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8/8/2019 9344616 Grupos Funcionales 1

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Grupos funcionales

RECOMENDACIONES DE USO

La presente lectura pretende proporcionar al estudiante una informacinresumida sobre un campo de estudio muy extenso como es el de la QumicaOrgnica, cuyo estudio demanda del estudiante de bachillerato una granmemoria y sobre todo un esfuerzo de estudio constante, el cual por cargaacadmica el estudiante no puede proporcionar.

El estudio de los grupos funcionales es una estrategia que permite poner encontacto al estudiante con esta rama de la qumica, sin demandar de el unagran cantidad de memoria ni grandes espacios de tiempo de estudio, paraacercar los conceptos de qumica orgnica a la realidad del estudiante en cada

caso se hace referencia a productos que se manejan de manera comn en lacasa o en mensajes publicitarios.

El contenido de esta lectura a pesar de no ser exhaustivo, proporciona alestudiante la informacin necesaria sobre la estructura del tomo de carbono,los hidrocarburos y los hidrocarburos sustituidos donde se estudian losprincipales grupos funcionales.

Se recomienda que la presente lectura sea realizada por los estudiantesdurante dos clases, en las cuales el profesor buscara que se desarrolle trabajoen equipo, solicitando que la lectura se haga por equipo y se contesten

preguntas planteadas por el profesor, buscando que con estas interrogantes elalumno ponga atencin en los conceptos ms importantes.

El cuestionario al final de la lectura puede ser una gua para el profesor del tipode preguntas que deber plantear y debe solicitarle a los estudiantes suresolucin al trmino de la lectura y la discusin grupal de las respuestascorrespondientes.

OBJETIVOS

1. Establecer una clasificacin de compuestos orgnicosen la cualse establezca de manera natural la existencia de los gruposfuncionales.

2. Establecer el concepto de grupo funcional y funcin qumica.3. Escribir las frmulas generales de los principales grupos

funcionales.4. Establecer la qumica descriptiva de los hidrocarburos saturados,

insaturados y aromticos.5. Describir las generalidades de los siguientes grupos funcionales y

algunos de sus principales compuestos: Derivados halogenados,

teres, Alcoholes, Aldehdos y cetonas, cidos carboxlicos,steres, aminas y amidas


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Clasificacin de los compuestos orgnicos

Siendo los compuestos orgnicos, el tipo de sustancias ms abundante en lanaturaleza y adems a diario se sintetizan miles de nuevos compuestos, al

desarrollar una clasificacin de este tipo de sustancias, se deber escoger unaforma que permita precisin en sus principios de ordenamiento y flexibilidad parapoder incorporar nuevos tipos de compuestos considerados como orgnicos.

Sin lugar a dudas los hidrocarburos son los compuestos orgnicos ms simples ensu composicin, ya que nicamente estn formados por carbono e hidrgeno, porlo que se pueden considerar la base de esta clasificacin, ya que si sustituimospodemos generar todos los tipos de compuestos orgnicos conocidos, por ejemplosi sustituimos, en un hidrocarburo saturado o alcano, un tomo de hidrgeno porun halgeno, el resultado es un derivado halogenado, si sustituimos dos tomosde hidrgeno por uno de oxgeno se puede generar un aldehdo o una cetonadependiendo si la sustitucin se hace en un tomo de carbono terminal ointermedio en un alcano, de esta manera los compuestos orgnicos los podemosclasificar en hidrocarburos e hidrocarburos sustituidos, lo anterior lo podemosobservar en la figura 1.

Figura 1. Clasificacin de compuestos orgnicos en hidrocarburos ehidrocarburos sustituidos.

CONCEPTO DE GRUPO FUNCIONAL

Con esta forma de clasificacin, se puede determinar una forma de estudio delos compuestos orgnicos, iniciando con los hidrocarburos alifticos yaromticos y y sus respectivas divisiones, para despus estudiar cada tipo decompuesto considerndolos como derivados de hidrocarburos.

Como se ha mencionado, si un hidrocarburo sustituye uno de sus hidrgenospor un tomo de otro no metal o por un agrupamiento de tomos, se obtiene uncompuesto derivado con propiedades notablemente diferentes. Tales

compuestos presentan estructuras distintas. El tomo (o grupo de tomos)recin incluido, les confiere otras propiedades fsicas y qumicas.

CLASIFICACIN DE COMPUESTOS ORGNICOS

COMPUESTOS ORGNICOS

HIDROCARBUROS HIDROCARBUROSSUSTITUIDOS

ALIFTICOS AROMTICOS

SATURADOS NO SATURADOS

ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS

ACCLICOS CCLICOS

cidos carboxlicosAlcoholesAldehdosAmidasAminasCetonasDerivados halogenadossteres

CLASIFICACIN DE COMPUESTOS ORGNICOS

COMPUESTOS ORGNICOS

HIDROCARBUROS HIDROCARBUROSSUSTITUIDOS

ALIFTICOS AROMTICOS

SATURADOS NO SATURADOS

ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS

ACCLICOS CCLICOS

cidos carboxlicosAlcoholesAldehdosAmidasAminasCetonasDerivados halogenadossteresteres


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Al tomo o grupo de tomos que representa la diferencia entre unhidrocarburo y el nuevo compuesto se le denomina grupo funcional.

Es decir que un grupo funcional es un tomo o grupo de tomos que identifica

a una clase de compuestos orgnicos.

Cada grupo funcional da lugar a una determinada serie de propiedadesqumicas semejantes para todos los compuestos que los contengan.

Se llama funcin qumica a las propiedades comunes que caracterizan aun conjunto de sustancias que tienen estructura semejante, es decir,que poseen a un determinado grupo funcional.

A continuacin se presentan en la tabla 1, las funciones qumicas, losnombres y frmulas de algunos de los grupos funcionales, as como un

ejemplo en el cual se muestra la frmula de un compuesto.TABLA 1. Principales grupos funcionales en Qumica Orgnica

FUNCIN QUMICA GRUPO FUNCIONALNOMBRE FRMULA EJEMPLO

ALCANOSEnlace sencillo

carbono-carbono| | | |

C C C C

| | | |

CH3 CH2 CH3propano

ALQUENOS

Enlace doble

Carbono-carbono | | C = C CH3 CH = CH2propeno

ALQUINOSEnlace tripleCarbono -carbono

C = C CH = CHetino

AROMTICOS ARILO o FENILOBenceno

ALCOHOLES OXHIDRILO

R OH CH3 CH2 O HPropanol

TERES TER

R O R CH3 O CH3dimetilter

CIDOSCARBOXLICOS CARBOXILO

R C = O|OH

CH3 C = O|OH

cido etanico


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STERES STER R C = O|O R

CH3 C =O|O CH3

Etanoato demetilo

AMINAS AMINA R N H|H

CH3 CH2 N H|H

Etilamina

AMIDAS AMIDA R C = O|NH2

CH3 C =0|NH2

etilamida

A continuacin de manera resumida se har una descripcin de los gruposfuncionales mencionados en la tabla 1, anotando sus principalescaractersticas, algunas de sus propiedades qumicas, haciendo hincapi en elo los compuestos importantes de la respectiva funcin qumica.

Los hidrocarburos

Los hidrocarburos son los compuestos orgnicos ms simples, ya que estnformados nicamente por dos elementos: carbono e hidrgeno, loshidrocarburos se subdividen en hidrocarburos alifticos e hidrocarburosaromticos.

Los alifticos cuyo nombre en griego significa grasa, son compuestos orgnicosproducidos en la degradacin de grasas y que estructuralmente secaracterizan por tener molculas con tomos de carbono de cadena lineal,ramificada o cclica donde los mencionados tomos estn unidos entre s porenlaces sencillos dobles o triples. Los hidrocarburos aromticos, que soncompuestos con olores caractersticos presentes en ciertos extractos de

plantas y flores y cuya estructura molecular se caracteriza por tener cuandomenos un anillo de benceno.

Los hidrocarburos alifticos, se clasifican en hidrocarburos saturadosen cuyas molculas slo existen enlaces sencillos carbono-carbono, ehidrocarburos no saturadoso insaturados en cuyas molculas existecuando menos un enlace carbono-carbono doble o triple

Los hidrocarburos no saturados se clasifican en alquenos yalquinos. Los alquenos poseen en su molcula cuando menos un dobleenlace carbono-carbono, mientras que en los alquinos en su molcula cuandomenos existe un enlace triple carbono-carbono.


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Cuando los hidrocarburos son de cadena abierta se les denominahidrocarburos acclicos, mientras que si forman cadenas cerradas o ciclos seles llama hidrocarburos cclicos.

Los hidrocarburos mostrados en la tabla 1 difieren entre s en la forma

de enlazar los tomos de carbono. Se denominan hidrocarburos cclicos a losde cadena cerrada (anillos), e hidrocarburos acclicos a los de cadena abierta.A su vez, ambos pueden ser saturadossi nicamente contienen ligadurassencillas o insaturados si contienen dobles o triples ligaduras.

Se llaman hidrocarburos normales a los que presentan cadenas totalmentelineales y arborescentes si tienen cadenas ramificadas. Finalmente loscompuestos cclicos pueden serisocclicos si slo estn formados decarbono e hidrgeno o heterocclicos si contienen tomos de otros nometales adems del carbono y el hidrgeno.

Los hidrocarburos sustituidos pueden ser por ejemplo, derivadoshalogenados, alcoholes, teres, aldehdos, cetonas, cidos orgnicos, steres,aminas, amidas, esta gama de compuestos se caracteriza por la presencia deun grupo funcional caracterstico que identifica cierto tipo de compuestosorgnicos. El concepto de grupo funcional permite aglutinar compuestos conpropiedades qumicas y fsicas semejantes.Para representar las molculas de compuestos orgnicos, se emplean trestipos de frmulas: Condensadas, Semidesarrolladas y desarrolladas.

Las frmulas condensadas muestran la composicin, es decir la relacin decombinacin de los tomos que conformacin una molcula sin indicar la forma

en que se encuentran. Debido a que en qumica orgnica resulta muy tilconocer dicha distribucin, se usan frecuentemente las frmulassemidesarrolladas; en stas observamos claramente a cules tomos se unecada tomo de carbono, y las frmulas desarrolladas, donde se muestran todoslos enlaces entre los tomos de la molcula en cuestin.

Este tipo de representaciones se emplea segn sea el caso, ya que para podercalcular el porcentaje en masa de un compuesto basta con tener la relacin decombinacin de los tomos (frmula condensada), sin embargo, para ver ladisposicin de cmo se encuentra la cadena de tomos de tomos de carbonosi es lineal, ramificado o bien si es un cicloalcano (frmula semidesarrollada);

por ltimo en la representacin de algunas de las reacciones qumicas dondees importante la geometra molecular y el o tomos donde se lleva acabo unareaccin qumica (frmula desarrollada).

En la tabla No 2 , se muestran los tres tipos de frmulas para los cuatroprimeros alcanos, adems de mencionar el nombre correspondiente:

Alcano Frmulacondensada

Frmulasemidesarrollada

Frmula desarrollada


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Metano CH4 CH4

H|

H C H|

H

Etano C2H6 CH 3 CH 3

H H

| |H C C H| |

H H

Propano C3H8 CH3 CH2 CH3

H H H| | |

H C C C H| | |

H H H

Butano C4H1 0 CH 3 CH 2 CH 2 CH3

H H H H| | | |

H C C C C H| | | |

H H H H

Tabla No 2 Frmulas condensada, semidesarrollada y desarrollada de los 4primeros alcanos

Iniciaremos el estudio de los compuestos orgnicos con los ms simplesde los hidrocarburos.

Los alcanos

Los alcanos son compuestos de carbono e hidrgeno relativamenteinertes.; tambin son conocidos como parafinas. La palabraparafina significapoca afinidad. Estas sustancias son tan poco reactivas que el cidofluorhdrico, capaz de corroer vidrio, se guarda en botellas fabricadas con estosmateriales.

Los hidrocarburos cadena lineal que tienen molculas de uno a cuatrotomos de carbono, son gases, alcanos con molculas que contienen de 5 a 18

tomos de carbono son lquidos y los que tienen ms de 18 tomos de carbonoson slidos.

El alcano ms sencillo es el metano, est constituido por un tomo decarbono que se une a cuatro tomos de hidrgeno por medio de enlacessencillos idnticos formando una molcula tetradrica.


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Figura 2. El metano: a) Cada tomo de hidrgeno se une por medio de lacomparticin de un par electrnico. b) Las lneas entre los tomos de carbonoy de hidrgeno representan un par de electrones compartido.c) Representacin espacial de la molcula de metano, observar que el tomode carbono se encuentra en el centro geomtrico de un tetraedro y en susvrtices se encuentran los tomos de hidrgeno.

El nombre de los hidrocarburos saturados o alcanos se forman a partirde un prefijo que significa el nmero de tomos de carbono presentes en la

molcula y la terminacin ano del alcano.Los prefijos que significan cantidad se muestran en la tabla No 3:

Tabla 3 Prefijos de cantidad en lanomenclatura de qumica orgnica

Nmero detomos decarbono

Prefijode cantidad

1 met

2 et3 prop4 but5 pent6 hex7 hept8 oct9 non10 dec

En la tabla 2 observamos que los prefijos de cantidad para los primeroscuatro alcanos son particulares, pero del quinto en adelante, estos prefijos soniguales a los que se emplean de manera comn.

Cxx

xxxx

xx

H

H

H

H C

HH

H

H

C H

H

H

H

a) b) c)

Cxx

xxxx

xx

H

H

H

H Cxx

xxxx

xx

H

H

H

H C

HH

H

H

C

HH

H

H

C H

H

H

H

C H

H

H

H

a) b) c)


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Es posible idear una forma en la cual a partir de la molcula de metano,es posible generar las molculas ms complejas de hidrocarburos saturados,por ejemplo si a partir del metano, eliminamos un hidrgeno cuyo lugar esocupado por un tomo de carbono unido a tres tomos de hidrgeno, es

posible generar el alcano con dos tomos de carbono denominado etano, laanterior descripcin se observa en la figura 3.

Figura 3 Esquema para la formacin de etano a partir de metano

Cuando a un hidrocarburo saturado o alcano, se le elimina un tomo dehidrgeno, se forma un especie qumica denominada radical.

Para nombrar un radical, se emplean los mismos prefijos de cantidad yse les agrega la terminacin ilo.

De la misma manera, es posible hacer crecer la cadena de tomos de

carbono para formar molculas de hidrocarburos de 3 o ms tomos decarbono como se observa en la figura 4.

Figura 4. Esquema de formacin de propano y butano.

C H

H

H

H

C

H

H

H

C H

H

H

C

H

H

H

C H

H

H

metano metilo metilo

etano

C H

H

H

H

C H

H

H

H

C

H

H

H

C H

H

H

C

H

H

H

C H

H

H

C H

H

H

C

H

H

H

C

H

H

H

C H

H

H

C H

H

H

metano metilo metilo

etano

C

H

H

H

C

H

H

C

H

H

H

C

H

H

butano

C

H

H

H

C

H

H

etilo

C H

H

H

metilo

C H

H

H

C

H

H

H

C

H

H

propano

CH

H

H

CH

H

etilo

CH

H

H

CH

H

etilo

C

H

H

H

C

H

H

C

H

H

H

C

H

H

butano

C

H

H

H

C

H

H

C

H

H

H

C

H

H

C

H

H

H

C

H

H

C

H

H

H

C

H

H

butano

C

H

H

H

C

H

H

etilo

C

H

H

H

C

H

H

C

H

H

H

C

H

H

etilo

C H

H

H

metilo

C H

H

H

C H

H

H

metilo

C H

H

H

C

H

H

H

C

H

H

propano

C H

H

H

C H

H

H

C

H

H

H

C

H

H

C

H

H

H

C

H

H

propano

CH

H

H

CH

H

etilo

CH

H

H

CH

H

etilo

CH

H

H

CH

H

etilo

CH

H

H

CH

H

etilo


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El proceso puede continuarse mediante adiciones sucesivas dando porresultado molculas ms grandes, en la tabla 4 se muestran los nombres y lasfrmulas de los compuestos y radicales de los diez primeros alcanos.

Tabla No. 4 Nombre y frmula de compuestos yradicales de los primeros 10 alcanos

tomosde

carbono

Nombredel

alcano

FrmulaDel

alcano

Nombredel

radical

Frmuladel

radical1 metano CH4 metilo CH3 2 etano CH3 CH3 etilo CH3 CH2 3 propano CH3 CH2 CH3 propilo CH3 CH2 CH2 4 butano CH3 (CH2)2 CH3 butilo CH3 (CH2)2 CH2

5 pentano CH3 (CH2)3 CH3 pentilo CH3 (CH2)3 CH2 6 hexano CH3 (CH2)4 CH3 hexilo CH3 (CH2)4 CH2 7 heptano CH3 (CH2)5 CH3 heptilo CH3 (CH2)5 CH2 8 octano CH3 (CH2)6 CH3 octilo CH3 (CH2)6 CH2 9 nonano CH3 (CH2)7 CH3 nonilo CH3 (CH2)7 CH2

10 decano CH3 (CH2)8 CH3 decilo CH3 (CH2)8 CH2

Las sustituciones pueden tambin hacerse laterales, dando por resultadocadenas ramificadas o cerrarse, formando anillos o ciclos. Ejemplos de estoscompuestos se muestran en la figura 5

Figura 5. a) Hidrocarburo ramificado, b) Hidrocarburo cclico

Dada la versatilidad qumica del tomo de carbono, este elemento escapaz de unirse qumicamente a el mismo empleando dobles y triples enlaces,cuando esto sucede se originan los hidrocarburos llamados de manera generalno saturados y de manera particular alquenos y alquinos. El nico requisito encualquier caso es que cada tomo de carbono presente cuatro enlaces. En la

C

H

H

H

C

H

H

C

H

HH

C

H

H

C H

H

H

C

H

H2C CH2

CH2H2C

a) 3-metillpentano

b) Ciclobutano

C

H

H

H

C

H

H

C

H

HH

C

H

H

C H

H

H

C

H

C

H

H

H

C

H

H

C

H

HH

C

H

H

C H

H

H

C H

H

H

C

H

H2C CH2

CH2H2C

H2C CH2

CH2H2C

a) 3-metillpentano

b) Ciclobutano


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figura 6 se muestra la manera en que la molcula de un alcano puedeconvertirse en un alqueno, por la prdida de dos tomos de hidrgeno decarbonos vecinos, y a su vez como un alqueno se convierte en un alquinomediante un proceso semejante.

Figura 6 Formacin de hidrocarburos insaturados, observar que por cada dostomos de hidrgeno vecinos eliminados, existe un nuevo enlace carbonocarbono

Debido a la facilidad de unirse entre s cualquier nmero de tomos decarbono, el tamao y las formas geomtricas posibles para las molculas dehidrocarburos es prcticamente infinita, tanto, que es posible, obtener dos oms arreglos distintos con igual nmero de tomos, dando lugar al fenmenollamado isomera. En la figura 7 se muestran los ismeros del pentano, loscuales tienen la frmula C5H12, por lo que son ismeros, pero son compuestosdistintos ya que poseen propiedades diferentes.

Figura 7Ismeros del pentano. Observar que los tres compuestos tienenla misma frmula condensada C5H12, pero distinta disposicin de los tomos decarbono.

Los ismeros son compuestos de igual frmula molecular pero

C H

H

H

C

H

H

H

C

H

H

propano

H2

C HC

H

HH

C

propino

C H

H

C

H

H

H

C

Hpropeno

H2

C H

H

H

C

H

H

H

C

H

H

propano

C H

H

H

C

H

H

H

C

H

H

propano

C H

H

H

C H

H

H

C

H

H

H

C

H

H

C

H

H

H

C

H

H

propano

H2

C HC

H

HH

C

propino

C HC

H

HH

C

propino

C H

H

C

H

H

H

C

Hpropeno

C H

H

C

H

H

H

C

Hpropeno

H2

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

CH3 CH CH 2 CH3

CH3

CH3 CH CH 3

CH3

CH3

n pentano

Metil 2 - butano

Dimetil 2, 2 propano

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

CH3 CH CH 2 CH3

CH3

CH3 CH CH 2 CH3

CH3

CH3 CH CH 3

CH3

CH3

CH3 CH CH 3

CH3

CH3

n pentano

Metil 2 - butano

Dimetil 2, 2 propano


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estructura y propiedades diferentes.

Hidrocarburos no saturadosLos hidrocarburos insaturados son los compuestos que presentan dobles

o triples enlaces, por lo que contienen en sus molculas un nmero menor detomos de hidrgeno que los saturados (alcanos). La importancia de loshidrocarburos no saturados reside en la gran capacidad que tienen parareaccionar qumicamente y dar lugar a muchos otros compuestos.

Alquenos

Los compuestos insaturados con doble ligadura son conocidos comoalquenos u olefinaspor el aspecto aceitoso de algunos de los integrantes delgrupo.

Las olefinas se nombran cambiando la terminacin ano del alcano por laterminacin eno del alqueno, y fijando la posicin de la doble ligadura, porejemplo:

El siguiente alqueno se llama:

1 2 3 4 5 6CH3 CH2 CH = CH CH2 CH3 3 hexeno, el 3 indica el atomo de

carbono en donde se encuentra la doble ligadura , el prefijo hex nos muestraque son 6 tomos de carbono y la terminacin eno que es un alqueno.

Estos compuestos pueden presentar en su estructura ms de un dobleenlace.

1 2 3 4Por ejemplo: CH

2= CH CH = CH

2cuyo nombre es 1,3-butadieno.

El trmino buta-di-eno, indica que la cadena es de cuatro tomos decarbono y que contiene dos dobles enlaces; los nmeros 1 y 3 indican lasposiciones de esas dobles ligaduras.

Los tres primeros alquenos del grupo (eteno, propeno y buteno) son

gases a la presin y temperatura ambiente. Los siguientes de la serie sonlquidos, y los que contienen ms de 16 tomos de carbono son slidos. Laimportancia de los alquenos estriba en la posibilidad de formar una ampliagama de compuestos a partir de la ruptura de los enlaces dobles (ms dbilesque los sencillos) dando lugar a que se adicionen nuevos tomos a la molcula.La industria aprovecha esta capacidad de reaccin del doble enlace en lapreparacin de innumerables compuestos.


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Alquinos

Los hidrocarburos no saturados con enlacetriple reciben el nombre dealquinos. A estos compuestos tambin se les llama acetilnicos debido a queal primero de la serie, el etino, se le conoce comnmente como acetileno.

Los puntos de fusin y ebullicin de los alquinos son mayores que los desus correspondientes alcanos y alquenos, la nomenclatura es semejante a lade los alquenos pero con la terminacin ino. En la figura 8 mostramos lasestructuras de algunos alquinos y sus nombres.

Figura 8. Frmulas y nombres de alquinos

Hidrocarburos aromticos

Existe un arreglo cclico insaturado entre seis tomos de carbonoformando tres dobles enlaces de frmula C6H6, comnmente llamado

benceno, cuya importancia es singular ya que ha dado lugar al estudio decompuestos bencnicos o aromticos, nombre que se les dio debido al oloragradable de algunos de ellos.

El benceno es un lquido voltil, incoloro, inflamable, de olorcaracterstico, menos denso que el agua e insoluble en ella; pero excelente

disolvente de grasas, aceites, resinas y de gran cantidad de slidos orgnicos.

Existen varias formas de representar el benceno, las cuales se observanen la figura 9; mediante una forma desarrollada, donde se muestran comoestn unidos los 6 tomos de carbono y los seis tomos de hidrgeno, parafacilitar an ms su escritura, tambin se le representa con un hexgono dondese muestran los tres dobles enlaces carbono carbono y una tercerarepresentacin se hace mediante un hexgono y un crculo en el centro debidoa que el doble enlace se puede intercambiar con el sencillo, fenmeno llamadodeslocalizacin electrnica, lo cual implica que los dobles enlaces no sepueden fijar en tomos de carbono definidos, sino que estn repartidos dentrode todo el ciclo bencnico.

H C C H Etino o acetileno

HC C CH2 CH3 1 butino

CH3 C C CH32 butino

HC C C CH 1, 3 butadiino

H C C HH C C H Etino o acetileno

HC C CH2 CH3HC C CH2 CH3 1 butino

CH3 C C CH3CH3 C C CH32 butino

HC C C CHHC C C CH 1, 3 butadiino


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Figura 9 Representaciones del benceno a) Frmula desarrollada; b)Representacin con dobles enlaces localizados y c) Representacin condeslocalizacin electrnica.

El benceno puede sustituir uno o varios de sus tomos de hidrgeno porcualquier radical para dar lugar a una gran diversidad de compuestos.En la figura 10 se muestran algunos de loscompuestos aromticos monosustituidos (con un solo sustituyente) y sus

correspondientes nombres. Cuando el benceno tiene dos sustituyentes, puedeformar dos ismeros al colocar los grupos en distintas posiciones del anillo bencnico.

Figura 10. El benceno y algunos de sus derivados, Tanto el benceno como eltolueno se emplean como disolventes mientras que el estireno es empleadocomo materia prima para la obtencin del poliestireno.

Alcoholes

C

C CC C

C

HH

H

HH

H

a)

b)

c)

C

C CC C

C

HH

H

HH

H

C

C CC C

C

HH

H

HH

H

a)

b)

c)

Frmula condensada C6H6

Nombre: Benceno o

1, 3, 5 ciclohexatrieno

CH3Frmula condensada: C7H8

Nombre: Tolueno oMetilbenceno

CH = CH2Frmula condensada: C8H8Nombre: Estireno, vinilbenceno

Fenileteno


Nombre: Benceno o



Nombre: Benceno o


CH3Frmula condensada: C7H8


CH3CH3Frmula condensada: C7H8



Fenileteno


Fenileteno


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Cualquier compuesto orgnico que contenga el grupo OH en sumolcula, pertenece a esta funcin qumica. Al igual que la mayora delos compuestos orgnicos, un alcohol puede contener en su molculams de un grupo OH. En la figura 11 se muestran dos alcoholes, los

cuales podemos suponer que se forman por la sustitucin de un tomode hidrgeno por un- OH en las molculas de etano y propano.

Figura 11 Formacin del etanol y propanol por sustitucin de un tomo dehidrgeno por el radical OH

La forma de obtener en el laboratorio estas sustancias no es tan sencillacomo podra parecer. Cada reaccin qumica, para la obtencin de uncompuesto orgnico, requiere de la preparacin cuidadosa de los reactivos yde una serie de condiciones de reaccin.

Los alcoholes ms simples se nombran de forma semejante a loscompuestos hasta ahora estudiados, cambiando la ltima letra del alcanocorrespondiente por "ol"; de este modo, el alcohol de un solo tomo de carbonose llama etanol o alcohol etlico, y el segundo, propanol o alcohol propilico.

El metanol es un lquido incoloro, de olor agradable, menos denso que el agua,sumamente txico, ya que puede producir ceguera si se ingiere un solo trago o producir lamuerte en una dosis mayor. Se le conoce tambin como alcohol de madera debido a queanteriormente se le obtena por la destilacin de este material. Se emplea como disolventede pinturas y barnices, como anticongelante o como combustible en autos de carreras.

El alcohol etlico, aunque en menor grado tambin es txico, es el componente delos licores, y puede prepararse por fermentacin de frutas. El nombre que recibe dependedel origen de los azcares fermentados, por lo que se le llama ron si procede del azcar decaa, brandy si es de la uva, tequila al que se obtiene de agave, whisky si se destila decebada, o vodka si procede del centeno. En la industria, el etanol se emplea comodisolvente de grasas y resinas; en el hogar, como antisptico en la forma de alcoholdesnaturalizado (mezcla que contiene sustancias que lo vuelven no ingerible).

H C C H

H

H H

H H

+ O HCH3 CH2 OH

ETANO ETANOL

H C C C H

H

H H

H

H

H H

+ O H

CH3 CH2 CH2 OH

PROPANO PROPANOL

H C C H

H

H H

H H

+ O HCH3 CH2 OH

ETANO ETANOL

H C C H

H

H H

H

H C C H

H

H H

H H

+ O H

H

+ O HCH3 CH2 OH

ETANO ETANOL

H C C C H

H

H H

H

H

H H

+ O H

CH3 CH2 CH2 OH

PROPANO PROPANOL

H C C C H

H

H H

H

H

H H

+ O H

H

+ O H

CH3 CH2 CH2 OH

PROPANO PROPANOL


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Otro alcohol de uso frecuente en el hogar es el 2 propanol o isopropanol,

CH3 CH CH3|OH

Este producto orgnico se suele untar sobre la piel de un enfermo para "bajar la fiebre"; larpida evaporacin del alcohol requiere del calor del cuerpo humano para llevarse a cabo,con lo que la temperatura de ste desciende; en la industria se le emplea como disolvente yen la preparacin de cremas, perfumes y cosmticos debido a que es muy soluble en elagua.

teres

Llamamos teres a los compuestos formados por dos radicales unidos entre smediante un tomo de oxgeno, por lo que su grupo funcional es: ROR. Los radicales quese unen al oxgeno pueden ser iguales o diferentes. Algunos ejemplos de teres los

mostramos en la figura 12. La manera ms comn de nombrarlos es anteponiendo lapalabra ter al nombre de los radicales, si stos son iguales, nicamente se menciona elradical anteponindole el prefijo "di" y la terminacin "ico"; si son diferentes, se nombra en

primer lugar al de cadena ms corta, y al nombre del otro se le aade la misma terminacin.

CH3 CH2 O CH2 CH3 ter dimetlico

CH3 O CH2 CH3 ter metiletlico

CH3 CH2 O CH2 CH2 CH3 ter etil proplico

Figura 12 frmulas y nombres de algunos teres.

El ms ter ms conocido es el ter dietlico, el cual es un lquido muyvoltil y un combustible poderoso, generalmente conocido porque sirve "paraadormecer"; se us desde mediados del siglo XIX como anestsico por su fcilaplicacin y suficiente seguridad ya que no altera el pulso cardaco, larespiracin o la presin arterial. En los laboratorios, el uso ms comn del teres como disolvente. Otros teres son caractersticos por sus olores, algunos seencuentran en las frutas y son los responsables de sus aromas. Por ejemplo, elolor de los pltanos es debido al ter metil pentlico. La industria de losalimentos, la de desodorantes y jabones, emplea diversos teres en lacomposicin de sus productos.

Aldehdos y cetonas

Se conocen como aldehdos y cetonas dos tipos de compuestos quecontienen en su molcula al grupo funcional >C=O (un tomo de oxgenounido a uno de carbono por medio de un doble enlace); el nombre de estegrupo funcional es "carbonilo", y puede dar lugar a dos tipos de compuestoscon algunas similitudes; se llaman aldehdos si el grupo es terminal, y cetonas


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en el caso de que el grupo C=O se una a un tomo intermedio. Observamosque el grupo funcional para los aldehdos incluye tambin al tomo dehidrgeno, por lo que el grupo es: CH=O.

La palabra aldehdo es una palabra compuesta que significa alcohol

deshidrogenado, por lo que a estos compuestos se les puede nombrarcambiando la terminacin "ol" del alcohol por "al" de los aldehdos. Lascetonas, aunque tambin pueden ser alcoholes deshidrogenados, cambian laterminacin "ol" del alcohol por "ona" de la cetona.

El ms importante y comn de los aldehdos es el metanal, tambinconocido como formol, aldehdo frmico o formaldehdo. El metanal es un gasincoloro de olor penetrante y soluble en agua, en alcohol y en ter; sus usosms comunes son la conservacin de rganos o partes anatmicas, comodesinfectante y en la industria para fabricar resinas, colorantes, germicidas yfertilizantes. Algunos aldehdos de origen vegetal se aaden a ciertos

productos para impartirles olor y sabor. Ejemplos en aldehdos y cetonas sepresentan en la figura 13.

Figura 13 Ejemplos de aldehdos y cetonas

De las cetonas, la ms importante es la propanona o dimetil cetona,comnmente conocida como acetona, la cual es muy empleada por sucapacidad de disolver barnices y lacas. La acetona es un lquido incoloro,inflamable, soluble en agua y de olor penetrante.

cidos carboxlicos

Los compuestos orgnicos que contienen en su molcula el grupo funcional COOH(un grupo = O y un grupo OH, unidos al mismo tomo de carbono) son llamados cidoscarboxlicos o cidos orgnicos. Estos compuestos se forman cuando el hidrgeno de un

CH3 CH2 C H

O

Metanal., formaldehdo

Aldehdo metlico

Aldehdo frmicoH C H

O

Propanal

Aldehdo proplico

CH3 C CH3

O

Propanona

CH3 CH2 C CH2 CH3

O

3 Pentanona

CH3 CH2 C H

O

CH3 CH2 C H

OO

Metanal., formaldehdo

Aldehdo metlico

Aldehdo frmicoH C H

O

H C H

O

Propanal

Aldehdo proplico

CH3 C CH3

O

CH3 C CH3

OO

Propanona

CH3 CH2 C CH2 CH3

O

CH3 CH2 C CH2 CH3

OO

3 Pentanona


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grupo aldehdo es reemplazado por un grupo OH (figura 14).

Figura 14. Generacin de cidos a partir de aldehdos

Para nombrar a estos compuestos se antepone la palabra "cido"seguido del nombre del alcano del que proviene y se aade la terminacin"ico".

Muchos de los cidos carboxlicos, especialmente los que tienen entre 4y 20 tomos de carbono (siempre un nmero par), se encuentran formandoparte de las grasas vegetales y animales, los cuales reciben el nombre decidos grasos saturados. Los cidos de menor nmero de tomos de carbonoson lquidos y solubles en agua. Sin embargo, a partir del octanoico soninsolubles, y a partir del decanoico son slidos.

Aminas y amidas

Las aminas son compuestos orgnicos derivados del amonaco (NH3). Se

forman cuando se sustituyen uno, dos o los tres tomos de hidrgeno delamonaco, por radicales (figura 15).

Figura 15. Las aminas se forman a partir de la sustitucin de los hidrgenos del

amonaco por radicales.Para nombrar a las aminas se mencionan los radicales, empezando por

H C H

O

H C H

O

H C OH

O

H C OH

O

metanal cido metanico

CH3 CH2 C H

O

CH3 CH2 C H

OO

CH3 CH2 C OH

O

CH3 CH2 C OH

OO

propanal cido propanico

H N H

H

amonaco

CH3 N H

H

Metilamina

CH3 N CH3

H

Dimetilamina

CH3 N CH3

CH3

trimetilamina

H N H

H

H N H

H

amonaco

CH3 N H

H

CH3 N H

H

Metilamina

CH3 N CH3

H

CH3 N CH3

H

Dimetilamina

CH3 N CH3

CH3

CH3 N CH3

CH3

trimetilamina


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el ms simple y agregando al final la terminacin amina. Algunos ejemplos deaminas y sus nombres se muestran en la figura 16.

CH3 N CH2 CH3 metiletilamina|H

CH3 N CH2 CH3 metildietilamina|CH2 CH3

CH3 CH2 N CH2 CH3 metiletilamina|

CH2 CH3

Figura 16 Ejemplos de aminas, sus frmulas y sus nombres

Por ltimo, las amidas son compuestos que estn formados por losgrupos funcionales de aminas, y cidos carboxlicos (figura 17 ).

H H| |

CH3 CO.OH + H N CH3 CH3 CO N CH3

cido etanico metilamina N metiletanamida

Figura 17. Las amidas derivan de la combinacin de aminas y cidoscarboxlicos.

En todas las protenas tanto animales como vegetales, el grupo amida seencuentra repetido miles de veces en forma de cadenas y en algunasmacromolculas como el nylon.

Aunque la qumica orgnica pueda parecer muy complicada por elnmero tan grande de compuestos que se pueden formar, su estudio es un

apasionante campo, en el que los qumicos da con da encuentran nuevoscompuestos con nuevas caractersticas y usos.

CUESTIONARIO


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1.Localiza las sustancias que pertenezcan al campo de estudio de la qumicaorgnica.

a) Agua. b) Vitamina A. c) Acetona.

d) Nylon. e) Sal de mesa. f) Azcar.

g) Alcohol. h) Dixido de carbono. i) Jabn.

2. Relaciona las columnas:

( ) Nmero de electrones que el carbono tiene en el ltimo nivel.a) Covalente

( ) Nmero de enlaces posibles para el hidrgeno. b) carbono

( )Tipo de enlace que presenta el carbono. c) dos

( ) Nmero de elementos que forman a los hidrocarburos. d) cuatro

( ) Elemento bsico indispensable en los compuestos e) Oxgenoorgnicos.

f) uno( ) Elemento indispensable para las combustiones.

3. Identifica a las propiedades de los compuestos orgnicos. Coloca una "x" enel parntesis cuando se mencionen propiedades de estos compuestos.

a) Son solubles en agua. ( )b) Casi todos son combustibles. ( )c) Principalmente formados por enlaces inicos. ( )d) Se descomponen con el calor. ( )

f) Conducen la corriente elctrica. ( )g) Presentan concatenacin. ( )

4. Identifica en las siguientes frmulas a la funcin qumica.

a)CH2OH______________________________________________________.

b) CO. OH_________________________________________________.Ar H___________________________________________________.d) CONH2__________________________________________________________.

e) NH2 __________________________________________________________.

f) COOH __________________________________________________________.


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5. Identifica a que grupo funcional corresponden las siguientes frmulas:

a) CH3 CH2 CH = CH2 b) CH3 CH2 CO.OH

b) CH3 CO.NH2 c) CH3 CH2 CH2 OH

d) CH3 CH2 CH3 e) CH3 COO CH3

f) CH3 CO CH3 g) CH3 CHO

6. Cmo se diferencian los hidrocarburos entre s?

a) Por los tomos de hidrgeno.b) Porque son slo compuestos orgnicos de carbono.c) Por la forma de enlazarse los tomos de carbono.d) Por la forma de enlazarse los tomos de hidrgeno.

7. Son hidrocarburos alifticos:

a) Cclicos, saturados, normales.b) Alcanos, alquenos, alquinos.c) Arborescentes, acclicos, insaturados.d) Alcanos, saturados, normales.

8. Son grupos funcionales:

a) Alifticos, etilenglicos, agua.

b) Amonaco, teres, alcoholes.c) Cetonas, teres, arilos.d) Glicerina, alcanos, alquinos.

9. Los compuestos de igual frmula pero diferente estructura y propiedades sellaman:

a) Ismeros.b) Grupo funcional.c) Hidrocarburo.d) Radicales libres.

10. El nylon es una amida formada por dos grupos funcionales, que son:

a) Un alcohol y una amida.b) Un ster y una amina.c) Un aldehdo y una amina.d) Un cido carboxlico y una amina.

11. Menciona un uso para cada uno de los siguientes compuestos:

a)Metanol. _________________________________________________________________.b)Acetona. __________________________________________________________________.


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c)Benceno. _________________________________________________________________.d)Glicerina. _________________________________________________________________.e)Etilenglicol. _______________________________________________________________.f)Etanol.

_____________________________________________________________________.

g)cido actico._____________________________________________________________.

9344616 Grupos Funcionales 1

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