ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

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Cuando hablamos de ácido nos causa cierto temor, por que inmediatamente pensamos que son sustancias peligrosas, por que lo relacionamos con los ácidos inorgánicos. Pero si nos referimos a los ácidos orgánicos, estos no tienen el mismo comportamiento, ya que resultan de una combinación orgánica, es decir, unido a otro átomo de carbono.

Los ácidos carboxílicos, debido a su amplia distribución en la naturaleza, tienen aplicaciones muy variadas, por ejemplo algunas forman parte de los aminoácidos, de los ácidos grasos, en las frutas (ácido cítrico, málico y tartárico), de los ácidos biliares, en algunas vitaminas (vit. PP - niacina) y de algunos medicamentos (ácido acetilsalicilico).

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

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Ácido cítrico

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Los ácidos carboxílicos son los productos finales de la serie de oxidación

 

R-CH3 R-CH2OH R-CHO R-COOH

Alcohol Aldehído Ácido

carboxílico

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El nombre carboxílico con el que se designa al grupo funcional es

 

se compone de dos grupos carbonilo y el hidroxilo

 

carbonilo hidroxilo

O

O-HC

OC O-H

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Los ácidos carboxílicos se representan como:

OH-O

CR

Donde R puede ser alifático, cíclico o aromático.

R-COOH RCO2H

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ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Àcido OleicoGrasa monoinsaturada presente en los aceites vegetales como el aceite de oliva. Su consumo reduce el riesgo de enfermedades cardiovasculares.

AspirinaÁcido acetilsalicílico (Aspirina). Antiinflamatorio no esteroideo de la familia de los salicilatos, usado frecuentemente como analgésico, antipirético, antiagregante plaquetario y antiinflamatorio

EJEMPLOS:

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Para nombrar a los ácidos carboxílicos primero se coloca la palabra ÁCIDO, seguida del nombre del hidrocarburo terminado en OICO.

La numeración de la cadena asigna el localizador 1 al ácido y se busca la cadena de mayor longitud.

OH-O

CH3C

COOH

ácido Etanoicoácido acetico ácido benzoico

NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

¿Cómo se nombran los ácidos carboxílicos?

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CLASIFICACIÓN

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ÁCIDO MONOCARBOXÍLICO

ÁCIDO DICARBOXÍLICO

ÁCIDO TRICARBOXÍLICO

Ácido Ftálico

Ácido Cítrico

C

OH

OCH2

CH2

CH3

Ácido Butanoico

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Ácidos dicarboxilicos

Son aquellos que llevan en la misma molécula dos agrupaciones carboxílicos pueden ser aciclicos o cíclicos

COOH-COOH etanodioico (oxálico)COOH-CH2-CH2-COOH butanodioico (succínico)COOH-CH2-COOH propanodioico (malonico)COOH-CH=CH-COOH butenodioico (maleico)

Se indica que el ac.- ftalico se deshidrata y forma el anhidrido ftalico el cual se condensa con dos moleculas de fenol y forma la fenolftaleina

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Grupo carboxílico unido a un ciclo

Los ácidos cíclicos se nombran terminando el nombre del ciclo en -carboxílico precedido de la palabra ácido.

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Al hacer un análisis del grupo carboxilo nos damos cuenta que esta formado por dos partes:

GRUPO CARBOXÍLICO

O //R- C – OH

Acilo Hidroxilo16

La distancia entre C O es de 1,27 A ° en su estado de resonancia .

O

CR O-H

O

CR OCR:O:

:O:

CRO

OH

+-

HIBRIDO RESONANTE

CARACTERÍSTICAS ESTRUCTURALES DEL ÁCIDO CARBOXÍLICO

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Propiedades físicas de los ácidos carboxílicos

• Los ácidos carboxílicos menores hasta el noveno son líquidos poseen olores fuertes y agradables.

• Los ácidos de mas de diez carbonos son sólidos de consistencia de cera y casi inodoro.

• Son polares cada molécula puede formar dos puentes de hidrogeno posen elevados puntos de ebullición.

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Propiedades químicas de los ácidos carboxílicos

• Son dependientes o función del grupo carboxilo –COOH, cuyos cambios originan los llamados derivados de ácido. En las reacciones de esta función se puede sustituir el H del oxhidrilo o todo el –OH.

• Los ácidos son resistentes a la oxidación y también a la reducción pero el hidruro de litio y aluminio los reduce hasta alcoholes.

• Según Bronsted, el grupo carboxilo es ácido porque puede ceder un ion hidrógeno.

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Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que poseen una acidez apreciable. Son ácidos débiles en medio acuoso.

• Un ácido carboxílico se puede disociar en agua para dar un protón y un ión carboxilato. Los ácidos carboxilicos por el hecho de ser orgánicos y estar unidos sus atomos por covalencias tiene una baja constante de ionizacion en soluciones diluidas se frota en el cuerpo para bajar la temperatura tiene un PH entre 4 y 6,9

ACIDEZ DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

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CARÁCTER ÁCIDO

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• Oxidación de alcoholes

• Oxidación de alquilbenceno

• Hidrólisis ácida o básica de nitrilos

• Por hidrólisis de derivados de ácidos

MÉTODOS DE OBTENCIÓN

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• Carbonatación del reactivos de Grignard

• Síntesis malónica

MÉTODOS DE OBTENCIÓN

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CH3 –COONa etanoato sódico o acetato sódico

CH3 –CH2–COOK propanoato potásico

Sales Orgánicas-Al unir un anión derivado de los ácidos carboxílicos con un catión metálico, se obtienen las sales orgánicas.

Se nombra eliminando la palabra ácido y reemplazando la terminación ico por ato

CENTROS DE REACCIÓN DE UNA MOLÉCULA DE ÁCIDO CARBOXÍLICO

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CH3 C C

O

O - H

H

H

R

B:B:

NuS

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DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS

CARBOXÍLICOS

DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Cuando el OH del carboxilo es sustituido por otro radical : -X, -OCOR, -OR, -NH2

Generan compuestos conocidos como: Haluros de acilo, anhídridos de acilo, esteres, amidas. Estas sustancias se denominan:

DERIVADOS FUNCIONALES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.

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Cuando el OH del carboxilo es sustituido por otro radical:

-X

-OCOR

-OR

-NH2

-Haluros de acilo

-Anhídridos de acilo

-Esteres

-Amidas

Estas sustancias se denominan: DERIVADOS FUNCIONALES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.

O

CR X

O

CR

O

C R

O

CR

O

CR O

O RNH2

Haluro de acilo

Amida

Anhidrido de acilo

Ester

Fórmula de los derivados de los ácido carboxílico

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Taller Autónomo N 1

1. Escriba la formula de los siguientes cuerpos:

Ácidos: acéticos, butíricos, capricos, valeriánico, laurico, oleico, palmítico, esteárico, margárico, propanodioico.,

alfa naftoico, butanodioico2. Desarrollar los ejercicios que se encuentran en la pág. 154 del libro de

Organica