Grupos funcionales

RECOMENDACIONES DE USO

La presente lectura pretende proporcionar al estudiante una información resumida sobre un campo de estudio muy extenso como es el de la Química Orgánica, cuyo estudio demanda del estudiante de bachillerato una gran memoria y sobre todo un esfuerzo de estudio constante, el cual por carga académica el estudiante no puede proporcionar.

El estudio de los grupos funcionales es una estrategia que permite poner en contacto al estudiante con esta rama de la química, sin demandar de el una gran cantidad de memoria ni grandes espacios de tiempo de estudio, para acercar los conceptos de química orgánica a la realidad del estudiante en cada caso se hace referencia a productos que se manejan de manera común en la casa o en mensajes publicitarios.

El contenido de esta lectura a pesar de no ser exhaustivo, proporciona al estudiante la información necesaria sobre la estructura del átomo de carbono, los hidrocarburos y los hidrocarburos sustituidos donde se estudian los principales grupos funcionales.

Se recomienda que la presente lectura sea realizada por los estudiantes durante dos clases, en las cuales el profesor buscara que se desarrolle trabajo en equipo, solicitando que la lectura se haga por equipo y se contesten preguntas planteadas por el profesor, buscando que con estas interrogantes el alumno ponga atención en los conceptos más importantes.

El cuestionario al final de la lectura puede ser una guía para el profesor del tipo de preguntas que deberá plantear y debe solicitarle a los estudiantes su resolución al término de la lectura y la discusión grupal de las respuestas correspondientes.

OBJETIVOS

1. Establecer una clasificación de compuestos orgánicos en la cual se establezca de manera natural la existencia de los grupos funcionales.

2. Establecer el concepto de grupo funcional y función química.3. Escribir las fórmulas generales de los principales grupos

funcionales.4. Establecer la química descriptiva de los hidrocarburos saturados,

insaturados y aromáticos. 5. Describir las generalidades de los siguientes grupos funcionales y

algunos de sus principales compuestos: Derivados halogenados, Éteres, Alcoholes, Aldehídos y cetonas, Ácidos carboxílicos, Ésteres, aminas y amidas

Clasificación de los compuestos orgánicos

Siendo los compuestos orgánicos, el tipo de sustancias más abundante en la naturaleza y además a diario se sintetizan miles de nuevos compuestos, al desarrollar una clasificación de este tipo de sustancias, se deberá escoger una forma que permita precisión en sus principios de ordenamiento y flexibilidad para poder incorporar nuevos tipos de compuestos considerados como orgánicos.

Sin lugar a dudas los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más simples en su composición, ya que únicamente están formados por carbono e hidrógeno, por lo que se pueden considerar la base de esta clasificación, ya que si sustituimos uno o más átomos de hidrógeno por otro átomo o una agrupación de átomos podemos generar todos los tipos de compuestos orgánicos conocidos, por ejemplo si sustituimos, en un hidrocarburo saturado o alcano, un átomo de hidrógeno por un halógeno, el resultado es un derivado halogenado, si sustituimos dos átomos de hidrógeno por uno de oxígeno se puede generar un aldehído o una cetona dependiendo si la sustitución se hace en un átomo de carbono terminal o intermedio en un alcano, de esta manera los compuestos orgánicos los podemos clasificar en hidrocarburos e hidrocarburos sustituidos, lo anterior lo podemos observar en la figura 1.

Figura 1. Clasificación de compuestos orgánicos en hidrocarburos e hidrocarburos sustituidos.

CONCEPTO DE GRUPO FUNCIONAL

Con esta forma de clasificación, se puede determinar una forma de estudio de los compuestos orgánicos, iniciando con los hidrocarburos alifáticos y aromáticos y y sus respectivas divisiones, para después estudiar cada tipo de compuesto considerándolos como derivados de hidrocarburos.

Como se ha mencionado, si un hidrocarburo sustituye uno de sus hidrógenos por un átomo de otro no metal o por un agrupamiento de átomos, se obtiene un compuesto derivado con propiedades notablemente diferentes. Tales compuestos presentan estructuras distintas. El átomo (o grupo de átomos)

CLASIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

COMPUESTOS ORGÁNICOS

HIDROCARBUROS HIDROCARBUROSSUSTITUIDOS

ALIFÁTICOS AROMÁTICOS

SATURADOS NO SATURADOS

ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS

ACÍCLICOS CÍCLICOS

Ácidos carboxílicosAlcoholesAldehídosAmidasAminasCetonasDerivados halogenadosÉsteres

CLASIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

COMPUESTOS ORGÁNICOS

HIDROCARBUROS HIDROCARBUROSSUSTITUIDOS

ALIFÁTICOS AROMÁTICOS

SATURADOS NO SATURADOS

ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS

ACÍCLICOS CÍCLICOS

Ácidos carboxílicosAlcoholesAldehídosAmidasAminasCetonasDerivados halogenadosÉsteres Éteres

recién incluido, les confiere otras propiedades físicas y químicas.

Al átomo o grupo de átomos que representa la diferencia entre un hidrocarburo y el nuevo compuesto se le denomina grupo funcional.

Es decir que un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos que identifica a una clase de compuestos orgánicos.

Cada grupo funcional da lugar a una determinada serie de propiedades químicas semejantes para todos los compuestos que los contengan.

Se llama función química a las propiedades comunes que caracterizan a un conjunto de sustancias que tienen estructura semejante, es decir, que poseen a un determinado grupo funcional.

A continuación se presentan en la tabla 1, las funciones químicas, los nombres y fórmulas de algunos de los grupos funcionales, así como un ejemplo en el cual se muestra la fórmula de un compuesto. TABLA 1. Principales grupos funcionales en Química Orgánica

FUNCIÓN QUÍMICA GRUPO FUNCIONALNOMBRE FÓRMULA EJEMPLO

ALCANOSEnlace sencillo

carbono-carbono | | | | – C – C – C – C – | | | |

CH3 – CH2 – CH3 propano

ALQUENOSEnlace doble

Carbono-carbono | | – C = C –

CH3 – CH = CH2 propeno

ALQUINOSEnlace tripleCarbono - carbono

– C = C – CH = CH etino

AROMÁTICOS ARILO o FENILO Benceno

ALCOHOLES OXHIDRILO R – OH CH3 – CH2 – O H

Propanol

ÉTERES ÉTER R – O – R’ CH3 – O – CH3

dimetiléter

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS CARBOXILO

R – C = O | OH

CH3 – C = O | OHÁcido etanóico

ÉSTERES ÉSTER R – C = O | O – R’

CH3 – C =O | O – CH3

Etanoato de metilo

AMINAS AMINA R – N – H | H

CH3 –CH2 – N – H | H Etilamina

AMIDAS AMIDA R – C = O | NH2

CH3 – C =0 | NH2

etilamida

A continuación de manera resumida se hará una descripción de los grupos funcionales mencionados en la tabla 1, anotando sus principales características, algunas de sus propiedades químicas, haciendo hincapié en el o los compuestos importantes de la respectiva función química.

Los hidrocarburos

Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más simples, ya que están formados únicamente por dos elementos: carbono e hidrógeno, los hidrocarburos se subdividen en hidrocarburos alifáticos e hidrocarburos aromáticos.

Los alifáticos cuyo nombre en griego significa grasa, son compuestos orgánicos producidos en la degradación de grasas y que estructuralmente se caracterizan por tener moléculas con átomos de carbono de cadena lineal, ramificada o cíclica donde los mencionados átomos están unidos entre sí por enlaces sencillos dobles o triples. Los hidrocarburos aromáticos, que son compuestos con olores característicos presentes en ciertos extractos de plantas y flores y cuya estructura molecular se caracteriza por tener cuando menos un anillo de benceno.

Los hidrocarburos alifáticos, se clasifican en hidrocarburos saturados en cuyas moléculas sólo existen enlaces sencillos carbono-carbono, e hidrocarburos no saturados o insaturados en cuyas moléculas existe cuando menos un enlace carbono-carbono doble o triple

Los hidrocarburos no saturados se clasifican en alquenos y alquinos. Los alquenos poseen en su molécula cuando menos un doble enlace carbono-carbono, mientras que en los alquinos en su molécula cuando

menos existe un enlace triple carbono-carbono.

Cuando los hidrocarburos son de cadena abierta se les denomina hidrocarburos acíclicos, mientras que si forman cadenas cerradas o ciclos se les llama hidrocarburos cíclicos.

Los hidrocarburos mostrados en la tabla 1 difieren entre sí en la forma de enlazar los átomos de carbono. Se denominan hidrocarburos cíclicos a los de cadena cerrada (anillos), e hidrocarburos acíclicos a los de cadena abierta. A su vez, ambos pueden ser saturados si únicamente contienen ligaduras sencillas o insaturados si contienen dobles o triples ligaduras.

Se llaman hidrocarburos normales a los que presentan cadenas totalmente lineales y arborescentes si tienen cadenas ramificadas. Finalmente los compuestos cíclicos pueden ser isocíclicos si sólo están formados de carbono e hidrógeno o heterocíclicos si contienen átomos de otros no metales además del carbono y el hidrógeno.

Los hidrocarburos sustituidos pueden ser por ejemplo, derivados halogenados, alcoholes, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos orgánicos, ésteres, aminas, amidas, esta gama de compuestos se caracteriza por la presencia de un grupo funcional característico que identifica cierto tipo de compuestos orgánicos. El concepto de grupo funcional permite aglutinar compuestos con propiedades químicas y físicas semejantes.Para representar las moléculas de compuestos orgánicos, se emplean tres tipos de fórmulas: Condensadas, Semidesarrolladas y desarrolladas.Las fórmulas condensadas muestran la composición, es decir la relación de combinación de los átomos que conformación una molécula sin indicar la forma en que se encuentran. Debido a que en química orgánica resulta muy útil conocer dicha distribución, se usan frecuentemente las fórmulas semidesarrolladas; en éstas observamos claramente a cuáles átomos se une cada átomo de carbono, y las fórmulas desarrolladas, donde se muestran todos los enlaces entre los átomos de la molécula en cuestión.

Este tipo de representaciones se emplea según sea el caso, ya que para poder calcular el porcentaje en masa de un compuesto basta con tener la relación de combinación de los átomos (fórmula condensada), sin embargo, para ver la disposición de cómo se encuentra la cadena de átomos de átomos de carbono si es lineal, ramificado o bien si es un cicloalcano (fórmula semidesarrollada); por último en la representación de algunas de las reacciones químicas donde es importante la geometría molecular y el o átomos donde se lleva acabo una reacción química (fórmula desarrollada).

En la tabla No 2 , se muestran los tres tipos de fórmulas para los cuatro primeros alcanos, además de mencionar el nombre correspondiente:

Alcano Fórmula condensada

Fórmula semidesarrollada

Fórmula desarrollada

Metano CH4 CH4

H|

H – C – H|

H

Etano C2H6 CH3 – CH3

H H| |

H– C – C – H| |

H H

Propano C3H8 CH3 – CH2 – CH3

H H H| | |

H – C – C – C – H| | |

H H H

Butano C4H1 0 CH3 – CH2 – CH2 – CH3

H H H H| | | |

H – C – C – C – C – H| | | |H H H H

Tabla No 2 Fórmulas condensada, semidesarrollada y desarrollada de los 4 primeros alcanos

Iniciaremos el estudio de los compuestos orgánicos con los más simples de los hidrocarburos.

Los alcanos

Los alcanos son compuestos de carbono e hidrógeno relativamente inertes.; también son conocidos como parafinas. La palabra parafina significa poca afinidad. Estas sustancias son tan poco reactivas que el ácido fluorhídrico, capaz de corroer vidrio, se guarda en botellas fabricadas con estos materiales.

Los hidrocarburos cadena lineal que tienen moléculas de uno a cuatro átomos de carbono, son gases, alcanos con moléculas que contienen de 5 a 18 átomos de carbono son líquidos y los que tienen más de 18 átomos de carbono son sólidos.

El alcano más sencillo es el metano, está constituido por un átomo de carbono que se une a cuatro átomos de hidrógeno por medio de enlaces sencillos idénticos formando una molécula tetraédrica.

Figura 2. El metano: a) Cada átomo de hidrógeno se une por medio de la compartición de un par electrónico. b) Las líneas entre los átomos de carbono y de hidrógeno representan un par de electrones compartido. c) Representación espacial de la molécula de metano, observar que el átomo de carbono se encuentra en el centro geométrico de un tetraedro y en sus vértices se encuentran los átomos de hidrógeno.

El nombre de los hidrocarburos saturados o alcanos se forman a partir de un prefijo que significa el número de átomos de carbono presentes en la molécula y la terminación ano del alcano.

Los prefijos que significan cantidad se muestran en la tabla No 3:

Tabla 3 Prefijos de cantidad en la nomenclatura de química orgánica

Número deátomos decarbono

Prefijode cantidad

1 met2 et3 prop4 but5 pent6 hex7 hept8 oct9 non

10 dec

En la tabla 2 observamos que los prefijos de cantidad para los primeros cuatro alcanos son particulares, pero del quinto en adelante, estos prefijos son iguales a los que se emplean de manera común.

Cxxx

xxxxx

HH

H

H C

HH

H

HC H

H

H

H

a) b) c)

Cxxx

xxxxx

HH

H

H Cxxx

xxxxx

HH

H

H C

HH

H

H

C

HH

H

HC H

H

H

H

C H

H

H

H

a) b) c)

Es posible idear una forma en la cual a partir de la molécula de metano, es posible generar las moléculas más complejas de hidrocarburos saturados, por ejemplo si a partir del metano, eliminamos un hidrógeno cuyo lugar es ocupado por un átomo de carbono unido a tres átomos de hidrógeno, es posible generar el alcano con dos átomos de carbono denominado etano, la anterior descripción se observa en la figura 3.

Figura 3 Esquema para la formación de etano a partir de metano

Cuando a un hidrocarburo saturado o alcano, se le elimina un átomo de hidrógeno, se forma un especie química denominada radical.

Para nombrar un radical, se emplean los mismos prefijos de cantidad y se les agrega la terminación ilo.

De la misma manera, es posible hacer crecer la cadena de átomos de carbono para formar moléculas de hidrocarburos de 3 o más átomos de carbono como se observa en la figura 4.

Figura 4. Esquema de formación de propano y butano.

C H

H

H

H

C

H

H

H

C H

H

H

C

H

H

H

C H

H

Hmetano metilo metilo

etano

C H

H

H

H

C H

H

H

H

C

H

H

H

C H

H

H

C

H

H

H

C H

H

H

C H

H

H

C

H

H

H

C

H

H

H

C H

H

H

C H

H

Hmetano metilo metilo

etano

C

H

H

H

C

H

H

C

H

H

H

C

H

H

butano

C

H

H

H

C

H

H

etilo

C H

H

H

metilo

C H

H

H

C

H

H

H

C

H

H

propano

C

H

H

H

C

H

H

etilo

C

H

H

H

C

H

H

etilo

C

H

H

H

C

H

H

C

H

H

H

C

H

H

butano

C

H

H

H

C

H

H

C

H

H

H

C

H

H

C

H

H

H

C

H

H

C

H

H

H

C

H

H

butano

C

H

H

H

C

H

H

etilo

C

H

H

H

C

H

H

C

H

H

H

C

H

H

etilo

C H

H

H

metilo

C H

H

H

C H

H

H

metilo

C H

H

H

C

H

H

H

C

H

H

propano

C H

H

H

C H

H

H

C

H

H

H

C

H

H

C

H

H

H

C

H

H

propano

C

H

H

H

C

H

H

etilo

C

H

H

H

C

H

H

etilo

C

H

H

H

C

H

H

etilo

C

H

H

H

C

H

H

etilo

El proceso puede continuarse mediante adiciones sucesivas dando por resultado moléculas más grandes, en la tabla 4 se muestran los nombres y las fórmulas de los compuestos y radicales de los diez primeros alcanos.

Tabla No. 4 Nombre y fórmula de compuestos y radicales de los primeros 10 alcanos

Átomos de

carbono

Nombredel

alcano

FórmulaDel

alcano

Nombredel

radical

Fórmuladel

radical1 metano CH4 metilo CH3 –

2 etano CH3 – CH3 etilo CH3 – CH2 –

3 propano CH3 – CH2 – CH3 propilo CH3 – CH2 – CH2 –

4 butano CH3 – (CH2)2 – CH3 butilo CH3 – (CH2)2 – CH2 –

5 pentano CH3 – (CH2)3 – CH3 pentilo CH3 – (CH2)3 – CH2 –

6 hexano CH3 – (CH2)4 – CH3 hexilo CH3 – (CH2)4 – CH2 –

7 heptano CH3 – (CH2)5 – CH3 heptilo CH3 – (CH2)5 – CH2 –

8 octano CH3 – (CH2)6 – CH3 octilo CH3 – (CH2)6 – CH2 –

9 nonano CH3 – (CH2)7 – CH3 nonilo CH3 – (CH2)7 – CH2 –

10 decano CH3 – (CH2)8 – CH3 decilo CH3 – (CH2)8 – CH2 –

Las sustituciones pueden también hacerse laterales, dando por resultado cadenas ramificadas o cerrarse, formando anillos o ciclos. Ejemplos de estos compuestos se muestran en la figura 5

Figura 5. a) Hidrocarburo ramificado, b) Hidrocarburo cíclico

Dada la versatilidad química del átomo de carbono, este elemento es capaz de unirse químicamente a el mismo empleando dobles y triples enlaces, cuando esto sucede se originan los hidrocarburos llamados de manera general no saturados y de manera particular alquenos y alquinos. El único requisito en cualquier caso es que cada átomo de carbono presente cuatro enlaces. En la

C

H

H

H

C

H

H

C

H

HH

C

H

H

C H

H

H

C

H

H2C CH2

CH2H2C

a) 3-metillpentano

b) Ciclobutano

C

H

H

H

C

H

H

C

H

HH

C

H

H

C H

H

H

C

H

C

H

H

H

C

H

H

C

H

HH

C

H

H

C H

H

H

C H

H

H

C

H

H2C CH2

CH2H2C

H2C CH2

CH2H2C

a) 3-metillpentano

b) Ciclobutano

figura 6 se muestra la manera en que la molécula de un alcano puede convertirse en un alqueno, por la pérdida de dos átomos de hidrógeno de carbonos vecinos, y a su vez como un alqueno se convierte en un alquino mediante un proceso semejante.

Figura 6 Formación de hidrocarburos insaturados, observar que por cada dos átomos de hidrógeno vecinos eliminados, existe un nuevo enlace carbono carbono

Debido a la facilidad de unirse entre sí cualquier número de átomos de carbono, el tamaño y las formas geométricas posibles para las moléculas de hidrocarburos es prácticamente infinita, tanto, que es posible, obtener dos o más arreglos distintos con igual número de átomos, dando lugar al fenómeno llamado isomería. En la figura 7 se muestran los isómeros del pentano, los cuales tienen la fórmula C5H12 , por lo que son isómeros, pero son compuestos distintos ya que poseen propiedades diferentes.

Figura 7 Isómeros del pentano. Observar que los tres compuestos tienen la misma fórmula condensada C5H12, pero distinta disposición de los átomos de carbono.

Los isómeros son compuestos de igual fórmula molecular pero

C H

H

H

C

H

H

H

C

H

H

propano

– H2

C HC

H

H

H

C

propino

C H

H

C

H

H

H

C

Hpropeno

– H2

C H

H

H

C

H

H

H

C

H

H

propano

C H

H

H

C

H

H

H

C

H

H

propano

C H

H

H

C H

H

H

C

H

H

H

C

H

H

C

H

H

H

C

H

H

propano

– H2

C HC

H

H

H

C

propino

C HC

H

H

H

C

propino

C H

H

C

H

H

H

C

Hpropeno

C H

H

C

H

H

H

C

Hpropeno

– H2

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

CH3 – CH – CH2 – CH3

CH3

CH3 – CH – CH3

CH3

CH3

n – pentano

Metil 2 - butano

Dimetil 2, 2 – propano

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

CH3 – CH – CH2 – CH3

CH3

CH3 – CH – CH2 – CH3

CH3

CH3 – CH – CH3

CH3

CH3

CH3 – CH – CH3

CH3

CH3

n – pentano

Metil 2 - butano

Dimetil 2, 2 – propano

estructura y propiedades diferentes.

Hidrocarburos no saturadosLos hidrocarburos insaturados son los compuestos que presentan dobles

o triples enlaces, por lo que contienen en sus moléculas un número menor de átomos de hidrógeno que los saturados (alcanos). La importancia de los hidrocarburos no saturados reside en la gran capacidad que tienen para reaccionar químicamente y dar lugar a muchos otros compuestos.

Alquenos

Los compuestos insaturados con doble ligadura son conocidos como alquenos u olefinas por el aspecto aceitoso de algunos de los integrantes del grupo.

Las olefinas se nombran cambiando la terminación ano del alcano por la terminación eno del alqueno, y fijando la posición de la doble ligadura, por ejemplo:

El siguiente alqueno se llama:

1 2 3 4 5 6 CH3 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH3 3 – hexeno, el 3 indica el atomo de

carbono en donde se encuentra la doble ligadura , el prefijo hex nos muestra que son 6 átomos de carbono y la terminación eno que es un alqueno.

Estos compuestos pueden presentar en su estructura más de un doble enlace.

1 2 3 4 Por ejemplo: CH

2 = CH – CH = CH

2 cuyo nombre es 1,3-butadieno.

El término buta-di-eno, indica que la cadena es de cuatro átomos de carbono y que contiene dos dobles enlaces; los números 1 y 3 indican las posiciones de esas dobles ligaduras.

Los tres primeros alquenos del grupo (eteno, propeno y buteno) son gases a la presión y temperatura ambiente. Los siguientes de la serie son líquidos, y los que contienen más de 16 átomos de carbono son sólidos. La importancia de los alquenos estriba en la posibilidad de formar una amplia gama de compuestos a partir de la ruptura de los enlaces dobles (más débiles que los sencillos) dando lugar a que se adicionen nuevos átomos a la molécula. La industria aprovecha esta capacidad de reacción del doble enlace en la preparación de innumerables compuestos.

Alquinos

Los hidrocarburos no saturados con enlace triple reciben el nombre de alquinos. A estos compuestos también se les llama acetilénicos debido a que al primero de la serie, el etino, se le conoce comúnmente como acetileno.

Los puntos de fusión y ebullición de los alquinos son mayores que los de sus correspondientes alcanos y alquenos, la nomenclatura es semejante a la de los alquenos pero con la terminación ino. En la figura 8 mostramos las estructuras de algunos alquinos y sus nombres.

Figura 8. Fórmulas y nombres de alquinos

Hidrocarburos aromáticos

Existe un arreglo cíclico insaturado entre seis átomos de carbono formando tres dobles enlaces de fórmula C6H6, comúnmente llamado

benceno, cuya importancia es singular ya que ha dado lugar al estudio de compuestos bencénicos o aromáticos, nombre que se les dio debido al olor agradable de algunos de ellos.

El benceno es un líquido volátil, incoloro, inflamable, de olor característico, menos denso que el agua e insoluble en ella; pero excelente disolvente de grasas, aceites, resinas y de gran cantidad de sólidos orgánicos.

Existen varias formas de representar el benceno, las cuales se observan en la figura 9; mediante una forma desarrollada, donde se muestran como están unidos los 6 átomos de carbono y los seis átomos de hidrógeno, para facilitar aún más su escritura, también se le representa con un hexágono donde se muestran los tres dobles enlaces carbono carbono y una tercera representación se hace mediante un hexágono y un círculo en el centro debido a que el doble enlace se puede intercambiar con el sencillo, fenómeno llamado deslocalización electrónica, lo cual implica que los dobles enlaces no se pueden fijar en átomos de carbono definidos, sino que están repartidos dentro de todo el ciclo bencénico.

H – C C – H Etino o acetileno

HC C – CH2 – CH3 1 – butino

CH3 – C C – CH32 – butino

HC C – C CH 1, 3 – butadiino

H – C C – H H – C C – H Etino o acetileno

HC C – CH2 – CH3HC C – CH2 – CH3 1 – butino

CH3 – C C – CH3CH3 – C C – CH32 – butino

HC C – C CHHC C – C CH 1, 3 – butadiino

Figura 9 Representaciones del benceno a) Fórmula desarrollada; b) Representación con dobles enlaces localizados y c) Representación con deslocalización electrónica.

El benceno puede sustituir uno o varios de sus átomos de hidrógeno por cualquier radical para dar lugar a una gran diversidad de compuestos. En la figura 10 se muestran algunos de loscompuestos aromáticos monosustituidos (con un solo sustituyente) y sus correspondientes nombres. Cuando el benceno tiene dos sustituyentes, puede formar dos isómeros al colocar los grupos en distintas posiciones del anillo bencénico.

Figura 10. El benceno y algunos de sus derivados, Tanto el benceno como el tolueno se emplean como disolventes mientras que el estireno es empleado como materia prima para la obtención del poliestireno.

Alcoholes

CC C

C CC

H

H

H

H

H

H

a)

b)

c)

CC C

C CC

H

H

H

H

H

H

CC C

C CC

H

H

H

H

H

H

a)

b)

c)

Fórmula condensada C6H6

Nombre: Benceno o 1, 3, 5 – ciclohexatrieno

CH3Fórmula condensada: C7H8

Nombre: Tolueno oMetilbenceno

CH = CH2

Fórmula condensada: C8H8

Nombre: Estireno, vinilbencenoFenileteno

Fórmula condensada C6H6

Nombre: Benceno o 1, 3, 5 – ciclohexatrieno

Fórmula condensada C6H6

Nombre: Benceno o 1, 3, 5 – ciclohexatrieno

CH3Fórmula condensada: C7H8

Nombre: Tolueno oMetilbenceno

CH3CH3Fórmula condensada: C7H8

Nombre: Tolueno oMetilbenceno

CH = CH2

Fórmula condensada: C8H8

Nombre: Estireno, vinilbencenoFenileteno

CH = CH2

Fórmula condensada: C8H8

Nombre: Estireno, vinilbencenoFenileteno

Cualquier compuesto orgánico que contenga el grupo – OH en su molécula, pertenece a esta función química. Al igual que la mayoría de los compuestos orgánicos, un alcohol puede contener en su molécula más de un grupo – OH. En la figura 11 se muestran dos alcoholes, los cuales podemos suponer que se forman por la sustitución de un átomo de hidrógeno por un - OH en las moléculas de etano y propano.

Figura 11 Formación del etanol y propanol por sustitución de un átomo de hidrógeno por el radical – OH

La forma de obtener en el laboratorio estas sustancias no es tan sencilla como podría parecer. Cada reacción química, para la obtención de un compuesto orgánico, requiere de la preparación cuidadosa de los reactivos y de una serie de condiciones de reacción.

Los alcoholes más simples se nombran de forma semejante a los compuestos hasta ahora estudiados, cambiando la última letra del alcano correspondiente por "ol"; de este modo, el alcohol de un solo átomo de carbono se llama etanol o alcohol etílico, y el segundo, propanol o alcohol propilico.

El metanol es un líquido incoloro, de olor agradable, menos denso que el agua, sumamente tóxico, ya que puede producir ceguera si se ingiere un solo trago o producir la muerte en una dosis mayor. Se le conoce también como alcohol de madera debido a que anteriormente se le obtenía por la destilación de este material. Se emplea como disolvente de pinturas y barnices, como anticongelante o como combustible en autos de carreras.

El alcohol etílico, aunque en menor grado también es tóxico, es el componente de los licores, y puede prepararse por fermentación de frutas. El nombre que recibe depende del origen de los azúcares fermentados, por lo que se le llama ron si procede del azúcar de caña, brandy si es de la uva, tequila al que se obtiene de agave, whisky si se destila de cebada, o vodka si procede del centeno. En la industria, el etanol se emplea como disolvente de grasas y resinas; en el hogar, como antiséptico en la forma de alcohol desnaturalizado (mezcla que contiene sustancias que lo vuelven no ingerible).

H – C – C – H

H

H H

H– H

+ – O HCH3 – CH2 – OH

ETANO ETANOL

H – C – C – C – H

H

H H

H

H

H– H

+ – O H

CH3 – CH2 – CH2 – OH

PROPANO PROPANOL

H – C – C – H

H

H H

H– H

+ – O HCH3 – CH2 – OH

ETANO ETANOL

H – C – C – H

H

H H

H

H – C – C – H

H

H H

H– H

+ – O H

– H

+ – O HCH3 – CH2 – OH

ETANO ETANOL

H – C – C – C – H

H

H H

H

H

H– H

+ – O H

CH3 – CH2 – CH2 – OH

PROPANO PROPANOL

H – C – C – C – H

H

H H

H

H

H– H

+ – O H

– H

+ – O H

CH3 – CH2 – CH2 – OH

PROPANO PROPANOL

Otro alcohol de uso frecuente en el hogar es el 2– propanol o isopropanol,

CH3 – CH – CH3

| OH

Este producto orgánico se suele untar sobre la piel de un enfermo para "bajar la fiebre"; la rápida evaporación del alcohol requiere del calor del cuerpo humano para llevarse a cabo, con lo que la temperatura de éste desciende; en la industria se le emplea como disolvente y en la preparación de cremas, perfumes y cosméticos debido a que es muy soluble en el agua.

Éteres

Llamamos éteres a los compuestos formados por dos radicales unidos entre sí mediante un átomo de oxígeno, por lo que su grupo funcional es: R–O–R. Los radicales que se unen al oxígeno pueden ser iguales o diferentes. Algunos ejemplos de éteres los mostramos en la figura 12. La manera más común de nombrarlos es anteponiendo la palabra éter al nombre de los radicales, si éstos son iguales, únicamente se menciona el radical anteponiéndole el prefijo "di" y la terminación "ico"; si son diferentes, se nombra en primer lugar al de cadena más corta, y al nombre del otro se le añade la misma terminación.

CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 Éter dimetílico

CH3 – O – CH2 – CH3 Éter metiletílico

CH3 – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3 Éter etil propílico

Figura 12 fórmulas y nombres de algunos éteres.

El más éter más conocido es el éter dietílico, el cual es un líquido muy volátil y un combustible poderoso, generalmente conocido porque sirve "para adormecer"; se usó desde mediados del siglo XIX como anestésico por su fácil aplicación y suficiente seguridad ya que no altera el pulso cardíaco, la respiración o la presión arterial. En los laboratorios, el uso más común del éter es como disolvente. Otros éteres son característicos por sus olores, algunos se encuentran en las frutas y son los responsables de sus aromas. Por ejemplo, el olor de los plátanos es debido al éter metil pentílico. La industria de los alimentos, la de desodorantes y jabones, emplea diversos éteres en la composición de sus productos.

Aldehídos y cetonas

Se conocen como aldehídos y cetonas dos tipos de compuestos que contienen en su molécula al grupo funcional >C=O (un átomo de oxígeno unido a uno de carbono por medio de un doble enlace); el nombre de este grupo funcional es "carbonilo", y puede dar lugar a dos tipos de compuestos con algunas similitudes; se llaman aldehídos si el grupo es terminal, y cetonas

en el caso de que el grupo –C=O se una a un átomo intermedio. Observamos que el grupo funcional para los aldehídos incluye también al átomo de hidrógeno, por lo que el grupo es: –CH=O.

La palabra aldehído es una palabra compuesta que significa alcohol deshidrogenado, por lo que a estos compuestos se les puede nombrar cambiando la terminación "ol" del alcohol por "al" de los aldehídos. Las cetonas, aunque también pueden ser alcoholes deshidrogenados, cambian la terminación "ol" del alcohol por "ona" de la cetona.

El más importante y común de los aldehídos es el metanal, también conocido como formol, aldehído fórmico o formaldehído. El metanal es un gas incoloro de olor penetrante y soluble en agua, en alcohol y en éter; sus usos más comunes son la conservación de órganos o partes anatómicas, como desinfectante y en la industria para fabricar resinas, colorantes, germicidas y fertilizantes. Algunos aldehídos de origen vegetal se añaden a ciertos productos para impartirles olor y sabor. Ejemplos en aldehídos y cetonas se presentan en la figura 13.

Figura 13 Ejemplos de aldehídos y cetonas

De las cetonas, la más importante es la propanona o dimetil cetona, comúnmente conocida como acetona, la cual es muy empleada por su capacidad de disolver barnices y lacas. La acetona es un líquido incoloro, inflamable, soluble en agua y de olor penetrante.

Ácidos carboxílicos

Los compuestos orgánicos que contienen en su molécula el grupo funcional –COOH (un grupo = O y un grupo – OH, unidos al mismo átomo de carbono) son llamados ácidos carboxílicos o ácidos orgánicos. Estos compuestos se forman cuando el hidrógeno de un

CH3 – CH2 – C – H

O

Metanal., formaldehídoAldehído metílicoAldehído fórmicoH – C – H

O

PropanalAldehído propílico

CH3 – C – CH3

O

Propanona

CH3 – CH2 – C – CH2 – CH3

O

3 – Pentanona

CH3 – CH2 – C – H

O

CH3 – CH2 – C – H

OO

Metanal., formaldehídoAldehído metílicoAldehído fórmicoH – C – H

O

H – C – H

O

PropanalAldehído propílico

CH3 – C – CH3

O

CH3 – C – CH3

OO

Propanona

CH3 – CH2 – C – CH2 – CH3

O

CH3 – CH2 – C – CH2 – CH3

OO

3 – Pentanona

grupo aldehído es reemplazado por un grupo – OH (figura 14).

Figura 14. Generación de ácidos a partir de aldehídos

Para nombrar a estos compuestos se antepone la palabra "ácido" seguido del nombre del alcano del que proviene y se añade la terminación "ico".

Muchos de los ácidos carboxílicos, especialmente los que tienen entre 4 y 20 átomos de carbono (siempre un número par), se encuentran formando parte de las grasas vegetales y animales, los cuales reciben el nombre de ácidos grasos saturados. Los ácidos de menor número de átomos de carbono son líquidos y solubles en agua. Sin embargo, a partir del octanoico son insolubles, y a partir del decanoico son sólidos.

Aminas y amidas

Las aminas son compuestos orgánicos derivados del amoníaco (NH3). Se

forman cuando se sustituyen uno, dos o los tres átomos de hidrógeno del amoníaco, por radicales (figura 15).

Figura 15. Las aminas se forman a partir de la sustitución de los hidrógenos del amoníaco por radicales.

Para nombrar a las aminas se mencionan los radicales, empezando por

H – C – H

O

H – C – H

O

H – C – OH

O

H – C – OH

O

metanal Ácido metanóico

CH3 – CH2 – C – H

O

CH3 – CH2 – C – H

OO

CH3 – CH2 – C – OH

O

CH3 – CH2 – C – OH

OO

propanal Ácido propanóico

H – N – H

H

amoníaco

CH3 – N – H

H

Metilamina

CH3 – N – CH3

H

Dimetilamina

CH3 – N – CH3

CH3

trimetilamina

H – N – H

H

H – N – H

H

amoníaco

CH3 – N – H

H

CH3 – N – H

H

Metilamina

CH3 – N – CH3

H

CH3 – N – CH3

H

Dimetilamina

CH3 – N – CH3

CH3

CH3 – N – CH3

CH3

trimetilamina

el más simple y agregando al final la terminación amina. Algunos ejemplos de aminas y sus nombres se muestran en la figura 16.

CH3 – N – CH2 –CH3 metiletilamina | H

CH3 – N – CH2 –CH3 metildietilamina | CH2 –CH3

CH3 – CH2 – N – CH2 –CH3 metiletilamina | CH2 – CH3

Figura 16 Ejemplos de aminas, sus fórmulas y sus nombres

Por último, las amidas son compuestos que están formados por los grupos funcionales de aminas, y ácidos carboxílicos (figura 17 ).

H H | |CH3 – CO.OH + H – N – CH3 CH3 – CO – N – CH3

Ácido etanóico metilamina N – metiletanamida

Figura 17. Las amidas derivan de la combinación de aminas y ácidos carboxílicos.

En todas las proteínas tanto animales como vegetales, el grupo amida se encuentra repetido miles de veces en forma de cadenas y en algunas macromoléculas como el nylon.

Aunque la química orgánica pueda parecer muy complicada por el número tan grande de compuestos que se pueden formar, su estudio es un apasionante campo, en el que los químicos día con día encuentran nuevos compuestos con nuevas características y usos.

CUESTIONARIO

1. Localiza las sustancias que pertenezcan al campo de estudio de la química orgánica.

a) Agua. b) Vitamina A. c) Acetona.

d) Nylon. e) Sal de mesa. f) Azúcar.

g) Alcohol. h) Dióxido de carbono. i) Jabón.

2. Relaciona las columnas:

( ) Número de electrones que el carbono tiene en el último nivel.a) Covalente

( ) Número de enlaces posibles para el hidrógeno. b) carbono

( )Tipo de enlace que presenta el carbono. c) dos

( ) Número de elementos que forman a los hidrocarburos. d) cuatro

( ) Elemento básico indispensable en los compuestos e) Oxígenoorgánicos.

f) uno ( ) Elemento indispensable para las combustiones.

3. Identifica a las propiedades de los compuestos orgánicos. Coloca una "x" en el paréntesis cuando se mencionen propiedades de estos compuestos.

a) Son solubles en agua. ( ) b) Casi todos son combustibles. ( ) c) Principalmente formados por enlaces iónicos. ( ) d) Se descomponen con el calor. ( ) f) Conducen la corriente eléctrica. ( ) g) Presentan concatenación. ( )

4. Identifica en las siguientes fórmulas a la función química.

a)—CH2—OH______________________________________________________.

b) – CO. OH_________________________________________________.Ar — H___________________________________________________.d) — CONH2__________________________________________________________.

e) – NH2 __________________________________________________________.f) — COOH __________________________________________________________.

5. Identifica a que grupo funcional corresponden las siguientes fórmulas:

a) CH3 – CH2 – CH = CH2 b) CH3 –CH2 –CO.OH

b) CH3 – CO.NH2 c) CH3 CH2 –CH2 – OH

d) CH3 – CH2 – CH3 e) CH3 – COO – CH3

f) CH3 – CO – CH3 g) CH3 – CHO

6. ¿Cómo se diferencian los hidrocarburos entre sí?

a) Por los átomos de hidrógeno.b) Porque son sólo compuestos orgánicos de carbono.c) Por la forma de enlazarse los átomos de carbono.d) Por la forma de enlazarse los átomos de hidrógeno.

7. Son hidrocarburos alifáticos:

a) Cíclicos, saturados, normales.b) Alcanos, alquenos, alquinos.c) Arborescentes, acíclicos, insaturados.d) Alcanos, saturados, normales.

8. Son grupos funcionales:

a) Alifáticos, etilenglicos, agua.b) Amoníaco, éteres, alcoholes.c) Cetonas, éteres, arilos.d) Glicerina, alcanos, alquinos.

9. Los compuestos de igual fórmula pero diferente estructura y propiedades se llaman:

a) Isómeros.b) Grupo funcional.c) Hidrocarburo.d) Radicales libres.

10. El nylon es una amida formada por dos grupos funcionales, que son:

a) Un alcohol y una amida.b) Un éster y una amina.c) Un aldehído y una amina.d) Un ácido carboxílico y una amina.

11. Menciona un uso para cada uno de los siguientes compuestos:a)Metanol. _________________________________________________________________.

b)Acetona. __________________________________________________________________.c)Benceno. _________________________________________________________________.d)Glicerina. _________________________________________________________________.e)Etilenglicol. _______________________________________________________________.f)Etanol.

_____________________________________________________________________.g)Ácido acético._____________________________________________________________.