales como de aceite de

clavo de olor, de canela y nuez moscada. Es el componente mayoritario (70-90%) del aceite de

clavo de olor y le da el aroma caracterstico. Otros componentes son el cariofileno y otros

terpenos.

El clavo de olor corresponde a las flores secas del gran rbol perennifolio Eugenia

caryophyllata procedente de Indonesia. Hoy en da se produce en la isla de Zanzbar en frica,

India, Brasil y las Antillas. Su uso culinario ha sido reportado desde la Antigedad. Tambin seutiliza como antisptico y analgsico bucal, como saborizante y en perfumera.

El eugenol (C10H12O2)es un compuesto fenlico derivado del guaiacol (o-metoxifenol) con un

grupo alilo en posicin 4. En un lquido oleoso de color amarillento, insoluble en agua y soluble

en disolventes orgnicos.

OHCH

CH2

CH2

CH3

CH3

CH3

CH3O

eugenol cariofilenoEl aceite de clavo de olor es obtenido a partir de los clavos de olor pordestilacin por arrastre

de vapor de agua.

La destilacin es una tcnica que permite la purificacin de un lquido, la remocin de un

disolvente o la separacin de mezclas de lquidos. En la destilacin el lquido se calienta en unrecipiente adecuado (matraz, baln, etc.) hasta su punto de ebullicin y luego se condensan los

vapores producto de la ebullicin en otro recipiente.

Existen variadas modalidades de destilacin:

La destilacin simple se utiliza cuando se desea purificar o eliminar un disolvente o cuando hay

mezclas de disolventes con puntos de ebullicin (p.eb.) muy diferentes. Por ejemplo, una

mezcla de acetona (p.eb.=56 C) y agua (p.eb.=100 C)

La destilacin fraccionada se utiliza para purificar disolventes de una mezcla cuyos puntos deebullicin son muy similares, como una mezcla de etanol (p.eb.= 78 C) y agua.

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La destilacin al vaco es la tcnica elegida cuando se desea purificar o eliminar un disolvente

con un punto de ebullicin muy elevado o cuando es muy termolbil (se descompone a altas

temperaturas). Esta destilacin es la utilizada por los evaporadores rotatorios o rotavapores

para la eliminacin de disolventes que contienen compuestos naturales.

La destilacin por arrastre de vapor de agua se utiliza para extraer sustancias orgnicas con

un alto punto de ebullicin y que forma mezclas inmiscibles con el agua y ligeramente voltiles

de otras no voltiles como resinas y sales inorgnicas. Este es el caso de los aceites esenciales y

sus fuentes naturales. Se utiliza especialmente para extraer productos naturales como esencias

de flores y hojas y ocasionalmente como alternativa a la destilacin al vaco.

Cuando se tienen mezclas de lquidos que no son miscibles entre s, se tiene un tipo de destilacin

que sigue la ley de Dalton sobre las presiones parciales. Segn este Principio la presin total de

vapor de una mezcla de lquidos inmiscibles es igual a la suma de las presiones de vapor de los

componentes individuales. La presin de vapor se define como la presin en la cual la fase

lquida y gaseosa de una sustancia a una determinada temperatura se encuentra en equilibrio. La

presin total de la mezcla se iguala a la presin atmosfrica y la mezcla ebulle a una

temperatura mucho menor que el punto de ebullicin de cualquiera de los componentes de la

mezcla. As, para mezclas inmiscibles se tiene:

Ptotal = PA + PB

donde PAy PBson las presiones de vapor de los componentes puros.

Este comportamiento es diferente a aquel de los lquidos miscibles en que la presin total de la

mezcla depende de la composicin de la mezcla a una temperatura dada.

Ptotal = APA + BPBdonde PA y PB son las presiones de vapor de los componentes puros y A y B son lasfracciones molares de los componentes de la mezcla.

El nico inconveniente de esta tcnica es que para compuestos con una presin de vapor muy

baja se necesitan grandes volmenes de agua para poder destilarlos. Es por ello que esta tcnica

es muy til en el caso de compuestos con una presin de vapor alta como son los aceites

esenciales de las plantas.

El equipo de destilacin por arrastre de vapor no difiere mucho del equipo de destilacin simple

(Figura 2). Si se tiene un baln pequeo y un producto de presin de vapor baja es conveniente

ajustar un embudo de decantacin para reponer el agua que se va evaporando.

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Figura 2: Equipo de destilacin simple.

TRABAJO EXPERIMENTAL.

1.- PRE-LABORATORIO.

a.- Identifique las funciones qumicas del eugenol y el cariofileno.

b.- Clasifique las funciones qumicas del eugenol y del cariofileno de acuerdo a sus

caractersticas cido-base.c.- De acuerdo a las caractersticas cido-base escriba la ecuacin qumica del eugenol y del

cariofileno en presencia de:

- bicarbonato de sodio 5%

- NaOH 5%

- HCl 5%

d.- Por qu es posible separar el eugenol del cariofileno mediante tratamiento con KOH?

e.- Determine el porcentaje de eugenol de una muestra de 6,3g de clavos de olor si se extraen

250mg de la esencia.

f.- Calcule la masa de eugenol que se puede extraer de 5,5g de clavos de olor si se sabe que ste

contiene un 10% del aceite. Calcule le porcentaje de rendimiento de la extraccin si se obtienen

350mg de eugenol de la muestra.

2.- PRCTICO

Ud. recibir un sobre de clavos de olor comercial al cual debe determinar el porcentaje de

eugenol presente en la muestra.

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3.- MATERIALES Y REACTIVOS.

MATERIALES REACTIVOSDiclorometano (100mL aproximadamente)1 matraz de fondo redondo de 250 mLdisolucin de KOH 5%1 matraz de fondo redondo de 50 mLdisolucin de HCl concentrado2 matraz Erlenmeyer de 125 mL

2 vasos de precipitados de 100 mL sulfato de sodio (Na2SO4)anhidro1 embudo de decantacin de 250 mL1 condensador Liebig1 adaptador tipo Claisen1 termmetro esmerilado1 adaptador de destilacin1 manto calefactor1 soporte universal2 pinzas de tres dedos con nuez respectiva1 piceta con agua destilada

Piedras de porcelana1 embudo analtico de vstago cortopapel filtro rpidoEvaporador rotatorio1 balanza granataria1 balanza analtica

4.- PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

Pese aproximadamente 5g de clavos de olor e introdzcalos enteros en un matraz de fondo

redondo de 250 mL. Agregue aproximadamente 150 mL de agua destilada y dos a tres piedras

de porcelana y caliente hasta recibir unos 100 mL de destilado. Vierta el destilado en un

embudo de decantacin con tapa y extraiga el destilado con dos porciones de 20 mL de

diclorometano. Luego, extraiga la disolucin de diclorometano con dos porciones de 10 mL de

una disolucin de KOH al 5%. El eugenol quedar en la fase acuosa (fase superior ya que el

agua es menos densa que el diclorometano). Acidifique la solucin acuosa agregando gotas de

una disolucin de HCl concentrado hasta total opalescencia y extraiga con dos porciones de 20

mL de diclorometano. Vierta la fase orgnica en un matraz de Erlenmeyer y agregue sulfato de

sodio anhidro para eliminar el agua residual. Luego, filtre con un papel filtro simple sobre un

matraz de fondo redondopreviamente tarado. Elimine el diclorometano calentando el matraz

casi hasta sequedad en un evaporador rotatorio. No debe sobrecalentar el matraz para evitar la

descomposicin del eugenol. Pese el matraz con el producto y calcule el porcentaje de eugenol a

partir de los clavos de olor.

5.- BIBLIOGRAFA:

Fessenden, R.J., Fessenden, J.S., Techniques and Experiments for Organic Chemistry,

Willlard Grant Press, Boston, (1983), 3 Edicin, , pgs. 344-348.

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PRCTICO N 3: SEPARACIN DE LOS COMPONENTES DE UNA

TABLETA ANALGSICA

Los comprimidos son formas farmacuticas slidas generalmente discoideos o lenticulares,

aunque en la actualidad existe una enorme gama de formas. Se obtienen por la compresin de

principios activos solos o asociados a excipientes. Los mtodos de elaboracin, ordenados de

menor a mayor complejidad son compresin directa, granulacin va seca y granulacin va

hmeda. La seleccin de uno u otro mtodo depender de las caractersticas tanto del principio

activo como de los excipientes.

Los excipientes son aditivos que se utilizan para transformar la sustancia farmacolgicamente

activa en una forma farmacutica y, por lo tanto, pueden influir en las propiedades qumicas y/o

fsicas del principio activo. Estos excipientes deben ser inertes y estar aprobados por los

organismos regulatorios. De acuerdo a la funcin que ejercen son clasificados en nueve grupos

principales, dentro de los cuales se encuentran los aglutinantes como son el almidn, la celulosa

microcristalina y la slicagel. Todos estos componentes son insolubles en agua y en algunos

disolventes orgnicos comunes.

Los analgsicos son compuestos utilizados para el tratamiento del dolor y la inflamacin. Se

clasifican en dos grandes grupos: los antiinflamatorios no esteroidales (AINE) y los opiceos.

Dentro de los primeros se encuentra la aspirina o cido acetilsaliclico. Muchas compuestos se

han sintetizados a partir de la estructura de la aspirina para mejorar sus propiedades analgsicas

y antiinflamatorias. Otras estructuras, como el paracetamol o acetaminofeno, fueron

descubiertos por casualidad. El paracetamol se encontr en la orina como un metabolito de la

acetanilida, un antipirtico utilizado a finales del siglo XIX, el cual se aisl y se comprob su

efecto antipirtico y analgsico. Por otro lado, la cafena, un alcaloide del grupo de las xantinas,

es un estimulante del sistema nervioso central y se utiliza como adyuvante en mezcla con otros

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analgsicos. Clnicamente se ha determinado que reduce las dosis de paracetamol en el

tratamiento de cefaleas y migraas.

Inspeccionando las estructuras del paracetamol, de la aspirina yde la cafena nos damos cuenta

que corresponden a un cido orgnico dbil, a un cido orgnico fuerte y a una especie bsica,

respectivamente.

NH

O

CH3

OH

O OH

O

O

CH3

N

N

N

N

O

CH3

OCH

3

CH3

paracetamol aspirina cafena

De acuerdo a sus estructuras tan diversas y sus funciones orgnicas tienen diferentes

solubilidades en agua y disolventes orgnicos, cualidad que es de suma importancia para su

separacin y purificacin. Es as que el paracetamol no es soluble en ter, cloroformo y

diclorometano y es muy soluble en etanol mientras que la cafena y la aspirina son muy solublesen diclorometano. A su vez, tanto el paracetamol como la aspirina reaccionan con disoluciones

bsicas y forman sales solubles en agua mientras que la cafena no reacciona.


1.- PRE-LABORATORIO

a.- Identifique las funciones orgnicas de los tres componentes y clasifquelos de acuerdo a sus

propiedades cido-base.

b.- Escriba las reacciones de los tres componentes con:- bicarbonato de sodio 5%

- NaOH 5%

- HCl 5%

c.- Si a la mezcla de los tres componentes se agrega KOH 5% cuntas fracciones se obtienen y

qu componentes contienen? Si agregamos NaHCO3 5% cuntas fracciones se obtienen?Y si

agregamos HCl 5%?

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2.- PRCTICO

Ud. recibir dos tabletas de un analgsico que contiene paracetamol, aspirina y cafena y deber

separar los tres componentes de acuerdo a sus propiedades de solubilidad en distintos

disolventes adems de determinar el porcentaje de extraccin de los mismos.

3.- MATERIALES Y REACTIVOS

MATERIALES REACTIVOSdiclorometano (50mL aproximadamente)1 matraz de fondo redondo de 50 mLdisolucin de KOH 3M1 matraz Erlenmeyer de 125 mLdisolucin de HCl concentrado1 vaso de precipitados de 100 mL

2 tubos de ensayo con gradilla sulfato de sodio (Na2SO4) anhidroetanol absoluto p.a.(10 mL proximadamente)1 pinza de madera

1 bagueta1 piceta con agua destilada

1 mortero1 manto calefactor1 soporte universal3 embudos analticos de vstago corto1 esptula fina1 pipeta Pasteur1 vidrio de reloj

papel filtro rpido1 barra magntica1 placa calefactora con agitacin magntica1 embudo Bchner

1 matraz KitasatoEvaporador rotatorio1 balanza analtica

4.- PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

Disgregue las tabletas en un mortero y pulverice. Una vez obtenido un polvo fino y homogneo

traspselo a un tubo de ensayo o matraz Erlenmeyer pequeo y agregue 8 mL de CH2Cl2. Agite

y caliente suavemente la mezcla sobre un manto calefactor con agitacin constante hasta

ebullicin. No permita que se evapore el disolvente. Deje enfriar y filtre sobre otro tubo deensayo. Rotule la disolucin orgnica como disolucin 1.

Coloque el precipitado obtenido en el tubo de ensayo anterior y luego adicione 4 mL de

C2H5OH y caliente a ebullicin sobre un manto calefactor. Filtre la mezcla en caliente sobre un

vaso de precipitados previamente tarado. Complete la transferencia de la disolucin etanlica

arrastrando con etanol caliente. Evapore el etanol por calentamiento suave sobre un manto

calefactor y constante agitacin. Evite el sobrecalentamiento puesto que el paracetamol se

descompone a altas temperaturas. Si la disolucin toma un color amarillento retire del calor y

baje la temperatura. Una vez que se ha evaporado todo el etanol aparecen unos cristales blancos

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ene l fondo del vaso de precipitados. Deje enfriar y pese. Con la diferencia de peso obtendr la

masa de paracetamol extrada.

A la disolucin 1 agregue 4 mL de una disolucin de NaOH 3 M y agite. Remueva la fase

acuosa cuidadosamente con una pipeta Pasteur y llvela a un matraz Erlenmeyer de 125 mL.

Repita la extraccin con NaOH y junte ambas fases acuosas. Despus de la extraccin con lcali

adicione 1 mL de H2O y agite para luego remover la fase acuosa, la que debe combinar con las

anteriores. Esta disolucin acuosa rotlela como disolucin 2 y la disolucin orgnica rotlela

como disolucin 3.

A la disolucin 3 adicione Na2SO4 anhidro para eliminar los restos de agua. Agite la solucin

unos minutos y deje reposar tapado 2 min, para completar el proceso de secado. Decante,

filtre sobre un matraz de fondo redondo previamente tarado y lave el agente secante con

pequeas porciones de CH2Cl2 y filtre. Elimine el diclorometano en el evaporador rotatorio.

Pese en balanza analtica y por diferencia de peso obtendr la cantidad de cafena extrada.

A la disolucin 2 adicione gota a gota una disolucin de HCl concentrado hasta obtener un

precipitado blanco. Agregue un poco de agua y caliente en una placa calefactora con agitacin

magntica hasta que se disuelva totalmente el precipitado. Evite el sobrecalentamiento puesto

que si calienta a ebullicin por demasiado tiempo se puede hidrolizar la aspirina al respectivo

cido saliclico y cido actico haciendo disminuir el rendimiento y la pureza. Deje enfriar a

temperatura ambiente hasta que aparezcan los primeros cristales para luego enfriar en un bao

de hielo. Filtre al vaco los cristales lavndolos con pequeas porciones de agua. Los cristales de

aspirina se colocan en un vidrio de reloj previamente tarado y se llevan a la estufa para secarlos.

Pese los cristales secos y por diferencia de peso obtendr la masa de aspirina extrada.

Calcule el rendimiento de extraccin de cada componente tomando en cuenta los valores

informados por el fabricante.

5.- BIBLIOGRAFA

Fieser, L. F., Williamson, K. L., Organic Experiments, D. C. Heath and Company,Lexington, USA (1992), 7 Ed., pgs. 189-193.

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PRCTICO N 4: PURIFICACIN DE SLIDOS POR

RECRISTALIZACIN

La recristalizacin es el procedimiento por el cual se separan las impurezas de un compuesto

slido mediante el uso de disolventes puros o mezclas de disolventes basndose en la diferenciade solubilidades de ambos productos a diferentes temperaturas. En general, la solubilidad de un

producto en un disolvente determinado aumenta con la temperatura. Si en una mezcla de slidos

uno de ellos es ms soluble en fro que el otro, a temperatura ambiente uno cristalizar mientras

que el otro quedar disuelto en el lquido sobrenadante. Una posterior filtracin permitir

obtener el producto de alta pureza, lo cual se verifica mediante el punto de fusin (p.f.). Se

debe recristalizar el producto tantas veces como sea necesario hasta que el p.f. se mantenga

constante.El mtodo de purificacin de un slido por recristalizacin comprende los siguientes pasos:

1.- Seleccin del disolvente adecuado: El disolvente ideal para la purificacin de un slido

debe reunir ciertas caractersticas:

- No debe reaccionar con el soluto.

- La temperatura de ebullicin debe ser menor al punto de fusin o de descomposicin

del soluto.

- Debe ser capaz de disolver una cantidad significativamente mayor del slido a una

alta temperatura que a temperatura ambiente.

- No debe disolver los contaminantes en caliente o bien disolverlos significativamente

en fro.

- Debe tener una presin de vapor alta para facilitar el secado de los cristales filtrados.

Cuando dos o ms disolventes sean adecuados para la purificacin se elegir aquel que sea de

ms fcil eliminacin, menor inflamabilidad, menor toxicidad y menor costo.

2.- Disolucin del slido impuro en el disolvente caliente: El slido debe ser disuelto en la

mmina cantidad de disolvente caliente para favorecer al mximo la recuperacin del slido a

purificar al enfriarse la disolucin. Se debe armar un aparato para calentamiento a reflujo y

eventualmente se calentar en un bao de agua. Si debe agregarse ms disolvente, esto se har

en pequeas proporciones por la parte superior del refrigerante retirando previamente el manto

calefactor o mechero. Se agrega tantas veces como sea necesario para disolver el producto al

punto de ebullicin del disolvente (cada vez que se agrega una porcin de disolvente se debe

llevar a ebullicin y evaluar la disolucin). El calentamiento a reflujo asegura que no se pierda

disolvente al calentarlo, especialmente cuando se usan mezclas de disolventes.

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3.- Decoloracin de la disolucin: A veces las impurezas de algunos slidos dan disoluciones

coloreadas. Estos se eliminan agregando, generalmente, una porcin de carbn activo (las

impurezas se adsorben en la superficie del carbn permitiendo eliminarlas de la disolucin). El

carbn activado se agrega sobre la disolucin tibia para evitar proyecciones del disolvente y

luego se lleva a ebullicin. Se debe agregar no ms de un 2% en peso de carbn respecto al

slido ya que ste tambin puede adsorberse sobre el carbn disminuyendo el rendimiento. Una

vez calentada la disolucin a ebullicin en presencia de carbn activo se filtra en caliente para

separar el adsorbente.

4.- Separacin de las impurezas insolubles por filtracin en caliente: La filtracin se realiza

con un embudo analtico, preferentemente de vstago corto, usando un papel filtro plegado para

aumentar la velocidad de filtrado. Conviene calentar el embudo, el filtro y el recipiente en que

se recibir la disolucin caliente para evitar la cristalizacin en ellos. Una vez filtrada en

caliente, la solucin se deja enfriar a temperatura ambiente. El enfriamiento debe ser paulatino

para evitar la formacin de cristales muy pequeos que pueden adsorber impurezas. Si el slido

no cristaliza a temperatura ambiente se deben seguir los siguientes pasos:

- Agregar un cristal de producto puro (siembra). Si no se tiene producto puro se pude

obtener mediante la evaporacin del disolvente de una alcuota de la solucin.

- Raspar las paredes del recipiente con una varilla de vidrio por debajo del nivel de la

solucin.

- Enfriar la solucin en hielo o mezcla hielo-sal cuidando que la temperatura sea mayor

al punto de congelacin del disolvente.

5.- Recoleccin de los cristales por filtracin al vaco: Una vez que ha recristalizado el

producto y la solucin ha alcanzado la temperatura ambiente, los cristales se filtran en un equipo

de filtracin al vaco que consta de un matraz Kitasato provisto de un embudo Bchner. Los

cristales que quedan en el recipiente deben ser arrastrados con las aguas madres de cristalizacin

contenidas en el matraz Kitasato. Los cristales deben ser luego lavados en el mismo embudoBchner ya sea con una pequea cantidad de disolvente utilizado en la recristalizacin

previamente enfriado para evitar prdidas por disolucin o con otro disolvente que sea muy

voltil y en el cual el producto sea muy insoluble. Para lavar se debe quitar el vaco, agregar la

porcin de disolvente, agitar cuidadosamente los cristales con una varilla de vidrio evitando

romper el papel filtro y luego aplicar vaco. Este paso se debe repetir tantas veces como sea

necesario para hasta obtener cristales de un color homogneo. Luego, los cristales se dejan secar

ya sea en el mismo sistema al vaco o a temperatura ambiente.

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6.- Determinacin de la pureza del slido: Un mtodo aceptable para la determinacin de la

pureza de un slido es el punto de fusin (PF). Generalmente, se informa como un intervalo el

cual no debe ser mayor a 2C. Este intervalo comienza desde que se aprecia la primera gota de

lquido hasta que la fusin sea completa.

7.- Clculo del rendimiento de recristalizacin: El rendimiento de la recristalizacin

corresponde a la razn entre el peso de slido puro obtenido y el peso del slido impuro de

partida: si X es el peso de slido recristalizado e Y el peso del slido de partida, entonces el

rendimiento ser:

Rendimiento (%) = (X / Y) x 100

Esto es slo cierto si sabemos el porcentaje de impurezas del slido impuro. Si tomamos como

peso de slido impuro el peso total inicial estamos asumiendo que las impurezas no existen y

tendremos un valor de rendimiento por defecto. Sin embargo, la cantidad de impurezas, en

general, son mnimas y el error en el rendimiento es muy bajo.

RECRISTALIZACIN EN MEZCLAS DE DISOLVENTES

A menudo un compuesto orgnico es muy soluble en un determinado disolvente e insoluble o

muy poco soluble en otro. Aprovechando esta diferencia de solubilidad se puede llevar a cabo la

recristalizacin en una mezcla de ambos disolventes, siempre y cuando sean miscibles y tengan

un punto de ebullicin muy similar. El procedimiento en estos casos es el siguiente:

1.- El slido se disuelve en caliente y a reflujo en la mnima cantidad de disolvente en que es

soluble.

2.- Una vez disuelto se agregan pequeas cantidades del otro disolvente a travs del refrigerante.

Se agrega lentamente hasta que se observa una turbidez permanente en la disolucin.

3.- Luego se agrega una cantidad de disolvente en que es soluble hasta volver a tener una

disolucin transparente. De este modo se asegura tener una solucin saturada del producto en

cuestin.4.- Se sigue con el procedimiento normal de recristalizacin.

Las mezclas de disolventes ms utilizadas son etanol-agua, cloroformo-hexano,etanol-benceno,

ter-hexano.


1.- PRE-LABORATORIO

a.- Averige por qu el punto de fusin es un factor que indica la pureza de un slido.

b.- Busque en The Merck Index los puntos de fusin de los siguientes compuestos:- cido benzoico

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- cido o-nitrobenzoico

- acetanilida

-p-nitroacetanilida

- dibenzalacetona

- cido saliclico

- cido acetilsaliclico

c.- Averige cmo est relacionada la polaridad de un disolvente con su estructura qumica.

d.- Ordene de mayor a menor polaridad los siguientes disolventes: hexano, agua, etanol, acetato

de etilo y diclorometano.

2.- MATERIALES Y REACTIVOS

MATERIALES REACTIVOSgradilla con 6 tubos de ensayos hexano o ter de petrleo1 esptula acetato de etilo2 pinzas de madera diclorometano1 matraz de fondo redondo de 100 mL etanol1 condensador Allihn o para reflujo cido benzoico1 soporte universal cido o-nitrobenzoico2 pinzas de tres dedos con nuez p-nitroacetanilida1 manto calefactor cido saliclico1 embudo analtico de vstago corto cido acetilsaliclico

papel filtro rpido dibenzalacetona1 matraz Erlenmeyer de 100 o 125mL acetanilida1 aro pequeo carbn activo1 balanza granataria1 vidrio de reloj1 equipo de punto de fusincapilares para punto de fusin1 piceta con agua destilada

piedras de porcelana

3.- PRCTICOUd. recibir una muestra impura de un slido conocido y deber elegir un disolvente para la

recristalizacin de este slido. Luego, determinar la pureza del mismo y el rendimiento de la

recristalizacin.

4.- PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Rotule 5 tubos de ensayo como etanol, agua, hexano, diclorometano y acetato de etilo. Agregue

una punta de esptula del slido puro que se le ha asignado a cada tubo de ensayo y agregue

unos 5 mL del solvente respectivo. Agite los tubos y descarte aquellos en que se ha disuelto el

slido en fro. Caliente los tubos en que no se ha disuelto el slido en un manto calefactor hasta

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ebullicin y elegir el disolvente en que se ha disuelto totalmente en caliente. Si hay ms de un

disolvente, elija uno de acuerdo a los criterios expuestos anteriormente.

Una vez determinado el disolvente para recristalizar pese el producto impuro e introdzcalo

cuidadosamente en un matraz de fondo redondo de 100 mL. Agregue dos a tres piedras de

porcelana y unos 50 mL del disolvente elegido. Adapte al matraz un condensador Allihn y

caliente a reflujo en un manto calefactor durante aproximadamente 10 min. Observe que el

slido se disuelva totalmente. Si no se disuelve agregue cuidadosamente alcuotas de 5 mL del

disolvente hasta disolucin total del compuesto. Tenga cuidado de no llenar el matraz con

solvente. Si esto ocurriera deber cambiar a un matraz de mayor volumen. Observe el color del

compuesto puro y el de su muestra. Si observa una coloracin distinta debe agregar carbn

activo para decolorar. Filtre en caliente sobre un matraz Erlenmeyer y deje enfriar a

temperatura ambiente. Una vez que aparecen los primeros cristales puede enfriar en un bao de

hielo para favorecer la recristalizacin. Filtre los cristales en un equipo de filtracin al vaco y

recbalos en un vidrio de reloj previamente tarado. Lleve los cristales a la estufa para secarlos

durante unos 15 min (si el solvente es agua necesitar ms tiempo) Tenga cuidado en que la

temperatura de la estufa no sea muy prxima al punto de fusin o de descomposicin del slido.

Luego, pese los cristales y determine el rendimiento de la recristalizacin. Finalmente,

determine la pureza mediante el punto de fusin del producto recristalizado.

5.- B IBLIOGRAFA:

1.- A.I. Vogel, Textbook of Practical Organic Chemistry, Longmans Group UK Limited,

Essex, England, 5 Edicin, 1989, pg. 135

2.- R.J. Fessenden, J.S. Fessenden, Techniques and Experiments for Organic Chemistry,

Willlard Grant Press, Boston, 3 Edicin, 1983, pg. 36-52.

3.- Ray Q. Brewster, Curso Prctico de Qumica Orgnica, Editorial Alhambra, Madrid,

Espaa, 2 Edicin, 1977, pg. 22-29.

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PRCTICO N 5: REACCIN DE SUSTITUCIN NUCLEOFLICA.

SNTESIS DE CLORURO DEt-BUTILO A PARTIR DEt-BUTANOL.

El grupo OH de los alcoholes es un grupo saliente pobre y no sufre un desplazamiento directo

por un nuclefilo. As, los alcoholes son inertes a nuclefilos tales como Br-

o Cl-

si lascondiciones de reaccin son neutras o alcalinas. En una solucin fuertemente cida, sin

embargo, la sustitucin puede ocurrir. La razn es que, en soluciones cidas, el grupo OH

puede ser protonado y salir como agua que es un buen grupo saliente.

La reactividad de los distintos alcoholes es diferente en estas condiciones. Un alcohol 1

reacciona a travs de un mecanismo de sustitucin nucleoflica bimolecular (SN2) mientras que

un alcohol terciario, como el terc-butanol, sufre un mecanismo de sustitucin nucleoflica

unimolecular(SN1) Los alcoholes 2

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