Tema 3 los glucidos

Biología 2ºBto Tema 3

LOS GLÚCIDOS


CARACTERÍSTICAS GENERALES

Biomoléculas Orgánicas formadas por C, H y O.

Fórmula Empírica [C H2 O]n

No son hidratos de carbono, ni tampoco azúcares

Son Átomos de C unidos a grupos OH y a H, con un grupo carbonilo C=O que puede ser:

Aldehído Cetona


CLASIFICACIÓN

ALDOSASg ru p o a ld eh id o

CETOSASg ru p o ce ton a

OSAS O MONOSACÁRIDOSd e 3 a 7 á tom os d e C

s im p les

DISACÁRIDOS2 osas

TR IS A C Á R ID O S3 osas

OLIGOSACÁRIDOSd e 2 a 1 0 osas

H O M O P O LIS A C Á R ID O Srep e tic ió n d e u n a osa

H E TE R O P O LIS A C Á R ID O Srep e tic ió n d e varias osas

POLISACÁRIDOSm á s d e 1 0 osas

HOLÓSIDOSso lo m on osacá rid os

G L U C O LÍP ID O S G L U C O P R O TE ÍN A S

HETERÓSIDOSp arte n o g lu c íd ica

ÓSIDOSu n ió n d e osas

com p le jos

GLÚ C ID OS(C H 2 O )n

C s unidos a -O H y -HG rupo carbonilo (C =O )


MONOSACÁRIDOS

1. Concepto:

- Son los más sencillos.

- Contienen entre 3 y 7 átomos de C.

- Son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas.

- Según su grupo funcional son Aldosas (grupo aldehído C1) o Cetosas (grupo cetona en un C interior).

- Se nombran con el prefijo aldo o ceto, el nombre del número de C y la terminación osa.

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2. Características Físico- Químicas:

- Son sólidos, cristalinos, blancos, solubles en agua y de sabor dulce.

- Presentan actividad óptica (desvían el plano de luz polarizada a la derecha, dextrógira,+, o a la izquierda, levógira, -).

- Forman isómeros (compuestos distintos con igual fórmula molecular).

- Poseen poder reductor (grupo carbonilo que pasa a carboxilo).

MONOSACÁRIDOS (2)


ISOMERÍA * Isomería de Función: igual fórmula molecular, distintos grupos funcionales.

C3H6O3

* Estereoisomería: igual fórmula molecular, distinta disposición espacial de los átomos, distintas propiedades. Se debe a los C asimétricos (sus 4 valencias saturadas por grupos distintos):

a) Enantiómeros: varían todos los OH (imágenes especulares).

b) Epímeros: varía algún OH (si es el más alejado del carbonilo, formas D o L).


- Forma pentagonal, furanosa

FÓRMULAS LINEALES Y CÍCLICASProyecciones de Fischer

Proyecciones de Harworth: 5 o más C en disolución.

Ciclación de Monosacáridos Enlace Hemiacetálico

- Enlace covalente interno, puente de O

- No se ganan ni se pierden átomos

- Forma hexagonal, piranosa


C

C

C

C

C

C

O

O

O

O

O

H

H

H

H

OH

H

H

H

H

H

H

H

O

OH

H

OH

H

H

CH2OH

H

OH

C C

C

OH

H

C

C

Para proyectar la fórmula cíclica de una aldohexosa según la proyección de Haworth, esto es perpendicular al plano de escritura, el carbono 1 o carbono anomérico se coloca a la derecha, los carbonos 2 y 3 hacia delante, el carbono 4 a la izquierda y el carbono 5 y el oxígeno del anillo hacia detrás.

Los OH que en la fórmula lineal estaban a la derecha se ponen por debajo del plano y los que estaban a la izquierda se ponen hacia arriba. En la formas D el -CH2OH se pone por encima y en las L por debajo.

El OH del carbono 1, OH hemiacetálico, 1 se pone hacia abajo en las formas alfa y hacia arriba en las beta.

CICLACIÓN DE MONOSACÁRIDOS


C

C

C

C

C

C

O

O

O

O

H

H

H

H

OH

H

H

H

H

H

H

O

OH

HOH

CH2OH

H

C C

C

OH

H

C

Para proyectar la fórmula cíclica de una cetohexosa según la proyección de Haworth, esto es perpendicular al plano de escritura, el carbono 2, carbono anomérico, se coloca a la derecha, los carbonos 3 y 4 hacia delante, el carbono 4 a la izquierda y el oxígeno del anillo hacia detrás.

Los OH que en la fórmula lineal estaban a la derecha se ponen por debajo del plano y los que estaban a la izquierda se ponen hacia arriba. En la formas D el -CH2OH (carbono 6) se pone por encima y en las L por debajo.

El OH hemicetálico se pone hacia abajo en las formas alfa y hacia arriba en las formas beta.

CH2OH

OH

CICLACIÓN DE MONOSACÁRIDOS (2)


¿CICLAN?

Ribulosa

Aldoheptosa


ANOMERÍA


IMPORTANCIA BIOLÓGICA1. Triosas [ C3H6O3 ]: intermediarios metabolismo.

GliceraldehídoDihidroxiacetona2. Pentosas [ C5H10O5 ]

Ribosa: forma parte del ATP y del ARN

Ribulosa: se une al CO2 en la fotosíntesis


IMPORTANCIA BIOLÓGICA (2)

3. Hexosas [ C6H12O6 ]: las más importantes y abundantes.

Glucosa: principal combustible metabólico

Fructosa: también combustible metabólico.

Galactosa: forma parte de la sacarosa


DERIVADOS DE MONOSACÁRIDOS1. Fosfatos de azúcares (intermediarios metabólicos):

Glucosa-6-fosfato Fructosa-6-fosfatoGliceraldehído-3-fosfato

2. Desoxiazúcares: 3. Aminoazúcares

Desoxirribosa (ADN)N-acetil-glucosamina (forma la quitina):


OLIGOSACÁRIDOSCadenas de 2 a 10 monosacáridos unidos por enlace o-glucosídico.

El Enlace O-Glucosídico: entre 2 OH de 2 monosacáridos perdiéndose una molécula de agua.

Enlace Monocarbonílico: interviene el OH del C anomérico del 1º monosacárido y otro OH del 2º.Enlace Dicarbonílico: intervienen los OH de los C anoméricos de los 2 monosacáridos.


LOS DISACÁRIDOS2 Monosacáridos unidos por enlace o-glucosídico mono o dicarbonílico.

Enlace dicarbonílico pierden poder reductor.

Será α o β según la posición del OH del carbono anomérico del primer monosacárido.Son dulces, solubles, cristalizables y por hidrólisis se desdoblan en sus monosacárido.


IMPORTANCIA BIOLÓGICA

Maltosa: 2 glucosas α(1-4)

-Monocarbonílico (poder reductor)

-Fácilmente hidrolizable

-Libre en el grano de cebada

-Por hidrólisis de almidón y glucógeno Lactosa: galactosa y

glucosa β (1-4)

- Monocarbonílico (poder reductor)

-Azúcar de la leche de mamíferos

-No forma polímeros


IMPORTANCIA BIOLÓGICA (2)Sacarosa: glucosa y fructosa α(1-2)

-Dicarbonílico (sin poder reductor)

-Azúcar de consumo habitual

-Reserva energética en células vegetales Celobiosa: 2 glucosas β(1-4)

-Monocarbonílico (poder reductor)

-No existe libre en la naturaleza (hidrólisis de celulosa)

-Difícilmente hidrolizable (1 glucosa invertida)


LOS POLISACÁRIDOS

Unión de muchos monosacáridos mediante enlace o-glucosídico.

Peso molecular muy elevado.

No son dulces, ni tienen poder reductor.

Son insolubles o forman dispersiones coloidales

Su función depende del tipo de enlace:

- Enlace α Débil Función de Reserva (almidón o glucógeno).

- Enlace β Resistente Función Estructural (celulosa).


ALMIDÓN* Homopolisacárido por repetición de glucosas, con función de reserva energética en vegetales.

* Se acumula en forma de gránulos en el interior de plastos.

Gran reserva energética de poco volumen.

* Formado por miles de glucosas (energía sin necesidad de luz)

* Formado por dos tipos de polímeros:

- Amilosa: largas cadenas de α-D-glucosas unidas por enlaces α (1-4) no ramificadas con arrollamiento helicoidal.


- Amilopectina: muy ramificada, esqueleto de α-D-glucosas unidas por enlaces α (1-4) y ramificaciones cada 15 o 30 monómeros α(1-6)

ALMIDÓN (2)

Hidrólisis glucosa, maltosa y trozos ramificados.

Glucosas

AmilasaMaltasa

Enzimas desramificadoras


GLUCÓGENO* Homopolisacárido, repetición de glucosas, con función de reserva energética en animales.* Se acumula hidratado en forma de gránulos en el hígado y músculo esquelético.

* Al utilizarlo se libera gran cantidad de agua* Estructura similar a la amilopectina [cadenas α(1-4) ramificaciones α(1-6)] más ramificadas (cada 8-12 glucosas)

Glucosa más rápido ya que las enzimas hidrolizan desde los extremos.

CELULOSA* Homopolisacárido de glucosas, con función estructural en vegetales.

* Polímero lineal de β-D-glucosas:

- Enlaces de H intracatenarios

- Enlaces β(1-4)

- Enlaces de H intercatenarios

- 60 o 70 cadenas de celulosa forman micelas

- 20 o 30 micelas forman microfibrillas

- Varias microfibrillas se unen formando fibras en dirección alternante

Estructura insoluble y de gran resistencia

Pared CelularSolo la hidrolizan enzimas bacterianas

HETEROPOLISACÁRIDOSPor hidrólisis dan lugar a varios tipos distintos de monosacáridos.

Se clasifican según su origen:

Origen Bacteriano:

Peptidoglucanos o mureina: polímero de N-acetilglucosamina y N-acetilmurámico β(1-4). Forma la pared bacteriana.

Origen Animal:Glucosaminoglucanos o mucopolisacáridos: polímeros de N-acetilglucosamina o N-acetilgalactosamina y ácido glucorónico. Forman la matriz extracelular de tejidos conectivos.


HETEROPOLISACÁRIDOS (2)Origen Vegetal:

- Pectinas: polímeros de ácido galacturónico α(1-4) entre los que se intercalan galactosa, arabinosa... Forman una matriz en la que se dispone la celulosa de la pared vegetal.- Hemicelulosa: cadenas lineales de un solo monosacárido β(1-4) de la que salen ramificaciones de distintos monosacáridos (glucosa, fructosa...). Recubre la superficie de las fibras de celulosa, permitiendo su anclaje a la matriz de pectinas.

- Agar-agar: polímero de D y L-galactosa de las algas rojas.- Gomas: polímero de arabinosa, galactosa y ácido glucorónico con función defensiva en plantas.


HETERÓSIDOS

* Concepto: combinación del OH del C anomérico de un monosacárido o de un oligosacárido con una molécula no glucídica denominada aglucón.

* Dos tipos:

-Glucolípidos.

-Glucoproteínas.

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