GRUPOS GRUPOS FUNCIONALES.FUNCIONALES.

ÉTERES, ALCOHOLES, CETONAS Y ÉTERES, ALCOHOLES, CETONAS Y ALDEHÍDOS.ALDEHÍDOS.

ÉTERESÉTERESPropiedades Físicas

Los éteres son muy poco reactivos, lo que permite utilizarlos como disolventes inertes en multitud de reacciones. Como excepción tenemos los éteres cíclicos tensionados (oxaciclopropanos) cuya reactividad es importante, ya que se abren fácilmente tanto en medios ácidos como básicos.R - O – R´R - O – R´

Los éteres tienen momentos dipolares grandes que causan atracciones dipolo dipolo. Sin embargo, estas atracciones son mucho más débiles que las interacciones por puentes de hidrógeno. Los éteres, al no poder formar enlaces de hidrógeno entre sí, son más volátiles que los alcoholes con pesos moleculares semejantes. Éteres como grupos protectores

La escasa reactividad de los éteres se puede aprovechar para utilizarlos como grupos protectores. Son muy estables en medios básicos y nucleófilos, lo que permite proteger alcoholes, aldehídos y cetonas transformándolos en éteres. La desprotección se realiza en medio ácido acuoso.

Nomenclatura éteres

La IUPAC nombra los éteres como alcanos con un sustituyente alcoxi. La cadena más pequeña se considera parte del sustituyentes alcoxi y la más grande del alcano.

ALCOHOLES.ALCOHOLES.

R - OHR - OH

Propiedades Físicas

La estructura de los alcoholes es parecida a la del agua. El oxígeno tiene hibridación sp3 con dos pares de electrones no enlazantes. La electronegatividad del oxígeno provoca la polarización del enlace O-H y del C-O, lo que produce la aparición de momentos dipolares.

Los puntos de fusión y ebullición son elevados debido a la formación de puentes de hidrogeno. Estos enlaces se forman entre el oxígeno de una molécula y el hidrógeno de otra.

PUENTES DE

HIDRÓGENO

Nomenclatura de Alcoholes La nomenclatura de alcoholes sustituye la terminación -o de los alcanos por -ol (metano, metanol; etano, etanol). En alcoholes ramificados se elige la cadena más larga que contenga el grupo -OH y se enumera de modo que se le otorgue el localizador más bajo posible.

Los aldehídos y las cetonas se encuentran entre los compuestos mas comunes en la naturaleza y en la industria química; ya que en la naturaleza muchas de las sustancias necesarias para los seres vivos son aldehídos o cetonas y en la industria química se producen variedades sencillas de ambos en grandes cantidades para utilizarlos como disolventes y materias primas.Estructura y propiedades físicas del grupo carbonilo.

El grupo carbonilo está formado por un oxígeno con pares libres, que se protona en medios ácidos y por un carbono polarizado positivamente. Los aldehídos son más reactivos que las cetonas. Los sustituyentes ceden carga al grupo carbonilo disminuyendo su reactividad.

CARACT

ERÍS

TI

CARACT

ERÍS

TI

CAS

CAS

El doble enlace carbono-oxígeno (C=O) se denomina grupo carbonilo y está formado por dos tipos de compuestos: los aldehídos, que tienen el grupo carbonilo enlazado al menos a un hidrógeno, y las cetonas, en las cuales está enlazado a dos cadenas carbonadas.

Tanto el carbono como el oxígeno del grupo carbonilo tienen hibridación sp2 y se encuentran en el mismo plano que los otros dos sustituyentes, con unos ángulos de enlace de 120º.

Polaridad del enlace C=O

El oxígeno del grupo carbonilo tiene dos pares de electrones solitarios y es más electronegativo que el carbono, lo que provoca una polarización del enlace carbono-oxígeno, generando carga parcial positiva sobre el carbono y negativa sobre el oxígeno. Dicha polarización convierte al carbono en electrófilo y al oxígeno en nucleófilo.

PROPIE

DADES

PROPIE

DADES

Puntos de fusión y ebullición

Esta polarización hace que los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas sean más elevados que los de los hidrocarburos de peso molecular similar, debido a las interacciones entre dipolos.(Punto de ebullición del propanal 49ºC)

Interacciones dipolo-dipolo

CETONAS.CETONAS.

Son producto de la oxidación de alcoholes secundarios.

Son compuestos orgánicos que tienen en su estructura el grupo carbonilo (-C=O), unido a dos grupos alquilo (R,R’).

Su formula general es:

Nomenclatura de cetonas.

Para dar nombre a las cetonas, se sustituye la –o del nombre del alcano correspondiente por la terminación –ona; la cadena principal debe ser la mas larga que tenga unida el grupo Cetona (-C=O), la numeración debe ser de tal forma que al grupo ceto se le asigne la localización mas baja posible .

La IUPAC permite que algunas cetonas conserven sus nombres comunes:

Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente y terminando el nombre con la palabra cetona.

ALDEHÌDOS.ALDEHÌDOS.

Nomenclatura de aldehídos.

Para denominar los aldehídos, se cambia la terminación –o del nombre del alcano correspondiente por la terminación -al ; la cadena donde se encuentra el grupo la cadena donde se encuentra el grupo –CHO debe ser terminal y el –CHO se numera como carbono 1.–CHO debe ser terminal y el –CHO se numera como carbono 1.

Para aldehídos mas complejos, los cuales el grupo –CHO esta unido a un anillo, se utiliza el sufijo -carbaldehído .

Nombra los siguientes alcoholes empleando reglas IUPAC:

Dibuja la estructura SEMIDESARROLLADA de los siguientes alcoholes:

a)Etanolb) Butanolc) 2-Metil propanold) 2-Metil butan-2-ole) 3-Metil octan-2-olf) 3-Metil hexanolg) 2,3-Pentanodiolh) 2-Etil-pent-3-en-1-ol

i) Ciclo pent-2-enolj) 2,3-Dimetil ciclohexanolk) Octa-3,5-dien-2-oll) Hex-4-en-1-in-3-olm) 2-Bromo hep-2-en-1,4-dioln) 2-Fenil-5-metil heptan-2-olo) Fenil metanolp) 1,2,3-Propanotriol (glicerina)

Nombra los Nombra los siguientes éteres:siguientes éteres:

Dibuja las estructuras Dibuja las estructuras SEMIDESARROLLADAS SEMIDESARROLLADAS de los siguientes de los siguientes éteres:éteres:

a)Butil etil éterb) Etil fenil éterc) Difenil éterd) Metoxi ciclohexanoe) 4-Metoxi pent-2-enof) 4-Etoxi but-1-inog)Ciclohexil fenil éter

h)2-Metoxi-3-fenil butan-1-oli) Dietil éterj) m-Etoxi fenolk) Ciclohexil ciclopropil éterl) 2-Metoxi pentanom) 2-Clorofenil fenil étern) tert-butil isopropil éter

Dibuje las estructuras de Dibuje las estructuras de ESQUELETO de los siguientes ESQUELETO de los siguientes compuestoscompuestos

a) Etanal (acetaldehído)b) 3-Metil butanalc) Benzaldehídod) 4-Hidroxi ciclohexano carbaldehídoe) 2-Metil-2,5-octanodionaf) 3,6-dietil_2, 8_undecendienona

g) 1,8-octanodialh) 1,3-Ciclohexanodionai) 3-Metil pentenalj) 1,4_butanodialk) 3-Hidroxi ciclopentanonal) 4-Etoxi-5-fenil heptanal

De el nombre de los De el nombre de los aldehídos y cetonas aldehídos y cetonas que se dan, de que se dan, de acuerdo a las reglas acuerdo a las reglas de la IUPACde la IUPAC

De el nombre de los De el nombre de los aldehídos y cetonas aldehídos y cetonas que se dan, de que se dan, de acuerdo a las reglas acuerdo a las reglas de la IUPACde la IUPAC