UNIVERSIDAD DE LA SALLEDEPARTAMENTO DE CIENCIAS BSICAS/ QUIMICA ORGANICA

ANLISIS FUNCIONAL DE ALCOHOLES Y FENOLES Andrea Gonzlez a, Hernndez Parga Laura b, Manuela Castro c

a 41131033 Ingeniera Ambiental y Sanitaria.b 41131190 Ingeniera Ambiental y Sanitaria.c 41131054- Ingeniera Ambiental y Sanitaria.

Fecha de realizacin de la prctica 3 octubre de 2014; Fecha de entrega del informe 10 octubre de 2014.

OBJETIVO:Presentar un informe escrito donde se exponen los resultados obtenidos a la hora de desarrollar diversos tcnicas como ensayos de solubilidad, pruebas con slidos metlicos y exmenes especficos (con reactivos puntuales) como un mtodos de identificacin de alcoholes y fenoles, haciendo uso de los conocimientos bsicos necesarios para estos procesos. Determinando tambin las caractersticas y diferencias existentes entre los alcoholes(R-OH) y los Fenoles (Ar-OH).

DATOS Y RESULTADOS

Ensayo de solubilidad

HCl 10%

Tubo #1 : a la hora de adicionar 0.2ml de la muestra correspondiente ( #4) en 1.0 ml de HCL se observa que este es soluble en la sustancia formando una solo fase no se evidencia ningn tipo de reaccin .con la consulta realizada se encontr lo siguiente En qumica orgnica se aprovecha el cido clorhdrico a veces en la sntesis declorurosorgnicos - bien por sustitucin de ungrupo hidroxilode unalcoholo por adicin del cido clorhdrico a unalquenosaunque a menudo estas reacciones no transcurren de una manera muy selectiva.

NaHCO 5% corrosivo

Tubo #2: a la hora de adicionar 0.2ml de la muestra correspondiente ( #4) en 1.0 ml de NaHCO se observa que la muestra no sufre ningn cambio,NaOH 10%

Tubo #3: a la hora de adicionar 0.2ml de la muestra correspondiente ( #4) en 1.0 ml de NaOH no se observa ningn

Tubo #4: Una prueba para identificar alcoholes primarios y secundarios es la reaccin con el cido sulfrico concentrado. Cuando los alcoholes primarios y secundarios reaccionan con este reactivo se produce una suspensin opaca verde o azul. Los alcoholes terciarios no reaccionan. Y como se observa en la figura 1 no se produjo ningn cambio, por lo tanto es un alcohol terciario.ter etlico

En el Tubo #5 se observa la mezcla entre la sustancia a identificar y el ter etlico, el cual no sufri ningn cambio al igual que en los otros tubos de ensayo, respecto a esto se puede concluir que es un alcohol debido a que todos los alcoholes son incoloros y lquidos.Agua destilada Respecto al gua, como se muestra en el tubo 6 de la figura 1, se observa que la sustancia de disolvi completamente, respecto a esto se puede decir que es un alcohol debido a que el OH de los alcoholes es polar, por lo que son solubles en el agua. Ensayo con solido metlicoEn un tubo de ensayo completamente seco de agrego 1mL de la sustancia problema (muestra #4) seguido a esto se procedi a introducir dentro de l un pequeo pedazo de sodio metlico evidenciando una clara reaccin (reaccin exotrmica y la liberacin de gas desprendimiento de burbujas) de este junto con la sustancia problema. Posteriormente se adiciona 0.5mL de ter a la muestra obteniendo un precipitado (el alcxido R-) . Finalmente podemos concluir ya con los conocimientos bsicos de este proceso y lo evidenciado experimentalmente que esta reaccin es til para identificar compuestos que poseen tomos de hidrgeno de fcil sustitucin y esto se evidencia en que los alcoholes reaccionan con el sodio este tipo de ensayos es aplicable a alcoholes terciarios por su veloz reaccin. En el segundo tubo de ensayo se agrga 1mL de hexano el cuya funcion hera ser un patron negativo de comparacion , pero como mensionamos anteriormente este tipo de ensayos es usado para identificar alcoholes por tanto esta muetra es positiva.

Figura1: Tubo de ensayo con la muestra problema Reaccionando con en presencia De sodio metlico.( presencia de turbidez)

Figura1.1: Tubo de ensayo con la muestra problema Reaccionando con en presencia De sodio metlico (formacin de precipitado)

Reacciones de fenoles (Hidrxido de sodio ) En un tubo de ensayo completamente seco como los anteriores pasos de aade 1mL de la sustancia problema (muestra #4) adicionando 1mL de solucin de NaOH al 10%. Teniendo en cuenta los aspectos tericos consultados en el pre-informe sabemos que con este tipo mtodos (se identifican los fenoles) evidenciando la presencia de un precipitado coloreado. Teniendo en cuenta lo anterior y con los resultados obtenidos de dicha experiencia afrmanos que la muestra problema no es un fenol ya que la prueba desarrollada no presento ningn tipo de reacin (Negativo).

Figura2: Tubo de ensayo con la muestra problema Reaccionando con Hidrxido de sodio.(Prueba negativa) Ensayos especficos

Prueba de oxidacin : En un tubo de ensayo de agrega 1mL de al 5% como oxidante dbil, aadiendo a esta 3-4 gotas de (cido sulfrico) como catalizador . Ya teniendo esta preparacin de proceder a aadir 10 gotas de la solucin problema (muestra #4).

Este tipo de mtodos se usa comnmente para la comparacin entre los alcoholes primarios, secundarios y terciarios.En esta experiencia experimental logramos identificar que la sustancia desconocida se trataba de un alcohol secundario ya que se oxid fcilmente y tomo una coloracin azul oscura , con las consultas hechas a cerca de este tipo de reaccin encontramos que el reactivocido crmicoconstituye a que este procedimiento sea mucho ms eficiente para oxidar alcoholes secundarios en el laboratorio. El cido crmico se prepara disolviendo dicromato de potasio en una mezcla de cido sulfrico y agua. El mecanismo de oxidacin del cido crmico implica probablemente la formacin de un ster cromato donde la eliminacin de este ster produce la cetona. La reaccin entre un alcohol y el dicromato de potasio depende de la naturaleza del alcohol. Este debe estar en medio cido en este caso usamos el cido sulfrico.

Si el alcohol es secundario lo llevar hasta cetona.

R-CHOH-R` + K2Cr2O7 + H2SO4 ------) R-CO-R`

Figura3: Tubo de ensayo con la muestra problemaoxidndose con dicromato de potasio.(Prueba positiva)

Ensayo de Lucas : En esta parte experimental se dispone de 2mL de reactivo de Lucas () el cual reaccionan positivamente con 1mL de la sustancia problema (muetra#4) .haciendo la consulta correspondiente tuvimos en cuenta que las distintas clases de alcoholes pueden diferenciarse por su velocidad de reaccin en este caso HCL-. El cloruro insoluble obtenido aparece en forma de turbidez, esta reaccin es aplicable para alcoholes de 5 tomos de carbono (alcoholes secundarios).

Figura4: Tubo de ensayo con la muestra problemaReaccionando con el reactivo de Lucas(Prueba positiva)

.Reacciones de fenoles con cloruro frrico( :

En un tubo de ensayo se disuelve 1mL de la solucin problema (muestra #4) en 2mL de agua destilada, se procede a agitar suavemente .posteriormente se adiciona 5 gotas de . Teniendo en cuentas los aspectos tericos la mayora de los fenoles producen una intensa coloracin roja, azul, purpura o verde a la hora de reacciona con el cloruro frrico. Es este caso no se present ningn tipo de coloracin a diferencia de lo mencionado tericamente la muestra experimental permaneci incolora, por tanto podemos afirmar que la solucin problema no se trataba de una fenol.

Figura 5: Tubo de ensayo con la muestra problemaReaccionando con cloruro frrico ((Prueba negativa)

Biografa Qumica orgnica moderna7 Autor: Escrito por Rodger W. GriffinPgina: 243. http://grupo-alcoholes.blogspot.com/2011/06/clasificacion-de-los-alcoholes.html http://es.slideshare.net/andres142/laboratorio-de-alcoholes-y-fenoles http://profesoramaribelarnes.files.wordpress.com/2009/10/guia-lab-org-2010.pdf