Clase 11 alcoholes

8/17/2019 Clase 11 alcoholes

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ALCOHOLES Y FENOLES

CAROLINA PANTOJA


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Alcoholes, fenoles yéteres pueden serconsiderados como

derivados del agua.


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Si uno de los átomos de hidrógeno delagua se remplaza por un grupo -R, seproduce un ALCOHOLALCOHOL (R-!".

Si el átomo de hidrógeno del agua se

remplaza por un anillo aromático, seproduce un FENOLFENOL (Ar-!".

#uando am$os átomos de hidrógeno se

remplazan por un grupo al%uilo y&o arilose producen los ÉTERESÉTERES ( (R--R,Ar--Ar o R--Ar".


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'ienen en comn, la presencia del grupofuncional OH, conocido como grupohidro)ilo o)h*drilo.

• A+#!+S grupo !-unido aradical alifático (R-!"

• /+S0 grupo !-unido a unradical aromático (Ar-!"

ALCOHOLES Y FENOLES


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CLASIFICACIÓN DE ALCOHOLES


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Según la posición del radical –OHen la cadena, pueden clasiicarseen!

• "R#$AR#OS! El OH% unido a uncar&ono pri'ario

CH(CH)OH *E+anolCH(CH)CH)OH *-%"ropanol


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• SEC.N/AR#OS!El OH% unido a un car&onosecundario

CH(CHCH( *)%"ropanol OH

CH(CHCH)CH( *)%0u+anol

OH

• TERC#AR#OS! El OH%unido a un car&ono

+erciario CH(CH(CHCH( *)%$e+il%)%propanol OH


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"RO"#E/A/ES F1S#CAS"RO"#E/A/ES F1S#CAS

+os alcoholes son molélculas polares,+os alcoholes son molélculas polares,pero no todos son solu$les en agua.pero no todos son solu$les en agua.

l ! le confiere polaridad y la posi$ilidadde formar puentes de hidrógeno entreellos mismos dando 1moléculasasociadas2 por lo %ue poseen puntos de

e$ullición y fusión superiores a losalcanos respectivos y mayor solu$ilidaden agua.


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El grupo hidroxilo coni!r! pol"rid"d " l" #ol$cul" % po&i'ilid"d d!or#"r !nl"c!& d! hidr(g!no) L" p"r*! c"r'on"d" !& "pol"r % r!&ul*"hidr(o'") Cu"n*o #"%or !& l" longi*ud d!l "lcohol &u &olu'ilid"d !n"gu" diinu%! % "u#!n*" !n di&ol+!n*!& poco pol"r!&)


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Los alcoholes de uno a cuatro átomos

de carbono son solubles en agua, decinco en adelante son insolubles enagua pero solubles en solventesapolares.

De uno a diez átomos de carbono sonlíquidos, incoloros, de olorcaracterístico.

De once carbonos en adelante sonsólidos, blancos y cristalinos.


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Compuesto I!"C Com#np.$. %&C'

solub. en agua

CH,() -!*"nol Alcohol #!*.lico /01)2 In$inita

CH,CH3() E*"nol Alcohol !*.lico /445)1 In$inita

CH,6CH373() 4/Prop"nol Alcohol prop.lico /438)9 In$inita

CH,CH()CH, 3/Prop"nol I&oprop"nol /20)9 In$inita

CH,6CH37,() 4/:u*"nol Alcohol 'u*.lico /20)9 *+ gL

6CH,7,C()3/-!*il/3/ prop"nol

Alcohol terc /'u*.lico 39)9 In$inita

CH,6CH375() 4/P!n*"nol Alcohol p!n*.lico /10 -- gL

6CH,7,CCH3()3;3/Di#!*il/ 4/prop"nol

Alcoholn!op!n*.lico

9, Infinita


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#omn#omn Antepone la pala$ra 1A+#!+2 y a

continuación,el nom$re del radicalterminado en 13+4#2

5 #!6! Alcohol met*lico

(/0CL"12"


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.#2"A-3La cadena con+inua '4s larga de car&onos

5ue con+iene el –OH, se +o'a co'o elco'pues+o &4sico3

)3Se nu'era la cadena a par+ir del e6+re'o en5ue se encuen+re 'as pró6i'o el –OH3 El

nú'ero del Car&ono 5ue con+iene el –OH,precede al no'&re del 7idrocar&uro &4sico3

(3Al no'&re del alcano &4sico se le coloca la+er'inación OL3

83 Si aparece '4s de un grupo –OH *alco7olespoli7idro6ilados, se e'plean los sui9osdiol,+riol, e+c3


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0n la nomenclatura I3!", al compuesto que presenta dosgrupos hidro4ilo se nombra diol , el que tiene tres gruposhidro4ilo triol , y así sucesivamente.

0n los nombres de los dioles, trioles, etc., se retiene el

su$i5o -o del nombre del alcano original6 por e5emplo 7,-8etanodiol.

Los compuestos que contienen dos grupos hidro4ilo sobrecarbonos adyacentes se llaman glicoles.

0l etilenglicol %7,-8etanodiol' y el propilenglicol %7,-8propanodiol ' se sintetizan a partir del etileno y propileno,respectivamente, y ahí se derivan sus nombres comunes.

ALCOHOLES "OL#H#/RO:#LA/OS


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ALCOHOLES "OL#H#/RO:#LA/OS

CH)%CH) -,)%E+anodiol

OH OH *E+ilenglicol

CH)%CH)%CH) -,("ropanodiol

OH OH *Tri'e+ilenglicol

-,)%propanodiol %propilenglicol 7

CH)%CH%CH) -,),(%"ropano+riol

OH OH ;H *


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!2(!I0D"D09 3I/IC"9

(:ID"CI;


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)idación con 7ermanganato de)idación con 7ermanganato de7otasio ( 89n7otasio ( 89n:: "" en fr*oen fr*o

•+os alcoholes primarios Sufreno)idación a Aldeh*dos, %ue a su vez

pueden dar ácidos car$o)*licos o sussales.•+os alcoholes secundariosalcoholes secundarios se o)idan

a #etonas.•+os alcoholes terciariosalcoholes terciarios no seo)idan.


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CH(CH)CH)CH)OH=>$nO8

CH(CH)CH)CHO=$nO) *s

CH(CHCH)CH(=>$nO8 CH(CCH)CH(=$nO) *s OH O

El agen+e o6idan+e es el >$nO8, el cu4l es decolor púrpura, cuando reacciona con el alco7olel $n se reduce de =? a =8 or'4ndose el$nO) de color ca@ o 4'&ar

AL/EH1/OAL/EH1/O

CETONACETONA


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7rue$a de +ucas (!#l&;n#l7rue$a de +ucas (!#l&;n#l


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CH(CH(CHCH( = HCLOH

CH(CH(CHCH( = H)OCL

nClnCl))

0cuación<


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Eeshidratación de Alcoholes a FGBD#Eeshidratación de Alcoholes a FGBD#con !con !


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Dos ramificaciones

Una ramificación


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=0(L09

Los $enoles son ácidos d>biles ysus anillos benc>nicos se o4idan con

$acilidad. 9on comunes en la naturaleza

y en la industria.

Los enoles de i'por+ancia co'ercial se'encionan por sus no'&res co'unes3

C"10C(L %o8Dihidro4ibenceno' 209(2CI(L %m8Dihidro4ibenceno' )ID2(3I(" %p8Dihidro4ibenceno'


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CRESOL *o%, '%, p%

NAFTOL * ala, &e+a


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!ropiedades 3uímicas

La o4idación de los $enoles producen mezclascomple5as que incluyen algunos compuestos muycoloridos. "l agregarle =eCl? produce un colorvioleta al $ormar compuestos de coordinación con elhierro %III'.Dicha prueba se utiliza para laidenti$icación del $enol.

!ropiedades =ísicas<

0l $enol es ligeramente soluble en agua, sólido,cristalino con olor caracterísitico. 1ó4ico, germicida

y cáustico para la piel

=eCl?=eCl?

OH


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/ES#NFECTANTE TTL @++ ml, 7 l y @ lSolución desinec+an+e de enol % cresol con al+o

poder ger'icida con+ra Birus, &ac+erias, 7ongos larBas3 #ndicado para la desinección de +odo +ipo deins+alaciones, locales, al'acenes, naBes, gran9as,es+a&los, cuadras, perreras, Be7Dculos de +ranspor+ede ani'ales, e+c33

Los an+is@p+icos desinec+an+es son principiosac+iBos 5ue ac+úan des+ruendo 'icroorganis'os oin7i&iendo su creci'ien+o de or'a no selec+iBa3


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SE-ANA 3<

A10209


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ETERESETERES

D!ri+"do& d! "gu"; dond! lo& do& hidr(g!no&h"n &ido &u&*i*uido& por r"dic"l!& "li=*ico& %>o

"ro#=*ico&)

R%O%R R%O%R Lo& do& grupo& pu!d!n &!r cu"l?ui!r co&"; con l"Lo& do& grupo& pu!d!n &!r cu"l?ui!r co&"; con l"

!xc!pci(n d! ?u! !l C"r'ono unido "l =*o#o c!n*r"l!xc!pci(n d! ?u! !l C"r'ono unido "l =*o#o c!n*r"ld! Ox.g!no no pu!d! &!r d!l *ipo C@O)d! Ox.g!no no pu!d! &!r d!l *ipo C@O)


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Clasiicación!

Si'@+ricos! si los radicales son iguales #!6#!


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"ropiedades Dsicas

+os éteres tienen propiedades muydiferentes a las de los fenoles y alcoholes0de$ido a %ue / 7S/ átomos dehidrógeno unidos al )*geno, no forman

puentes de hidrógeno y sus propiedadesf*sicas se parecen más a las de losalcanos. +os de $a5o peso molecular tienen$a5os puntos de fusión y e$ullición. l

)*geno del grupo Hter puede formarpuentes de !idrógeno por lo %ue los hacemás solu$les en agua %ue los alcanos.


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3uímicamente son seme5antes a losalcanos. " temperatura ambienteno reaccionan con ácidos o bases$uertes ni con agentes o4idantes oreductores se queman igual quetodos los compuestos orgánicos.

9u$ren muy pocas reacciones.


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NO$ENCLAT.RA ! #omn#omn An*!pon! l" p"l"'r" ETERB % " con*inu"ci(n lo&

no#'r!& d! lo& r"dic"l!&;!n ord!n "l"'$*ico % !l&!gundo *!r#in"do !n LICOB ) T"#'i$n !& corr!c*ono#'r"r lo& r"dic"l!& !n (rd!n d! co#pl!id"d)

E CH,

OCH,

E*!r di#!*.lico

IGPAIGPA Lo& no#'r" co#o d!ri+"do& ALCOIB d!l "lcohol#=& p!?u!o ?u! lo& origin" % " con*inu"ci(n !l no#'r!d!l "lc"no 6?u! !n $&*! c"&o corr!&pond! "l r"dic"l d!#"%or *"#"o7

E CH,OCH, -!*oxi#!*"no


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Lo& $*!r!& &on !#pl!"do& !n #!dicin" co#o"n!&*$&ico; %" ?u! oc"&ion"n r!l""ci(n#u&cul"r con &o#nol!nci") Alguno& $*!r!&"li=*ico& &on !#pl!"do& co#o &ol+!n*!&)

Lo& $*!r!& 6"ro#=*ico&7 &! !ncu!n*r"nh"ci!ndo p"r*! con&*i*u*i+" d! lo& +!g!*"l!&co#o !l !uc"lip*o 6!uc"lip*ol7; !n !l "n.&co#o "n!*ol % !n !l &"&"r=& co#o &"rol;

$&*o& &on !#pl!"do& co#o #"*!ri"& pri#"&!n l" !l"'or"ci(n d! p!ru#!&)


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T#OALCOHOLES

El +@r'ino T#O signiica la sus+i+ucin de unO por S3

R%OH

R%SH Tioalco7olesTa'&in son lla'ados Tioles o $ercap+anos

*secues+radores de 'ercurio , por5ue or'ansales inorgGnicas con l3

El grupo SH se lla'a Tiol, 'ercap+ano o sul%7idrilo3


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Algunas de las propiedades de laspro+eDnas dependen de la presencia delgrupo SH3

Los +ioalco7oles se carac+erian por+ener olores 'u desagrada&les*indicador del gas propano, carnepodrida, a9o, orrillo, e+c3

CH(CH)O%H E+anolCH(CH)S%H E+ano+iol E+il'ercap+ano


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T#OETERESR%O%R E+er

R%S%R Tioe+er

CH(%O%CH( E+er di'e+Dlico

CH(%S%CH( Tioe+er di'e+Dlico


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